20.01.2018
218.016.142b

ЗАМЕЩЕННЫЕ 3-(3-ПИРИДИЛ)ИЗОКСАЗОЛИДИНЫ, ОБЛАДАЮЩИЕ ФУНГИЦИДНОЙ АКТИВНОСТЬЮ

Вид РИД

Изобретение

Юридическая информация Свернуть Развернуть
Краткое описание РИД Свернуть Развернуть
Аннотация: Изобретение относится к замещенным 3-(3-пиридил)изоксазолидинам общей формулы I, где R означает фенил или 4-хлорфенил, R означает атом водорода или 4-фторфенил, R означает карбэтокси-группу. Технический результат – 3-(3-пиридил)изоксазолидины, обладающие фунгицидной активностью. 3 табл., 3 пр.
Реферат Свернуть Развернуть

Изобретение относится к химии гетероциклических соединений, а именно к замещенным 3-(3-пиридил)изоксазолидинам общей формулы I, где R1 означает фенил или 4-хлорфенил, R2 означает атом водорода или 4-фторфенил, R3 означает карбэтокси-группу.

3-(3-Пиридил)изоксазолидины общей формулы I могут найти применение для борьбы с вредоносными грибами в медицине, ветеринарии, сельском хозяйстве, строительстве.

Известно соединение паринол формулы II [Заявка 3126819 ФРГ, 1983], обладающее фунгицидной активностью.

Известно вещество SYP-Z048 (III), обладающее фунгицидной активностью. [China's fungicides with self-dominated property right // Fungicides China News. 2009. V. 2. Is. 6. P. 1-2].

2

Однако соединения структур II и III имеют ряд недостатков, таких как не всегда удовлетворительные физико-химические характеристики или недостаточную фунгицидную активность в отношении отдельных классов грибов. Кроме того, к фунгицидам у грибов часто развивается устойчивость.

Наиболее близкими по химической структуре к предлагаемым соединениям являются известные производные оказолидинов IV, где R1 означает водород, алкил или акилен, R2 означает водород, алкил, циано-, алкокси-группу, галогенметил, фенил, бензил и др., R3 означает водород или алкил, R4 означает водород, алкил, циано-группу и др., X означает водород, метил, алкокси-, циано-группу, галоген и др., n=0-3, активные против мучнистой росы ячменя Erysiphe graminis [пат. GB 1540580, 1979, & пат. SU 621301, 1978].

Техническая задача, решаемая настоящим изобретением, состоит в расширении ассортимента фунгицидов, активных против иных патогенов, кроме Erysiphe graminis, на иных видах растений, кроме ячменя.

Поставленная задача решается получением 3-(3-пиридил)изоксазолидинов общей формулы I, обладающих фунгицидной активностью против парши яблони Venturia inaequalis (Ascomycota, Pleosporales) черной парши картофеля Rhizoctonia solani (Basidiomycota, Cantarellalis), фузариозной корневой гнили зерновых и бобовых Fuzarium oxysporum (Ascomycota, Hypocreales), белой гнили моркови и подсолнечника Sclerotinia sclerotiorum (Ascomycota, Helotiales), гельминтоспориозной корневой гнили злаков Helminthosporium sativum (Fungi imperfecti, Hyphomycetales), фузариозной стеблевой гнили кукурузы Fuzarium moniliforme (Ascomycota, Hypocreales).

3-(3-Пиридил)изоксазолидины общей формулы I могут быть получены взаимодействием N-(3-пиридилметилен)анилиноксидов общей формулы V, где R1 имеет те же значения, что и в формуле I, с (не)замещенными акрилатами общей формулы VI, где R2 и R3 имеют те же значения, что и в формуле I:

3

Аналогичные реакции описаны в литературе [А.В. Просяник, А.И Мищенко. Производные 2-алкилизоксазолидин-3-карбоновых кислот // Химия гетероцикл. соед., 1979, №5, с 599-603].

