×
25.08.2017
217.015.b556

Результат интеллектуальной деятельности: СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЗАМЕЩЕННЫХ ХИНОЛИНОВ ИЗ АНИЛИНА, 1,2-ДИОЛОВ И ССl ПОД ДЕЙСТВИЕМ ЖЕЛЕЗОСОДЕРЖАЩИХ КАТАЛИЗАТОРОВ

Вид РИД

Изобретение

Аннотация: Изобретение относится к области органической химии, а именно к способу получения замещенных хинолинов указанной ниже формулы, где R = CH, R и R = H; R = CHСH, R = CHи R = H; R = CHСH, R = Н и R = CH; R = CHCHСH, R = CHCHи R = H; Х = Н, о-СН, м-СН, п-СН, о-СН, о-Cl, м-Cl, п-Cl, п-ОМе, о-ОН, из анилина, отличающийся тем, что замещенные анилины формулы XCHNH, где X - указанное выше, подвергают взаимодействию с 1,2-диолами (1,2-этиленгликолем, 1,2-пропандиолом или 1,2-бутандиолом) и CCl в присутствии катализатора, выбранного из ряда FeCl⋅6HO, FeCl, FeCl⋅4HO, Fe(CH), Fe(acac), Fe(OAc) и Fe(CO), при мольном соотношении [катализатор]:[анилин]:[CCl]:[1,2-диол] = 1:100:200:400, при 150°С в течение 8 ч. Технический результат: разработан способ получения производных хинолина, которые являются исходным сырьем для получения ингибиторов коррозии, красителей и лекарственных препаратов, из доступных исходных реагентов. 1 табл., 35 пр.

Предлагаемое изобретение относится к области органической химии, в частности к способу получения замещенных хинолинов.

Хинолин и его производные находят широкое применение в качестве синтонов при получении ингибиторов кислотной коррозии металлов, красителей и фармацевтических препаратов, проявляющих антималярийную, противосудорожную и антибактериальную активность [Larsen R.D., Corley E.G., King A.O., Carrol J.D., Davis P., Verhoeven T.R., Reider P.J., Labelle M., Gaunthier J.Y., Xiang Y.B., Zamboni R.J. // J. Org. Chem. 1996, 61, 3398-3405; Chen Y.-L., Fang K.-C, Sheu J.-Y., Hsu S.-L., Tzeng C-C. // J. Med. Chem. 2001, 44, 2374-2377; Roma G., Braccio M.D., Grossi G., Mattioli F., Ghia M. // Eur. J. Med. Chem. 2000, 35, 1021-1035; Dube D., Blouin M., Brideau C, Chan C.-C, Desmarais S., Ethier D., Falgueyret J.P., Friesen R.W., Girard M., Girard Y., Guay J., Riendeau D., Tgari P., Young R.N. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 1988, 8, 1255-1260; Maguire M.P., Sheets K.R., McVety K., Spada A.P., Zilberstein, A. // J. Med. Chem. 1994, 37, 2129-2137].

Известные методы синтеза замещенных хинолинов основаны на реакциях доступного анилина и его производных с различными органическими субстратами под действием металлокомплексных катализаторов.

Так, конденсация анилина с алифатическими альдегидами при 200°С под действием комплексов Ru и Rh приводит к замещенным хинолинам с выходами 60-80% [Джемилев У.М., Селимов Ф.А., Хуснутдинов Р.А., Фатыхов А.А., Халилов Л.М., Толстиков Г.А. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1991, 6, 1407-1413].

Недостатки метода

1. Необходимость использования дорогостоящих рутениевых и родиевых катализаторов.

2. Реакция протекает неселективно, наряду с хинолинами образуются побочные продукты: алкил- и диалкиланилины (20-40%).

3. Высокая температура - 200°С.

Эффективным катализатором синтеза хинолинов конденсацией анилинов с винилкетонами является фосфорно-молибденовая кислота. Реакция в присутствии H7PMo12O42 проходит в среде толуола при 80°С в течение 50 мин. Выходы хинолинов составляют 87-97% [Chaskar A., Padalkar V., Phatangare K., Langi В., Shah С. // Synt. Commun., 2010, 40(15), 2336-2340].

Недостатки метода

1. Необходимость применения труднодоступных и дорогостоящих реагентов – фосфорно-молибденовой кислоты и алкилвинилкетонов.

