×
02.10.2019
219.017.cec0

5-Этокси-2-(этилсульфанил)-1Н-бензимидазол-3-иум (2Е)-3-карбоксипроп-2-еноат, способ его получения и актопротекторное средство на его основе

Вид РИД

Изобретение

Юридическая информация Свернуть Развернуть
Краткое описание РИД Свернуть Развернуть
Аннотация: Изобретение относится к новому соединению - 5-этокси-2-(этилсульфанил)-1Н-бензимидазол-3-иум(2Е)-3-карбоксипроп-2-еноату (CHNOS⋅CHO) формулы I. Соединение обладает антигипоксической и стрессопротекторной активностью и может быть использовано в качестве активного компонента для актопротекторного средства. Изобретение также относится к способу получения соединения формулы I Способ заключается в том, что смесь 5-этокси-1H-бензимидазол-2-тиола, диэтилсульфата и основания при мольном соотношении 1:1,1:1,1 в водной среде перемешивают при комнатной температуре. Образовавшийся продукт алкилирования - 5-этокси-2-(этилсульфанил)-1H-бензимидазол - в виде осадка отделяют и подвергают обработке фумаровой кислотой в мольном соотношении 1:1 в среде ацетона при 50°C с дальнейшим выделением целевого продукта. В качестве основания обычно используют NaOH. Для выделения целевого продукта проводят отгонку ацетона. 3 н. и 2 з.п. ф-лы, 3 пр.
Реферат Свернуть Развернуть

Группа изобретений относится к медицине и фармации и касается нового производного 5-этокси-2-этилтиобензимидазола, а именно: 5-этокси-2-(этилсульфанил)-1Н-бензимидазол-3-иум(2Е)-3-карбоксипроп-2-еноата (C11H14N2OS⋅C4H4O4) формулы I, способа его получения и содержащего его актопротекторного средства.

Наиболее близким по структуре и фармакологическим свойствам к заявляемому средству является 5-этокси-2-этилтиобензимидазола гидрохлорид формулы II (прототип):

В медицинской литературе известна антигипоксическая, стресспротекторная [Лозинский М.О, Бобков Ю.Г, Курочкин И.Г, Лосев А.С, Зарановская Е.В, Дмитруха В.С, Завацкий В.Н, Иванова И.А, Савельев В.Л, Середенин С.Б, Зурдинов А.З, Лещинюк И.И, Виноградов В.М, Катков В.Ф, Дюмаев К.М. Гидрохлорид 5-этокси-2-этилтиобензимидазола, обладающий антигипоксической и стрессопротекторной активностью / Заявка 3641355/04 от 13.07.1983. Патент №1259652. Опубл. 10.11.1996], а также противоастеническая [Шабанов П.Д. Клиническая фармакология метапрота, нового противоастенического препарата с психоактивирующими свойствами // Обзоры по клинической фармакологии и лекарственной терапии - том 7, вып, 3, С. 48-81] активность таких соединений, относящихся к производным 2-меркаптбензимидазола.

К недостаткам гидрохлорида 5-этокси-2-этилтиобензимидазола можно отнести недостаточно высокую актопротекторную активность.

Известен способ получения 5-этокси-2-этилтиобензимидазола гидрохлорида конденсацией 4-этокси-1,2-фенилендиамина с этилксантогенатом калия с последующим алкилированием полученного соединения бромистым этилом и кристаллизацией из соляной кислоты [Лозинский М.О, Бобков Ю.Г, Курочкин И.Г, Лосев А.С, Зарановская Е.В, Дмитруха В.С, Завацкий В.Н, Иванова И.А, Савельев В.Л, Середенин С.Б, Зурдинов А.З, Лещинюк И.И, Виноградов В.М, Катков В.Ф, Дюмаев К.М. Гидрохлорид 5-этокси-2-этилтиобензимидазола, обладающий антигипоксической и стрессопротекторной активностью / Заявка 3641355/04 от 13.07.1983. Патент №1259652. Опубл. 10.11.1996].

