СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3,3΄-АРИЛИДЕН-БИС-(2-ПИПЕРИДИНО-КАРБОНИЛАМИНОХРОМОНОВ)
Вид РИД
Изобретение
Изобретение относится к области получения соединений, которые могут найти применение в качестве биологически активных веществ.
Предлагаемый способ получения 3,3′-арилиден-бис-(2-пиперидинокарбониламинохромонов) заключается в том, что 2-пиперидинокарбониламинохромон обрабатывают ароматическим альдегидом в спиртовой среде в присутствии триэтиламина при кипячении на водяной бане. Выход продукта при этом 59-70%.
Пример 1. 3,3′-бензилиден-бис-(2-пиперидинокарбониламинохромон).
Раствор 1.36 г (0,005 моль) 2-пиперидинокарбонилхромона, 0,53 г (0,005 моль) бензальдегида и 0,5 г (0,005 моль) триэтиламина в 10 мл абсолютного спирта кипятят 3 час на водяной бане. Выпавший осадок отфильтровывают, промывают эфиром и получают 0,85 г вещества. Фильтрат упаривают, остаток промывают эфиром и получают еще 0,15 г этого же вещества. Общий выход 1 г (63,2%), т. пл. 222-223°С (с разложением из спирта), ИК-спектр (в масле): широкая полоса 3000-3300 см-1 (связанная NH-группы), 1680 см-1 (карбонил в N-С=O), 1620 см-1 (хромоновый С=О).
C37H36N4O6.
Найдено, %: С 70,86; 70,76; Н 5,82; 5,70; N 8,95; 8,92. Вычислено, %: С 70,25; Н 5,74; N 8,86.
Пример 2. 3,3′-нитробензилиден-бис-(2-гаперидинокарбониламинохромон).
Раствор 1,36 г (0,005 моль) 2-пиперидинокарбониламинохромона, 0,75 г (0,005 моль) 1-нитробензальдегида и 0,5 г (0,005 моль) триэтиламина в 10 мл абсолютного спирта кипятят 0,5 час, оставляют на ночь, выпавший осадок фильтруют и получают 1 г (59%) вещества с т. пл. 216-217°С (с разложением из: спирта).
C37H35N5O8.
Найдено, %: С 65,12; 65,23; Н 5,40;. 5,22; N 10,12; 10,32.
Вычислено, %: С 65,57; Н 5,20; N 10,33.
Пример 3. 3,3′-4-метоксибензилиден-бис-(2-пиперидинокарбонилхромон).
Раствор 1,36 г (0,005 моль) 2-пиперидино-(арбониламинохромона, 0,68 г (0,005 моль) 1-метоксибензальдегида и 0,5 г триэтиламина в 10 мл абсолютного спирта кипятят 2 час, реакционную смесь концентрируют в вакууме, остаток фильтруют, промывают эфиром и поручают 1,2 г (70,6%) вещества в виде гидрата; т. пл. 208-209°С (из спирта).
C38H38N4O7H2O
Найдено, %: С 67,42; 67,57; Н 6,16; 5,94; N 8,22; 8,05.
Вычислено, %: С 67,13; Н 5,93; N 8,24.
Способ получения 3,3′-арилиден-бис-(2-пиперидинокарбониламинохромонов), отличающийся тем, что 2-пиперидинокарбониламинохромон обрабатывают ароматическим альдегидом в спиртовой среде в присутствии триэтиламина при кипячении на водяной бане.