В работе осуществлен синтез [Cho C.S., Oh В.Н., Shim S.C. // J. Heterocyclic. Chem., 1999, 36(5), 1175-1178] алкил- и хлор-замещенные хинолинов реакцией соответствующих анилинов с 3-аминопропанолом-1, 1,3-диаминопропаном под действием рутенийсодержащего катализатора, активированного PPh3 в среде ацетона и диоксана при температуре 180°С.

Недостатки метода

1. Необходимость применения дорогостоящих рутениевого катализатора.

2. Низкий выход целевого продукта (20-61%).

В работах [Хуснутдинов Р.И., Байгузина А.Р., Аминов Р.И., Джемилев У.М. // Журн. орг. хим. 2012, 48(5), 693-696; Хуснутдинов Р.И., Байгузина А.Р., Аминов Р.И. // Изв. АН. Сер. хим. 2013, 1, 134-138] приведены примеры синтеза хинолинов взаимодействием замещенных анилинов с алифатическими спиртами (этанол, пропанол, бутанол) и CCl4 в присутствии никель- и железосодержащих металлокомплексных катализаторов.

Недостатки метода

1. Использование многоэтапной загрузки исходных реагентов.

Авторами предлагается новый способ получения замещенных хинолинов взаимодействием анилина с 1,2-диолами и CCl4 под действием железосодержащих катализаторов. Следует отметить, что согласно литературным данным каталитическая конденсация анилина и его производных с 1,2-диолами, катализируемая комплексами рутения и иридия, является одним из основных путей синтеза азотгетероциклов ряда индола [Tsuji Y., Huh K.Т., Watanabe Y.J. Org. Chem., 1987, 52, 1673-1680]. В настоящей работе реализовано новое направление реакции анилинов с 1,2-диолами, приводящее к образованию хинолинов.

Задачей предлагаемого изобретения является удешевление себестоимости конечного продукта за счет использования доступного и дешевого катализатора - FeCl3⋅6H2O.

Сущность способа заключается во взаимодействии анилина и его производных общей формулы XC6H4NH2, где X=Н, о-СН3, м-СН3, п-СН3, о-С2Н5, о-Cl, м-Cl, п-Cl, п-ОМе, о-ОН, с 1,2-диолами, а именно с 1,2-этиленгликолем, 1,2-пропандиолом и 1,2-бутандиолом, под действием следующих железосодержащих катализаторов: FeCl3⋅6H2O, FeCl3, FeCl2⋅4H2O, Fe(C5H5)2, Fe(acac)3, Fe(OAc)2 и Fe2(CO)9, лучшим из которых является FeCl3⋅6H2O. Продуктами конденсации аминов с 1,2-диолами являются замещенные хинолины, выходы которых составили 40-97%. Синтез проходит при 150°С в среде CCl4 в течение 8 ч при следующих мольных соотношениях катализатора и реагентов: [FeCl3⋅6Н2О]:[XC6H4NH2]:[CCl4]:[1,2-диол]=1:100:200:400.

Преимущества предлагаемого метода.

1. Доступность и дешевизна исходных реагентов - анилина и его производных, CCl4, 1,2-диолов и катализатора FeCl3⋅H2O - и удешевление себестоимости и упрощение технологии.

2. Высокая селективность реакции по хинолинам и отсутствие в реакционной массе побочных продуктов - N-алкиланилинов.

3. Отсутствие побочных продуктов облегчает выделение и очистку целевых замещенных хинолинов.

4. Высокий выход замещенных хинолинов (до 97%).

Предлагаемый способ поясняется примерами:

Общая методика синтеза замещенных хинолинов

В ампулу в токе аргона загружали железосодержащий катализатор (FeCl3⋅H2O, или FeCl3, или FeCl2,⋅4H2O, или Fe(C5H5)2, или Fe(acac)3, или Fe(OAc)2, или Fe2(CO)9), замещенный анилин (орто-метиланилин или мета-метиланилин, пара-метиланилин, орто-этиланилин, орто-хлоранилин, мета-хлоранилин, пара-хлоранилин, орто-гидроксианилин, пара-метоксианилин), CCl4 и 1,2-диол (1,2-этиленгликоль, или 1,2-пропандиол, или 1,2-бутандиол). Запаянную ампулу помещали в автоклав, автоклав герметично закрывали и нагревали при 150°С в течение 8 ч, затем автоклав охлаждали до ~20°С, ампулу вскрывали, реакционную массу нейтрализовали 10% водным раствором Na2CO3 (перемешивание на магнитной мешалке в течение 0.5-1 часа), органический слой экстрагировали хлористым метиленом и отфильтровывали. Растворители отгоняли, остаток перегоняли под вакуумом (Таблица 1).

