×
27.10.2013
216.012.7980

Результат интеллектуальной деятельности: СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АДАМАНТИЛСОДЕРЖАЩИХ БЕТА-ДИКАРБОНИЛЬНЫХ СОЕДИНЕНИЙ

Вид РИД

Изобретение

Аннотация: Изобретение относится к органической химии, а именно к способу получения адамантановых производных β-дикетонов, являющихся полупродуктами для органического синтеза и потенциальными лигандами для ионов металлов. Способ получения адамантилсодержащих β-дикарбонильных соединений из 1-адамантанола и β-дикарбонильных соединений осуществляют в среде органического растворителя при катализе кислотой Льюиса, где в качестве кислоты Льюиса применяют трифлат индия в количестве 5 мольных процентов, а в качестве органического растворителя 1,2-дихлорэтан, реакцию осуществляют при нагревании при температуре кипения до полного расходования исходных компонентов, взятых в эквимольных количествах. Техническим результатом является создание экологически безопасного и безвредного способа получения ряда адамантилсодержащих β-дикарбонильных соединений с использованием коммерчески доступных исходных соединений с хорошим выходом целевого продукта. 5 пр., 1 табл.
Основные результаты: Способ получения адамантилсодержащих β-дикарбонильных соединений из 1-адамантанола и β-дикарбонильных соединений в среде органического растворителя при катализе кислотой Льюиса, отличающийся тем, что в качестве кислоты Льюиса применяют трифлат индия в количестве 5 мол.%, а в качестве органического растворителя 1,2-дихлорэтан, реакцию осуществляют при нагревании при температуре кипения до полного расходования исходных компонентов, взятых в эквимольных количествах.

Предлагаемое изобретение относится к органической химии, а точнее к способам получения адамантановых производных β-дикетонов, являющихся полупродуктами для органического синтеза и потенциальными лигандами для ионов металлов.

Известен способ получения 1-адамантилмалонового эфира с выходом 75% при нагревании 1,3-дегидроадамантана в избытке малонового эфира в течение 6 часов при 100ºС [Kogay B.E., Sokolenko W.A., Reactions of 1,3-dehydroadamantane (3.3.1-propellane system) with CH- and NH-acids. - Tetrahedron Lett. - 1983. - Vol.24, No.6. - P.613-616; Когай Б.Е., Соколенке В.А., Реакции 1,3-дегидроадамантана ([3.3.1]пропеллана) с CH- и NH-кислотами. - Изв. АН СССР сер. Хим. - 1982. - №1. - С.222]:

Известен способ получения α-(1-адамантил)-β-дикетонов, основанный на взаимодействии 1,3-дегидроадамантана и кетоэфиров в среде кипящего диэтилового эфира в атмосфере сухого, очищенного от кислорода и азота воздуха, в течение 4 ч. [Но, Б.И., Бутов Г.М., Мохов В.М., Паршин Г.Ю. Синтез адамантилзамещенных кетоэфиров. - Журн. Орган. Химии. - 2003. - Т.39, Вып.11. - С.1737-1738]:

R=Me (выход 83%), Ph (выход 90%)

Известен способ получения α-(1-адамантил)-β-дикетонов из 1,3-дегидроадамантана и полутора - двукратного избытка β-дикетона в среде кипящего диэтилового эфира, в атмосфере сухого, очищенного от кислорода азота, в течение 1-2 ч. [Но, Б.И., Бутов Г.М., Мохов В.М., Паршин Г.Ю. Синтез адамантилсодержащих циклических β-дикетонов. - Журн. Орган. Химии. - 2002. - Т.38, Вып.9. - С.1428]:

Известен способ получения α-(1-адамантил)-β-дикетонов, заключающийся во взаимодействии 1,3-дегидроадамантана с разнообразными фторсодержащими 1,3-дикетонами в среде кипящего абсолютного диэтилового эфира, в атмосфере сухого и очищенного от кислорода азота в течение 1,5-2 часов с выходами продуктов 83-98% [Бутов Г.М. и др. - Журн. Орган. Химии. - 2008. - Т.44, Вып.8. - С.1171 -1174]:

R=CF3, R'=CF3 (83%), Ph (93%), 4-Cl-С6Н4 (87%), 3,4-(МеО)26Н3 (93%), 1,3-бензодиоксол-5-ил (88%), 2-фурил (97%), 2-тиенил (90%), 4-(1Н-пиррол1-ил)-С6Н4 (95%), t-Bu (86%).