Соединения общей формулы V могут быть получены взаимодействием фенилгидроксиламинов общей формулы VII, где R1 имеет те же значения, что и в формуле I, и 3-пиридинкарбальдегида:

Аналогичные реакции описаны в литературе [А.Д. Николаева, B.C. Приходько // О некоторых свойствах алифатических нитронов. Журн. орг. химии, 1972, Т. 8, с. 194-205]. Изобретение может быть проиллюстрировано следующими примерами.

Пример 1. 0,37 г (0,0034 моль) 3-пиридинкарбальдегида и 0,38 г (0,034 моль) N-фенилгидроксиламина растворяют в 3 мл этанола и выдерживают при комнатной температуре в течение 7 ч. Реакционную массу разбавляют водой до появления молочно-белой окраски, нагревают до образования прозрачного раствора и оставляют на ночь при 0°C. Выпавшие кристаллы отфильтровывают и перекристаллизовывают из этанола. Получают 0,64 г (95%) N-(3-пиридилметилен)анилиноксида, т.пл. 115-117°C.

Пример 2. Смесь 0,35 г (0,002 моль) N-(3-пиридилметилен)анилиноксида, 0,388 г (0,002 моль) этил-4-фторциннамата и 10 мл толуола кипятят с обратным холодильником в течение 20 ч. Растворитель отгоняют. Получают 0,26 г этил-3-(3-пиридил)-2-фенил-4-(4-фторфенил)изоксазолидин-5-кабоксилата в виде светло-желтого масла.

Выходы и температуры плавления 3-(3-пиридил)изоксазолидинов общей формулы I представлены в табл.1, их ЯМР 1Н-спектры - в табл. 2.

ЯМР 1Н-спектры зарегистрированы на приборе Bruker АМ300 в DMSO-d6.

Пример 3. Испытания на фунгицидную активность соединений проводили in vitro на грибах Venturia inaequalis (V.i.), Rhizoctonia solani (R.s.), Fuzarium oxysporum (F.o.), Sclerotinia sclerotiorum (S.s.), Helminthosporium sativum (H.s.), Fuzarium moniliforme (F.m.) при концентрации активного компонента 30 мг/л. В качестве питательной среды использовали сахарозно-картофельный агар. Инокулированные среды выдерживали в термостате при 25°C в течение 3 суток. Активность соединений определяли как процент подавления роста мицелия гриба по отношению к контролю. В качестве эталона использовали коммерческий фунгицид триадимефон. Фунгицидная активность замещенных анилидов никотиновой кислоты общей формулы I приведена в табл. 3.


ЗАМЕЩЕННЫЕ 3-(3-ПИРИДИЛ)ИЗОКСАЗОЛИДИНЫ, ОБЛАДАЮЩИЕ ФУНГИЦИДНОЙ АКТИВНОСТЬЮ
ЗАМЕЩЕННЫЕ 3-(3-ПИРИДИЛ)ИЗОКСАЗОЛИДИНЫ, ОБЛАДАЮЩИЕ ФУНГИЦИДНОЙ АКТИВНОСТЬЮ
Источник поступления информации: Роспатент

Показаны записи 1-10 из 13.
13.01.2017
№217.015.8bf2

Люминесцирующий стеклокристаллический материал

Изобретение относится к прозрачным стеклокристаллическим оксидным материалам, которые могут использоваться в качестве активной части конверторов в видимую область спектра УФ излучения солнечно-слепого диапазона. Технический результат изобретения - создание прозрачного стеклокристаллического...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002604614
Дата охранного документа: 10.12.2016
25.08.2017
№217.015.b7ba

Способ получения легкоплавкой стеклокомпозиции

Изобретение относится к легкоплавким стеклокристаллическим композиционным материалам для вакуумплотного низкотемпературного спаивания корундовой керамики. Технический результат – повышение механической прочности получаемых спаянных изделий и повышение технологичности получения стеклокомпозиций....
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002614844
Дата охранного документа: 29.03.2017
25.08.2017
№217.015.bdd3

