×
10.12.2019
219.017.ebb8

4,4'-(((1,4-ФЕНИЛЕНБИС(ОКСИ))БИС(4,1-ФЕНИЛЕН))БИС(ОКСИ))ДИФТАЛОНИТРИЛ

Вид РИД

Изобретение

Юридическая информация Свернуть Развернуть
Краткое описание РИД Свернуть Развернуть
Аннотация: Изобретение относится к химической промышленности, а именно к 4,4'-(((1,4-фениленбис(окси))бис(4,1-фенилен))бис(окси))дифталонитрилу указанной ниже формулы, который может найти применение в качестве исходного соединения для синтеза октацианозамещенного фталоцианина и его металлокомплексов, а также полифталоцианиновых структур, проявляющих электрохимические, электрокаталитические и сенсорные свойства. 3 ил., 2 пр.
Реферат Свернуть Развернуть

Изобретение относится к химической промышленности, а именно, к получению производного фталонитрила, конкретно, 4,4'-(((1,4-фениленбис(окси))бис(4,1-фенилен))бис(окси))дифталонитрила в качестве исходного соединения для синтеза октацианозамещенного фталоцианина и его металлокомплексов, полифталоцианиновых или специфических, замкнутых в одном или нескольких положениях по циано-группировкам различных «палуб», структур, проявляющие ценные электрохимические, электрокаталитические, полупроводниковые и сенсорные свойства.

Известен 4,4'-((метиленбис(2-оксо-2Н-хромен-3,4-диил))бис(окси)) дифталонитрил [ Salan, A. Altindal, A. R. В. Salihc, // DaltonTrans., 2012, 41, p. 5177-5187], формулы:

Основным недостатком данного соединения является необходимость использования при его получении 3,3'-метиленбис(4-гидрокси-2Н-хромен-2-он)а стоимостью 11221.78 евро за 10 грамм [https: //www.sigmaaldrich.com/catalog/product/aldrich/r782262?lang=en&region=RU].

Так же известен 4,4'-((7а,14с-дигидронафто[2,1-b]нафто[1',2':4,5]фуро [3,2-d]фуран-2,13-диил)-бис(окси))дифталонитрил [Z Odabas, I. Koc, А. Altindal, A. R. , B. Salih, Bekaroglu // SyntheticMetals. 2010. 160. p. 967-977], формулы:

Основным недостатком данного соединения является необходимость использования при его получении 1а,8b-дигидронафто[b]нафтофуро[3,2-d] фуран-7,10-диола, не выпускаемого промышленностью.

Ближайшими структурным аналогом заявляемого соединения, обнаруженными в литературе, является 4,4-((((1Z,1'Z)-(1,2-фениленбис (азанилилиден))бис(2,1-фенилен))бис(окси))-дифталонитрил [A. Yazici, В. , A. Altindal, В. Salih, Bekaroglu // InorganicaChimicaActa. 2015. 428. P. 83-92], формулы:

Основным недостатком прототипа является необходимость использования в процессе его получения токсичного и вызывающего раздражение кожи, глаз и дыхательных путей N,N'-бис(салицилиден)-1,2-фенилендиамина, стоимостью 86 долларов за 5 грамм [https://www.chemicalbook.com/ChemicalProductProperty_EN_CB1699076.htm].

Изобретательской задачей является получение производного фталонитрила, содержащего 4 концевые цианогруппы, представляющего интерес в качестве исходного соединения для синтеза октацианозамещенного фталоцианина и его металлокомплксов, полифталоцианиновых или специфических, замкнутых в одном или нескольких положениях по циано-группировкам различных «палуб», структур с использованием более простого, дешевого и доступного синтетического предшественника.

Указанный результат достигается 4,4'-(((1,4-фениленбис(окси))бис(4,1-фенилен))бис(окси))дифталонитрилом формулы:

Структура этого соединения доказана данными элементного анализа, ИК и 1Н ЯМР спектроскопии, MALDI-TOF спектрометрии.

Так, в ИК-спектрах заявляемого соединения присутствуют полосы, характерные для валентных колебаний соответствующих функциональных групп: С(Ar)-Н (3075, 2922, 2846), 2233 (C≡N), С(Ar)-С(Ar) (1584, 1514, 1484), 1214 (Ar-О-Ar). [Дайер Дж. Р. Приложение абсорбционной спектроскопии органических соединений / Пер. с англ. Иванова В.Т. М: Химия. 1970. 164 с]. В масс-спектре синтезированного 4,4'-(((1,4-фениленбис(окси))бис(4,1-фенилен))бис(окси))дифталонитрил обнаружен сигнал целевого молекулярного иона с m/z = 569.80.

