×
26.08.2017
217.015.e558

Результат интеллектуальной деятельности: Соль N,N,N,N-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина с 2-метокси-3,6-дихлоробензоатом, проявляющая гербицидную активность, и способ ее получения

Вид РИД

Изобретение

Аннотация: Изобретение относится к новой соли N,N,N,N-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина с 2-метокси-3,6-дихлоробензоатом соответствующей структурной формулы (1). Соединение проявляет высокую гербицидную активность, особенно при борьбе с однолетними и многолетними двудольными сорняками, и может найти применение в сельском хозяйстве. Соль соответствует структурной формуле (1). Изобретение также относится к способу получения соли формулы (1). Способ заключается в том, что осуществляют взаимодействие N,N,N,N-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина с эквимольным количеством водного раствора 2-метокси-3,6-дихлоробензойной кислоты при атмосферном давлении, предпочтительно при температуре 20-25°С при перемешивании в течение 2,5-3,0 часов. Выход продукта составляет 85-99%. Новое соединение превосходит по функциональной активности известное соединение в 1,5-2,0 раза при высокой избирательности и эффективно для борьбы с сорняками в посевах пшеницы. 2 н. и 2 з.п. ф-лы, 2 табл., 5 пр.

Предлагаемая группа изобретений относится к новым химическим соединениям с биологической активностью, конкретно к соли 2-метокси-3,6-дихлоробензоата N1,N1,N4,N4-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина формулы (1) в качестве гербицида для борьбы с однолетними и многолетними двудольными сорняками в сельском хозяйстве, и способу ее получения.

Известна соль 2-метокси-3,6-дихлоробензоата диметиламина (2), проявляющая гербицидную активность (Мельников Н.Н., Новожилов К.В., Белан С.Р. Справочник. Пестициды и регуляторы роста растений, М.: Химия, 1995, с. 66).

Задачей предлагаемого изобретения является создание в ряду производных 2-метокси-3,6-дихлоробензойной кислоты новой алкинаминной соли, обладающей улучшенными гербицидными свойствами по отношению к однолетним и многолетним двудольным сорнякам, что может быть использовано в сельском хозяйстве.

Результат достигается тем, что в качестве водорастворимого соединения, обладающего гербицидной активностью, создана соль 2-метокси-3,6-дихлоробензоата N1,N1,N4,N4-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина формулы (1).

Способ получения соли 2-метокси-3,6-дихлоробензоата N1,N1,N4,N4-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина основан на перемешивании N1,N1,N4,N4-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина (Джемилев У.М., Шайбакова М.Г., Махмудияров Г.А., Ибрагимов А.Г., Титова И.Г. Способ получения N1,N1,N4,N4-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина. Патент РФ №2408572, опубл. 10.01.11. Бюл. №1) с эквимольным количеством водного раствора 2-метокси-3,6-дихлоробензойной кислоты при атмосферном давлении и предпочтительно при температуре 20-25°С в течение 2,5-3,0 часов. Выделяют водорастворимую соль 2-метокси-3,6-дихлоробензоата N1,N1,N4,N4-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина формулы (1) с выходом 85-99%. Реакция протекает по схеме:

Спектральные характеристики соли 2-метокси-3,6-дихлоробензоата N1,N1,N4,N4-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина формулы (1):

Спектр ЯМР 13С (D2O, м.д.): 42.68 ((А), С1,8,9,10); 46.98 ((А), С3,6); 61.86 ((Б), С7); 79.50 ((А), С4,5); 125.58 ((Б), С5); 126.34 ((Б), С1); 128.19 ((Б), С3); 129.09 ((Б), С6); 136.27 ((Б), С4); 152.34 ((Б), С2); 169.68 ((Б), С8). ИК, см-1: 643 (С-Н); 719 (С-Cl); 814 (С-Н); 1007 (С-ОН); 1039 (O-СН3); 1163 (C-N); 1235 (O-СН3); 1455 (C-N); 1580 (Ar); 1613 (С=O); 2823-2939 (С-Н); 3418 (О-Н).

Вычислено, %: С 53.19, Н 6.14, N 7.75, О 13.29, Сl 19.63. Найдено, %: С 52.95, Н 5.54, N 6.10. C16H22N2Cl2O3.