Задачей группы изобретений является расширение арсенала актопротекторных средств, создание нового неописанного в литературе производного 5-этокси-2-этилтиобензимидазола, имеющего низкую токсичность и обладающего актопротекторной активностью, превышающей по своим показателям указанную активность используемых в медицинской практике препаратов.

Техническими результатами, на которые нацелено изобретение, является получение нового соединения формулы I, которое потенциально может выступать в качестве актопротекторного средства, и разработка способа его синтеза с высоким выходом продукта реакции.

Поставленная задача осуществляется получением нового вещества 5-этокси-2-(этилсульфанил)-1H-бензимидазол-3-иум(2E)3-карбоксипроп-2-еноата формулы I путем взаимодействия 5-этокси-1Н-бензимидазол-2-тиола с диэтилсульфатом в присутствии основания в водной среде при мольном соотношении 1:1:1 и дальнейшей обработкой полученного 5-этокси-2-(этилсульфанил)-1H-бензимидазола фумаровой кислотой в среде ацетона при 50°С с дальнейшим выделением целевого продукта.

Задача осуществляется еще и тем, что целевой продукт выделяют отгонкой ацетона.

Задача осуществляется также доказательством низкой токсичности 5-этокси-2-(этилсульфанил)-1H-бензимидазол-3-иум(2E)3-карбоксипроп-2-еноата и исследованием его актопротекторной активности. Результаты данных испытаний позволяют предлагать заявляемое соединение в качестве потенциального актопротекторного средства.

Изобретение иллюстрируется примерами синтеза и исследования фармакологических свойств.

Пример 1.

Методика синтеза 5-этокси-2-(этилсульфанил)-1H-бензимидазол-3-иум(2E)3-карбоксипроп-2-еноата.

Способ получения 5-этокси-2-(этилсульфанил)-1H-бензимидазол-3-иум(2E)3-карбоксипроп-2-еноата проведен и изучен на стандартном товарном сырье.

При взаимодействии 5-этокси-1H-бензимидазол-2-тиола с диэтилсульфатом в присутствии основания в водной среде был синтезирован 5-этокси-2-(этилсульфанил)-1H-бензимидазол.

К 19,4 г (0.1 моль) 5-этокси-1H-бензимидазол-2-тиола в 100 мл воды добавляли 4,4 г (0.11 моль) гидроксида натрия и 17,0 г (0.11 моль) диэтилсульфата. Смесь перемешивали 24 часа при комнатной температуре. Продукт отфильтровывали, промывали водой, сушили на воздухе и перекристаллизовывали из водного этанола. Выход 20 г (90%). Т. пл. 117-118°С.

1H ЯМР (500 МГц, ДМСО-d6): 1.28-1.38 (м, 6Н, СН3), 3.23 (к, j=5.7 Гц, 2Н, SCH2), 3.99 (к, j=5.7 Гц, 2Н, ОСН2), 6.73 (дд, j=8.0, 2.0 Гц, 1Н), 6.97 (с, 1Н), 7.33 (д, j=8.0 Гц, 1Н), 12.5 (шс, 1H, NH). 13С ЯМР (125 МГц, ДМСО-d6): 15.2, 15.7, 26.2, 63.8, 94.6, 111.1, 111.3, 118.4, 130.5, 149.4, 154.8.

В спектре ЯМР 1Н 5-этокси-2-(этилсульфанил)-1H-бензимидазола в ДМСО-d6 присутствуют характерные сигналы протонов этильных групп 1.28-1.38 (м, 6Н, СН3), 3.23 (к, j=5.7 Гц, 2Н, SCH2), 3.99 (к, j=5.7 Гц, 2Н, ОСН2) и мультиплеты ароматических протонов 6.73 (дд, j=8.0, 2.0 Гц, 1Н), 6.97 (с, 1Н), 7.33 (д, j=8.0 Гц, 1Н). Кроме того, наблюдаются уширенный синглет протона NH 12.5 (шс, 1Н, NH). В спектре ЯМР 13С 5-этокси-2-(этилсульфанил)-1H-бензимидазола в ДМСО-d6 присутствуют сигналы атомов углерода этильных групп (15.2, 15.7, 26.2 (SCH2), 63.8 (ОСН2) м. д.) и семь сигналов атомов углерода бензимидазола (94.6, 111.1, 111.3, 118.4, 130.5, 149.4 и 154.8 м. д.).