R=CF2H, R'=Ph (98%)

Несмотря на высокие выходы продуктов адамантилирования β-дикарбонильных соединений 1,3-дегидроадамантаном реализация этого метода в промышленном масштабе ограничивается применением в качестве реакционной среды крайне огнеопасного диэтилового эфира, а также применением в реакции полутора - двукратного избытка β-дикарбонильных соединений, что требует возврата избыточного количества реагента, тем самым удорожая процесс.

Известен способ получения адамантилацетоуксусного эфира (этил-2-(1-адамантил)-3-оксобутаноата) с выходом конечного продукта 87%, заключающийся в реакции адамантана с ацетоуксусным эфиром в присутствии тетраацетата свинца, трифторуксусной и концентрированной серной кислот в среде дихлорметана, общая продолжительность реакции составляет 40 ч. [Jones S.R., Mellor J.M. Introduction of bridgehead functionality via lead (IV) oxidation of hydrocarbons. - Synthesis. - 1976. - P.32-33]:

Применение в качестве реагента высокотоксичного тетраацетата свинца делает предлагаемый метод не экологичным.

Известен способ получения адамантилацетилацетона (3-(1-адамантил)-2,4-пентандиона), заключающийся во взаимодействии 1-бромадамантана с ацетилацетонатом кобальта (II) при кипячении в течение 4 часов в среде хлороформа с выходом конечного продукта 68% [Marquet J., Moreno-Manas M., Pacheco P., Vallribera A. Dual mechanistic pathway in the alkylation of pentane-2,4-dione through its Co(II) complex. - Tetrahedron Lett. - 1988. - Vol.29. - №12. - P.1465-1468]:

Впоследствии этот способ был распространен на получение ряда α-(1-адамантил)-β-дикетонов, при этом замена реакционной среды на хлорбензол позволила несколько повысить выход целевых продуктов за счет увеличения температуры реакции. Использование β-дикетоната цинка несколько менее эффективно, что показано на примере ацетилацетоната цинка, выход целевого продукта адамантилирования в этом случае составил 75%, по сравнению с 81% при использовании ацетилацетоната кобальта (II) [Gonzalez A., Guell F., Marquet J., Moreno-Manas M Alkylation of (3-diketones through teir Co(II), Co(III), and Zn(II) complexes. 1-bromadamantane as alkylating agent. - Tetrahedron Lett. - 1985. - Vol.26. - №31. - P.3735-3738; Gonzalez A., Marquet J., Moreno-Manas M. Metal complexes in organic synthesis. Preparation of α-(1-adamantyl)-β-dicarbonyl compounds and 4-(1-adamantyl)-3,5-disubstituted pyrazoles and isoazoles. - Tetrahedron. - 1986. - Vol.42, №15. - P.4253-4257]:

R=R'=Me (81%); R=Me, R'=Ph (89%); R=R'=Ph (80%), R=Me, R'=OEt (38%), R=R'=t-Bu (31%).

К недостаткам этого способа относится длительность проведения процесса (24 часа).

Известен способ получения адамантилацетилацетона (3-(1-адамантил)-2,4-пентандиона) с выходом конечного продукта 37%, основанный на взаимодействии 1-адамантанола или его нитрата с ацетилацетоном в среде нитрометана в течение 48 ч. при 25ºС при катализе концентрированными серной или хлорной кислотами. [Климочкин Ю.Н., Тилли Т.С., Моисеев И.К. Адамантилирование ацетилацетона. - Журн. Орган. Химии. - 1988. - Т.24, Вып.8. - С.1780-1781]:

X=H, NO2

Относительно низкий выход целевого продукта, использование токсичного нитрометана в качестве реакционной среды и длительность проведения реакции являются существенными недостатками этого способа.

Наиболее близким аналогом к заявляемому способу является получение адамантилмалоната из 1-адамантанола и диэтилмалоната в присутствии трифторида бора в среде н-гексана, выход в патенте не указан. [Patent №3859352 US, C07C 87/40, НКИ 260/563 Р]

Данный способ является экологически опасным из-за применения эквивалентных количеств кислоты Льюиса - трифторида бора, который является газообразным веществом, требующим особых мер безопасности.

Техническим результатом является создание экологически безопасного и безвредного способа получения ряда адамантилсодержащих Р-дикарбонильных соединений с использованием коммерчески доступных исходных соединений с хорошим выходом целевого продукта.

