×
20.07.2015
216.013.63a7

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 4-ГИДРОКСИ-5-(R-1H-ПИРАЗОЛ)-БЕНЗОЛ-1,2-ДИКАРБОНИТРИЛОВ

Вид РИД

Изобретение

Юридическая информация Свернуть Развернуть
Краткое описание РИД Свернуть Развернуть
Аннотация: Изобретение относится к способу получения 4-гидрокси-5-(R-1H-пиразол)-бензол-1,2-дикарбонитрилов общей формулы, приведенной ниже, где R=OH, или CH, или CH, или 4-CHCH, или 4-OCHCH, или 2-тиенил; R=CH, или CH, или 3-пиридил; R=H или CH. Данные соединения могут быть использованы в качестве прекурсоров для синтеза биологически активных веществ, для синтеза фталоцианинов, гексазоцикланов. Способ получения 4-гидрокси-5-(R-1H-пиразол)-бензол-1,2-дикарбонитрилов заключается во взаимодействии замещенных бензофуран-5,6-дикарбонитрилов с гидразингидратом или фенилгидразином. Использование предложенного метода синтеза 4-гидрокси-5-(R-1H-пиразол)-бензол-1,2-дикарбонитрилов позволяет получать новые ранее неописанные в литературе орто-дикарбонитрилы, содержащие пиразольный цикл. 13 пр.
Основные результаты: Способ получения 4-гидрокси-5-(R-1H-пиразол)-бензол-1,2-дикарбонитрилов общей формулы: где R=OH, или CH, или CH, или 4-CHCH, или 4-OCHCH, или 2-тиенил; R=CH, или CH, или 3-пиридил; R=H или CH заключающийся во взаимодействии замещенных бензофуран-5,6-дикарбонитрилов с гидразингидратом или фенилгидразином, которое протекает при температуре 30-75°C и мольном соотношении реагентов 1:2, соответственно, в течение 0.5-3 ч в спиртовом растворе, после окончания реакции полученную реакционную массу охлаждают, выпавший кристаллический осадок 4-гидрокси-5-(R-1H-пиразол)-бензол-1,2-дикарбонитрила отфильтровывают и промывают спиртом, сушат на воздухе.
Реферат Свернуть Развернуть

Изобретение относится к способу получения новых азотсодержащих гетероциклических соединений, а именно 4-гидрокси-5-(R-1H-пиразол)-бензол-1,2-дикарбонитрилов, которые могут быть использованы в качестве прекурсоров для синтеза биологически активных веществ, фталоцианинов, гексазоцикланов.

Данные соединения являются новыми, и из уровня техники нам не известны способы получения таких соединений.

Задачей изобретения является разработка способа получения 4-гидрокси-5-(R-1H-пиразол)-бензол-1,2-дикарбонитрилов:

где R=OH, или CH3, или C6H5, или 4-CH3C6H4, или 4-OCH3C6H4, или

2-тиенил; R1=CH3, или C6H5, или 3-пиридил; R2=H или C6H5.

Поставленная задача достигается тем, что в качестве субстрата для получения 4-гидрокси-5-(R-1H-пиразол)-бензол-1,2-дикарбонитрилов используются замещенные бензофуран-5,6-дикарбонитрилы, полученные по патенту RU 2429235 C2, опуб. 20.09.2011, а в качестве реагентов - гидразин-гидрат или фенилгидразин.

Вышеуказанные соединения получают следующей реакцией:

при условиях, описанных ниже.

Взаимодействие субстрата и реагента протекает при температуре 30…75°C и мольном соотношении 1:2, соответственно, в течение 0.5-3 ч в спиртовом растворе.

После окончания реакции полученную реакционную массу охлаждают. Выпавший кристаллический осадок 4-гидрокси-5-(R-1H-пиразол)-бензол-1,2-дикарбонитрила отфильтровывают и промывают спиртом, сушат на воздухе.

Все приведенные отличительные признаки являются существенными, и только заявляемая совокупность признаков позволяет достичь технического результата.

Строение всех синтезированных соединений определено на основании совокупности данных ИК-, ЯМР-спектроскопий и масс-спектрометрии.

Изобретение иллюстрируется следующими примерами.

Пример 1. 4-гидрокси-5-(3,5-диметил-1H-пиразол-4-ил)-бензол-1,2-дикарбонитрил.

