×
29.06.2019
219.017.a22a

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ БИС-N,N'-(3,5-ДИ-ТРЕТ-БУТИЛ-4-ОКСИБЕНЗИЛ)-МЕТИЛАМИНА

Вид РИД

Изобретение

Юридическая информация Свернуть Развернуть
№ охранного документа
0002189970
Дата охранного документа
27.09.2002
Краткое описание РИД Свернуть Развернуть
Аннотация: Изобретение относится к способу получения бис-N,N'-(3,5-ди-трет-бутил-4-оксибензил)метиламина, который является ингибитором окислительных радикальных процессов и используется для стабилизации полиолефинов, синтетических каучуков. Способ заключается во взаимодействии 1,3,5-три-метилгексагидротриазина с N,N'-диметил(3,5-ди-трет-бутил-4-оксибензил)амином, при мольном соотношении N, N'-диметил(3,5-ди-трет-бутил-4-оксибензил)амина к 1,3,5-триметилгексагидротриазину, равном 1,00:0,35-0,55, и процесс проводят при 70-120С в среде низшего алифатического спирта, такого как метанол, этанол, пропанол, изопропанол. Способ позволяет исключить образование побочных продуктов, снизить расход исходных реагентов и соответственно снизить себестоимость целевого продукта. 1 табл.
Реферат Свернуть Развернуть

Изобретение относится к органической химии, а именно к способу получения аминометилированных производных пространственно-затрудненных фенолов, которые являются ингибиторами окислительных радикальных процессов и используются для стабилизации полиолефинов, синтетических каучуков.

Известен способ получения бис-N,N(3,5-ди-трет-бутил-4-оксибензил)метиламина (бензиламина) взаимодействием смеси 2,6-ди-трет-бутил-фенола и монометиламина с формальдегидом в водно-спиртовой среде. Выход целевого продукта достигает 50 мас.% от теории [А.С. СССР 338094, МПК С 07 С 91/34, 1970г.].

Недостатком метода является использование водного раствора формалина, что способствует образованию большого количества сточных вод и образованию в реакционной смеси побочного продукта - монозамещенного N-(3,5-ди-трет-бутил-4-окси-бензил)-метиламина, который оказывает негативное влияние на качество целевого продукта.

Известен способ получения 3,5-ди-трет-бутил-4-окси-бензил-метиламина (бензиламина) переаминированием N, N'-диметил-(3,5-ди-трет-бутил-4-окси-бензил)-амина (основание Манниха) монометиламином с выходом целевого продукта 94 мас.% [А.С. СССР 825508, МПК С 07 С 91/34, 1978г.].

Недостатком этого метода является увеличение себестоимости целевого продукта за счет использования дефицитного и дорогостоящего монометиламина.

Наиболее близким техническим решением - прототипом - является способ получения бис-N,N'-(3,5-ди-трет-бутил-4-окси-бензил)метиламина трет-бутил-фенола с аминометилирующим агентом, в качестве которого используют 1,3,5-три-метилгексагидротриазин (триазин) причем мольное соотношение 2,6-ди-трет-бутилфенола к 1,3,5-три-метил-гексагидротриазину составляет 1,00: 0,67-1,00, и процесс проводят в спиртовой среде при температуре 80-130oС [Патент РФ 2165409, МПК С 07 С 215/50, 1999г.].

Недостатком способа является большой расход аминометилирующего агента и образование монометиламина, который не находит в настоящее время квалифицированного применения на ЗАО "Стерлитамакский нефтехимический завод", что в целом обуславливает высокую себестоимость целевого продукта.

Технической задачей предлагаемого изобретения является исключение образования побочных продуктов, снижение расхода исходных реагентов и, соответственно, снижение себестоимости целевого продукта.

Решение технической задачи достигается взаимодействием N,N'-диметил-(3,5-ди-трет-бутил-4-оксибензил)амина (основание Манниха) с аминометилирующим агентом, в качестве которого используют 1,3,5-три-метил-гексагидротриазин (триазин), при мольном соотношении основания Манниха к триазину 1,00: 0,35-0,55, и процесс проводят в спиртовой среде при температуре 70-120oС, в качестве которой используют низшие насыщенные алифатические спирты: метанол, этанол, пропанол.

Предлагаемый способ описывается следующим уравнением:

Предлагаемое изобретение позволяет получить бис-N,N'-(3,5-ди-трет-бутил-4-оксибензил)метиламин с высоким выходом с одновременной утилизацией триазина.