Изобретение позволяет получить производное фталонитрила, содержащего 4 концевые цианогруппы, который представляет интерес в качестве исходного соединения для синтеза октацианозамещенного фталоцианина и его металлокомплксов, полифталоцианиновых или специфических, замкнутых в одном или нескольких положениях по циано-группировкам различных «палуб», структур с использованием более простых, дешевых и доступных синтетических предшественников, которым является гидрохинон стоимостью 630 рублей за килограмм, при том, что стоимость N,N'-бис(салицилиден)-1,2-фенилендиамина в прототипе составляет 86 долларов за 5 грамм.

Краткое описание чертежей:

На фиг. 1 изображен MALDI-TOF масс-спектр 4,4'-(((1,4-фениленбис(окси))бис(4,1-фенилен))бис(окси))дифталонитрила; на фиг. 2 - 1Н ЯМР спектр 4,4'-(((1,4-фениленбис(окси))бис(4,1-фенилен))бис(окси)) дифталонитрила; на фиг. 3 - ИК спектр 4,4'-(((1,4-фениленбис(окси))бис(4,1-фенилен))бис(окси))дифталонитрила.

Для синтеза заявляемых соединений используют следующие вещества:

- 4-нитрофталонитрил - Sigma Aldrich CAS Number 31643-49-9;

- 4-нитрофенол - Sigma Aldrich CAS Number 100-02-7;

- карбонат калия - ГОСТ 10690-73;

- гидрохинон - ГОСТ 19627-74.

Синтез осуществлялся следующим способом:

Пример 1. Синтез 4-(4-нитрофенокси)фталонитрила.

В колбу, снабженную мешалкой, обратным холодильником и термометром загружали 1.73 г (0.01 моль) 4-нитрофталонитрила, 1.39 г (0.01 моль) 4-нитрофенола и 30 мл ДМФА. После растворения реагентов при интенсивном перемешивании к реакционной смеси прибавляли раствор 1.56 г (0.01 моль) К2СО3 в 10 см3 воды. Реакционную массу перемешивали при 70-75°С в течении 1-1.5 ч и охлаждали до 5-10°С. Выпавший осадок отфильтровывали, промывали 50 мл 2-пропанола, водой (3×50 мл) и сушили при 70°С.

Выход: 2.23 г (84%).

Найдено: С, 63.24; Н, 2.62; N, 15.80% (C14H7N3O3);

Вычислено: С, 63.40; Н, 2.66; N, 15.84.

Пример 2. Синтез4,4'-(((1,4-фениленбис(окси))бис(4,1-фенилен))бис (окси))дифталонитрила.

В трехгорлую колбу, снабженную магнитной мешалкой, термометром и обратным холодильником помещали 0.10 г (0.01 моль) гидрохинона, 0.53 г (0.02 моль) 4-(4-нитрофенокси)фталонитрила и 50 мл ДМФА. Раствор перемешивали до полного растворения, после чего порциями добавляли 0.35 г (0.025 моль) карбоната калия. Реакционную смесь перемешивали 72 часа при комнатной температуре, после чего вливали реакционную смесь в 150 мл 0.1М охлажденного до 5°С водного раствора NaOH. Выпавший осадок отфильтровывали, промывали 10%-ным раствором щелочи, водой до нейтральных значений рН. Затем полученное вещество подвергали перекристаллизации из этанола. Выход: 0.11 г (20%).

1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3): δ 7.79 (д, J=6.4 Гц, 2Н, Н(4)), 7.31 (д, J=2.1 Гц, 2Н, Н(3)), 7.11 (дд, J=6.5,2.1 Гц, 2Н, Н(2)), 6.95-6.92 (m, 12Н, Н(1)).

ИК спектр: С(Ar)-Н (3075, 2922, 2846), 2233 (C≡N), C(Ar)-C(Ar) (1584, 1514, 1484), 1214 (Ar-О-Ar).


4,4'-(((1,4-ФЕНИЛЕНБИС(ОКСИ))БИС(4,1-ФЕНИЛЕН))БИС(ОКСИ))ДИФТАЛОНИТРИЛ
4,4'-(((1,4-ФЕНИЛЕНБИС(ОКСИ))БИС(4,1-ФЕНИЛЕН))БИС(ОКСИ))ДИФТАЛОНИТРИЛ
4,4'-(((1,4-ФЕНИЛЕНБИС(ОКСИ))БИС(4,1-ФЕНИЛЕН))БИС(ОКСИ))ДИФТАЛОНИТРИЛ
4,4'-(((1,4-ФЕНИЛЕНБИС(ОКСИ))БИС(4,1-ФЕНИЛЕН))БИС(ОКСИ))ДИФТАЛОНИТРИЛ
Источник поступления информации: Роспатент

Показаны записи 1-10 из 67.
13.01.2017
№217.015.86e4

Способ приготовления катализатора среднетемпературной конверсии оксида углерода водяным паром