К раствору 0.002 моль 3-ацетил-2-метил-1-бензофуран-5,6-дикарбонитрила в 5 мл спирта прибавляют 0.004 моль гидразингидрата, перемешивают при температуре 30°C в течение 0.5 ч, затем реакционную массу охлаждают, выпавший кристаллический осадок отфильтровывают и промывают спиртом. Сушат на воздухе. Получают 0.29 г (61% от теории) 4-гидрокси-5-(3,5-диметил-1H-пиразол-4-ил)-бензол-1,2-дикарбонитрила - кристаллический осадок белого цвета, Tпл.>300°C (с разложением). ИК (v/cm-1): 3392 (OH), 2221 (C≡N), 1586 (Ar). Масс-спектр (т/г, %): 238 (M+, 100), 237 (M+-H, 49), 221 (M+-H-OH, 39). ЯМР 1H (ДМСО-d6 δ, м.д., J/Гц): 2.07 (s, 6H, 3-CH3, 5-CH3), 7.41 (s, 1H, H-6), 7.83 (s, 1H, H-3), 12.44 (s, 1H, OH). Найдено (%): C 65.94, H 4.17, N 23.45. C13H10N4O. Вычислено (%): C 65.54, H 4.23, N 23.52.

Пример 2. 4-гидрокси-5-(5-метил-3-фенил-1H-пиразол-4-ил)-бензол-1,2-дикарбонитрил.

К раствору 0.002 моль 3-бензоил-2-метил-1-бензофуран-5,6-дикарбонитрила в 5 мл спирта прибавляют 0.004 моль гидразингидрата, перемешивают при температуре 40°C в течение 1 ч, затем реакционную массу охлаждают, выпавший кристаллический осадок отфильтровывают и промывают спиртом. Сушат на воздухе. Получают 0.34 г (56% от теории) 4-гидрокси-5-(5-метил-3-фенил-1H-пиразол-4-ил)-бензол-1,2-дикарбонитрила - кристаллический осадок белого цвета, Tпл=294-296°C. Масс-спектр (т/z, %): 300 (M+, 100), 283 (M+-OH, 15), 231(6), 215(6). ЯМР 1H (ДМСО-d6 δ, м.д., J/Гц): 2.08 (s, 3H, CH3), 7.00 (s, 1H, H-3), 7.22 (t, 1H, J=7.0, H-4′), 7.28 (t, 2H, J=7.0, H-3′, H-5′), 7.34 (d, 2H, 1=7.0, H-2′, H-6′), 7.49 (s, 1H, H-6), 12.91 (br. s, 1H, OH). Найдено (%): C 71.74, H 4.01, N 18.45. C18H12N4O. Вычислено (%): C 71.99, H 4.03, N 18.66.

Пример 3. 4-гидрокси-5-(5-метил-3-метилбензил-1H-пиразол-4-ил)-бензол-1,2-дикарбонитрил.

К раствору 0.002 моль 3-(4-метилбензоил)-2-метил-1-бензофуран-5,6-дикарбонитрила в 5 мл спирта прибавляют 0.004 моль гидразингидрата, перемешивают при температуре 40°C в течение 1 ч, затем реакционную массу охлаждают, выпавший кристаллический осадок отфильтровывают и промывают спиртом. Сушат на воздухе. Получают 0.40 г (63% от теории) 4-гидрокси-5-(5-метил-3-метилбензил-1H-пиразол-4-ил)-бензол-1,2-дикарбонитрила - кристаллический осадок белого цвета, Tпл=271-272°C (с разложением). ИК (v/cm-1): 3307 (OH), 2229 (C≡N), 1612 (Ar). ЯМР 1H (ДМСО-d6 δ, м.д., J/Гц): 2.09 (s, 3H, 5-CH3), 2.26 (s, 3H, 4-CH3), 7.09 (d, 2H, J=8.0, H-3′, H-5′), 7.18 (d, 2H, J=8.0, H-2′, H-6′), 7.32 (s, 1H, H-3), 7.70 (s, 1H, H-6), 12.43 (br. s, 1H, OH), 12.80 (br. s, 1H, NH). Найдено (%): C 72.44, H 4.37, N 17.75. C19H14N4O. Вычислено (%): C 72.60, H 4.49, N 17.82.

Пример 4. 4-гидрокси-5-(5-метил-3-метоксибензил-1H-пиразол-4-ил)-бензол-1,2-дикарбонитрил.