5-Этокси-2-(этилсульфанил)-1H-бензимидазол-3-иум(2E)3-карбоксипроп-2-еноат был синтезирован при взаимодействии 5-этокси-2-(этилсульфанил)-1H-бензимидазола с фумаровой кислотой.

К 22,2 г (0.1 моль) 5-этокси-2-(этилсульфанил)-1H-бензимидазола в 100 мл ацетона добавляли 11,6 г (0.1 моль) фумаровой кислоты. Смесь перемешивали 1 час при 50°С. Ацетон отгоняли на роторном испарителе, кристаллы промывали эфиром и сушили на воздухе. Выход 31,1 г (92%).

Строение синтезированного вещества было доказано методами 1Н- и 13С-ЯМР-спектроскопией. 1Н ЯМР (500 МГц, ДМСО-d6): 1.31-1.41 (м, 6Н, СН3), 3.27 (к, j=5.7 Гц, 2Н, SCH2), 3.96 (к, j=5.7 Гц, 2Н, ОСН2), 6.51 (с, 2Н, СН=СН), 6.77 (дд, j=8.0, 2.0 Гц, 1H), 6.94 (с, 1H), 7.37 (д, j=8.0 Гц, 1Н), 12.1 (шс, 2Н, NH). 13С ЯМР (125 МГц, ДМСО-d6): 15.7, 16.2, 27.2, 64.7, 95.6, 113.3, 112.5, 118.7, 131.4, 134.1, 151.4, 156.3, 171.2.

В спектре ЯМР 1Н 5-этокси-2-(этилсульфанил)-1H-бензимидазол-3-иум(2E)3-карбоксипроп-2-еноата в ДМСО-d6 присутствуют характерные сигналы протонов этильных групп 1.31-1.41 (м, 6Н, СН3), 3.27 (к, j=5.7 Гц, 2Н, SCH2), 3.96 (к, j=5.7 Гц, 2Н, ОСН2), синглет этиленовых протонов фумаровой кислоты 6.51 (с, 2Н, СН=СН) и мультиплеты ароматических протонов 6.77 (дд, j=8.0, 2.0 Гц, 1H), 6.94 (с, 1Н), 7.37 (д, j=8.0 Гц, 1H). Кроме того, наблюдаются сильно уширенный сигнал протонов NH 12.1 (шс, 2Н, NH). В спектре ЯМР 13С 5-этокси-2-(этилсульфанил)-1H-бензимидазол-3-иум(2E)3-карбоксипроп-2-еноата в ДМСО-d6 присутствуют сигналы атомов углерода этильных групп (15.7, 16.2, 27.2 (SCH2), 64.7 (ОСН2) м. д.), типичные сигналы атомов углерода протонированного бензимидазола (95.6, 113.3, 112.5, 118.7, 131.4, 151.4, 156.3 м. д.) и фумаровой кислоты (134.1, 171.2 м. д.).

Пример 2. Определение острой токсичности.

Острую токсичность 5-этокси-2-(этилсульфанил)-1H-бензимидазол-3-иум(2E)3-карбоксипро-п-2-еноата определяли на аутбредных белых мышах-самцах массой тела 24±2 г. Перед испытанием животные были разделены на 2 группы по 5 мышей в каждой. Все 2 группы получали исследуемое вещество - 5-этокси-2-(этилсульфанил)- 1Н-бензимидазол-3-иум(2Е)-3-карбоксипроп-2-еноат. За 3-4 часа до введения животных ограничивали в пище, но поили. По прошествии периода голодания животных взвешивали и на основании данных массы тела высчитывали дозу, затем вводили им тестируемый препарат.