Строение полученных хинолинов доказано методами ЯМР, масс-спектрометрии, а также сравнением с известными образцами и литературными данными.

ПРИМЕР 1. Получение 2-метилхинолина.

В ампулу в токе аргона загружали 6 мг (1 ммоль) FeCl3⋅6Н2О, 0.2 мл (100 ммоль) анилина, 0.42 мл (200 ммоль) CCl4 и 0,48 мл (400 ммоль) 1,2-этиленгликоля. Реакцию и обработку реакционной массы проводили соответственно общей методике.

ПРИМЕР 2-6. Аналогично ПРИМЕРУ 1.

ПРИМЕРЫ 9, 12, 15, 18, 21, 24, 27, 30, 33.

Аналогично ПРИМЕРУ 1, но вместо анилина использовали замещенные анилины (орто-метиланилин, мета-метиланилин, пара-метиланилин, орто-этиланилин, орто-хлоранилин, мета-хлоранилин, пара-хлоранилин, орто-гидроксианилин, пара-метоксианилин).

ПРИМЕР 7. Получение 2-этил-3-метил- и 2-этил-4-метилхинолинов.

Аналогично ПРИМЕРУ 1, но вместо 1,2-этиленгликоля использовали 1,2-пропандиол.

ПРИМЕРЫ 10, 13, 16, 19, 22, 25, 28, 31, 34.

Аналогично ПРИМЕРУ 7, но вместо анилина использовали замещенные анилины (орто-метиланилин, мета-метиланилин, пара-метиланилин, орто-этиланилин, орто-хлоранилин, мета-хлоранилин, пара-хлоранилин, орто-гидроксианилин, пара-метоксианилин).

2-Метил-8-хлорхинолин. Выход 57%. Т пл. 65-68°С. Спектр ЯМР 13С (δ, м.д.): 25.19 (СН3), 122.84 (С3), 125.45 (С6), 126.32 (С), 127.37 (С5), 128.80 (С7), 130.13 (С8), 137.89 (С4), 148.56 (С), 161.87 (С2). Спектр ЯМР 1Н (CDCl3, δ, м.д.): 2.84 с (3Н, СН3), 7.38-7.50 м (1Н, С3,6Н), 7.82 д (1Н, С7Н, J 7.6 Гц), 8.00 д (1Н, С4Н, J 8.4 Гц), 8.03 д (1Н, С5Н, J 8 Гц). Масс-спектр, m/z (Iотн. (%)): 177. 1 [М]+.

3-Метил-8-хлор-2-этилхинолин. Выход 70%. Т кип. 92-95°С/0.3 мм рт. ст. Спектр ЯМР 13С (δ, м.д.): 12.28 (СН2СН3), 18.92 (СН3), 29.74 (СН2СН3), 125.39 (С6), 129.15 (С5), 132.90 (С), 125.87 (С7), 128.52 (С3), 130.55 (С8), 135.69 (С4), 143.99 (С), 163.89 (С2). Спектр ЯМР 1H (CDCl3, δ, м.д.): 1.39 т (3Н, СН3, J 7 Гц), 2.47 с (3Н, СН3), 3.00 к (2Н, СН2, J 7.6 Гц), 7.30 т (1Н, С6Н, J 7.6 Гц), 7.57 д (1Н, С7Н, J 7.6 Гц), 7.70 д (1Н, С5Н, J 7.2 Гц), 7.77 с (1Н, С4Н). Масс-спектр, m/z (Iотн. (%)): 203.95 [М]+ (100), 205 (63), 206 (38), 177 (25), 140(18), 115 (18), 63 (10).

4-Метил-2-этилхинолин Т кип. 97-99°С/2 мм рт. ст. Спектр ЯМР 13С (δ, м.д.): 14.07 (СН2СН3), 18.67 (СН3), 32.22 (СН2), 121.54 (С3), 123.58 (С5), 125.41 (С6), 126.79 (С), 129.02 (С8), 129.40 (С7), 144.32 (С4), 147.70 (С), 163.68 (С2). Спектр ЯМР 1Н (CDCl3, δ, м.д.): 1.41 т (3Н, СН3, J 6 Гц), 2.67 с (3Н, СН3), 2.98 к (2Н, СН2, J 5.2 Гц), 7.15 с (1Н, С3Н), 7.50 т (1Н, С6Н, J 8 Гц), 7.68 т (1Н, С7Н, J 8 Гц), 7.93 д (1Н, С5Н, J 8 Гц), 8.07 д (1Н, С8Н, J 8 Гц). Масс-спектр, m/z (Iотн. (%)): 170.10 [М]+ (100), 171 (68), 172 (9), 168 (21), 143 (31), 115 (21), 63 (7).