К раствору 0.002 моль 3-(4-метоксибензоил)-2-метил-1-бензофуран-5,6-дикарбонитрила в 5 мл спирта прибавляют 0.004 моль гидразингидрата, перемешивают при температуре 40°C в течение 1 ч, затем реакционную массу охлаждают, выпавший кристаллический осадок отфильтровывают и промывают спиртом. Сушат на воздухе. Получают 0.50 г (76% от теории) 4-гидрокси-5-(5-метил-3-метоксибензил-1H-пиразол-4-ил)-бензол-1,2-дикарбонитрила - кристаллический осадок белого цвета, Tпл=258-259°C. ИК (v/cm-1): 3313 (OH), 2215 (C≡N), 1580 (Ar). Масс-спектр (m/z, %): 330 (M+, 100), 329 (M+-H, 17). ЯМР 1H (ДМСО-d6 δ, м.д., J/Гц): 2.09 (s, 3H, CH3), 3.72 (s, 3H, OCH3), 6.87 (d, 2H, J=8.6, H-3′, H-5′), 7.22 (d, 2H, J=8.6, H-2′, H-6′), 7.39 (s, 1H, H-3), 7.75 (s, 1H, H-6), 11.50 (br. S, 1H, OH), 12.85 (br. s, 1H, NH). Найдено (%): C 68.99, H 4.24, N 16.92. C19H14N4O2. Вычислено (%): C 69.08, H 4.27, N 16.96.

Пример 5. 4-гидрокси-5-(5-метил-3-(2-тиенил)-1H-пиразол-4-ил)-бензол-1,2-дикарбонитрил:

К раствору 0.002 моль 2-метил-3-(2-тиенилкарбонил)-1-бензофуран-5,6-дикарбонитрила в 5 мл спирта прибавляют 0.004 моль гидразингидрата, перемешивают при температуре 45°C в течение 1.5 ч, затем реакционную массу охлаждают, выпавший кристаллический осадок отфильтровывают и промывают спиртом. Сушат на воздухе. Получают 0.33 г (54% от теории) 4-гидрокси-5-(5-метил-3-(2-тиенил)-1H-пиразол-4-ил)-бензол-1,2-дикарбонитрила - кристаллический осадок светло-желтого цвета, Tпл=276-277°C. ЯМР 1H (ДМСО-d6 δ, м.д., J/Гц): 2.07 (s, 3H, CH3), 6.87 (d, 1H, J=4.2, H-3′), 6.94 (d.d, 1H, J=4.2, J=4.9, H-4′), 7.09 (s, 1H, H-3), 7.34 (d, 1H, J=4.9, H-5′), 7.63 (s, 1H, H-6), 12.76 (s, 1H, OH). Найдено (%): C 62.69, H 3.24, N 18.24. C16H10N4OS. Вычислено (%): C 62.73, H 3.29, N 18.29.

Пример 6. 4-гидрокси-5-(3-гидрокси-5-метил-1H-пиразол-4-ил)-бензол-1,2-дикарбонитрил.

К раствору 0.002 моль этилового эфира 5,6-дициано-2-метил-1-бензофуран-3-карбоновой кислоты в 5 мл спирта прибавляют 0.004 моль гидразингидрата, перемешивают при температуре 40°C в течение 1 ч, затем реакционную массу охлаждают, выпавший кристаллический осадок отфильтровывают и промывают спиртом. Сушат на воздухе. Получают 0.42 г (87% от теории) 4-гидрокси-5-(3-гидрокси-5-метил-1H-пиразол-4-ил)-бензол-1,2-дикарбонитрила - кристаллический осадок белого цвета, Tпл=279-280°C (с разложением). ИК (v/cm-1): 3214 (OH), 2233 (C≡N), 1590 (Ar). Масс-спектр (m/z, %): 240 (M+, 100), 226 (M+-N) (16), 209 (52), 183 (22), 44 (65). ЯМР 1H (ДМСО-d6 δ, м.д., J/Гц): 2.26 (s, 3H, CH3) 7.35 (s, 1H, H-3), 7.80 (s, 1H, H-6) 12.43 (s, 1H, O-H). Найдено (%): C 59.94, H 3.32, N 23.28. C12H8N4O2. Вычислено (%): C 60.00, H 3.36, N 23.32.

Пример 7. 4-гидрокси-5-(3-гидрокси-5-фенил-1H-пиразол-4-ил)-бензол-1,2-дикарбонитрил.