Способ локальной кристаллизации стекол

Изобретение относится к области оптического материаловедения. Технический результат – получение однородных кристаллических линий в объеме стекла. Локальная кристаллизация стекол проходит под действием фемтосекундного лазерного излучения. Пучок лазера пропускают через призматический телескоп или...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002616958
Дата охранного документа: 18.04.2017
25.08.2017
№217.015.c0cf

О-замещенные 3-пиридилкетоксимы, обладающие фунгицидной активностью

Изобретение относится к O-замещенным 3-пиридилкетоксимам общей формулы I, где R означает 4-бромфенил, 4-хлорфенил, 4-фторфенил или циклогексил, R означает гексил, циклогексил или бензил, обладающие фунгицидной активностью. Технический результат – расширение арсенала средств, обладающих...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002617413
Дата охранного документа: 25.04.2017
25.08.2017
№217.015.c0eb

Замещенные n-окси-1-(3-пиридил)проп-2-ен-3-фенил-1-имины, обладающие фунгицидной активностью

Изобретение относится к замещенным N-окси-1-(3-пиридил)проп-2-ен-3-фенил-1-иминам общей формулы I где R означает бензил, гексил или циклогексил, Ar означает 3-(трифторметил)фенил, 4-хлорфенил, 4-бромфенил или 4-фторфенил. Технический результат – расширение арсенала средств, обладающих...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002617430
Дата охранного документа: 25.04.2017
26.08.2017
№217.015.dcdf

Способ изготовления массивов кобальтовых нанопроволок

Изобретение относится к изготовлению массивов кобальтовых нанопроволок в порах трековых мембран. Способ включает электроосаждение кобальта в поры трековых мембран из электролита, содержащего CoSO⋅7HO - 300-320 г/л, HBO - 30-40 г/л, при рН 3,5-3,8 и температуре 40-45°С. Электроосаждение проводят...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002624573
Дата охранного документа: 04.07.2017
29.12.2017
№217.015.f413

Фосфатное стекло и способ его получения

Изобретение относится к области оптического материаловедения, в частности к фосфатным стеклам. Стекло содержит следующие компоненты, мас.%: PO 58,00-70,00; KO 8,50-18,50; AlO 7,10-8,90; ВаО 9,80-11,50; BO 3,70-5,20; SiO 1,80-2,30; SnO 1,10-1,25 Au 0,005-0,02 (сверх 100%). При подготовке шихты...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002637676
Дата охранного документа: 06.12.2017
13.02.2018
№218.016.22f1

Насыпная насадка для массообменных колонн

Изобретение относится к области процессов и аппаратов химической технологии, а именно к насыпным насадкам для массообменных колонн, и может быть использовано в качестве контактного устройства в химико-технологических процессах ректификации, абсорбции, химического обмена, осуществляемых в...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002641920
Дата охранного документа: 23.01.2018
13.02.2018
№218.016.243d

Насыпная насадка для массообменных колонн

Изобретение относится к области процессов и аппаратов химической технологии, а именно к насыпным насадкам для массообменных колонн, и может быть использовано в качестве контактного устройства в химико-технологических процессах ректификации, абсорбции, химического обмена, осуществляемых в...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002642572
Дата охранного документа: 25.01.2018
04.04.2018
№218.016.34ec

Насыпная насадка для массообменных колонн

Изобретение относится к области процессов и аппаратов химической технологии, а именно к насыпным насадкам для массообменных колонн, и может быть использовано в качестве контактного устройства в химико-технологических процессах ректификации, абсорбции, химического обмена и пр., осуществляемых в...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002646076
Дата охранного документа: 01.03.2018
Показаны записи 1-10 из 11.
13.01.2017
№217.015.8bf2

Люминесцирующий стеклокристаллический материал

Изобретение относится к прозрачным стеклокристаллическим оксидным материалам, которые могут использоваться в качестве активной части конверторов в видимую область спектра УФ излучения солнечно-слепого диапазона. Технический результат изобретения - создание прозрачного стеклокристаллического...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002604614
Дата охранного документа: 10.12.2016
25.08.2017
№217.015.b7ba