4,8-Диметил-2-этилхинолин. Т кип. 85°С/0.25 мм рт. ст. Спектр ЯМР 13С (δ, м.д.) 13.72 (СН2СН3), 18.92 (СН3), 18.92 (СН3), 32.26 (СН2СН3), 122.38 (С3), 122.73 (С5), 125.05 (С6), 128.17 (С), 128.27 (С7), 128.52 (С8), 143.99 (С), 144.62 (С4), 164.41 (С2). Спектр ЯМР 1Н (CDCl3, δ, м.д.): 1.44 т (3Н, СН3, J 8 Гц), 2.20 с (3Н, СН3), 2.64 с (3Н, СН3), 2.95-3.04 м (2Н, СН2СН3), 7.19 с (1Н, С3Н), 7.25-7.45 м (1Н, С6Н), 7.69 д (1Н, С7Н, J 7.2 Гц), 7.82 д (1Н, С5Н, J 8.8 Гц). Масс-спектр, m/z (Iотн. (%)): 184.05 [М]+ (100), 185 (68), 157 (28), 128 (15), 115 (11), 90 (8) 77 (10), 63 (7), 51 (8).

4,7-Диметил-2-этилхинолин. Т кип. 75°С/0.35 мм рт. ст. Спектр ЯМР 13С (δ, м.д.): 14.07 (СН2СН3), 18.59 (СН3), 21.67 (СН3), 32.20 (СН2СН3), 120.77 (С3), 126.10 (С), 126.17 (С5), 126.53 (С6), 127.40 (С8), 139.09 (С7), 147.93 (С), 163.61 (С2). Спектр ЯМР 1Н (CDCl3, δ, м.д.): 1.41 м (3Н, СН3), 2.54 с (3Н, СН3), 2.62 с (3Н, СН3), 2.93-2.98 м (2Н, СН2), 7.06 с (1Н, С3Н), 7.31 д (1Н, С6Н, J 8 Гц), 7.45-7.56 м (1Н, С5Н), 7.85 с (1Н, С8Н). Масс-спектр, m/z (Iотн. (%)): 184.05 [М]+ (100), 185 (62), 157 (34), 127 (18), 115 (10), 77 (9), 63 (8).

4,6-Диметил-2-этилхинолин. Т кип. 85-86°С/0.17 мм рт. ст. Спектр ЯМР 13С (δ, м.д.): 14.10 (СН2СН3), 18.77 (СН3), 21.76 (СН3), 31.76 (СН2СН3), 121.52 (С3), 122.67 (С5), 126.72 (С), 128.48 (С8), 131.44 (С7), 144.37 (С4), 145.53 (С), 162.53 (С2). Спектр ЯМР 1Н (CDCl3, δ, м.д.): 1.20-1.50 м (3Н, СН3), 2.54 с (3Н, СН3), 2.65 с (3Н, СН3), 2.85-3.05 м (2Н, СН2), 7.13 с (1H, С3Н), 7.74 с (1Н, С5Н), 7.66 д (1H, С7Н, J 7.6 Гц), 7.99 д (1Н, С8Н, J 8 Гц).

4-Метил-2,8-диэтилхинолин. Т кип. 100-102°С/0.2 мм рт. ст. Спектр ЯМР 13С (δ, м.д.): 13.53 (СН2СН3), 15.24 (СН2СН3), 18.99 (СН3), 24.96 (СН2СН3), 32.17 (СН2СН3), 121.42 (С3), 125.07 (С5), 126.63 (С7), 127.22 (С), 127.25 (С6), 127.33 (С4), 143.16 (С8), 147.33 (С), 161.92 (С2). Спектр ЯМР 1Н (CDCl3, δ, м.д.): 1.40-1.55 м (3Н, СН3), 1.40-1.50 м (3Н, СН3), 2.70 с (3Н, СН3), 3.01-3.06 м (2Н, СН2), 3.35-3.50 м (2Н, СН2), 7.17 с (1H, С3Н), 7.40-7.50 м (1Н, С6Н), 7.52 д (1H, С7Н, J 8 Гц), 7.85 д (1Н, С5Н, J 8 Гц). Масс-спектр, m/z (Iотн. (%)): 198.05 [М]+ (100), 199 (64), 182 (16), 171 (28), 157 (6), 127 (7), 115 (10), 77 (10), 63 (7), 51 (5).

