×
13.01.2017
217.015.842c

СПОСОБ СИНТЕЗА АЗОПРОДУКТОВ ПРОИЗВОДНЫХ 2-НАФТОЛА ИЗ АРОМАТИЧЕСКИХ АМИНОВ В ВОДНОЙ СРЕДЕ

Вид РИД

Изобретение

Юридическая информация Свернуть Развернуть
Краткое описание РИД Свернуть Развернуть
Аннотация: Изобретение относится к области органической химии, конкретно к способу синтеза соединений указанной ниже общей формулы, в которой R означает 2-СООН, 4-СООН, 2-NO, 4-NO, 2-МеО, 4-МеО и 4-СН, из ароматических аминов в водной среде. Согласно предлагаемому способу проводят диазотирование и азосочетание при температуре 18-20°C. При этом в дистиллированной воде растворяют в качестве исходного субстрата ароматический амин и п-толуолсульфокислоту, добавляют нитрит натрия и затем 10%-ный щелочной раствор 2-нафтола, после чего реакционную массу обрабатывают соляной кислотой до pH 4-5, осадок отфильтровывают и промывают дистиллированной водой. Способ позволяет получать целевые азопродукты с высокими выходами без использования органических растворителей. 1 табл., 8 пр.
Реферат Свернуть Развернуть

Изобретение относится к области органической химии, в частности диазотированию-азосочетанию для получения 2-(-2-гидрокси-нафталин-1-азо)-бензойной кислоты и других азопроизводных 2-нафтола.

Известны способы синтеза 2-(-2-гидрокси-нафталин-1-азо)-бензойной кислоты посредством двух последовательных процессов [Churkina, L. N.; Belyaev, Е. Yu.; Kazak, Yu. Yu. Russ. J. Org. Chem., 2001, vol. 37, p. 680-682]. На первой стадии проводят образование ароматической соли диазония из соответствующего триазена в растворе уксусной кислоты в присутствии концентрированной соляной кислоты. Стадию получения ароматической соли диазония проводят при температуре 0-5°C. Далее к полученной in situ ароматической соли диазония прибавляют щелочной водный раствор 2-нафтола. В результате образуется осадок красного цвета с выходом целевого продукта 96%.

Наиболее близким является способ получения 2-(-2-гидрокси-нафталин-1-азо)-бензойной кислоты из 2-аминобензойной кислоты [Mirjalili, М.; Zahed, F.; Hassanabadi А.E-J. Chem., 2012, vol. 9, p. 1042-1046], в котором на стадии диазотирования ароматического амина не требуется жесткого температурного контроля. В качестве кислотной составляющей при диазотировании ароматического амина используют наноразмерный силикагель, который предварительно обрабатывают тионилхлоридом при температуре 70°C в течение 1 часа с последующей вакуумной сушкой 24 часа. Непосредственно процесс диазотирования проводят в растворе ацетона в присутствии нитрита натрия при температуре 18-20°C, количество исходного органического субстрата используют 1 ммоль. Далее проводят азосочетание с 2-нафтолом в растворе ацетона с добавками 5% раствора гидроксида натрия при комнатной температуре. Полученный осадок отфильтровывают. Выход готового продукта составляет 92%.

Недостатком способа является использование органического растворителя. Кроме того, способ требует предварительной обработки наноразмерного силикагеля токсичным реагентом (тионилхлоридом) при высокой температуре, что затрудняет масштабирование процесса и использование его для промышленных методов.

Задачей способа является разработка и масштабирование экологического способа синтеза 2-(-2-гидрокси-нафталин-1-азо)-бензойной кислоты и других азопроизводных 2-нафтола в водной среде при комнатной температуре.

Способ синтеза соединений соединений общей формулы , где R1 означает 2-СООН, 4-СООН, 2-NO2, 4-NO2, 2-МеО, 4-МеО, 4-С4Н9, из ароматических аминов в водной среде, в котором проводят диазотирование и азосочетание при температуре 18-20°C.

В заявляемом способе в дистиллированной воде растворяют в качестве исходного субстрата ароматический амин и п-толуолсульфокислоту, добавляют нитрит натрия и после полной конверсии исходного ароматического амина добавляют 10% щелочной раствор 2-нафтола. Реакция протекает при температуре 18-20°C, выпадает осадок красного цвета, затем реакционную массу обрабатывают соляной кислотой до pH 4-5, осадок отфильтровывают и промывают дистиллированной водой.

