×
28.06.2018
218.016.67d0

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ БЕТА-ФЕНИЛЭТИЛАМИНА

Вид РИД

Изобретение

Юридическая информация Свернуть Развернуть
Краткое описание РИД Свернуть Развернуть
Аннотация: Изобретение относится к улучшенному способу получения бета-фенилэтиламина, который широко используется в качестве исходного сырья в фармацевтической промышленности. Способ получения бета-фенилэтиламина заключается в восстановлении фенилацетонитрила газообразным водородом в метаноле в присутствии катализатора - никеля Ренея при температуре от 90°C до 98°C и давлении от 5 до 25 атм при мольном соотношении компонентов фенилацетонитрил:водород=1:2. Способ позволяет получить продукт с выходом до 70% и содержанием основного вещества 99% в течение 3-4 часов. При этом достигается упрощение проводимого способа за счет отсутствия необходимости использования абсолютированого спирта и аммиака, а также использования более простого катализатора. 1 табл., 3 ил.
Реферат Свернуть Развернуть

Изобретение относится к органической химии, в частности к способам получения бета-фенилэтиламина, который широко используется в качестве исходного сырья в фармацевтической промышленности.

Известен способ получения бета-фенилэтиламина (патент EP 2540698) восстановлением производных 4-метил-5-фенил-2-оксазолидона. Процесс ведут с использованием смеси газообразного водорода, этанола и метанола в присутствии катализатора при комнатной температуре. В качестве катализатора используется палладий на угле. Недостатками данного способа являются:

- высокая стоимость используемого катализатора;

- использование в качестве исходного соедениения дорогостоящего кетона.

Известен способ получения бета-фенилэтиламина (патент CN 1704396) с использованием в качестве исходного сырья фенилацетонитрила, абсолютного метанола и жидкого аммиака, в качестве катализатора используют никель с наноразмерными частицами. Данный способ обладает рядом недостатков:

- использование дорогого наноструктурного катализатора;

- использование безводного метанола;

- все вышеперечисленное сильно увеличивает стоимость готового продукта.

Известен способ получения бета-фенилэтиламина (авторское свидетельство SU 98522), заключающийся в том, что бензол и его алкил или алкоксизамещенные производные подвергают взамимодействию с 1,2-алкилениминами в присуствии конденсирующих средств - хлористого алюминия или хлористого цинка. Реакцию проводят при температуре 120°C-130°C в течение 7 часов. Выход составляет 63-70% от теоретического. Недостатками данного способа являются:

- длительность проведения процесса;

- низкая производительность;

- высокая себестоимость готового продукта.

Известен способ получения бета-фенилэтиламина (патент CN 103641725) путем восстановления фенилацетамида боргидридом цинка. При этом раствор боргидрида цинка в тетрагидрофуране смешивают с фенилацетамидом и толуолом, затем медленно нагревают до температуры в 96°C при перемешивании и выдерживают 3,5-4,5 часа, после этого реакционный раствор охлаждают до комнатной температуры, выливают в 10%-ную соляную кислоту, экстрагируют хлороформом, подщелачивают 20%-ным раствором гидроксида натрия до pH 11-12, продолжают экстрагировать хлороформом. Экстракцию проводят не менее пяти раз. Объединенные экстракты сушат над безводным сульфатом магния. Затем вакуумной перегонкой отгоняют бета-фенилэтиламин. Выход ~80%.

Недостатками данного способа является:

- использование сухого (абсолютного) тетрагидрофурана увеличивает стимость;

- применение для экстракции хлороформа, включенного в список токсичных растворителей, которые запрещены к сбросу в сточные воды, что требует дополнительной очистки и, следовательно, увеличивает стоимость;

- сложность выделения конечного продукта требует дополнительного аппаратурного оформления, что увеличивает себестоимость целевого вещества;

- представленная в данном методе осушка экстракционных растворов с использованием сульфата магния трудно реализуема в промышленных условиях.