Триазин является побочным продуктом на стадии аминометилирования 2,6-ди-трет-бутилфенола в производстве 2,6-ди-трет-бутил-4-метилфенола (Агидола-1) на ЗАО "Стерлитамакский нефтехимический завод", получаемого по регламенту ТР 2.03.058-96, и в настоящее время не находит квалифицированного применения.

Выделяющийся в ходе реакции N,N'-тетраметилметилендиамин (бис-амин) используется для получения N,N'-диметил-(3,5-ди-трет-бутил-4-окси-бензил)амина (основания Манниха) по регламенту.

Исходные реагенты соответствуют следующим требованиям:
- N,N'-диметил(3,5-ди-трет-бутил-4-окси-бензил)амин ТУ 38.103368-94;
- метанол - ГОСТ 2222-78;
- этанол - ГОСТ 17299-78;
- пропанол - ТУ 6-09-4344-77;
1,3,5-три-метил-гексагидротриазин (триазин) выделяют методом ректификации из отходов производства Агидола-1 (2,6-ди-трет-бутил-4-метилфенола), получаемого на ЗАО "Стерлитамакский нефтехимический завод" согласно ТР 2.03.058-96, стадия синтеза бис-амина.

Состав этих отходов, мас.%:
Триазин - 5-10
Бис-амин - 3-5
Метанол - 5-10
Вода - Остальное (до 100 г)
Температура кипения выделяемого 1,3,5-триметил-гексагидротриазина 162-164oС, d=0,920.

Ниже приводятся примеры, раскрывающие сущность заявленного изобретения.

Пример 1.

В реактор, снабженный мешалкой, рубашкой для обогрева, загружают 26,3 г (0,1 моль) N,N-ди-метил-(3,5-ди-трет-бутил-4-оксибензил)амина, 4,5 г (0,035 моль) 1,3,5-триметил-гексагидротриазина, 40 мл метанола. Реакционную смесь нагревают до 115oС и выдерживают при перемешивании 1 ч. Затем смесь охлаждают до комнатной температуры, выпавшие белые кристаллы фильтруют, промывают метанолом и сушат в токе азота.

Получают 45,92 г (98,2 %мас.) бис-N,N-(ди-трет-бутил-4-окси-бензил) метиламина.

Температура его плавления 176,5-177oС.

Элементный анализ бис-(3,5-ди-трет-бутил-4-окси-бензил)метиламина:
Найдено, %: С 79,74; N 3,01; Н 10,25.

Вычислено, %: С 79,66; N 3,00; Н 10,40.

Примеры по получению заявленного соединения с другими соотношениями исходных реагентов и температурными интервалами сведены в таблицу.

На основании приведенных примеров видно, что использование отхода производсва Агидола-1 триазина позволит снизить расход аминоме тилирующего реагента при получении целевого продукта бис-N,N'-(3,5-ди-трет-бутил-4-оксибензил)метиламина, а выделяющийся в ходе реакции бис-амин используют в качестве исходного реагента для получения основания Манниха в процессе получения Агидола-1.

Способполучениябис-N,N'-(3,5-ди-трет-бутил-4-оксибензил)метиламинавзаимодействиемалкилфенолас1,3,5-триметилгексагидротриазиномвспиртовойсреде,вкачествекоторойиспользуютнизшиеалифатическиеспиртытакие,какметанол,этанол,пропанол,изопропанолприповышеннойтемпературе,отличающийсятем,чтовкачествеалкилфенолаиспользуютN,N'-диметил(3,5-ди-трет-бутил-4-оксибензил)аминпримольномсоотношенииN,N'-диметил(3,5-ди-трет-бутил-4-оксибензил)аминак1,3,5-триметилгексагидротриазину,равном1,00:0,35-0,55,ипроцесспроводятпри70-120С.
Источник поступления информации: Роспатент

Показаны записи 1-9 из 9.
11.03.2019
№219.016.de08

Способ получения пленкообразователя

Изобретение относится к технологии получения пленкообразующих материалов блоксоолигомеризацией-теломеризацией соолигомеров непредельных углеводородов C - C с окисью пропилена в присутствии комплекса четыреххлористого титана с промотирующей смесью низшего карбонильного соединения с водой и...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002161629
Дата охранного документа: 10.01.2001
11.03.2019
№219.016.de09