Выход готового продукта составляет от 98-99,5%.

Технический результат достигается применением водного растворителя в качестве среды для диазотирования исходного ароматического амина в присутствии п-толуолсульфокислоты и нитрита натрия. Эта система позволяет синтезировать соответствующие арендиазоний тозилаты. Ранее было показано, что все арендиазоний тозилаты [Filimonov, V.D.; Trusova, М.Е.; Postnikov, P.S. Org.Lett., 2008, vol. 10, p. 3961-3964] обладают высокой растворимостью в воде и стабильностью, что в свою очередь позволяет проводить диазотирование при комнатной температуре. Далее к водному раствору арендиазоний тозилата прибавляют 10% щелочной раствор 2-нафтола:

При добавлении 10% щелочного раствора 2-нафтола мгновенно образуется ярко красный осадок целевого продукта. Через 5 минут к реакционной массе добавляют 5% раствор соляной кислоты до pH 4-5, после отфильтровывают целевой продукт. Выход готового продукта составляет 99%.

При масштабировании процесса была увеличена загрузка 2-аминобензойной кислоты с 5 ммоль до 200 ммоль (27,4 г). Соотношение реагентов, время реакции и температурные режимы оставались точно такие же, как и при диазотировании меньшего количества 2-аминобензойной кислоты. Выход готового азопродукта составил от 98-99,5%, 58,6 г. Тпл.=272°C, Тпл.лит.=272°C [Churkina, L.N.; Belyaev, Е.Yu.; Kazak, Yu. Yu. Russ. J. Org. Chem., 2001, vol. 37, p. 680-682].

Кроме того, нами показано, что предложенный метод диазотирования-азосочетания реализуется и на других ароматических аминах.

В таблице 1 приведены данные по получению азокрасителей из соответствующих ароматических аминов общей формулой и загрузкой 5 ммоль:

Структуры полученных азопродуктов доказаны с помощью ЯМР-спектроскопии, у всех продуктов температуры плавления совпадают с литературными данными.

Пример 1. 0,685 г (5 ммоль) 2-аминобензойной кислоты растворяют в 15 мл дистиллированной воды, добавляют 2,85 г (15 ммоль) п-толуолсульфокислоты. Образуется белый творожистый осадок аммонийной соли 2-аминобензойной кислоты. Далее к реакционной массе добавляют водный раствор NaNO2 (1,035 г, 15 ммоль в 5 мл дистиллированной воды). В момент добавления водного раствора NaNO2 происходит постепенное растворение осадка и образование 2-карбоксибензолдиазоний тозилата. После окончания диазотирования (контроль ТСХ элюент гексан: этилацетат 3:2) к реакционной массе добавляют 10% щелочной раствор 2-нафтола (0,792 г, 5,5 ммоль 2-нафтола в 20 мл 10% раствора NaOH). Мгновенно выпадает осадок красного цвета, pH 6-7. После прибавления всего раствора 2-нафтола к реакционной массе добавляют 5% раствор соляной кислоты до pH 4-5. Далее осадок отфильтровывают и промывают дистиллированной водой на фильтре. Выход готового продукта составляет 99%, Тпл. 272°C.

Пример 2. 0,69 г (5 ммоль) 4-нитроанилина растворяют в 15 мл дистиллированной воды, добавляют 2,85 г (15 ммоль) п-толуолсульфокислоты. Образуется белый творожистый осадок аммонийной соли 4-нитроанилина. Далее к реакционной массе добавляют водный раствор NaNO2 (1,035 г, 15 ммоль в 5 мл дистиллированной воды). В момент добавления водного раствора NaNO2 происходит постепенное растворение осадка и образование 4-нитробензолдиазоний тозилата. После окончания диазотирования (контроль ТСХ элюент гексан:этилацетат 3:2) к реакционной массе добавляют 10% щелочной раствор 2-нафтола (0,792 г, 5,5 ммоль 2-нафтола в 20 мл 10% раствора NaOH). Мгновенно выпадает осадок красного цвета, pH 6-7. После прибавления всего раствора 2-нафтола к реакционной массе добавляют 5% раствор соляной кислоты до pH 4-5. Далее осадок отфильтровывают и промывают дистиллированной водой на фильтре. Выход готового продукта составляет 98%, Тпл. 244°C.