1-я и 2-я группы получали исследуемое соединение путем внутрижелудочного введения раствора с помощью зонда в дозе 2 г/кг и 1,5 г/кг соответственно. После введения препарата велось постоянное наблюдение за животными с регистрацией времени наступления первых клинических признаков интоксикации. Оценка выживаемости животных проводилась индивидуально после введения дозы не меньше, чем один раз в первые 30 минут, регулярно в течение первых 24 ч (особенно первые четыре часа), и затем ежедневно в течение 14 дней. Наблюдения, включающие отдельные отчеты о каждом животном, систематически отмечались. Регистрировали развитие основных симптомов и время гибели животных.

В результате в 1-ой и 2-ой группах выживаемость составила 100%.

На основании ГОСТа №32296-2013 «Методы испытаний по воздействию химической продукции на организм человека. Основные требования к проведению испытаний по оценке острой токсичности при внутрижелудочном поступлении методом фиксированной дозы» исследуемый препарат причислен к 5 классу острой токсической опасности по классификации СГС и является малотоксичным.

Острая токсичность заявляемого соединения сопоставима с острой токсичностью 5-этокси-2-этилтиобензимидазола гидрохлорида.

Пример 3. Определение актопротекторной активности.

Для оценки физической работоспособности 5-этокси-2-(этилсульфанил)-1H-бензимидазол-3-иум(2Е)3-карбоксипро-п-2-еноата в работе использовался стандартный для фармакологических исследований метод предельного плавания животных с нагрузкой и метод силовых нагрузок. Для проведения теста предельного плавания лабораторным животным в области межреберья с помощью специальных одноразовых креплений фиксировался груз, составляющий 7,5% от массы тела животного и соответствующий среднему уровню интенсивности аэробно-анаэробной нагрузки. Исследования выполнялись на 40 белых беспородных мышах самцах массой 22-25 г. Животные были разделены на 4 группы, по 10 мышей в каждой.

Лабораторным животным после взвешивания внутрижелудочно с помощью зонда однократно вводили исследуемое соединение 5-этокси-2-(этилсульфанил)-1Н-бензимидазол-3-иум(2Е)-3-карбоксипроп-2-еноат в дозировке 25 мг/кг и 12,5 мг/кг и референсный препарат - 5-этокси-2-этилтиобензимидазола гидрохлорид в дозировке 25 мг/кг. Животные контрольной группы получали 0,9% NaCl в эквиобъемных количествах.

Исследования проводили в плавательной установке, представляющей собой 200-литровый бассейн (высота 40 см, ширина 35 см и длина 80 см), заполняемый водой до половины. Внутри него располагался контур из оргстекла (высота 30 см, ширина 30 см и длинна 75 см), разделенный на 10 отсеков (15×15 см каждый). Установку заполняли до половины десатурированной водой температуры 22-24°С. Десатурацию воды проводили путем предварительного отстаивания в течение суток. Во время теста животных помещали в соответствующий отсек бассейна и сразу включали секундомер. Критерием окончания теста являлось погружение животного на дно бассейна без плавательных движений или неудачной попытки всплыть на поверхность более трех секунд, после чего животное извлекали из бассейна, обсушивали мягкой тканью и помещали в стандартную клетку.

Установлено, что заявляемое средство в дозировке 25 мг/кг при однократном введении достоверно (р<0,05) увеличивало физическую работоспособность мышей в 1,19 раза по сравнению с животными контрольной группы и превосходил эффект 5-этокси-2-этилтиобензимидазола гидрохлорида (доза 25 мг/кг) в 1,06 раза.

Для оценки силовых характеристик животных использовался тест на силу хватки лап. Для его проведения использовали динамометр (Grip Strength Meter, TSE Systems, Германия). Перед испытанием животные были разделены на 3 группы, по 8 мышей в каждой: 1-я - контрольная группа, внутрижелудочно с помощью зонда получала 0,9% NaCl в объеме 10 мл/кг, 2-я группа получала референсный препарат 5-этокси-2-этилтиобензимидазола гидрохлорид в дозе 25 мг/кг, 3-я группа получала исследуемое соединение 5-этокси-2-(этилсульфанил)- 1H-бензимидазол-3-иум(2E)3-карбоксипро-п-2-еноат в дозе 25 мг/кг. Все препараты вводили внутрижелудочно с помощью зонда за 30 минут до тренировки 3 раза в неделю в течение 1 месяца.