Технический результат достигается использованием в качестве катализатора трифлата индия. Адамантилсодержащие β-дикарбонильные соединения образуются при взаимодействии эквимольных количеств 1-адамантанола с β-дикарбонильными соединениями в среде 1,2-дихлорэтана при температуре кипения растворителя в присутствии 5 мольных % трифлата индия в соответствии со схемой:

R=R'=Me (Ia); R=R'=Ph (Ib); R=Me, R'=OEt (Ic); R=Ph, R'=OEt (Id); R=R'=OEt (Ie)

Реакцию контролируют хроматографически, время нагревания определяется полным расходованием исходных реагентов.

По окончанию реакции полученную массу обрабатывают раствором соляной кислоты, отделяют органическую фазу и удаляют растворитель. Очистку продукта осуществляют возгонкой в вакууме, перекристаллизацией или колоночной хроматографией.

Таблица
Выходы адамантилсодержащих β-дикарбонильных соединений
β-ДИКАРБОНИЛЬНОЕ СОЕДИНЕНИЕ ПРОДУКТ (время реакции, мин) ВЫХОД ПРОДУКТА, %
1 93
2 92
3 83
4 80
5 45

Пример получения 3-(1-адамантил)пентандиона-2,4 Ia.

В колбу, снабженную обратным холодильником, помещают 10 мл 1,2-дихлорэтана, 0,185 г (0,00033 моль) трифлата индия, приливают раствор 1 г (0,00657 моль) 1-адамантанола и 0,65 г (0,00657 моль) ацетилацетона в 25 мл 1,2-дихлорэтана. Реакционную массу нагревают, перемешивая при температуре кипения растворителя, в течение 1 ч. Реакционную массу выливают в делительную воронку, содержащую 20 мл 2 М соляной кислоты, органический слой отделяют, а водный экстрагируют тремя порциями хлороформа по 10 мл. Объединенные органические фазы упаривают на ротационном испарителе, остаток возгоняют в вакууме. Выход 1,43 г (93%). Т.пл.53ºС.

ИК-спектр (КВг), ν/см-1: 2974, 2910, 2893, 2846 (Csp3-Н), 1697, 1687 (С=O). Спектр ЯМР 1Н (399.78 МГц, CDCl3, δ, м.д.): 1.59-1.70 (м, 12Н, СН2), 1.96 (м, 3Н, СН), 2.18 (с, 6Н, СН3), 3.51 (с, 1Н, СН). Спектр ЯМР 13С (CDCl3, δ, м.д.): 28.64 (СН), 33.21 (СН3), 36.60 (СН2), 40.45 (СН2), 45.35 (С), 78.25 (СН), 204.61 (С=O). Масс-спектр (ЭУ, 70 эВ), m/z (1отн (%)): 234 [М+] (4), 192 (16), 135 (100).

Пример получения 2-(1-адамантил)-1,3-Дифенилпропандиона-1,3 Ib.

В колбу, снабженную обратным холодильником, помещают 10 мл 1,2-дихлорэтана, 0,185 г (0,00033 моль) трифлата индия, приливают раствор 1 г (0,00657 моль) 1-адамантанола и 1,47 г (0,00657 моль) дибензоилметана в 25 мл 1,2-дихлорэтана. Реакционную массу нагревают, перемешивая при температуре кипения растворителя, в течение 2 ч. Реакционную массу выливают в делительную воронку, содержащую 20 мл 2 М соляной кислоты, органический слой отделяют, а водный экстрагируют тремя порциями хлороформа по 10 мл. Объединенные органические фазы упаривают на ротационном испарителе, остаток перекристаллизовывают из метанола. Выход 2,17 г (92 %). Т.пл. 211°С.

ИК-спектр (ν, см-1, KBr): 3064(Csp2-H), 2906, 2891, 2843 (Csp3-H), 1697, 1653 (С=O), 1593, 1446 (Csp2-Csp2). Масс-спектр (ЭУ, 70 эВ, Iотн (%)): 340 (М+, 21), 253 (21), 135 (6), 105 (100).

Пример получения этил-2-(1-адамантил)-3-оксобутаноата Iс.