Пример 3. 0,69 г (5 ммоль) 2-нитроанилина растворяют в 15 мл дистиллированной воды, добавляют 2,85 г (15 ммоль) п-толуолсульфокислоты. Образуется белый творожистый осадок аммонийной соли 2-нитроанилина. Далее к реакционной массе добавляют водный раствор NaNO2 (1,035 г, 15 ммоль в 5 мл дистиллированной воды). В момент добавления водного раствора NaNO2 происходит постепенное растворение осадка и образование 2-нитробензолдиазоний тозилата. После окончания диазотирования (контроль ТСХ элюент гексан: этилацетат 3:2) к реакционной массе добавляют 10% щелочной раствор 2-нафтола (0,792 г, 5,5 ммоль 2-нафтола в 20 мл 10% раствора NaOH). Мгновенно выпадает осадок красного цвета, pH 6-7. После прибавления всего раствора 2-нафтола к реакционной массе добавляют 5% раствор соляной кислоты до pH 4-5. Далее осадок отфильтровывают и промывают дистиллированной водой на фильтре. Выход готового продукта составляет 96%, Тпл. 209°C.

Пример 4. 0,615 г (5 ммоль) 4-метоксианилина растворяют в 15 мл дистиллированной воды, добавляют 2,85 г (15 ммоль) п-толуолсульфокислоты. Образуется белый творожистый осадок аммонийной соли 4-метоксианилина. Далее к реакционной массе добавляют водный раствор NaNO2 (1,035 г, 15 ммоль в 5 мл дистиллированной воды). В момент добавления водного раствора NaNO2 происходит постепенное растворение осадка и образование 4-метоксибензолдиазоний тозилата. После окончания диазотирования (контроль ТСХ элюент гексан: этилацетат 3:2) к реакционной массе добавляют 10% щелочной раствор 2-нафтола (0,792 г, 5,5 ммоль 2-нафтола в 20 мл 10% раствора NaOH). Мгновенно выпадает осадок красного цвета, pH 6-7. После прибавления всего раствора 2-нафтола к реакционной массе добавляют 5% раствор соляной кислоты до pH 4-5. Далее осадок отфильтровывают и промывают дистиллированной водой на фильтре. Выход готового продукта составляет 97%, Тпл. 134-136°C.

Пример 5. 0,615 г (5 ммоль) 2-метоксианилина растворяют в 15 мл. дистиллированной воды, добавляют 2,85 г (15 ммоль) п-толуолсульфокислоты. Образуется белый творожистый осадок аммонийной соли 2-метоксианилина. Далее к реакционной массе добавляют водный раствор NaNO2 (1,035 г, 15 ммоль в 5 мл дистиллированной воды). В момент добавления водного раствора NaNO2 происходит постепенное растворение осадка и образование 2-метоксибензолдиазоний тозилата. После окончания диазотирования (контроль ТСХ элюент гексан: этилацетат 3:2) к реакционной массе добавляют 10% щелочной раствор 2-нафтола (0,792 г, 5,5 ммоль 2-нафтола в 20 мл 10% раствора NaOH). Мгновенно выпадает осадок красного цвета, pH 6-7. После прибавления всего раствора 2-нафтола к реакционной массе добавляют 5% раствор соляной кислоты до pH 4-5. Далее осадок отфильтровывают и промывают дистиллированной водой на фильтре. Выход готового продукта составляет 98%, Тпл. 179-181°C.

Пример 6. 0,685 г (5 ммоль) 4-аминобензойной кислоты растворяют в 15 мл дистиллированной воды, добавляют 2,85 г (15 ммоль) п-толуолсульфокислоты. Образуется белый творожистый осадок аммонийной соли 4-аминобензойной кислоты. Далее к реакционной массе добавляют водный раствор NaNO2 (1,035 г, 15 ммоль в 5 мл дистиллированной воды). В момент добавления водного раствора NaNO2 происходит постепенное растворение осадка и образование 4-карбоксибензолдиазоний тозилата. После окончания диазотирования (контроль ТСХ элюент гексан: этилацетат 3:2) к реакционной массе добавляют 10% щелочной раствор 2-нафтола (0,792 г, 5,5 ммоль 2-нафтола в 20 мл 10% раствора NaOH). Мгновенно выпадает осадок красного цвета, pH 6-7. После прибавления всего раствора 2-нафтола к реакционной массе добавляют 5% раствор соляной кислоты до pH 4-5. Далее осадок отфильтровывают и промывают дистиллированной водой на фильтре. Выход готового продукта составляет 99%, Тпл. 299-300°C.