Спектральные характеристики 2-метокси-3,6-дихлоробензоата:

Спектр ЯМР 13С (DMSO, м.д.): 62.41 ((Б), С7); 126.57 ((Б), С5); 128.49 ((Б), С1); 131.92 ((Б), С3); 132.01 ((Б), С6); 133.04 ((Б), С4); 152.97 ((Б), С2); 165.59 ((Б), С8).

Спектральные характеристики N1,N1,N4,N4-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина формулы (1):

Пример 1. В колбу с водным раствором, содержащим 221 г 3,6-дихлор-2-пиридинкарбоновой кислоты, загружают 116 г порошка N1N1N1N4-тетра-метил-2-бутин-1,4-диамина. Смесь перемешивают в течение 2,5 часов при атмосферном давлении и температуре 23,5°С, после чего определяют выход целевого продукта. Он составляет 85%. Затем осуществляют выпаривание водного раствора при температуре 35°С до получения постоянного веса.

Пример 2. Аналогичным образом по примеру 1, при тех же условиях смесь перемешивают в течение 3 часов, после чего определяют выход целевого продукта. Он составляет 97%. Затем осуществляют выпаривание водного раствора при температуре 30°С до получения постоянного веса.

Пример 3. Аналогичным образом по примеру 1, при той же загрузке компонентов проводят реакцию в течение 3 часов при температуре 20°С. Выход целевого продукта составляет 92%. Затем осуществляют выпаривание водного раствора при температуре 33°С до получения постоянного веса.

Пример 4. При аналогичных условиях примера 3 проводят реакцию при температуре 25°С. Определяют выход целевого продукта. Он составляет 99%. Затем осуществляют выпаривание водного раствора при температуре 30°С до получения постоянного веса.

Пример 5. Испытания соли 2-метокси-3,6-дихлоробензоата N1,N1,N4,N4-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина (1) проводили в полевом эксперименте на посевах пшеницы по схеме «пробит-анализа», используя 7 доз действующего вещества. Площадь делянки 10 м2, повторность по каждой дозе 4-кратная. Расход воды при опрыскивании 600 л/га, продолжительность опытов после обработки 2 недели. Эталоном служила соль 2-метокси-3,6-дихлоробензоата диметиламина (2). Эффективность соединений оценивали по ингибированию роста растений, выраженному в процентах от необработанного контроля. Все численные процедуры выполнялись в расчете на одно растение, а по совокупности данных определяли показатель ЕД50. Результаты приведены в табл. 1.

Избирательность действия 2-метокси-3,6-дихлоробензоата N1,N1,N4,N4-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина определяют в опыте с обработкой посевов пшеницы сорта «Экадо» гербицидом при норме расхода 0,4 кг/га. Урожайные данные опытов приведены в табл. 2.

НСР0.95=13,1%


Соль N,N,N,N-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина с 2-метокси-3,6-дихлоробензоатом, проявляющая гербицидную активность, и способ ее получения
Соль N,N,N,N-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина с 2-метокси-3,6-дихлоробензоатом, проявляющая гербицидную активность, и способ ее получения
Источник поступления информации: Роспатент

Showing 131-140 of 288 items.
27.05.2015
№216.013.4ec6

Способ получения полициклических 3-алкил(фенил)фосфолан-3-оксидов

Изобретение относится к способу получения новых циклических фосфорорганических производных норборнанового ряда 1а-г, которые могут найти применение в органическом синтезе. Предложенный способ заключается во взаимодействии каркасного углеводорода норборненового ряда бицикло[2.2.1]гептена-2, или...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002551684
Дата охранного документа: 27.05.2015
27.05.2015
№216.013.4ec7

Способ получения 1,7-дитиа-3,5-диазациклоалкан-4-онов

Изобретение относится к способу получения 1,7-дитиа-3,5-диазациклоалкан-4-онов (1), который заключается в том, что α,ω-алкандитиол общей формулы HS(CH)SH (где n=2-5) предварительно смешивают при комнатной температуре ~20°C с водным раствором формальдегида и подвергают взаимодействию с...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002551685
Дата охранного документа: 27.05.2015
27.05.2015
№216.013.4ec8

Способ получения n',n'-бис{[n-аллил(тио)карбамоилметил]}арилгидразидов

Изобретение относится к области органической химии, конкретно к способу получения производных арилгидразидов общей формулы (1). Сущность способа заключается во взаимодействии карбамида общей формулы CH=CHCHNHC(X)NHCHN(Me) [X = O, S] с гидразидами арилкарбоновых кислот (арилгидразиды) общей...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002551686
Дата охранного документа: 27.05.2015
27.05.2015
№216.013.4ec9