4-Метил-8-хлор-2-этилхинолин. Т кип. 92-94°С/0.3 мм рт. ст. Спектр ЯМР 13С (δ, м.д.): 12.72 (СН2СН3), 18.92 (СН3), 32.26 (СН2СН3), 121.54 (С3), 123.58 (С5), 125.41 (С6), 126.79 (С), 129.40 (С7), 132.02 (С8), 144.32 (С4), 144.62 (С), 164.41 (С2). Спектр ЯМР 1Н (CDCl3, δ, м.д.): 1.41 т (3Н, СН3, J 7.6 Гц), 2.67 с (3Н, СН3), 2.98 к (2Н, СН2, J 7.6 Гц), 7.15 с (1H, С3Н). 7.36 т (1Н, С6Н, J 8 Гц), 7.50 д (1H, С7Н, J 7.6 Гц), 7.83 д (1H, С5Н, J 8.8 Гц). Масс-спектр, m/z (Iотн. (%)): 203.95 [М]+ (100), 205 (84), 206 (38), 177 (23), 141 (20), 115 (16), 63 (9).

4-Метил-7-хлор-2-этилхинолин. Т кип. 95-96°С/0.25 мм рт. ст. Спектр ЯМР 13С (δ, м.д.): 13.77 (СН2СН3), 18.51 (СН3), 32.09 (СН2СН3), 121.72 (С3), 124.87 (С5), 125.21 (С6), 127.65 (С8), 127.88 (С), 133.74 (С7), 144.19 (С4), 148.19 (С), 164.80 (С2). Спектр ЯМР 1Н (CDCl3, δ, м.д.): 1.28-1.39 м (3Н, СН3), 2.54 с (3Н, СН3), 2.80-3.05 м (2Н, СН2), 7.03 с (1Н, С3Н). 7.43 д (1Н, С5Н, J 7.6 Гц), 7.72 м (1Н, C6H), 7.99 с (1Н, С8Н). Масс-спектр, m/z (Iотн. (%)): 204 [М]+ (100), 205 (72), 207 (19), 177 (22), 154 (9), 115 (23), 84 (13), 75 (18), 63 (19), 51 (9).

4-Метил-6-хлор-2-этилхинолин. Спектр ЯМР 13С (δ, м.д.): 13.85 (СН2СН3), 18.54 (СН3), 32.09 (СН2), 122.28 (С3), 122.73 (С5), 125.05 (С6), 128.27 (С7), 129.02 (С8), 133.52 (С), 144.45 (С4), 144.95 (С), 163.94 (С2). Спектр ЯМР 1Н (CDCl3, δ, м.д.): 1.25-1.50 м (3Н, СН3), 2.57 с (3Н, СН3), 2.70-3.05 м (2Н, СН2СН3), 7.11 с (1Н, С3Н), 7.69 д (1Н, С7Н, J 8 Гц), 7.82 с (1Н, С5Н), 8.07 д (1Н, С8Н, J 8 Гц). Масс-спектр, m/z (Iотн. (%)): 203.95 [М]+ (100), 205 (56), 206 (29), 177 (30), 141 (13), 115 (14), 77 (14), 63 (24), 51 (9).

4-Метил-6-метокси-2-этилхинолин. Т кип. 97-98°С/0.3 мм рт. ст. Спектр ЯМР 13С (δ, м.д.): 14.11 (СН2СН3), 20.76 (СН3), 31.45 (СН2), 55.82 (ОСН3), 121.56 (С3), 122.34 (С5), 126.35 (С), 128.23 (С7), 129.64 (С8), 129.83 (С6), 143.43 (С4), 145.88 (С), 162.98 (С2). Спектр ЯМР 1Н (CDCl3, δ, м.д.): 1.20-1.35 м (3Н, СН3), 2.54 с (3Н, СН3), 2.85-3.05 м (2Н, СН2), 3.79 с (3Н, -ОСН3), 6.89 д (1Н, С7Н, J 8.4 Гц), 7.13 с (1Н, С3Н), 7.28 с (1Н, С5Н), 7.99 д (1Н, С8Н, J 8 Гц).