Выполнение тренировок проводилось в 3 подхода с перерывом в 1 минуту путем "негативных повторений" для передних лап с помощью проволоки динамометра. Животному давали ухватиться лапами за проволоку с возможностью подтянуть себя к ней по инерции, после этого плавно оттягивали обратно до полного выпрямления лап. Подход осуществлялся до момента, пока экспериментатор не чувствовал отсутствие силы у животного притянуть себя к проволоке.

В результате через 4 недели тренировок сила хвата животных, которым вводили исследуемое соединение 5-этокси-2-(этилсульфанил)-1H-бензимидазол-3-иум(2E)3-карбоксипро-п-2-еноат (доза 25 мг/кг), достоверно (р<0,05) увеличилась в 1,86 раза относительно исходных значений, в 1,11 раза относительно показателей контрольной группы ив 1,33 раза (р<0,005) относительно препарата сравнения 5-этокси-2-этилтиобензимидазола гидрохлорида (доза 25 мг/кг).

Таким образом, заявляемое средство является малотоксичным и проявляет наибольшую актопротекторную активность относительно препарата сравнения и контрольной группы и может быть рекомендовано в качестве потенциального актопротекторного средства для применения в медицинской практике.

Источник поступления информации: Роспатент

Показаны записи 1-10 из 22.
15.10.2018
№218.016.925f

6-оксо-1-фенил-2-(фениламино)-1,6-дигидропиримидин-4-олят натрия и способ его получения

Изобретение относится к новому водорастворимому соединению - 6-оксо-1-фенил-2-(фениламино)-1,6-дигидропиримидин-4-оляту натрия формулы I, которое может быть использовано в качестве нейрореабилитационного средства при черепно-мозговой травме. Изобретение также относится к способу получения...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002669555
Дата охранного документа: 12.10.2018
21.11.2018
№218.016.9f94

Анальгезирующее и противовирусное средство на основе 2,2'-[(6-метилпиримидин-2,4-диил)бис(3-(4-нитрофенил)-1h-1,2,4-триазол-1,5-диил)]дипропановой кислоты

Изобретение относится к фармацевтической промышленности и медицине и представляет собой анальгезирующее и противовирусное в отношении штамма A/Puerto Rico/8/34 H1N1 средство, включающее 2,2′-[(6-метилпиримидин-2,4-диил)бис(3-(4-нитрофенил)-1Н-1,2,4-триазол-1,5-диил)]дипропановую кислоту в...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002672878
Дата охранного документа: 20.11.2018
28.11.2018
№218.016.a123

Антигипоксическое и актопротекторное средство на основе 2-(этилсульфанил)-1н-бензимидазол-3-ия (2е)-3-карбоксипроп-2-еноата

Изобретение раскрывает применение 2-(этилсульфанил)-1H-бензимидазол-3-ия (2Е)-3-карбоксипроп-2-еноата в качестве антигипоксического и актопротекторного средства. Средство является малотоксичным, проявляет значительно большую антигипоксическую и актопрототекторную активности. 4 пр.
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002673338
Дата охранного документа: 26.11.2018
26.12.2018
№218.016.aa89

Нейрореабилитационное средство на основе 6-оксо-1-фенил-2-(фениламино)-1,6-дигидропиримидин-4-олята натрия

Изобретение относится к медицине и представляет собой нейрореабилитационное средство на основе 6-оксо-1-фенил-2-(фениламино)-1,6-дигидропиримидин-4-олята натрия формулы I. Осуществление изобретения позволяет получить малотоксичное средство, сравнимое по эффективности с используемыми на практике...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002675694
Дата охранного документа: 24.12.2018
27.12.2018
№218.016.ac6c

Анальгезирующее средство на основе замещённой 2,2'-[(6-метилпиримидин-2,4-диил)бис(3-фенил-1н-1,2,4-триазол-1,5-диил)]дипропановой кислоты