Способ получения 1,7-дитиа-3,5-диазациклоалкан-4-(ти)онов

Изобретение относится к способу получения 1,7-дитиа-3,5-диазациклоалкан-4-(ти)онов общей формулы (1), который заключается в том, что N,N′-бис[диметиламинометил](тио)мочевина общей формулы (Me)NCHNHC(X)NHCHN(Me) (где X=S, О) подвергается взаимодействию с α,ω-алкандитиолом общей формулы HS(CH)SH...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002551687
Дата охранного документа: 27.05.2015
27.05.2015
№216.013.4eca

Способ получения n-[4-(ти)оксо-1,3,5-триазинан-1-ил]ариламидов

Изобретение относится к способу получения N-[4-(ти)оксо-1,3,5-триазинан-1-ил]ариламидов общей формулы (1): где R = -CHN, -MeOCH -MeOCH,X = O, S, заключающемуся во взаимодействии N,N′-бис[диметиламинометил](тио)мочевины общей формулы (Me)NCHC(X)CHN(Me), где X = S, О, с гидразидом общей формулы...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002551688
Дата охранного документа: 27.05.2015
27.05.2015
№216.013.4ecb

Способ получения n,n,n-три[(фенил(бензил)сульфанил)метил]аминов

Изобретение относится к способу получения N,N,N-три[(фенил(бензил)сульфанил)-метил]аминов (1), который заключается во взаимодействии фенил(бензил)тиолов общей формулы R-SH [R=указаны выше] с гексаметилентетрамином с участием катализатора кристаллогидрата азотнокислого самария, нанесенного на...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002551689
Дата охранного документа: 27.05.2015
10.07.2015
№216.013.5eee

Способ получения пиридина и метилпиридинов

Изобретение относится к способу получения пиридина и метилпиридинов, который заключается во взаимодействии этанола, формальдегида и аммиака в присутствии гранулированного без связующих веществ цеолита Y-БС в Н-форме при 200-400°C и объемной скорости подачи сырья (w), равной 2-10 ч, мольное...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002555843
Дата охранного документа: 10.07.2015
10.07.2015
№216.013.5eef

Способ получения пиридина и метилпиридинов

Изобретение относится к способу получения пиридина и метилпиридинов, который заключается во взаимодействии этанола, формальдегида и аммиака в присутствии цеолита HBeta в Н-форме при 200-400°C и объемной скорости подачи сырья (w), равной 2-10 ч, мольное соотношение этанол:формальдегид:аммиак...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002555844
Дата охранного документа: 10.07.2015
10.07.2015
№216.013.5ef0

Способ получения 2,3-диалкил-1-фенил(алкил)замещенных фосфол-2-енов

Изобретение относится к способу получения 2,3-диалкил-1-фенил(алкил)фосфол-2-енов, которые могут найти применение в качестве эффективных интермедиатов и лигандов в металлоорганической химии и катализе в химической промышленности. Сущность способа заключается во взаимодействии симметричных...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002555845
Дата охранного документа: 10.07.2015
10.07.2015
№216.013.5f92

Способ получения бис-(эндо-бицикло[4.2.1]нона-2,4-диенов)

Изобретение относится к способу получения бис-(эндо-бицикло[4.2.1]нона-2,4-диенов) общей формулы (1). При этом α,ω-диаллены общей формулы взаимодействуют с 1,3,5-циклогептатриеном (ЦГТ) в присутствии каталитической системы TiCl-EtAlCl, при мольном соотношении α,ω-диаллен:ЦГТ:TiCl:EtAlCl =...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002556007
Дата охранного документа: 10.07.2015
Showing 131-140 of 286 items.
20.08.2016
№216.015.4ae5

Способ получения n-алкилазиридино[2',3':1,9]фуллеренов[60]

Изобретение относится к области органической химии, конкретно к способу получения N-алкилазиридинофуллеренов общей формулы (1), где R=Me, Et, i-Pr, Bu, которые могут найти применение в качестве комплексообразователей, сорбентов, биологически активных соединений, а также при создании новых...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002594561
Дата охранного документа: 20.08.2016
20.08.2016
№216.015.4c33