К раствору 0.002 моль этилового эфира 5,6-дициано-2-фенил-3-ил-1-бензофуран-3-карбоновой кислоты в 5 мл спирта прибавляют 0.004 моль гидразингидрата, перемешивают при температуре 55°C в течение 2 ч, затем реакционную массу охлаждают, выпавший кристаллический осадок отфильтровывают и промывают спиртом. Сушат на воздухе. Получают 0.44 г (73% от теории) 4-гидрокси-5-(3-гидрокси-5-фенил-1H-пиразол-4-ил)-бензол-1,2-дикарбонитрила - кристаллический осадок белого цвета, Tпл=279-280°C. Масс-спектр (m/z, %): 302 (M+, 100), 246 (16), 236 (27), 159 (68), 69 (54). ЯМР 1H (ДМСО-d6 δ, м.д, J/Гц): 6.84 (s, 1H, H-3), 6.89 (s, 1H, H-6), 7.05 (br. s, 2H, H-2′, H-6′), 7.34 (t, 2H, J=7.6, H-3′, H-5′), 7.39 (t, 1H, J=7.6, H-4′), 11.45 (br. s, 1H, 4-OH). 16.95 (br. s, 1H, NH). Найдено (%): C 67.49, H 3.31, N 18.49. C17H10N4O2. Вычислено (%): C 67.55, H 3.33, N 18.53.

Пример 8. 4-гидрокси-5-(3-гидрокси-5-пиридин-3-ил-1H-пиразол-4-ил)-бензол-1,2-дикарбонитрил.

К раствору 0.002 моль этилового эфира 5,6-дициано-2-пиридин-3-ил-1-бензофуран-3-карбоновой кислоты в 5 мл спирта прибавляют 0.004 моль гидразингидрата, перемешивают при температуре 40°C в течение 1.5 ч, затем реакционную массу охлаждают, выпавший кристаллический осадок отфильтровывают и промывают спиртом. Сушат на воздухе. Получают 0.48 г (79% от теории) 4-гидрокси-5-(3-гидрокси-5-пиридин-3-ил-1H-пиразол-4-ил)-бензол-1,2-дикарбонитрила - кристаллический осадок белого цвета, Tпл=283-284°C (с разложением). Масс-спектр (m/z, %): 303 (M+, 100). ЯМР 1H (ДМСО-d6 δ, м.д., J/Гц): 6.86 (s, 1H, H-3), 6.90 (s, 1H, H-6), 7.41 (d.d., 1H, J=7.8, J=4.8, H-5′), 7.71 (d.t, 1H, J=7.89, J=1.9, J=1.7, H-4′), 8.54 (d.d., 1H, J=4.8, J=1.7, H-6′), 8.55 (d, 1H, J=1.9, H-2′), 11.63 (br. s, 1H, O-H). 16.89 (br. s, 1H, O-H). Найдено (%): C 63.29, H 2.97, N 23.04. C16H9N5O2. Вычислено (%): C 63.37, H 2.99, N 23.09.

Пример 9. 4-(3,5-диметил-1-фенил-1H-пиразол-4-ил)-5-гидрокси-бензол-1,2-дикарбонитрил.

К раствору 0.002 моль 3-ацетил-2-метил-1-бензофуран-5,6-дикарбонитрила в 5 мл спирта прибавляют 0.004 моль фенилгидразина гидразингидрата, перемешивают при температуре 60°C в течение 2.5 ч, затем реакционную массу охлаждают, выпавший кристаллический осадок отфильтровывают и промывают спиртом. Сушат на воздухе. Получают 0.52 г (82% от теории) 4-(3,5-диметил-1-фенил-1H-пиразол-4-ил)-5-гидрокси-бензол-1,2-дикарбонитрила - кристаллический осадок белого цвета, Tпл=223-224°C. ПК (v/cm-1): 3300 (OH), 2234 (C≡N), 1593 (Ar). Масс-спектр (m/z, %): 314 (M+, 100), 297 (M+-17, 27), 282(6), 272(6), 181 (9), 118 (10), 91 (22), 77 (60). ЯМР 1H (ДМСО-d6 δ, м.д, J/Гц): 2.13 (s, 3H, 5-CH3), 2.18 (s, 3H, 2-CH3), 7.43 (1, 1H, J=7.4, H-4′), 7.49 (s, 1H, H-3), 7.53…7.55 (m., 4H), 7.94 (s, 1H, H-6), 11.45 (s, 1H, OH). Найдено (%): C 72.54, H 4.47, N 17.75. C19H14N4O. Вычислено (%): C 72.60, H 4.49, N 17.82.