4-метил-8-гидрокси-2-этилхинолин. Т кип. 115-116°С/0.3 мм рт. ст. Спектр ЯМР 13С (δ, м.д.): 13.36 (СН2СН3), 18.75 (СН3), 31.29 (СН2СН3), 109.73 (С7), 112.94 (С5), 122.40 (С3), 126.93 (С), 127.32 (С6), 136.21 (С4), 137.62 (С), 152.05 (С8), 164.12 (С2). Спектр ЯМР 1Н (CDCl3, δ, м.д.): 1.00-1.80 м (3Н, СН3), 2.50 с (3Н, СН3), 3.90-4.30 м (2Н, СН2СН3), 7.19 с (1H, С3Н), 7.25-7.45 м (1Н, С6Н), 7.69 д (1Н, С7Н, J 7.2 Гц), 7.82 д (1H, С5Н, J 8 Гц). Масс-спектр, m/z (Iотн. (%)): 187.10 [М]+ (100), 186 (30), 188 (26), 159 (27), 115 (28), 159 (27), 130 (22), 77 (25).

ПРИМЕР 8. Получение 2-пропил-3-этилхинолина.

Аналогично ПРИМЕРУ 1, но вместо 1,2-этиленгликоля использовали 1,2-бутандиол.

ПРИМЕРЫ 11, 14, 17, 20, 23, 26, 29, 32, 35.

Аналогично ПРИМЕРУ 8, но вместо анилина использовали замещенные анилины (орто-метиланилин, мета-метиланилин, пара-метиланилин, орто-этиланилин, орто-хлоранилин, мета-хлоранилин, пара-хлоранилин, орто-гидроксианилин, пара-метоксианилин).


СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЗАМЕЩЕННЫХ ХИНОЛИНОВ ИЗ АНИЛИНА, 1,2-ДИОЛОВ И ССl ПОД ДЕЙСТВИЕМ ЖЕЛЕЗОСОДЕРЖАЩИХ КАТАЛИЗАТОРОВ
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЗАМЕЩЕННЫХ ХИНОЛИНОВ ИЗ АНИЛИНА, 1,2-ДИОЛОВ И ССl ПОД ДЕЙСТВИЕМ ЖЕЛЕЗОСОДЕРЖАЩИХ КАТАЛИЗАТОРОВ
Источник поступления информации: Роспатент

Показаны записи 191-200 из 251.
13.01.2017
№217.015.8f35

Способ получения 10-галогенфенил-7,8,12,13-тетраокса-10-азаспиро[5.7]тридеканов

Изобретение относится к способу получения 10-галогенфенил-7,8,12,13-тетраокса-10-азаспиро[5.7]тридеканов, которые могут найти применение в качестве препаратов, обладающих противомалярийной, противоопухолевой и антигельминтной активностью. Технический результат: предложен новый способ получения...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002605445
Дата охранного документа: 20.12.2016
13.01.2017
№217.015.8fea

Способ получения 6-галогенфенил-2,4,8-тритиа-6-аза-1,3(1,4)-дибензоциклооктафанов

Изобретение относится к способу получения 6-галогенфенил-2,4,8-тритиа-6-аза-1,3(1,4)-дибензоциклооктафанов, которые могут найти применение в качестве селективных лигандов, для экстракции и разделения катионов металлов, межфазных катализаторов, моделирующих ферментативную активность. Технический...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002605430
Дата охранного документа: 20.12.2016
25.08.2017
№217.015.9627

Способ получения 1,2-бис-(1, 5, 3-дитиазепан-3-ил)этана, обладающего сорбционной активностью по отношению к палладию(ii) и серебру(i)

Изобретение относится к 1,2-бис-(1,5,3-дитиазепан-3-ил)этану формулы (1), обладающему сорбционной активностью по отношению к палладию(II) и серебру(I). Сущность способа заключается во взаимодействии смеси 1,2-этандитиола и формальдегида в воде с 1,2-этилендиамином при мольном соотношении...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002608730
Дата охранного документа: 23.01.2017
25.08.2017
№217.015.9636

Способ получения 3,5-диметилпиридина

Изобретение относится к способу получения 3,5-диметилпиридина. Способ заключается во взаимодействии пропанола-1, формальдегида и аммиака в присутствии гранулированного без связующих веществ цеолита Y-БС в Η-форме при 250-450°C и объемной скорости подачи сырья (w), равной 2-7 ч, мольное...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002608734
Дата охранного документа: 23.01.2017
25.08.2017
№217.015.978a