Предлагаемый нами способ производства бета-фенилэтиламина позволяет устранить эти недостатки. Фенилацетонитрил восстанавливают газообразным водородом в присутствии никелевого катализатора в метаноле. Мольное соотношение фенилацетонитрил:водород=1:2. Реакция проходит при температуре 60°-130°C, и начинается при давлении 25 атм, затем по мере того, как водород вступает в реакцию, давление падает (диапазон рабочего давления 5-25 атм). Водород, по мере его расходования, непрерывно вводят в зону реакции. Реакция продолжается 3-4 часа. Реакционную массу сливают, отфильтровывют катализатор и отгоняют метанол. Целевой продукт выделяют методом перегонки. По сравнению с прототипом выделение менее длительное и более простое, что уменьшает общее время получения бета-фенилэтиламина, а значит увеличивает производительность и уменьшает себестоимость. Выход составляет ~70%, содержание основного вещества 99%. В качестве побочного продукта получается дибензиламин (выход ~30%, содержание основного вещества 99%), который используется при приготовлении дезинфекционных средств. Все это уменьшает себестоимость целевого продукта.

Предложенный способ подтверждается следующими примерами.

Пример 1.

В автоклав загружают 100 мл (0,96 моль) фенилацетонитрила, 350 мл метанола, 20 г никелевого катализатора (Никель Рэнея), продувают азотом в течение 10 минут, герметизируют, включают перемешивание, обогрев и заполняют автоклав водородом до давления в 25 атм. Реакцию проводят при температуре 92°C в течение 3 часов. Водород добавляют по мере его расходования на реакцию, диапазон рабочего давления 5-25 атм. Мольное соотношение фенилацетонитрил:водород=1:2. Затем отфильтровывают никелевый катализатор и отгоняют метанол. Далее полученный технический продукт (рис. 1) фракционируют вакуумной перегонкой при 25-30 мм рт.ст. Фракция, собранная при температуре 115°C, представляет собой бета-фенилэтиламин (рис. 2). Выход 70%, содержание основного вещества 99%. В масс-спектрах полученного соединения присутствует пик молекулярного иона [Mz 120], что соответствует бета-фенилэтиламину, nd20=1,532 (Справочник химика. М.: 1964, т. 2, с. 480-481).

Пример 2.

В автоклав загружают 100 мл фенилацетонитрила, 350 мл метанола, 20 г никелевого катализатора (Никель Рэнея), продувают азотом в течене 10 минут, герметизируют, включают перемешивание, обогрев и заполняют автоклав водородом до давления в 25 атм. Реакцию проводят при температуре 130°C в течение 3 часов. Водород добавляют по мере его расходования на реакцию, диапазон рабочего давления 5-25 атм. Мольное соотношение фенилацетонитрил:водород=1:2. Затем отфильтровывают никелевый катализатор и отгоняют метанол. Далее полученный технический продукт фракционируют вакуумной перегонкой при 25-30 мм рт.ст. Фракция, собранная при температуре 115°C, представляет собой бета-фенилэтиламин. Выход 45%, содержание основного вещества 99%. В масс-спектрах полученного соединения присутствует пик молекулярного иона [Mz 120], что соответствует бета-фенилэтиламину.

Пример 3.

В автоклав загружают 100 мл фенилацетонитрила, 350 мл метанола, 20 г никелевого катализатора (Никель Рэнея), продувают азотом в течение 10 минут, герметизируют, включают перемешивание, обогрев и заполняют автоклав водородом до давления в 25 атм. Реакцию проводят при температуре 60°C в течение 4 часов. Водород добавляют по мере его расходования на реакцию, диапазон рабочего давления 5-25 атм. Мольное соотношение фенилацетонитрил:водород=1:2. Затем отфильтровывают никелевый катализатор и отгоняют метанол. Далее полученный технический продукт фракционируют вакуумной перегонкой при 25-30 мм рт.ст. Фракция, собранная при температуре 115°C, представляет собой бета-фенилэтиламин. Выход 35%, содержание основного вещества 99%. В масс-спектрах полученного соединения присутствует пик молекулярного иона [Mz 120], что соответствует бета-фенилэтиламину. Также в реакционной массе обнаружено 40% исходного фенилацетонитрила (рис. 3).