Пример 10. 4-гидрокси-5-(5-метил-1,3-дифенил-1H-пиразол-4-ил)-бензол-1,2-дикарбонитрил.

К раствору 0.002 моль 3-бензоил-2-метил-1-бензофуран-5,6-дикарбонитрила в 5 мл спирта прибавляют 0.004 моль фенилгидразина гидразингидрата, перемешивают при температуре 65°C в течение 2.5 ч, затем реакционную массу охлаждают, выпавший кристаллический осадок отфильтровывают и промывают спиртом. Сушат на воздухе. Получают 0.58 г (74% от теории) 4-гидрокси-5-(5-метил-1,3-дифенил-1H-пиразол-4-ил)-бензол-1,2-дикарбонитрила - кристаллический осадок белого цвета, Tпл=286-287°C. Масс-спектр (m/z, %): 376 (M+, 100). ЯМР 1H (ДМСО-d6 δ, м.д, J/Гц): 2.17 (s, 3H, 5-CH3), 7.04 (d, J=7.6, 2H), 7.20 (d, J=7.8, 2H), 7.24…7.39 (m, 7H), 7.74 (s, 1H, H-6), 11.51 (s, 1H, OH). Найдено (%): C 76.51, H 4.24, N 14.80. C24H16N4O. Вычислено (%): C 76.58, H 4.28, N 14.88.

Пример 11. 4-гидрокси-5-(5-метил-3-(4-метилфенил)-1-фенил-1H-пиразол-4-ил)-бензол-1,2-дикарбонитрил.

К раствору 0.002 моль 3-(4-метилбензоил)-2-метил-1-бензофуран-5,6-дикарбонитрила в 5 мл спирта прибавляют 0.004 моль фенилгидразина гидразингидрата, перемешивают при температуре 70°C в течение 3 ч, затем реакционную массу охлаждают, выпавший кристаллический осадок отфильтровывают и промывают спиртом. Сушат на воздухе. Получают 0.47 г (60% от теории) 4-гидрокси-5-(5-метил-3-(4-метилфенил)-1-фенил-1H-пиразол-4-ил)-бензол-1,2-дикарбонитрила - кристаллический осадок белого цвета, Tпл=292-293°C. Масс-спектр (m/z, %): 390 (M+, 100), 373 (M+-17, 4.5). ЯМР 1H (ДМСО-d6 δ, м.д, J/Гц): 2.15 (s, 3H, 4′-CH3) 2.24 (s, 3H, 2-CH3), 6.92 (d, J=8.10, 2H, H-3′, H-5′) 7.07 (d, J=8.10, 2H, H-2′, H-6′) 7.29 (d, J=7.3, 2H, H-3′, H-5′) 7.29 (t, J=7.3, 1H, H-4′) 7.32…7.39 (m, 3H, H-2′, H-6′, H-3) 7.75 (s, 1H, H-6), 11.45 (s, 1H, OH). Найдено (%): C 76.87, H 4.62, N 14.30. C25H18N4O. Вычислено (%): C 76.91, H 4.65, N 14.35.

Пример 12. 4-гидрокси-5-(3-(4-метоксифенил)-5-метил-1-фенил-1H-пиразол-4-ил)-бензол-1,2-дикарбонитрил.

К раствору 0.002 моль 3-(4-метоксибензоил)-2-метил-1-бензофуран-5,6-дикарбонитрила в 5 мл спирта прибавляют 0.004 моль фенилгидразина гидразингидрата, перемешивают при температуре 70°C в течение 3 ч, затем реакционную массу охлаждают, выпавший кристаллический осадок отфильтровывают и промывают спиртом. Сушат на воздухе. Получают 0.73 г (90% от теории) 4-гидрокси-5-(3-(4-метоксифенил)-5-метил-1-фенил-1H-пиразол-4-ил)-бензол-1,2-дикарбонитрила - кристаллический осадок белого цвета, Tпл=288-290°C. ИК (v/cm-1): 3473 (OH), 2224 (C≡N), 1607 (Ar). Масс-спектр (m/z, %): 406 (M+, 100), 391 (3.5), 389 (M+-17, 27). ЯМР 1H (ДМСО-d6 δ, м.д., J/Гц): 2.15 (s, 3H, 5-CH3), 2.70 (s, 3H, 4-OCH3), 6.83 (d, 2H, J=8.8, H-3′, H-5′), 6.96 (d, 2H, J=8.8, H-2′ H-6′), 7.21 (d, 2H, J=7.4, H-2″, H-6″), 7.30 (t, 1H, J=7.4, H-4″), 7.37 (г, 2H, J=7.4, H-3″ H-5″), 7.38 (s, 1H, H-6), 7.75 (s, 1H, H-3), 11.45 (br. s, 1H, OH). Найдено (%): C 73.80, H 4.43, N 13.75. C25H18N4O2. Вычислено (%): C 73.88, H 4.46, N 13.78. NMR/23297506.