Изобретение относится к медицине и представляет собой анальгезирующее средство, включающее замещенную 2,2'-[(6-метилпиримидин-2,4-диил)бис(3-фенил-1H-1,2,4-триазол-1,5-диил)]дипропановую кислоту (I), выбранную из группы: Iа -...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002676092
Дата охранного документа: 26.12.2018
06.04.2019
№219.016.fe11

Способ получения n-(нафталин-2-ил)бензамидина

Настоящее изобретение относится к способу получения N-(нафталин-2-ил)бензамидина формулы I путем взаимодействия замещенного ариламина с бензонитрилом в присутствии катализатора безводного хлорида алюминия при нагревании с последующим выделением готового продукта, при этом в качестве...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002684117
Дата охранного документа: 04.04.2019
17.04.2019
№219.017.150a

Анальгезирующее и противовирусное средство на основе замещенной 2-[1-(1н-бензимидазол-2-ил)-3-фенил-1н-1,2,4-триазол-5-ил]пропановой кислоты

Изобретение относится к медицине и фармации. Предложено анальгезирующее и противовирусное средство, включающее замещенную 2-[1-(1Н-бензимидазол-2-ил)-3-фенил-1H-1,2,4-триазол-5-ил]пропановую кислоту формулы (I) в качестве активного вещества. Технический результат: заявленное средство...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002684781
Дата охранного документа: 15.04.2019
04.06.2019
№219.017.72da

Способ получения n-(4-сульфамоилфенил)бензамидина

Изобретение относится к области органической и медицинской химии, а именно к способу получения - N-(4-сульфамоилфенил)бензамидина, которое может быть использовано для синтеза новых гетероциклических соединений и в медицине. Способ получения N-(4-сульфамоилфенил)бензамидина осуществляют путем...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002690184
Дата охранного документа: 31.05.2019
05.07.2019
№219.017.a5ea

Анальгезирующее и противовоспалительное средство с противомикробной активностью

Изобретение относится к применению соединения N-(4-сульфамоилфенил)бензамидин формулы I в качестве анальгезирующего и противовоспалительного средства с противомикробной активностью. Показано, что средство является малотоксичным. 4 табл., 4 пр.
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002693475
Дата охранного документа: 03.07.2019
13.07.2019
№219.017.b343

Анальгезирующее и противовоспалительное средство с противомикробной активностью

Настоящее изобретение относится к применению N-(нафталин-2-ил)бензамидина формулы I в качестве анальгезирующего и противовоспалительного средства с противомикробной активностью. Технический результат – расширение арсенала анальгезирующих и противовоспалительных средств, в частности разработка...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002694263
Дата охранного документа: 11.07.2019
Показаны записи 1-10 из 17.
10.05.2014
№216.012.c158

Способ получения 4-[(3-этокси-3-оксопропаноил)амино]бензойной кислоты

Изобретение относится к органической химии, а именно к способу получения 4-[(3-этокси-3-оксопропаноил)амино]бензойной кислоты. Способ заключается во взаимодействии диэтилового эфира малоновой кислоты с 4-аминобензойной кислотой при нагревании в присутствии органического растворителя. При этом в...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002515245
Дата охранного документа: 10.05.2014
20.12.2015
№216.013.9a35

Замещенные хлориды 2-[(1z)-1-(3,5-диарил-1,3,4-тиадиазол-2(3h)-илиден)метил]-3,5-диарил-1,3,4-тиадиазол-3-ия и способ их получения

Изобретение относится к области органической и медицинской химии, а именно к новым индивидуальным соединениям класса мезоионных гетероциклических систем - замещенным хлоридам 2-[(1Z)-1-(3,5-диарил-1,3,4-тиадиазол-2(3Н)-илиден)метил]-3,5-диарил-1,3,4-тиадиазол-3-ия общей формулы I, где:...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002571102
Дата охранного документа: 20.12.2015
12.01.2017
№217.015.583f

Нейропротекторное средство на основе бис{ 2-[(2e)-4-гидрокси-4-оксобут-2-еноилокси]-n,n-диэтилэтанаминия} бутандиоата