В колбу, снабженную обратным холодильником, помещают 10 мл 1,2-дихлорэтана, 0,185 г (0,00033 моль) трифлата индия, приливают раствор 1 г (0,00657 моль) 1-адамантанола и 0,86 г (0,00657 моль) ацетоуксусного эфира в 25 мл 1,2-дихлорэтана. Реакционную массу нагревают, перемешивая при температуре кипения растворителя, в течение 2 ч. Реакционную массу выливают в делительную воронку, содержащую 20 мл 2 М соляной кислоты, органический слой отделяют, а водный экстрагируют тремя порциями хлороформа по 10 мл. Объединенные органические фазы упаривают на ротационном испарителе, остаток хроматографируют на колонке с силикагелем, проводя элюирозание смесью гексана и этилацетата (10:3). Продукт представляет собой бесцветное масло. Выход 1,44 г (83 %).

ИК-спектр (ν, см-1, KBr): 2978, 2904, 2848 (Csp3-H), 1745, 1737, 1732, 1714, 1703 (С=O). Масс-спектр (ЭУ, 70 эВ, Iотн (%)): 264 (М+, 2), 222 (10), 135 (100), 119(8), 105 (5).

Пример получения этил-2-(1-адамантил)-3-оксо-3-фенилпропаноата Id.

В колбу, снабженную обратным холодильником, помещают 10 мл 1,2-дихлорэтана, 0,185 г (0,00033 моль) трифлата индия, приливают раствор 1 г (0,00657 моль) 1-адамантанола и 1,26 г (0,00657 моль) бензоилуксусного эфира в 25 мл 1,2-дихлорэтана. Реакционную массу нагревают, перемешивая при температуре кипения растворителя, в течение 2 ч. Реакционную массу выливают в делительную воронку, содержащую 20 мл 2 М соляной кислоты, органический слой отделяют, а водный экстрагируют тремя порциями хлороформа по 10 мл. Объединенные органические фазы упаривают на ротационном испарителе, остаток хроматографируют на колонке с силикагелем, проводя элюирование смесью гексана и этилацетата (10:3). Продукт представляет собой желтоватое масло. Выход 1,71 г (80 %).

ИК-спектр (ν, см-1, KBr): 3061(Csp2-H), 2978, 2904, 2848 (Csp3-H), 1745, 1732, 1693, 1681 (C=O), 1595, 1446 (Csp2-Csp2).Macc -спектр (ЭУ, 70 эВ, Iотн (%)): 326 (М+, 8), 308 (7), 252 (17), 235 (23), 135 (14), 105 (100).

Пример получения диэтил 1 -адамантилмалоната Iе.

В колбу, снабженную обратным холодильником, помещают 10 мл 1,2-дихлорэтана, 0,185 г (0,00033 моль) трифлата индия, приливают раствор 1 г (0,00657 моль) 1-адамантанола и 1,26 г (0,00657 моль) диэтилмалоната в 20 мл 1,2-дихлорэтана. Реакционную массу нагревают, перемешивая при температуре кипения растворителя, в течение 4 ч. Реакционную массу выливают в делительную воронку, содержащую 20 мл 2 М соляной кислоты, органический слой отделяют, а водный экстрагируют тремя порциями хлороформа по 10 мл. Объединенные органические фазы упаривают на ротационном испарителе, остаток хроматографируют на колонке с силикагелем, проводя элюирование смесью гексана и этилацетата (10:3). Продукт представляет собой бесцветное масло. Выход 0.86 г (45 %).

ИК-спектр (ν, см-1, KBr): 2980, 2906, 2848 (Csp3-Н), 1755, 1728 (C=O). Масс-спектр (ЭУ, 70 эВ, Iотн (%)): 294 (M+, 4), 220 (7), 135 (100), 105 (5).

Таким образом, взаимодействие 1-адамантанола с β-дикарбонильными соединениями в присутствии 5 мольных % трифлата индия в среде 1,2-дихлорэтана обеспечивает получение целевых адамантилсодержащих β-дикарбонильных соединений с хорошим выходом, при этом применяют экологичные, безвредные, коммерчески доступные реагенты, что делает способ промышленно применимым.