Композиция для покрытий

Изобретение относится к лакокрасочной промышленности, в частности к композициям, применяемым как синтетические олифы или как компонент композиционных олиф. Описывается композиция для покрытий, включающая соолигопипериленовый каучук, сиккатив, полипропиленоксид и органический растворитель. Она...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002161634
Дата охранного документа: 10.01.2001
18.05.2019
№219.017.5bcd

Способ получения бис-n,n(3,5-ди-трет-бутил-4-окси-бензил)метиламина

Изобретение относится к способу получения бис-N,N(3,5-ди-трет-бутил-4-окси-бензил)метиламина конденсацией 2,6-ди-трет-бутилфенола с аминометилирующим агентом, в качестве которого используют 1,3,5-три-метил-гексагидротриазин, в среде низших алифатических спиртов, таких как метанол, этаном,...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002165409
Дата охранного документа: 20.04.2001
29.05.2019
№219.017.639b

Штамм pseudomonas aeruginosa xp-25, осуществляющий биодеградацию ароматических соединений

Изобретение относится к биотехнологии и касается нового штамма бактерий, который может быть использован для очистки сточных вод химических предприятий, содержащих ароматические соединения. Штамм Pseudomonas aeruginosa XP-25 был выделен из фенолзагрязненных почв Стерлитамакского нефтехимического...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002270806
Дата охранного документа: 27.02.2006
29.05.2019
№219.017.639c

Способ очистки сточных вод от фенольных соединений

Изобретение относится к биотехнологии, а именно к способу биохимической очистки сточных вод от фенольных соединений. Очистку осуществляют путем введения в среду штамма Pseudomonas aeruginosa ХР-25 ВКПМ В-8613, предварительно выращенного на феноле и сорбированного на активированном угле и...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002270805
Дата охранного документа: 27.02.2006
29.05.2019
№219.017.639d

Способ биохимической очистки сточных вод от фенолсодержащих соединений

Изобретение относится к биотехнологии, а именно к способу биохимической очистки сточных вод от фенолсодержащих соединений, содержащих, в частности, пространственно-затрудненные фенолы, путем введения в среду штамма Pseudomonas aeruginosa ХР-25 ВКПМ В-8613 и биогенных добавок. Очистку ведут в...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002270807
Дата охранного документа: 27.02.2006
29.06.2019
№219.017.9b0e

Способ получения n,n-диметил(3,5-ди-трет-бутил-4-оксибензил)амина

Изобретение относится к способу получения N,N-диметил(3,5-ди-третбутил-4-оксибензил)амина, который является ингибитором окислительных радикальных процессов и используется для стабилизации полиолефинов, синтетических каучуков, топлив. Способ включает конденсацию 2,6-ди-трет-бутилфенола с...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002201417
Дата охранного документа: 27.03.2003
10.07.2019
№219.017.abed

Способ получения диметилдитиокарбаматов металлов

Описывается способ получения диметилдитиокарбаматов металлов - ускорителей вулканизации каучуков формулы I, где n означает 1, m означает 2 или 3, Ме означает Zn, Fe, Ni, Pb, Со или Bi, путем взаимодействия 2,6-ди-трет-бутилфенола, сероуглерода и аминосодержащего агента в среде метанола с...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002215743
Дата охранного документа: 10.11.2003
10.07.2019
№219.017.b22f

Обувной крем

Обувной крем применим для ухода за обувью и кожанными изделиями. Обувной крем содержит парафин, полиэтилен, краситель, синтетический жир и органический растворитель, в качестве синтетического жира в композиции используют продукт конденсации синтетических жирных кислот (СЖК) фракции С5-С9, или...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002154661
Дата охранного документа: 20.08.2000
Показаны записи 1-10 из 10.
20.02.2019
№219.016.bd10

Способ получения солей бета-(4-гидрокси-3,5-ди-трет-бутилфенил)-пропионовой кислоты

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения солей β-(4-гидрокси-3,5-ди-трет-бутилфенил)-пропионовой кислоты формулы которые применяются в качестве стабилизаторов полимеров и присадок к маслам, где Me - металл, выбранный из группы: Zn, Ba, Ca, Cd, Al, Sn, Pb, Mg, Cr Mn; n -...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 02243204
Дата охранного документа: 27.12.2004
20.02.2019
№219.016.bdca