Изобретение относится к медицине и фармации и касается нового нейропротекторного средства на основе бис{2-[(2E)-4-гидрокси-4-оксобут-2-еноилокси]-N,N-диэтилэтанаминия} бутандиоата (I). Показано нейропротекторное действие соединения в качестве активного вещества, входящего в состав...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002588365
Дата охранного документа: 27.06.2016
13.01.2017
№217.015.7cde

Бис{2-[(2e)-4-гидрокси-4-оксобут-2-еноилокси]-n,n-диэтилэтанаминия} бутандиоат и способ его получения

Изобретение относится к области органической и медицинской химии, конкретно к бис{2-[(2E)-4-гидрокси-4-оксобут-2-еноилокси]-N,N-диэтилэтанаминия} бутандиоату формулы I, который может найти применение в качестве нейропротекторного средства. Изобретение относится также к способу получения...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002600315
Дата охранного документа: 20.10.2016
13.01.2017
№217.015.83eb

Способ консервации пищевых продуктов

Изобретение относится к пищевой промышленности. Предложен способ консервирования пищевых продуктов путем введения на любой стадии технологического процесса пищевой добавки на основе производных оксокислот - солей моно[(2-диметиламино)этиловых] эфиров карбоновых кислот общей формулы где R -...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002601599
Дата охранного документа: 10.11.2016
26.08.2017
№217.015.ddbd

Фармацевтическая композиция с противогрибковой активностью и способ ее получения

Изобретения относятся к химико-фармацевтической промышленности и представляют собой фармацевтическую композицию с противогрибковой активностью в виде таблеток или капсул и способ ее получения. Композиция содержит хлорид...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002624857
Дата охранного документа: 07.07.2017
26.08.2017
№217.015.de47

Способ получения 4,4'-(пропандиамидо)дибензоата натрия

Изобретение относится к области органической и медицинской химии, а именно к способу получения 4,4'-(пропандиамидо)дибензоата натрия формулы I, который может быть использован в медицине в качестве потенциального антиатеросклеротического, антиалкогольного, антиоксидантного и гипотензивного...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002624729
Дата охранного документа: 06.07.2017
29.12.2017
№217.015.f650

Способ получения замещенных хлоридов 2-[(1z)-1-(3,5-диарил-1,3,4-тиадиазол-2(3н)-илиден)метил]-3,5-диарил-1,3,4-тиадиазол-3-ия

Изобретение относится к способу получения замещенных хлоридов 2-[(1Z)-1-(3,5-диарил-1,3,4-тиадиазол-2(3Н)-илиден)метил]-3,5-диарил-1,3,4-тиадиазол-3-ия общей формулы I, R=Ph; R=Ph (Ia - хлорид 2-[(1Z)-1-(3,5-дифенил-1,3,4-тиадиазол-2(3Н)-илиден)метил]-3,5-дифенил-1,3,4-тиадиазол-3-ия);...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002637926
Дата охранного документа: 08.12.2017
19.01.2018
№218.016.093c

Способ консервации пищевых продуктов

Изобретение относится к пищевой промышленности и может быть использовано при производстве и хранении пищевых продуктов. Способ консервации пищевых продуктов предусматривает введение на любой стадии технологического процесса пищевой добавки, содержащей моно[(2-диметиламино)этиловые] эфиры...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002631903
Дата охранного документа: 28.09.2017
05.07.2018
№218.016.6c89

Замещенные 3-арил-5-фенил-3н-1,2,3,4-дитиадиазол-2-оксиды и способ их получения

Изобретение относится к области органической и медицинской химии, а именно к соединениям замещенных 3-арил-5-фенил-3Н-1,2,3,4-дитиадиазол-2-оксидов общей формулы I, где R=Ph (Iа); R=2-СНСН (Iб); R=Bn (Iв); R=4-FCH (Iг); R=4-NOCH (Iд); R=3,5-ди-FCH (Ie). Замещенные оксиды, представленные...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002659789
Дата охранного документа: 04.07.2018
+ добавить свой РИД