Способ получения адамантилсодержащих β-дикарбонильных соединений из 1-адамантанола и β-дикарбонильных соединений в среде органического растворителя при катализе кислотой Льюиса, отличающийся тем, что в качестве кислоты Льюиса применяют трифлат индия в количестве 5 мол.%, а в качестве органического растворителя 1,2-дихлорэтан, реакцию осуществляют при нагревании при температуре кипения до полного расходования исходных компонентов, взятых в эквимольных количествах.
Источник поступления информации: Роспатент

Показаны записи 11-20 из 24.
10.04.2015
№216.013.3ac6

Способ определения дитиофосфатов цинка в моторных маслах

Изобретение относится к области аналитической химии для определения присадок в моторных маслах и может найти применение в аналитических лабораториях, производственных и технологических лабораториях нефтеперерабатывающих заводов, криминалистической практике. Для полноты извлечения дитиофосфатов...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002546534
Дата охранного документа: 10.04.2015
10.05.2015
№216.013.47da

Способ получения n-адамантилированных амидов

Предлагаемое изобретение относится к органической химии, а точнее к способам получения N-адамантилированных амидов, являющихся полупродуктами для органического синтеза. Способ осуществляют путем адамантилирования 1-адамантанолом азотсодержащих соединений в присутствии кислоты Льюиса, в качестве...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002549901
Дата охранного документа: 10.05.2015
10.05.2015
№216.013.47db

Способ получения 4-(1-адамантил)анилина

Изобретение относится к улучшенному способу получения 4-(1-адамантил)анилина, который является полупродуктом для органического синтеза и может быть использован для получения полимерных материалов. Способ заключается в том, что ацетанилид подвергают взаимодействию с 1-адамантанолом в качестве...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002549902
Дата охранного документа: 10.05.2015
20.08.2015
№216.013.71e5

Способ получения 1,3-дикарбонильных соединений, содержащих дибензосуберенильный фрагмент

Изобретение относится к способу получения 1,3-дикарбонильных соединений, содержащих дибензосуберенильный фрагмент, представляющих интерес в качестве исходных соединений для синтеза биологически активных веществ, а также лигандов, способных координировать металлы. Способ заключается в реакции...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002560727
Дата охранного документа: 20.08.2015
27.09.2015
№216.013.7fe4

Сорбционный материал на основе силикагеля с иммобилизованным тиосемикарбазидом

Изобретение относится к синтезу сорбентов с химически закрепленными функциональными группами. Сорбент содержит 3-глицидилоксипропил-силикагель, который обработан тиосемикарбазидом при катализе хлорной кислотой в среде кипящего метанола в течение 8 часов. Количество ковалентно закрепленных на...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002564337
Дата охранного документа: 27.09.2015
10.10.2015
№216.013.81f0

Устройство для измерения группового времени запаздывания преобразователей частоты

Изобретение относится к радиоизмерительной технике и может быть использовано при измерении группового времени запаздывания и для определения действительного значения сдвига фаз устройств с преобразованием частоты (смесителей). Устройство содержит испытуемый преобразователь частоты, гетеродин,...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002564861
Дата охранного документа: 10.10.2015
27.10.2015
№216.013.87fc

Способ изменения характеристик электродиализатора с чередующимися катионообменными и анионообменными мембранами

Изобретение относится к мембранной технике и технологии, а именно к технике электродиализа. Способ изменения характеристик электродиализатора с чередующимися катионообменными и анионообменными мембранами, включающий подачу в электродные камеры электродиализатора раствора серной кислоты с...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002566415
Дата охранного документа: 27.10.2015
10.02.2016
№216.014.c45e

Способ получения композитной анизотропной катионообменной мембраны

Изобретение относится к мембранной технике и технологии, в частности к способам получения анизотропных композитных катионообменных мембран на основе ионообменных материалов и полианилина с асимметричными транспортными свойствами. Способ получения композитной анизотропной катионообменной...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002574453
Дата охранного документа: 10.02.2016
20.05.2016
№216.015.3e2a

Способ получения координационного соединения меди(ii) с 1,10-фенантролином и dl-триптофаном

Изобретение относится к способу получения DL-триптофан-(1,10)-фенантролин меди(II) моногидрата. Способ проводят путем электролиза водно-ацетонитрильного раствора 1,10-фенантролина и DL-триптофана с медными электродами при постоянном токе, отделяют полученный осадок, промывают его и сушат. При...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002584007
Дата охранного документа: 20.05.2016
10.08.2016
№216.015.5625

Спектрофотометрический способ определения белка в биологических жидкостях

Изобретение относится к биохимии и описывает спектрофотометрический способ определения общего белка в биологических жидкостях. Способ включает смешивание образца биологической жидкости с раствором реагента, содержащим следующие компоненты: бромпирогаллоловый красный, молибдат натрия оксалат...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002593361
Дата охранного документа: 10.08.2016
Показаны записи 11-20 из 36.
10.04.2015
№216.013.3ac6