Изобретение относится к способу приготовления катализаторов для среднетемпературной конверсии оксида углерода водяным паром, которые могут быть использованы в промышленности при получении азотоводородной смеси для синтеза аммиака. Способ заключается в механической активации железосодержащего...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002603641
Дата охранного документа: 27.11.2016
13.01.2017
№217.015.8ab5

Способ получения смазочной композиции

Настоящее изобретение относится к способу получения смазочной композиции, заключающемуся в измельчении, смешивании, ультразвуковом диспергирующем воздействии композиции, состоящей из смеси, содержащей вспученный вермикулит, модифицированный поверхностно-активными веществами, согласно...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002604202
Дата охранного документа: 10.12.2016
13.01.2017
№217.015.9249

Способ регенерации экстракционной воды в производстве полиамида-6

Изобретение относится к химической промышленности, а именно к способу регенерации экстракционной воды в производстве полиамида-6 гидролитической полимеризацией капролактама. Способ заключается в том, что собирают экстракционную воду и охлаждают ее до температуры 6÷10°С с образованием суспензии...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002605694
Дата охранного документа: 27.12.2016
25.08.2017
№217.015.a88a

Способ получения катализатора окисления метанола до формальдегида

Изобретение относится к способу получения катализатора окисления метанола до формальдегида и может быть использовано в производстве формальдегида и карбамидо-формальдегидных смол. Способ заключается во взаимодействии железосодержащего компонента с триоксидом молибдена с последующим формованием...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002611419
Дата охранного документа: 22.02.2017
25.08.2017
№217.015.aa11

Асфальтобетонная смесь

Изобретение относится к технологии получения дорожно-строительных материалов, а именно асфальтобетонных смесей при строительстве и ремонте автомобильных дорог, строительстве гидротехнических сооружений, в гражданском строительстве. Асфальтобетонная смесь, включающая битум, минеральный материал...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002611801
Дата охранного документа: 01.03.2017
25.08.2017
№217.015.ab98

Гетерогенный катализатор окисления серосодержащих соединений

Изобретение относится к химической промышленности, а именно к получению катализаторов, в частности гетерогенных катализаторов на основе полимерного носителя и производного фталоцианина кобальта, который может быть использован в химической и нефтехимической промышленности для очистки сточных...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002612255
Дата охранного документа: 03.03.2017
25.08.2017
№217.015.addb

Способ регенерации сорбента

Изобретение относится к технологии регенерации сорбентов. Регенерация сорбента включает размещение его в емкости, подачу плазмообразующего газа - кислорода и последующую обработку в диэлектрическом барьерном разряде при напряжении, вкладываемом в разряд 10,0-20,0 кВ. Регенерации подвергают...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002612722
Дата охранного документа: 13.03.2017
25.08.2017
№217.015.b23e

Установка для регенерации моторного масла

Изобретение относится к устройствам для регенерации работающих моторных масел и может быть использовано в процессе эксплуатации автомототехники с двигателями внутреннего сгорания. Установка для регенерации моторного масла, содержащая маслозаборник, систему трубопроводов, в том числе и гибких,...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002613558
Дата охранного документа: 17.03.2017
25.08.2017
№217.015.b305

Способ получения лантансодержащего металлоорганического каркасного соединения трёхмерной структуры на основе терефталевой кислоты

Изобретение относится к химической промышленности, а именно к получению лантансодержащего металлоорганического каркасного соединения формулы La(ВDС)(НO) трехмерной структуры на основе терефталевой кислоты, которое можно использовать в качестве катализатора различных процессов, в том числе...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002613976
Дата охранного документа: 22.03.2017
25.08.2017
№217.015.bb54

Реактор для каталитической паровой и пароуглекислотной конверсии углеводородов

Изобретение относится к реактору для каталитической паровой и пароуглекислотной конверсии углеводородов, содержащему цилиндрический корпус с эллиптическим дном, закрытый крышкой, при этом во внутренней полости корпуса вдоль цилиндрической его части закреплены на крышке множество вертикальных...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002615768
Дата охранного документа: 11.04.2017
Показаны записи 1-10 из 16.
20.07.2014
№216.012.e149

Способ приготовления гетерогенного фталоцианинового катализатора для окисления серосодержащих соединений

Изобретение относится к производству катализаторов для жидкофазного окисления серосодержащих соединений. Заявлен способ приготовления гетерогенного фталоцианинового катализатора для окисления серосодержащих соединений путем активации нетканого лавсана микроволновым излучением с частотой 2450...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002523459
Дата охранного документа: 20.07.2014
10.02.2015
№216.013.24c5