Способ получения 1,1-бис-[n-(пероксиметил)-n-ариламино]циклоалканов

Изобретение относится к области органической химии, в частности к способу получения 1,1-бис[N-(пероксиметил)-N-ариламино]циклоалканов общей формулы (I), которые могут найти применение в качестве препаратов, обладающих противомалярийной активностью. Сущность способа заключается во взаимодействии...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002609026
Дата охранного документа: 30.01.2017
25.08.2017
№217.015.98b5

Способ получения 2, 2, 4-триметил-1, 2-дигидрохинолина

Изобретение относится к способу получения 2,2,4-триметил-1,2-дигидрохинолина путем конденсации анилина с ацетоном в присутствии гетерогенного катализатора, отличающийся тем, что в качестве катализатора используют микро-мезо-макропористый цеолит H-Y-MMM и реакцию проводят при температуре...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002609028
Дата охранного документа: 30.01.2017
25.08.2017
№217.015.9a96

Способ получения 1'-амино-1'-этил(циклоалкилиден)ацетил-(с60-ih)[5,6]фуллеро[2',3':1,9]циклопропанов

Предлагаемое изобретение относится к области органического синтеза, а именно к способу получения 1'-амино-1'-этил3':1,9]циклопропанов указанной ниже общей формулы, которые могут найти применение в качестве комплексообразователей, сорбентов, биологически активных соединений, а также при создании...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002610092
Дата охранного документа: 07.02.2017
25.08.2017
№217.015.ab7c

Хелатный цис-s,s-комплекс дихлорди-1,6-(3,5-диметилизоксазол-4-ил)-2,5-дитиагексан палладия(ii), проявляющий гепатопротекторную активность

Изобретение относится к новому химическому соединению, а именно к хелатному цис-S,S-комплексу дихлорди-1,6-(3,5-диметилизоксазол-4-ил)-2,5-дитиагексан палладия(II) формулы (1): Данное соединение проявляет гепатопротекторную активность и может использоваться в качестве биологически активных...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002612131
Дата охранного документа: 02.03.2017
25.08.2017
№217.015.b54b

Способ получения метил n-[3,4-диалкил-5-(n-метокси-n-оксоалкил)-2-фурил]алканоатов

Изобретение относится к способу получения метил n-[3,4-диалкил-5-(n-метокси-n-оксоалкил)-2-фурил]алканоатов общей формулы (1), где, R=СН, СН, СН; R'=(СН)COOCH, n=5, 6, взаимодействием диалкилацетиленов общей формулы R-C≡C-R, где R=СН, СН, СН, с эфирами карбоновых кислот в присутствии магния...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002614250
Дата охранного документа: 24.03.2017
25.08.2017
№217.015.b7d0

Способ получения 1-фенил-4-оксаспиро[2.4]гептана

Изобретение относится к способу получения 1-фенил-4-оксаспиро[2.4]гептана (1), характеризующемуся тем, что стирол подвергают взаимодействию с γ-бутиролактоном и хлоридом алюминия (АlСl) в присутствии магния (Mg, порошок) и катализатора CpZrCl в мольном соотношении стирол : γ-бутиролактон : АlСl...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002614945
Дата охранного документа: 31.03.2017
Показаны записи 191-200 из 253.
25.08.2018
№218.016.7f4f

Способ получения 11-арил-8,9,13,14-тетраокса-11-азаспиро[6.7]тетрадеканов

Изобретение относится к способу получения 11-арил-8,9,13,14-тетраокса-11-азаспиро[6.7]тетрадеканов общей формулы (1): в котором о-, м-, п-хлоранилины подвергают взаимодействию с 8,9,11,13,14-пентаоксаспиро[6.7]тетрадеканом в присутствии катализатора Sm(NO)⋅6HO при мольном соотношении...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002664649
Дата охранного документа: 21.08.2018
25.08.2018
№218.016.7f80

Способ получения 3-циклоалкил-1,5,8-тритиа-3-азациклодеканов

Изобретение относится к способу получения 3-циклоалкил-1,5,8-тритиа-3-азациклодеканов общей формулы (1): где R = цикло-СН, цикло-CH, цикло-СН, цикло-СНО, цикло-СН, цикло-СН, в котором циклоалкиламин (циклопропил-амин, или циклопентил-амин, или циклогексил-амин, или тетрагидропиранил-амин или...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002664655
Дата охранного документа: 21.08.2018
13.09.2018
№218.016.8770