Пример 13. 4-гидрокси-5-(5-метил-1-фенил-3-(2-тиенил)-1H-пиразол-4-ил)-бензол-1,2-дикарбонитрил.

К раствору 0.002 моль 2-метил-3-(2-тиенилкарбонил)-1-бензофуран-5,6-дикарбонитрила в 5 мл спирта прибавляют 0.004 моль фенилгидразина гидразингидрата, перемешивают при температуре 75°C в течение 3 ч, затем реакционную массу охлаждают, выпавший кристаллический осадок отфильтровывают и промывают спиртом. Сушат на воздухе. Получают 0.40 г (52% от теории) 4-гидрокси-5-(5-метил-1-фенил-3-(2-тиенил)-1H-пиразол-4-ил)-бензол-1,2-дикарбонитрила - кристаллический осадок светло-желтого цвета, Tпл=240-242°C. Масс-спектр (m/z, %): 382 (M+, 100), 381 (30), 349 (M+, 14). ЯМР 1H (ДМСО-d6 δ, м.д., J/Гц): 2.15 (s, 3H, CH3), 6.83 (d.d, 1H, J=1.2, J=3.6, H-3′), 6.97 (1, 1H, J=3.6, J=5.0, H-4′), 7.31 (d, 2H, J=7.4, H-2″, H-6″), 7.36 (s, 1H, H-3), 7.38 (t, 1H, J=7.4, H-4″), 7.40 (s, 1H, H-6), 7.43 (t, 2H, J=7.4, H-3″, H-5″), 7.56 (d.d, 1H, J=1.2, J=5.0, H-5′), 11.25 (br. s, 1H, OH). Найдено (%): C 69.04, H 3.67, N 14.59. C22H14N4OS. Вычислено (%): C 69.09, H 3.69, N 14.65.

Техническим результатом изобретения является получение новых химических соединений достаточной степени чистоты, которые могут быть использованы в качестве прекурсоров для синтеза биологически активных веществ, для синтеза фталоцианинов, гексазоцикланов.

Способ получения 4-гидрокси-5-(R-1H-пиразол)-бензол-1,2-дикарбонитрилов общей формулы: где R=OH, или CH, или CH, или 4-CHCH, или 4-OCHCH, или 2-тиенил; R=CH, или CH, или 3-пиридил; R=H или CH заключающийся во взаимодействии замещенных бензофуран-5,6-дикарбонитрилов с гидразингидратом или фенилгидразином, которое протекает при температуре 30-75°C и мольном соотношении реагентов 1:2, соответственно, в течение 0.5-3 ч в спиртовом растворе, после окончания реакции полученную реакционную массу охлаждают, выпавший кристаллический осадок 4-гидрокси-5-(R-1H-пиразол)-бензол-1,2-дикарбонитрила отфильтровывают и промывают спиртом, сушат на воздухе.
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 4-ГИДРОКСИ-5-(R-1H-ПИРАЗОЛ)-БЕНЗОЛ-1,2-ДИКАРБОНИТРИЛОВ
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 4-ГИДРОКСИ-5-(R-1H-ПИРАЗОЛ)-БЕНЗОЛ-1,2-ДИКАРБОНИТРИЛОВ
Источник поступления информации: Роспатент

Показаны записи 1-10 из 77.
10.01.2013
№216.012.1899

Способ получения эпоксида дициклопентена (эпоксида трицикло-[5.2.1.0]децена-3,9-оксатетрацикло-[5.3.1.0.0]-ундекана)