Способ получения n-арилазиридино[2',3':1,9]фуллеренов[60]

Изобретение относится к области органической химии, а именно к способу получения N-арилазиридинофуллеренов, которые могут найти применение в качестве комплексообразователей, сорбентов, биологически активных соединений, а также при создании новых материалов с заданными свойствами. Сущность...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002594562
Дата охранного документа: 20.08.2016
20.08.2016
№216.015.4c3d

Способ получения 2,6,8,11-тетраэтил-4-арил-1,7-дитиа-4-аза-2,6,8,11-тетраалюминациклоундеканов

Изобретение относится к способу получения 2,6,8,11-тетраэтил-4-арил-1,7-дитиа-4-аза-2,6,8,11-тетраалюминациклоундеканов общей формулы (1): Способ включает взаимодействие 3-арил(n-метилфенил, n-метоксифенил, n-хлорфенил, n-бром)-1,5,3-дитиазепанов с EtAlCl в присутствии магниевого порошка с...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002594560
Дата охранного документа: 20.08.2016
12.01.2017
№217.015.6115

Способ получения n,n-бис-[(1,5,3-дитиазепан-3-ил)алкил]аминов

Изобретение относится к способу получения N,N-бис-[(1,5,3-дитиазепан-3-ил)алкил]аминов, которые могут найти применение в качестве фунгицидов и селективных комплексообразователей. Сущность способа заключается во взаимодействии диамина, выбранного из ряда [N-(2-аминоэтил)этан-1,2-диамин, или...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002591196
Дата охранного документа: 10.07.2016
13.01.2017
№217.015.6e35

Способ получения хелатных цис-s,s-комплексов дихлорди-1,6-(3,5-диметилизоксазол-4-ил)-2,5-дитиагексан палладия(ii) и платины(ii)

Изобретение относится к области химии координационных соединений, в частности к способу получения хелатных цис-S,S-комплексов дихлорди-1,6-(3,5-диметилизоксазол-4-ил)-2,5-дитиагексан палладия(II) и платины(II) общей формулы (1): Способ включает взаимодействие бидентатного реагента с солями...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002596874
Дата охранного документа: 10.09.2016
13.01.2017
№217.015.6e4b

Способ получения 3-алкил-3-метил-1-фенил-3-олов

Изобретение относится к способу получения 3-алкил-3-метил-1-фенил-3-олов формулы (1), где R=CH, CH, CH, CH, которые используют в качестве прекурсоров в синтезе природных соединений, обладающих различного рода биологической активностью, которые могут найти применение в фармацевтической...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002596878
Дата охранного документа: 10.09.2016
13.01.2017
№217.015.6e54

Способ получения моно- и дифторбензилхлоридов

Изобретение относится к способу получения моно- и дифторбензилхлоридов путем взаимодействия моно- и дифтортолуолов CHCHF и CHCHF с четыреххлористым углеродом и спиртами (MeOH, EtOH, PrOH) в присутствии катализатора FeCl·4HO или FeBr, активированного формамидом, при 180°С в течение 4-8 ч при...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002596872
Дата охранного документа: 10.09.2016
13.01.2017
№217.015.6e99

Способ получения азиридино[2',3':1,9]фуллеренов[60], содержащих каркасные и полициклические заместители

Изобретение относится к области органической химии, а именно к способу получения функциональнозамещенных азиридинофуллеренов, которые могут найти применение в качестве комплексообразователей, сорбентов, биологически активных соединений, а также при создании новых материалов с заданными...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002596876
Дата охранного документа: 10.09.2016
13.01.2017
№217.015.776c

Способ получения пиридина и метилпиридинов

Изобретение относится к способу получения пиридина и метилпиридинов, которые широко используются при изготовлении лекарственных препаратов, гербицидов, ингибиторов коррозии металлов, ускорителей вулканизации каучука и др. Способ заключается во взаимодействии этанола, формальдегида и аммиака в...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002599573
Дата охранного документа: 10.10.2016
13.01.2017
№217.015.7d31

Способ получения рабочей жидкости гербицидного средства

Изобретение относится к сельскому хозяйству и может быть использовано в борьбе с сорной и нежелательной растительностью в посевах сельскохозяйственных культур. Рабочую жидкость гербицидного средства получают непосредственно перед применением путем взаимодействия гербицидно эффективного...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002600756
Дата охранного документа: 27.10.2016
+ добавить свой РИД