Пример 7. 0,685 г (5 ммоль) 4-бутиланилина растворяют в 15 мл дистиллированной воды, добавляют 2,85 г (15 ммоль) п-толуолсульфокислоты. Образуется белый творожистый осадок аммонийной соли 4-бутиланилина. Далее к реакционной массе добавляют водный раствор NaNO2 (1,035 г, 15 ммоль в 5 мл дистиллированной воды). В момент добавления водного раствора NaNO2 происходит постепенное растворение осадка и образование 4-бутилбензолдиазоний тозилата. После окончания диазотирования (контроль ТСХ элюент гексан: этилацетат 3:2) к реакционной массе добавляют 10% щелочной раствор 2-нафтола (0,792 г, 5,5 ммоль 2-нафтола в 20 мл 10% раствора NaOH). Мгновенно выпадает осадок красного цвета, pH 6-7. После прибавления всего раствора 2-нафтола к реакционной массе добавляют 5% раствор соляной кислоты до pH 4-5. Далее осадок отфильтровывают и промывают дистиллированной водой на фильтре. Выход готового продукта составляет 96%, Тпл. 79-81°C.

Пример 8. 27,4 г (200 ммоль) 2-аминобензойной кислоты растворяют в 150 мл. дистиллированной воды, добавляют 114 г (600 ммоль) п-толуолсульфокислоты. Образуется белый творожистый осадок аммонийной соли 2-аминобензойной кислоты. Далее к реакционной массе добавляют водный раствор NaNO2 (41,4 г, 600 ммоль в 100 мл дистиллированной воды). В момент добавления водного раствора NaNO2 происходит постепенное растворение осадка и образование 2-карбоксибензолдиазоний тозилата. После окончания диазотирования (контроль ТСХ элюент гексан: этилацетат 3:2) к реакционной массе добавляют 10% щелочной раствор 2-нафтола (31,6 г, 220 ммоль 2-нафтола в 200 мл 10% раствора NaOH). Мгновенно выпадает осадок красного цвета, pH 6-7. После прибавления всего раствора 2-нафтола к реакционной массе добавляют 5% раствор соляной кислоты до pH 4-5. Далее осадок отфильтровывают и промывают дистиллированной водой на фильтре. Выход готового продукта составляет 99%, Тпл. 272°C.

Таким образом, сочетание диазотирования ароматического амина, в том числе 2-аминобензойной кислоты, в водной среде, с последующим азосочетанием позволяет получать соответствующий азопродукт с высокими выходами без использования агрессивных органических растворителей и реагентов. Более того, описанный процесс легко подвергается масштабированию до 100-200 ммоль исходного органического субстрата.

Способ синтеза соединений общей формулы , где R означает 2-СООН, 4-СООН, 2-NO, 4-NO, 2-МеО, 4-МеО, 4-СН, из ароматических аминов в водной среде, в котором проводят диазотирование и азосочетание при температуре 18-20°C, отличающийся тем, что в дистиллированной воде растворяют в качестве исходного субстрата ароматический амин и п-толуолсульфокислоту, добавляют нитрит натрия и затем 10%-ный щелочной раствор 2-нафтола, реакционную массу обрабатывают соляной кислотой до pH 4-5, осадок отфильтровывают и промывают дистиллированной водой.
СПОСОБ СИНТЕЗА АЗОПРОДУКТОВ ПРОИЗВОДНЫХ 2-НАФТОЛА ИЗ АРОМАТИЧЕСКИХ АМИНОВ В ВОДНОЙ СРЕДЕ
Источник поступления информации: Роспатент

Показаны записи 1-10 из 86.
10.03.2013
№216.012.2e9e

Способ количественного определения водорастворимых витаминов в и в методом вольтамперометрии на органо-модифицированных электродах