Примеры проведения реакции представлены в таблице 1.

Из приведенной выше таблицы видно, что наибольший выход целевого продукта достигается в диапазоне температур от 90°C до 98°C. При более низкой температуре процесс протекает не до конца. В реакционной смеси остается непрореагировавший фенилацетонитрил, а при повышении температуры выше 98°C возрастает скорость конкурентной реакции, что приводит к увеличению образования дибензиламина.

Предложенный способ обладает следующими преимуществами:

- используется простой способ выделения целевого продукта;

- уменьшается себестоимость целевого продукта;

- увеличивается производительность процесса;

- используются растворители, не включенные в список токсичных растворителей, которые запрещены к сбросу в сточные воды;

- возможность организовать производство на территории РФ из доступного сырья в рамках работ по импортозамещению.

Способ получения бета-фенилэтиламина с помощью реакции восстановления, отличающийся тем, что в качестве исходного сырья используют фенилацетонитрил, который восстанавливают газообразным водородом в метаноле в присутствии катализатора - никеля Ренея при температуре от 90°C до 98°C и давлении от 5 до 25 атм при мольном соотношении компонентов фенилацетонитрил:водород=1:2.
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ БЕТА-ФЕНИЛЭТИЛАМИНА
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ БЕТА-ФЕНИЛЭТИЛАМИНА
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ БЕТА-ФЕНИЛЭТИЛАМИНА
Источник поступления информации: Роспатент

Showing 1-6 of 6 items.
27.03.2013
№216.012.30b0

Способ переработки токсичных отходов, образующихся при уничтожении вязкой рецептуры зомана

Изобретение относится к технологии обезвреживания токсичных отходов, образующихся при детоксикации вязкой рецептуры зомана. Токсичные отходы последовательно смешивают с дизельным топливом в количестве 20-35% и водой в количестве 12-20% от веса токсичных отходов при температуре 20-60°С, при этом...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002478002
Дата охранного документа: 27.03.2013
10.02.2015
№216.013.23a9

Способ переработки токсичных отходов, образующихся при уничтожении фосфорорганического отравляющего вещества типа vx

Изобретение относится к способу переработки токсичного отхода, образующегося при уничтожении фосфорорганического отравляющего вещества типа Vx, позволяющему проводить термическое обезвреживание указанного отхода. Токсичный отход смешивают с водным раствором фосфорной кислоты, имеющим...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002540582
Дата охранного документа: 10.02.2015
10.05.2018
№218.016.3a0c

Способ получения бензойной кислоты

Изобретение относится к способу получения бензойной кислоты окислением толуола, причем окисление ведут диоксидом марганца в водном 35-45% растворе хлорной кислоты при температуре 70-90°С в режиме дозирования толуола в реакционную смесь. Предлагаемый способ позволяет расширить сырьевую базу,...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002647584
Дата охранного документа: 16.03.2018
10.04.2019
№219.017.0979

Способ электрохимического получения фосфина из неводного раствора белого фосфора

Предложен способ получения фосфина, применяющегося в химической промышленности. В предложенном способе проводят электрохимическое восстановление белого фосфора, которое отличается тем, что электролизу подвергают раствор белого фосфора в смеси неограниченно смешиваемых органических...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002469130
Дата охранного документа: 10.12.2012
31.05.2019
№219.017.7131

Способ очистки высокомутных мышьяксодержащих сточных вод

Изобретение может быть использовано для рекультивации техногенных территорий, загрязненных в результате деятельности предприятий цветной и черной металлургии, объектов по хранению и уничтожению химического оружия, полигонов захоронения промышленных отходов, свалок, для очистки производственных...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002689576
Дата охранного документа: 28.05.2019
27.11.2019
№219.017.e733