Способ селективного получения 2',5'-незамещенных 1'-бензилпирролидино[3',4':1,9](c-i)[5,6]фуллеренов

Изобретение относится к области органического синтеза, а именно к способу селективного получения фуллеропирролидинов, которые могут найти применение в качестве комплексообразователей, сорбентов, биологически активных соединений, а также при создании новых материалов с заданными электронными,...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002666726
Дата охранного документа: 12.09.2018
14.11.2018
№218.016.9d44

Способ получения n-комплексов дихлорди-[(4-(бензилсульфанил)метил)-3,5-диметил-1н-пиразол]палладия(ii) и платины(ii)

Изобретение относится к области химии координационных соединений, в частности к способу получения серосодержащих N-комплексов дихлорди-[(4-(бензилсульфанил)метил)-3,5-диметил-1H-пиразол]палладия(II) или платины(II) общей формулы (1): Способ включает взаимодействие бидентантного реагента...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002672265
Дата охранного документа: 13.11.2018
16.11.2018
№218.016.9de2

Способ получения 2,3,5,6-тетрафенил(бензил)пиразина

Изобретение относится к способу получения 2,3,5,6-тетрафенил(бензил)пиразинов где R=Ph, CHPh. Технический результат: разработан новый способ получения 2,3,5,6-тетрафенилпиразинов и 2,3,5,6-тетрабензилпиразинов, заключающийся во взаимодействии нитрилов общей формулы R-C≡N, (где R=Ph, PhCH) с...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002672470
Дата охранного документа: 15.11.2018
24.11.2018
№218.016.a0b6

Соли 1,3-бис((диметиламино)метил)тиомочевины и 1,3-бис((диметиламино)метил)мочевины с 2-метокси-3,6-дихлоробензоатом, проявляющие гербицидную активность

Изобретение относится к сельскому хозяйству. Применение солей 2-метокси-3,6-дихлоробензоата с 1,3-бис((диметиламино)метил)тиомочевиной формулы (1) и 1,3-бис((диметиламино)метил)мочевиной формулы (2) в качестве средства с гербицидной активностью для борьбы с однолетними и многолетними...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002673200
Дата охранного документа: 22.11.2018
21.12.2018
№218.016.aa02

Способ получения n-алкил(фенил)-n,n-бис[4-алкокси(фенокси-, бензилокси-, проп-2-инилокси)-2-бутинил]аминов

Изобретение относится к новому способу получения новых N-алкил(фенил)-N,N-бис[4-алкокси(фенокси-, бензилокси- или проп-2-инилокси)-2-бутинил]аминов общей формулы (1).Соединения общей формулы (1) могут быть использованы в качестве универсальных прекурсоров для тонкого органического синтеза и...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002675505
Дата охранного документа: 20.12.2018
21.12.2018
№218.016.aa0c

Способ получения алкиловых эфиров гидроксибензойных кислот

Изобретение относится к области органической химии, в частности к способу получения алкиловых эфиров орто- и пара-гидроксибензойных кислот, которые используются в качестве исходных соединений для получения лекарственных препаратов. Сущность способа заключается во взаимодействии фенола с...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002675496
Дата охранного документа: 20.12.2018
27.12.2018
№218.016.ac1e

Соли 1,3-бис((диметиламино)метил)тиомочевины и 1,3-бис((диметиламино)метил)мочевины с 2,4-дихлорофеноксиацетатом, проявляющие гербицидную активность

Изобретение относится к применению солей 2,4-дихлорофеноксиацетата с 1,3-бис((диметиламино)метил)тиомочевиной формулы (1) и 1,3-бис((диметиламино)метил)мочевиной формулы (2) в качестве средства с гербицидной активностью для борьбы с однолетними и многолетними двудольными сорняками в сельском...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002676082
Дата охранного документа: 26.12.2018
19.01.2019
№219.016.b1a3

Способ получения n,n-комплексов дихлороди-[3,5-диметил-4-(сульфанилметил)-1н-пиразол]дигидрата меди(ii)

Изобретение относится к области химии координационных соединений, в частности к способу получения N,N-комплексов дихлороди-[3,5-диметил-4-(сульфанилметил)-1H-пиразол]дигидрат меди(II) (1): Способ включает взаимодействие бидентантных реагентов С-тиометилированных...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002677484
Дата охранного документа: 17.01.2019
+ добавить свой РИД