Изобретение относится к области аналитической химии и может быть использовано в фармакокинетических исследованиях, для контроля биологически активных добавок, в пищевой промышленности для определения фальсификации. В способе количественного определения водорастворимых витаминов B и B методом...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002477465
Дата охранного документа: 10.03.2013
20.06.2013
№216.012.4b2c

Средство, обладающее мочегонным действием

Предложено лекарственное средство мочегонного действия группы акваретиков, 4-нитро-фенил-O-D-глюкопиранозид. Средство может быть использовано для лечения застойных явлений в большом и малом круге кровообращения, обусловленных сердечной недостаточностью, так как усиливает выделение воды,...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002484826
Дата охранного документа: 20.06.2013
20.07.2013
№216.012.565a

Средство, обладающее мочегонным действием

Предложено лекарственное средство мочегонного действия группы акваретиков Фенил-α-О-D-глюкопиранозид. Средство может быть использовано для лечения застойных явлений в большом и малом круге кровообращения, обусловленных сердечной недостаточностью, так как усиливает выделение воды, способствуя...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002487714
Дата охранного документа: 20.07.2013
10.12.2013
№216.012.87a5

Средство, обладающее мочегонным действием

Изобретение относится к фармакологии, а именно к применению 2-нафтил-О-D-глюкопиранозида в качестве средства, обладающего мочегонным действием, обладающего высокой диуретической и низкой салуретической активностью. 1 табл., 1 пр.
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002500407
Дата охранного документа: 10.12.2013
10.05.2014
№216.012.c128

Способ иммобилизации биомолекул на поверхности магнитоуправляемых наночастиц железа покрытых углеродной оболочкой

Изобретение относится к cпособу иммобилизации белковых молекул на поверхности магнитоуправляемых наночастиц железа, покрытых углеродной оболочкой. Способ включает взаимодействие порошка с растворенным в воде 4-карбоксибензолдиазоний тозилатом для формирования ковалентной связи органических...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002515197
Дата охранного документа: 10.05.2014
27.05.2014
№216.012.c87d

Средство, обладающее мочегонным действием

Изобретение относится к фармакологии, а именно к применению П-метил-фенил-O-D-глюкопиранозида в качестве средства, обладающего мочегонным действием, обладающего высокой диуретической и низкой салуретической активностью. 1 табл., 1 пр.
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002517091
Дата охранного документа: 27.05.2014
10.03.2015
№216.013.2f9a

Способ получения меченного технецием-99m наноколлоида

Изобретение относится к способу получения меченного технецием-99m наноколлоида для радионуклидной диагностики. Заявленный способ включает приготовление исходной суспензии наноколлоида в 0,1% растворе додецилбензол сульфата натрия и пропускание ее через фильтр с диаметром пор 100 нм, введение в...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002543654
Дата охранного документа: 10.03.2015
10.04.2015
№216.013.377d

Средство для снижения содержания холестерина и триглицеридов в плазме крови

Изобретение относится к медицине, а именно к средству для снижения содержания холестерина и триглицеридов в плазме крови. Заявленное средство содержит нанокомпозит, представляющий собой углеродсодержащие наночастицы с нанесенными на них органическими алкильными функциональными группами,...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002545693
Дата охранного документа: 10.04.2015
27.08.2015
№216.013.7541

Способ иммобилизации лекарственных препаратов на поверхность детонационных наноалмазов

Изобретение относится к химическим методам иммобилизации лекарственных препаратов на поверхность детонационных наноалмазов. Изобретение представляет способ иммобилизации лекарственного препарата на поверхность детонационных алмазов, основанный на получении суспензии детонационных алмазов и...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002561592
Дата охранного документа: 27.08.2015
10.10.2015
№216.013.8147

Способ определения параметров асинхронного электродвигателя

Изобретение относится к электротехнике и может быть использовано для определения параметров асинхронных электродвигателей. Способ заключается в том, что в течение пуска и работы асинхронного электродвигателя одновременно измеряют мгновенные величины токов и напряжений на двух фазах статора...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002564692
Дата охранного документа: 10.10.2015
Показаны записи 1-10 из 56.
10.05.2014
№216.012.c128

Способ иммобилизации биомолекул на поверхности магнитоуправляемых наночастиц железа покрытых углеродной оболочкой