Способ получения ацетилацетона

Настоящее изобретение относится к способу получения ацетилацетона, который применяется в качестве полупродукта для получения пиримидина, пиридина и пятичленных гетероциклических соединений, а также широко используется в аналитической химии. Ацетилацетон получают по реакции Кляйзена путем...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002707190
Дата охранного документа: 25.11.2019
Showing 1-9 of 9 items.
13.01.2017
№217.015.8240

Прибор приема-передачи информационных массивов

Изобретение относится к области передачи информации и может быть использовано при построении бортовых информационных систем космических аппаратов. Технический результат заключается в согласовании бортовой информационно-вычислительной сети с информационными потоками бортовой...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002601833
Дата охранного документа: 10.11.2016
20.01.2018
№218.016.1005

Способ обработки термовидеоинформации и решающее устройство для определения температуры объекта при осуществлении способа

Изобретение относится к области тепловизионной техники и касается способа обработки термовидеоинформации. Способ включает в себя видеозапись теплового излучения исследуемого объекта, транспонирование полученного видеоизображения в видимый диапазон и генерацию видеосигнала, в котором разной...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002633645
Дата охранного документа: 16.10.2017
09.06.2018
№218.016.5ab1

Композиция эфиров метоксиметилфосфоновой кислоты на основе пентаэритрита и способ ее получения

Изобретение относится к композиции эфиров метоксиметилфосфоновой кислоты на основе пентаэритрита и способу ее получения, которая может применяться в качестве компонента, повышающего термостойкость и понижающего горючесть композиционных материалов специального назначения, используемых...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002655390
Дата охранного документа: 28.05.2018
09.06.2018
№218.016.5ae2

Композиция эфиров метоксиметилфосфоновой кислоты на основе этиленгликоля и способ ее получения

Изобретение относится к композиции эфиров метоксиметилфосфоновой кислоты на основе этиленгликоля и способу ее получения, которая может применяться в качестве компонента, повышающего термостойкость и понижающего горючесть композиционных материалов специального назначения, используемых...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002655608
Дата охранного документа: 29.05.2018
22.09.2018
№218.016.89ea

Способ обработки термовидеоинформации на борту космического аппарата и её отображения на наземной станции

Изобретение относится к вычислительной технике для измерения параметров и характеристик космических аппаратов. Технический результат заключается в оптимизации потоков телеметрической информации. Технический результат достигается за счет того, что для бортовых вычислительных средств задают...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002667369
Дата охранного документа: 19.09.2018
28.10.2018
№218.016.97a8

Способ получения n-изопропил-n'-фенил-п-фенилендиамина

Изобретение относится к области органической химии, конкретно к способу получения N-изопропил-N'-фенил-п-фенилендиамина путем алкилирования п-аминодифениламина. Способ характеризуется тем, что в качестве алкилирующего агента используют изопропилбромид, а в качестве акцептора для связывания...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002670975
Дата охранного документа: 26.10.2018
11.01.2019
№219.016.ae8b

Способ получения n-фенил-2-нафтиламина

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения N-фенил-2-нафтиламина. N-фенил-2-нафтиламин применяется как термостабилизатор резин на основе натурального и синтетических каучуков общего назначения, в качестве антиоксиданта для стабилизации полиэтилена и добавки к...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002676692
Дата охранного документа: 10.01.2019
31.05.2019
№219.017.7131

Способ очистки высокомутных мышьяксодержащих сточных вод

Изобретение может быть использовано для рекультивации техногенных территорий, загрязненных в результате деятельности предприятий цветной и черной металлургии, объектов по хранению и уничтожению химического оружия, полигонов захоронения промышленных отходов, свалок, для очистки производственных...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002689576
Дата охранного документа: 28.05.2019
06.02.2020
№220.017.ff35

Способ получения диизопропилксантогендисульфида

Изобретение относится к способу получения диизопропилксантогендисульфида (дипроксида) путем окисления изопропилового ксантогената щелочного металла, в качестве окислителя используют смесь концентрированной фосфорной кислоты и перекиси водорода при температуре 5-40°С в течение 15-30 минут и при...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002713402
Дата охранного документа: 05.02.2020
+ добавить свой РИД