Изобретение относится к способу получения эпоксида дициклопентена (эпоксида трицикло-[5.2.1.0]децена-3, 9-оксатетрацикло-[5.3.1.0.0]-ундекана). Предложенный способ включает гидрирование дициклопентадиена в растворе толуола водородом при атмосферном давлении и умеренной температуре (30-80°С) с...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002471789
Дата охранного документа: 10.01.2013
10.10.2013
№216.012.72b8

4-трет-бутил-5-нитрофталонитрил

Изобретение относится к области химии, конкретно к новому 4-трет-бутил-5-нитрофталонитрилу формулы . Данное соединение может найти применение в качестве исходного вещества для синтеза фталоцианиновых металлокомплексов, которые могут быть использованы в качестве красителей для крашения...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002495025
Дата охранного документа: 10.10.2013
27.02.2014
№216.012.a651

Способ получения замещенных 7,8-дицианопиримидо[2,1-b][1,3]бензотиазолов

Изобретение относится к способу получения замещенных 7,8-дицианопиримидо[2,1-b][1,3]бензотиазолов общей формулы (I), где a R=CH, R=CH; b R=CH, R=4-CHOCH; c R=CH, R=2-тиенил; d R=CH, R=4-CHOCH. Способ осуществляют путем взаимодействия 4-бром-5-нитрофталонитрила с эфирами...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002508292
Дата охранного документа: 27.02.2014
27.08.2014
№216.012.f09c

Система автоматизированного переключения передач в механической ступенчатой коробке передач

Изобретение относится к транспортному машиностроению, к системам управления транспортными средствами. Система автоматизированного переключения в механической коробке передач состоит из ряда одинаковых устройств, равного числу муфт синхронизатора коробки передач, каждое из которых состоит из...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002527415
Дата охранного документа: 27.08.2014
10.12.2014
№216.013.0d44

Универсальный стенд для испытания грузозахватных приспособлений

Изобретение относится к оборудованию для контрольных испытаний грузозахватных приспособлений на прочность без разборки последних. Стенд содержит вертикально расположенную пространственную раму, лебедку, силовой гидроцилиндр и насосную станцию. Внутри рамы в направляющих установлена траверса с...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002534813
Дата охранного документа: 10.12.2014
10.12.2014
№216.013.0df3

Способ получения 1-гидрокси-3-r-индол-5,6-дикарбонитрилов

Изобретение относится к способу получения 1-гидрокси-3-R-индол-5,6-дикарбонитрилов структурной формулы:
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002534988
Дата охранного документа: 10.12.2014
10.12.2014
№216.013.0df5

Способ получения 4-[2-хлор-1-формил-2-r-винил]-5-нитрофталонитрилов

Изобретение относится к способу получения 4-[2-хлор-1-формил-2-R-винил]-5-нитрофталонитрилов указанной ниже общей формулы, где R означает CH или 4-OCHCH, или 4-CHCH, или 2-тиенил, которые могут найти применение в качестве прекурсоров в синтезе биологически активных веществ, фталоцианинов и...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002534990
Дата охранного документа: 10.12.2014
10.12.2014
№216.013.0df7

Способ получения пластичной смазки

Настоящее изобретение относится к способу получения пластичной смазки путем смешения загущающего агента и отработанного моторного масла, при этом загущающий агент, измельченный в электромагнитном измельчителе, имеет размер частиц не более 1 мкм, получен методом ферритизации из отходов...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002534992
Дата охранного документа: 10.12.2014
10.12.2014
№216.013.0f22

Жидкостный подогреватель двигателя внутреннего сгорания

Изобретение относится к области теплоэнергетического машиностроения и предназначено в качестве вспомогательных теплоэнергетических установок транспортных средств для поддержания их двигателей внутреннего сгорания в прогретом состоянии, нагрева воздуха в кабинах и снабжения бортовой сети...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002535291
Дата охранного документа: 10.12.2014
20.12.2014
№216.013.10c7

Устройство для изготовления трубчатых изделий

Изобретение относится к оборудованию для производства трубчатых изделий путем навивки из ленточного материала. Устройство для изготовления трубчатых изделий содержит оправку для спиральной намотки ленточного материала, образованную параллельно установленными с возможностью вращения в одном...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002535718
Дата охранного документа: 20.12.2014
Показаны записи 1-10 из 79.
10.01.2013
№216.012.1899

Способ получения эпоксида дициклопентена (эпоксида трицикло-[5.2.1.0]децена-3,9-оксатетрацикло-[5.3.1.0.0]-ундекана)

