СОЛИ 1,3-БИС((ДИМЕТИЛАМИНО)МЕТИЛ)ТИОМОЧЕВИНЫ И 1,3-БИС((ДИМЕТИЛАМИНО)МЕТИЛ)МОЧЕВИНЫ С 2,4-ДИХЛОРОФЕНОКСИАЦЕТАТОМ, ПРОЯВЛЯЮЩИЕ ГЕРБИЦИДНУЮ АКТИВНОСТЬ

Предлагаемое изобретение относится к новым химическим соединениям с биологической активностью, конкретно к солям 2,4-дихлорофеноксиацетата с 1,3-бис((диметиламино)метил)тиомочевиной (1) и 1,3-бис((диметиламино)метил)мочевиной (2) в качестве гербицида для борьбы с однолетними и многолетними двудольными сорняками в сельском хозяйстве

X=S(1), O(2)

Известна 2,4-дихлорофеноксиуксусной кислоты диметиламмониевая соль, проявляющая гербицидную активность (Мельников Н.Н., Новожилов К.В., Белан С.Р. Справочник пестициды и регуляторы роста растений. М., «Химия», 1995, с. 60).

Известна соль 2,4-дихлорофеноксиуксусной кислоты N,N,N',N'-тетраметилметилендиаминовая соль (3), проявляющая гербицидную активность (А.С. СССР № 1681808)

Целью предлагаемого изобретения является выявление в ряду производных 2,4-дихлорофеноксиуксусной кислоты новой (тио)карбамидной соли, обладающей улучшенными гербицидными свойствами по отношению к однолетним и многолетним двудольным сорнякам, что может быть использовано в сельском хозяйстве.

Способ получения солей 2,4-дихлорофеноксиацетата 1,3-бис((диметиламино)метил)тиомочевины формулы (1) и 1,3-бис((диметиламино)метил)мочевины формулы (2) основан на перемешивании 1,3-бис((диметиламино)метил)тиомочевины и 1,3-бис((диметиламино)метил)мочевины (Джемилев У.М., Ибрагимов А.Г., Хайруллина P.P., Гениятова А.Р. Способ получения N,N'-бис[диметиламинометил](тио)мочевины. Патент РФ №2518490. Бюл. №16. 10.06.2014) с эквимольным количеством водного раствора 2,4-дихлорофеноксиуксусной кислоты при температуре 25°С в течение 3 часов при атмосферном давлении. Выделяют водорастворимые соли 2,4-дихлорофеноксиацетата 1,3-бис((диметиламино)метил)тиомочевины и 1,3-бис((диметиламино)метил)мочевины формул (1, 2) с выходом ~99%. Реакция протекает по схеме

X=S(1), O(2)

Спектральные характеристики соли 2,4-дихлорофеноксиацетата 1,3-бис((диметиламино)метил)тиомочевины формулы (1)

Спектр ЯМР ¹³С (D₂O, м.д.): 40.65 ((А), С^1,9,10,11); 76.90 ((А), С^3,6); 67.44 ((Б), С⁷); 113.20 ((Б), С³); 120.52 ((Б), С¹); 123.65 ((Б), С⁵); 126.26 ((Б), С⁴); 128.81 ((Б), С⁶); 150.00 ((Б), С²); 155.02 ((А), С⁵); 169.16 ((Б), С⁸).

Спектральные характеристики соли 2,4-дихлорофеноксиацетата 1,3-бис((диметиламино)метил)мочевины формулы (2)

Спектр ЯМР ¹³С (D₂O, м.д.): 41.23 ((А), С^1,9,10,11); 73.87 ((А), С^3,6); 65.44 ((Б), С⁷); 115.76 ((Б), С³); 122.56 ((Б), С¹); 125.34 ((Б), С⁵); 129.20 ((Б), С⁴); 130.80 ((Б), С⁶); 148.87 ((Б), С²); 157.53 ((А), С⁵); 167.31 ((Б), С⁸).

Испытания на гербицидную активность соли 2,4-дихлорофеноксиацетата 1,3-бис((диметиламино)метил)тиомочевины (1) и соли 2,4-дихлорофеноксиацетата 1,3-бис((диметиламино)метил)мочевины (2) проводили в полевых условиях на посевах пшеницы по схеме «пробит-анализа», используя 7 доз действующего вещества. Площадь делянки 10 м², повторность по каждой дозе 4-кратная. Расход воды при опрыскивании 600 л/га. Продолжительность опытов после обработки 3 недели. Мерилом силы действия гербицида служит снижение урожая зеленой массы сорняков, выраженное в % от контроля (не обработанные растения). Эталоном служила соль 2,4-дихлорофеноксиацетата N,N,N',N'-тетраметилметилендиамина (3). Используются показатели ЕД₅₀ (табл. 1).

Об избирательности действия нового соединения судят по урожаю зерна пшеницы сорта Экадо, собранного с делянок, обработанных гербицидами в оптимальных дозах, в сравнении с урожаем, собранным с необработанных делянок (табл. 2).

НСР_0.95=13.0%.