Способ получения метилового эфира бета-(4-гидрокси-3,5-ди-трет-бутилфенил)-пропионовой кислоты

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения метилового эфира β-(4-гидрокси-3,5-ди-трет-бутилфенил)-пропионовой кислоты, являющегося промежуточным продуктом в синтезе высокоэффективных термо- и светостабилизаторов. Способ заключается во взаимодействии 2,6-ди-трет-бутилфенола с...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 02239627
Дата охранного документа: 10.11.2004
20.02.2019
№219.016.bdcd

Способ получения солей бета-(4-гидрокси-3,5-ди-трет-бутилфенил)-пропионовой кислоты

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения солей β-(4-гидрокси-3,5-ди-трет-бутилфенил)-пропионовой кислоты взаимодействием метилового эфира β-(4-гидрокси-3,5-ди-трет-бутилфенил)-пропионовой кислоты с окисью металла, выбранного из группы: Са, Ва, Zn, при повышенных...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 02239625
Дата охранного документа: 10.11.2004
18.05.2019
№219.017.5bcd

Способ получения бис-n,n(3,5-ди-трет-бутил-4-окси-бензил)метиламина

Изобретение относится к способу получения бис-N,N(3,5-ди-трет-бутил-4-окси-бензил)метиламина конденсацией 2,6-ди-трет-бутилфенола с аминометилирующим агентом, в качестве которого используют 1,3,5-три-метил-гексагидротриазин, в среде низших алифатических спиртов, таких как метанол, этаном,...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002165409
Дата охранного документа: 20.04.2001
19.06.2019
№219.017.8597

Способ получения ингибитора коррозии черных металлов в кислых средах

Изобретение относится к защите металлов от коррозии с помощью химических реагентов и может быть использовано для предотвращения коррозии стали в сероводородсодержащих средах, например в системах водоподготовки, утилизации сточных вод, при добыче, сборе, транспорте и хранении нефти, а также при...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002216607
Дата охранного документа: 20.11.2003
19.06.2019
№219.017.8c69

Способ получения пространственно-затрудненных бис-фенолов

Изобретение относится к нефтехимической промышленности, в частности к способу получения пространственно-затрудненных бис-фенолов общей формулы где R' - водород, или алкил С, или бензил; R'' и R'' - одинаковы или различны и представляют собой СН, СН путем переалкилирования смеси алкилфенолов, в...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002195444
Дата охранного документа: 27.12.2002
29.06.2019
№219.017.9b0e

Способ получения n,n-диметил(3,5-ди-трет-бутил-4-оксибензил)амина

Изобретение относится к способу получения N,N-диметил(3,5-ди-третбутил-4-оксибензил)амина, который является ингибитором окислительных радикальных процессов и используется для стабилизации полиолефинов, синтетических каучуков, топлив. Способ включает конденсацию 2,6-ди-трет-бутилфенола с...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002201417
Дата охранного документа: 27.03.2003
29.06.2019
№219.017.a1ec

Способ получения метилового эфира β-(4-гидрокси-3,5-ди-трет-бутил-фенил)-пропионовой кислоты

Изобретение относится к получению метилового эфира фенилзамещенной пропионовой кислоты. Способ предусматривает взаимодействие 2,6-ди-трет-бутилфенола с метилакрилатом при их мольном соотношении 1: (1-1,1) соответственно, при повышенных температурах с использованием щелочного катализатора из...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002178408
Дата охранного документа: 20.01.2002
10.07.2019
№219.017.abed

Способ получения диметилдитиокарбаматов металлов

Описывается способ получения диметилдитиокарбаматов металлов - ускорителей вулканизации каучуков формулы I, где n означает 1, m означает 2 или 3, Ме означает Zn, Fe, Ni, Pb, Со или Bi, путем взаимодействия 2,6-ди-трет-бутилфенола, сероуглерода и аминосодержащего агента в среде метанола с...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002215743
Дата охранного документа: 10.11.2003
10.07.2019
№219.017.b22f

Обувной крем

Обувной крем применим для ухода за обувью и кожанными изделиями. Обувной крем содержит парафин, полиэтилен, краситель, синтетический жир и органический растворитель, в качестве синтетического жира в композиции используют продукт конденсации синтетических жирных кислот (СЖК) фракции С5-С9, или...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002154661
Дата охранного документа: 20.08.2000
+ добавить свой РИД