Изобретение относится к cпособу иммобилизации белковых молекул на поверхности магнитоуправляемых наночастиц железа, покрытых углеродной оболочкой. Способ включает взаимодействие порошка с растворенным в воде 4-карбоксибензолдиазоний тозилатом для формирования ковалентной связи органических...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002515197
Дата охранного документа: 10.05.2014
10.03.2015
№216.013.2f9a

Способ получения меченного технецием-99m наноколлоида

Изобретение относится к способу получения меченного технецием-99m наноколлоида для радионуклидной диагностики. Заявленный способ включает приготовление исходной суспензии наноколлоида в 0,1% растворе додецилбензол сульфата натрия и пропускание ее через фильтр с диаметром пор 100 нм, введение в...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002543654
Дата охранного документа: 10.03.2015
10.04.2015
№216.013.377d

Средство для снижения содержания холестерина и триглицеридов в плазме крови

Изобретение относится к медицине, а именно к средству для снижения содержания холестерина и триглицеридов в плазме крови. Заявленное средство содержит нанокомпозит, представляющий собой углеродсодержащие наночастицы с нанесенными на них органическими алкильными функциональными группами,...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002545693
Дата охранного документа: 10.04.2015
27.08.2015
№216.013.7541

Способ иммобилизации лекарственных препаратов на поверхность детонационных наноалмазов

Изобретение относится к химическим методам иммобилизации лекарственных препаратов на поверхность детонационных наноалмазов. Изобретение представляет способ иммобилизации лекарственного препарата на поверхность детонационных алмазов, основанный на получении суспензии детонационных алмазов и...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002561592
Дата охранного документа: 27.08.2015
10.10.2015
№216.013.8147

Способ определения параметров асинхронного электродвигателя

Изобретение относится к электротехнике и может быть использовано для определения параметров асинхронных электродвигателей. Способ заключается в том, что в течение пуска и работы асинхронного электродвигателя одновременно измеряют мгновенные величины токов и напряжений на двух фазах статора...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002564692
Дата охранного документа: 10.10.2015
27.10.2015
№216.013.89bc

Устройство для сжигания жидкого и газообразного топлива

Изобретение относится к теплоэнергетике, а именно к области энергетического машиностроения, и позволяет обеспечить эффективность и экологичность сжигания жидкого и газообразного топлива. Устройство содержит корпус, канал рециркуляции, регулирующую заслонку и выхлопную трубу. В корпусе...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002566863
Дата охранного документа: 27.10.2015
20.11.2015
№216.013.9196

Способ оценки эффективности защиты лимфоцитов от апоптоза

Изобретение касается способа оценки эффективности защиты лимфоцитов от апоптоза, относится к медицине и может быть использовано в биохимии, кардиологии и терапии. Способ включает выделение лимфоцитов, инкубацию клеток 48 часов при температуре 37°С и 5% содержанием СО, количественное определение...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002568886
Дата охранного документа: 20.11.2015
27.11.2015
№216.013.94b2

Способ получения влагостойкого композитного топлива из торфа

Изобретение относится к способу получения твердого композитного топлива из торфа, который включает термическую обработку торфа при температуре 200-500°C без доступа воздуха, смешивание связующего с измельченным углеродистым остатком, формирование из полученной смеси брикета и его сушку, при...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002569685
Дата охранного документа: 27.11.2015
20.01.2016
№216.013.a233

Способ обработки полых цилиндров

Изобретение относится к обработке полых цилиндров. Выполняют бурты у торцев цилиндров. Осуществляют дорнование отверстия цилиндра с натягом, равным не менее 5% от его диаметра. Осуществляют осевое пластическое растяжение цилиндра с деформациями 1…2,5%. Осуществляют дорнование отверстия цилиндра...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002573165
Дата охранного документа: 20.01.2016
20.02.2016
№216.014.e822

Тепловизионная система для проведения наружной тепловизионной съемки

Изобретение относится к области неразрушающего контроля и может быть использовано при проведении наружной тепловизионной съемки для диагностики состояния строительных сооружений и энергетических объектов. Тепловизионная система для проведения наружной тепловизионной съемки содержит блок...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002575798
Дата охранного документа: 20.02.2016
+ добавить свой РИД