Способ получения 4-(1-бензотриазолил)-5-[1(2)-нафтокси]фталодинитрилов

Изобретение относится к способу получения 4-(1-бензотриазолил)-5-[1(2)-нафтокси]фталодинитрилов из 4-бром-5-нитрофталодинитрила путем последовательного замещения брома и нитрогруппы, отличающемуся тем, что сначала 4-бром-5-нитрофталодинитрил подвергают взаимодействию с 1(2)-нафтолом при...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002540866
Дата охранного документа: 10.02.2015
10.02.2016
№216.014.c514

Тетра-4-(1-бензотриазолил)тетра-5-[1(2)нафтокси]-фталоцианины кобальта

Изобретение относится к тетра-4-(1-бензотриазолил)тетра-5-[1(2)нафтокси]фталоцианинам кобальта общей формулы где или Соединения являются исходными для синтеза водорастворимых комплексов кобальта с тетра-4-(1-бензотриазолил)тетра-5-(сульфонафтокси)фталоцианинами, обладающих каталитической...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002574064
Дата охранного документа: 10.02.2016
10.04.2016
№216.015.2f14

Гомогенные катализаторы окисления диалкилдитиокарбаматов на основе тетра-4-(1-бензотриазолил)-тетра-5-(сульфонафтокси)фталоцианинов кобальта

Изобретение относится к гомогенным катализаторам окисления диалкилдитиокарбаматов на основе тетра-4-(1-бензотриазолил)-тетра-5-(сульфонафтокси)фталоцианинов кобальта. В качестве фталоцианиновых комплексов используют комплексы кобальта(II) с...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002580323
Дата охранного документа: 10.04.2016
25.08.2017
№217.015.cbcd

Тетра-4-[4-(1-метил-1-фенилэтил)фенокси]тетра-5-нитрофталоцианины кобальта и никеля

Изобретение относится к тетра-4-[4-(1-метил-1-фенилэтил)фенокси]тетра-5-нитрофталоцианинам кобальта и никеля общей формулы Соединения обладают красящей способностью по отношению к полистиролу и капрону и могут быть использованы в качестве исходных соединений для синтеза металлокомплекса...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002620270
Дата охранного документа: 24.05.2017
25.08.2017
№217.015.cc24

4-[4-(1-метил-1-фенилэтил)фенокси]-5-нитрофталонитрил

Изобретение относится к новому производному фталонитрила, а именно к 4-[4-(1-метил-1-фенилэтил)фенокси]-5-нитрофталонитрилу указанной ниже формулы, которое может найти применение в синтезе фталоцианинов и их металлокомплексов, проявляющих жидкокристаллические и красящие свойства, а также...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002620381
Дата охранного документа: 25.05.2017
26.08.2017
№217.015.d4a5

Тетра-4-{ 4-[1-метил-1-(4-сульфофенил)этил]фенокси} -тетра-5-нитрофталоцианин кобальта

Изобретение относится к получению нового производного фталоцианина, а именно тетра-4-{4-[1-метил-1-(4-сульфофенил)этил]фенокси}тетра-5-нитрофталоцианина кобальта формулы: Вышеуказанное производное фталоцианина проявляет каталитическую активность при окислении серосодержащих органических...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002622290
Дата охранного документа: 14.06.2017
26.08.2017
№217.015.da68

Гомогенные катализаторы окисления диэтилдитиокарбамата натрия на основе тетра-4-(4'-карбоксифениламино)фталоцианина кобальта(ii), модифицированного нитрогруппами или фрагментами аминобензойной кислоты

Изобретение относится к гомогенным катализаторам окисления диэтилдитиокарбамата натрия на основе тетра-4-(4'-карбоксифениламино)фталоцианина кобальта(II), модифицированного нитрогруппами или фрагментами аминобензойной кислоты общей формулы: где X = NH. Изобретение позволяет получить...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002623735
Дата охранного документа: 29.06.2017
29.12.2017
№217.015.faf3

Металлокомплексы окта-4,5-(4-сульфофенилсульфанил)фталоцианина с медью, цинком и кобальтом

Изобретение относится к металлокомплексам окта-4,5-(4-сульфофенилсульфанил)фталоцианина с медью, цинком и кобальтом общей формулы Указанные металлокомплексы обладают красящей способностью по отношению к шерстяным и шелковым волокнам. 13 ил., 8 пр.
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002640303
Дата охранного документа: 27.12.2017
20.01.2018
№218.016.1d1c

Гомогенный катализатор окисления диэтилдитиокарбамата натрия на основе тетра-4-(4'-карбоксифенилсульфанил)-5-нитрофталоцианина кобальта(ii)

Изобретение относится к гомогенному катализатору на основе тетра-4-(4'-карбоксифенилсульфанил)тетра-5-нитрофталоцианина кобальта(II) тетранатриевой соли формулы Изобретение позволяет получить соединение, имеющее высокую каталитическую активность при окислении диэтилдитиокарбамата натрия. 4...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002640414
Дата охранного документа: 09.01.2018
+ добавить свой РИД