Изобретение относится к способу получения эпоксида дициклопентена (эпоксида трицикло-[5.2.1.0]децена-3, 9-оксатетрацикло-[5.3.1.0.0]-ундекана). Предложенный способ включает гидрирование дициклопентадиена в растворе толуола водородом при атмосферном давлении и умеренной температуре (30-80°С) с...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002471789
Дата охранного документа: 10.01.2013
10.10.2013
№216.012.72b8

4-трет-бутил-5-нитрофталонитрил

Изобретение относится к области химии, конкретно к новому 4-трет-бутил-5-нитрофталонитрилу формулы . Данное соединение может найти применение в качестве исходного вещества для синтеза фталоцианиновых металлокомплексов, которые могут быть использованы в качестве красителей для крашения...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002495025
Дата охранного документа: 10.10.2013
27.02.2014
№216.012.a651

Способ получения замещенных 7,8-дицианопиримидо[2,1-b][1,3]бензотиазолов

Изобретение относится к способу получения замещенных 7,8-дицианопиримидо[2,1-b][1,3]бензотиазолов общей формулы (I), где a R=CH, R=CH; b R=CH, R=4-CHOCH; c R=CH, R=2-тиенил; d R=CH, R=4-CHOCH. Способ осуществляют путем взаимодействия 4-бром-5-нитрофталонитрила с эфирами...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002508292
Дата охранного документа: 27.02.2014
27.08.2014
№216.012.f09c

Система автоматизированного переключения передач в механической ступенчатой коробке передач

Изобретение относится к транспортному машиностроению, к системам управления транспортными средствами. Система автоматизированного переключения в механической коробке передач состоит из ряда одинаковых устройств, равного числу муфт синхронизатора коробки передач, каждое из которых состоит из...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002527415
Дата охранного документа: 27.08.2014
10.12.2014
№216.013.0d44

Универсальный стенд для испытания грузозахватных приспособлений

Изобретение относится к оборудованию для контрольных испытаний грузозахватных приспособлений на прочность без разборки последних. Стенд содержит вертикально расположенную пространственную раму, лебедку, силовой гидроцилиндр и насосную станцию. Внутри рамы в направляющих установлена траверса с...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002534813
Дата охранного документа: 10.12.2014
10.12.2014
№216.013.0df3

Способ получения 1-гидрокси-3-r-индол-5,6-дикарбонитрилов

Изобретение относится к способу получения 1-гидрокси-3-R-индол-5,6-дикарбонитрилов структурной формулы:
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002534988
Дата охранного документа: 10.12.2014
10.12.2014
№216.013.0df5

Способ получения 4-[2-хлор-1-формил-2-r-винил]-5-нитрофталонитрилов

Изобретение относится к способу получения 4-[2-хлор-1-формил-2-R-винил]-5-нитрофталонитрилов указанной ниже общей формулы, где R означает CH или 4-OCHCH, или 4-CHCH, или 2-тиенил, которые могут найти применение в качестве прекурсоров в синтезе биологически активных веществ, фталоцианинов и...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002534990
Дата охранного документа: 10.12.2014
10.12.2014
№216.013.0df7

Способ получения пластичной смазки

Настоящее изобретение относится к способу получения пластичной смазки путем смешения загущающего агента и отработанного моторного масла, при этом загущающий агент, измельченный в электромагнитном измельчителе, имеет размер частиц не более 1 мкм, получен методом ферритизации из отходов...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002534992
Дата охранного документа: 10.12.2014
10.12.2014
№216.013.0f22

Жидкостный подогреватель двигателя внутреннего сгорания

Изобретение относится к области теплоэнергетического машиностроения и предназначено в качестве вспомогательных теплоэнергетических установок транспортных средств для поддержания их двигателей внутреннего сгорания в прогретом состоянии, нагрева воздуха в кабинах и снабжения бортовой сети...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002535291
Дата охранного документа: 10.12.2014
20.12.2014
№216.013.10c7

Устройство для изготовления трубчатых изделий

Изобретение относится к оборудованию для производства трубчатых изделий путем навивки из ленточного материала. Устройство для изготовления трубчатых изделий содержит оправку для спиральной намотки ленточного материала, образованную параллельно установленными с возможностью вращения в одном...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002535718
Дата охранного документа: 20.12.2014
+ добавить свой РИД