Способ определения дитиофосфатов цинка в моторных маслах

Изобретение относится к области аналитической химии для определения присадок в моторных маслах и может найти применение в аналитических лабораториях, производственных и технологических лабораториях нефтеперерабатывающих заводов, криминалистической практике. Для полноты извлечения дитиофосфатов...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002546534
Дата охранного документа: 10.04.2015
10.05.2015
№216.013.47da

Способ получения n-адамантилированных амидов

Предлагаемое изобретение относится к органической химии, а точнее к способам получения N-адамантилированных амидов, являющихся полупродуктами для органического синтеза. Способ осуществляют путем адамантилирования 1-адамантанолом азотсодержащих соединений в присутствии кислоты Льюиса, в качестве...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002549901
Дата охранного документа: 10.05.2015
10.05.2015
№216.013.47db

Способ получения 4-(1-адамантил)анилина

Изобретение относится к улучшенному способу получения 4-(1-адамантил)анилина, который является полупродуктом для органического синтеза и может быть использован для получения полимерных материалов. Способ заключается в том, что ацетанилид подвергают взаимодействию с 1-адамантанолом в качестве...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002549902
Дата охранного документа: 10.05.2015
20.08.2015
№216.013.71e5

Способ получения 1,3-дикарбонильных соединений, содержащих дибензосуберенильный фрагмент

Изобретение относится к способу получения 1,3-дикарбонильных соединений, содержащих дибензосуберенильный фрагмент, представляющих интерес в качестве исходных соединений для синтеза биологически активных веществ, а также лигандов, способных координировать металлы. Способ заключается в реакции...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002560727
Дата охранного документа: 20.08.2015
27.09.2015
№216.013.7fe4

Сорбционный материал на основе силикагеля с иммобилизованным тиосемикарбазидом

Изобретение относится к синтезу сорбентов с химически закрепленными функциональными группами. Сорбент содержит 3-глицидилоксипропил-силикагель, который обработан тиосемикарбазидом при катализе хлорной кислотой в среде кипящего метанола в течение 8 часов. Количество ковалентно закрепленных на...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002564337
Дата охранного документа: 27.09.2015
10.10.2015
№216.013.81f0

Устройство для измерения группового времени запаздывания преобразователей частоты

Изобретение относится к радиоизмерительной технике и может быть использовано при измерении группового времени запаздывания и для определения действительного значения сдвига фаз устройств с преобразованием частоты (смесителей). Устройство содержит испытуемый преобразователь частоты, гетеродин,...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002564861
Дата охранного документа: 10.10.2015
27.10.2015
№216.013.87fc

Способ изменения характеристик электродиализатора с чередующимися катионообменными и анионообменными мембранами

Изобретение относится к мембранной технике и технологии, а именно к технике электродиализа. Способ изменения характеристик электродиализатора с чередующимися катионообменными и анионообменными мембранами, включающий подачу в электродные камеры электродиализатора раствора серной кислоты с...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002566415
Дата охранного документа: 27.10.2015
10.02.2016
№216.014.c45e

Способ получения композитной анизотропной катионообменной мембраны

Изобретение относится к мембранной технике и технологии, в частности к способам получения анизотропных композитных катионообменных мембран на основе ионообменных материалов и полианилина с асимметричными транспортными свойствами. Способ получения композитной анизотропной катионообменной...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002574453
Дата охранного документа: 10.02.2016
20.05.2016
№216.015.3e2a

Способ получения координационного соединения меди(ii) с 1,10-фенантролином и dl-триптофаном

Изобретение относится к способу получения DL-триптофан-(1,10)-фенантролин меди(II) моногидрата. Способ проводят путем электролиза водно-ацетонитрильного раствора 1,10-фенантролина и DL-триптофана с медными электродами при постоянном токе, отделяют полученный осадок, промывают его и сушат. При...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002584007
Дата охранного документа: 20.05.2016
10.08.2016
№216.015.5625

Спектрофотометрический способ определения белка в биологических жидкостях

Изобретение относится к биохимии и описывает спектрофотометрический способ определения общего белка в биологических жидкостях. Способ включает смешивание образца биологической жидкости с раствором реагента, содержащим следующие компоненты: бромпирогаллоловый красный, молибдат натрия оксалат...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002593361
Дата охранного документа: 10.08.2016
+ добавить свой РИД