Способ получения легкоплавкой стеклокомпозиции

Изобретение относится к легкоплавким стеклокристаллическим композиционным материалам для вакуумплотного низкотемпературного спаивания корундовой керамики. Технический результат – повышение механической прочности получаемых спаянных изделий и повышение технологичности получения стеклокомпозиций....
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002614844
Дата охранного документа: 29.03.2017
25.08.2017
№217.015.bdd3

Способ локальной кристаллизации стекол

Изобретение относится к области оптического материаловедения. Технический результат – получение однородных кристаллических линий в объеме стекла. Локальная кристаллизация стекол проходит под действием фемтосекундного лазерного излучения. Пучок лазера пропускают через призматический телескоп или...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002616958
Дата охранного документа: 18.04.2017
25.08.2017
№217.015.c0cf

О-замещенные 3-пиридилкетоксимы, обладающие фунгицидной активностью

Изобретение относится к O-замещенным 3-пиридилкетоксимам общей формулы I, где R означает 4-бромфенил, 4-хлорфенил, 4-фторфенил или циклогексил, R означает гексил, циклогексил или бензил, обладающие фунгицидной активностью. Технический результат – расширение арсенала средств, обладающих...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002617413
Дата охранного документа: 25.04.2017
25.08.2017
№217.015.c0eb

Замещенные n-окси-1-(3-пиридил)проп-2-ен-3-фенил-1-имины, обладающие фунгицидной активностью

Изобретение относится к замещенным N-окси-1-(3-пиридил)проп-2-ен-3-фенил-1-иминам общей формулы I где R означает бензил, гексил или циклогексил, Ar означает 3-(трифторметил)фенил, 4-хлорфенил, 4-бромфенил или 4-фторфенил. Технический результат – расширение арсенала средств, обладающих...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002617430
Дата охранного документа: 25.04.2017
26.08.2017
№217.015.dcdf

Способ изготовления массивов кобальтовых нанопроволок

Изобретение относится к изготовлению массивов кобальтовых нанопроволок в порах трековых мембран. Способ включает электроосаждение кобальта в поры трековых мембран из электролита, содержащего CoSO⋅7HO - 300-320 г/л, HBO - 30-40 г/л, при рН 3,5-3,8 и температуре 40-45°С. Электроосаждение проводят...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002624573
Дата охранного документа: 04.07.2017
29.12.2017
№217.015.f413

Фосфатное стекло и способ его получения

Изобретение относится к области оптического материаловедения, в частности к фосфатным стеклам. Стекло содержит следующие компоненты, мас.%: PO 58,00-70,00; KO 8,50-18,50; AlO 7,10-8,90; ВаО 9,80-11,50; BO 3,70-5,20; SiO 1,80-2,30; SnO 1,10-1,25 Au 0,005-0,02 (сверх 100%). При подготовке шихты...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002637676
Дата охранного документа: 06.12.2017
13.02.2018
№218.016.22f1

Насыпная насадка для массообменных колонн

Изобретение относится к области процессов и аппаратов химической технологии, а именно к насыпным насадкам для массообменных колонн, и может быть использовано в качестве контактного устройства в химико-технологических процессах ректификации, абсорбции, химического обмена, осуществляемых в...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002641920
Дата охранного документа: 23.01.2018
13.02.2018
№218.016.243d

Насыпная насадка для массообменных колонн

Изобретение относится к области процессов и аппаратов химической технологии, а именно к насыпным насадкам для массообменных колонн, и может быть использовано в качестве контактного устройства в химико-технологических процессах ректификации, абсорбции, химического обмена, осуществляемых в...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002642572
Дата охранного документа: 25.01.2018
04.04.2018
№218.016.34ec

Насыпная насадка для массообменных колонн

Изобретение относится к области процессов и аппаратов химической технологии, а именно к насыпным насадкам для массообменных колонн, и может быть использовано в качестве контактного устройства в химико-технологических процессах ректификации, абсорбции, химического обмена и пр., осуществляемых в...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002646076
Дата охранного документа: 01.03.2018

Похожие РИД в системе

+ добавить свой РИД