×
27.04.2013
216.012.3a2b

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-4-НИТРОФЕНИЛБЕНЗАМИДИНА

Вид РИД

Изобретение

Юридическая информация Свернуть Развернуть
Краткое описание РИД Свернуть Развернуть
Аннотация: Предложен новый способ получения N-4-нитрофенилбензамидина, используемого в синтезе биологически активных гетероциклических соединений, взаимодействием бензонитрила с 4-нитроанилином в присутствии безводного хлорида алюминия, в качестве катализатора, при нагревании до температуры 150-200°С и при мольном соотношении бензонитрил: 4-нитроанилин: безводный хлорид алюминия, равном 1:1:1. Технический результат, на достижение которого направлено изобретение, заключается в получении продукта с более высоким выходом, доступности способа. 1 з.п. ф-лы, 1 пр., 3 табл.
Реферат Свернуть Развернуть

Изобретение относится к органической химии, в частности к области изыскания путей синтеза биологически активных химических соединений, которые могут найти применение в фармации и в медицине, а именно к новому способу получения N-4-нитрофенилбензамидина (C13H11N3O2) формулы I:

Известно, что амидины являются активными компонентами лекарственных средств различного предназначения. Амидиновый фрагмент (обычно в составе гетероцикла) входит в структуру многих лекарственных препаратов, например нафтизина, галазолина, фентоламина, хлордиазепоксида.

В органической химии амидины часто используются для синтеза гетероциклических соединений: триазинов, пиримидинов, имидазолов и т.п.

Из литературных источников известно, что N-арилзамещенные амидины могут существовать в двух таутомерных формах А и Б

Некоторые авторы отдают предпочтение форме Б [Синтезы органических препаратов. Сборник 8 / Пер. с англ. проф. А.Платэ. М.: Изд-во иностр. лит., 1958. С.62-64; Zhou L., Zhang. Y. // Synth. Commun. 1998. 28 (17). 3249-3262]. Для превращения таутомера Б в таутомер А используется катализатор сложного строения [Wang J., Xu F., Cai Т., Shen Q. // Org. Lett. 2008. 20 (3). 445-448]. Структура преобладающего таутомера, а возможно и его потенциальная биологическая активность, весьма вероятно могут определяться методом получения.

Известен способ получения фармацевтически приемлемых солей бензамидина общей формулы HN=C(NH2)-C6H4-X-A-OH, рекомендованных в качестве антисептиков или консервирующего средства, путем гидрирования нитросоединений NO2-C6H4-Х-А-ОН и дальнейших их превращений с получением целевых продуктов в виде солей через имидоэфиры [Пат. №1319784 СССР, 4 МПК C07С 123/00. Способ получения фармацевтически приемлемых солей бензамидина, приор. Dem. 2550192 FR; см. также Pat. 4,720,581 US. Benzamidine derivatives].

Синтез трудоемок, осуществляется в 5 стадий и не позволяет получить N-замещенные производные.

Общим методом синтеза N-замещенных амидинов является реакция нитрилов с аминами в присутствии кислот Льюиса (обычно используются FeCl3 или AlCl3).

Как видно из приведенной схемы, комплексы нитрилов с хлорным железом (III) могут подвергаться алкилированию алкилгалогенидами с образованием соответствующих N-замещенных нитрилиевых солей, которые далее могут быть превращены в N,N,N'-тризамещенные амидины [Fuks R. // Tetrahedron. 1973. V.29. P.2147; Pat. 2604196 DE, Int. Cl.2 С07С 123/00. Neue Amidine; Fuks R. // Bull. Soc. Chim. Belg. 1973. V.82. P.571; Fuks R. // Europ.Polym. Sci. 1973. V.9. P.835; Ogonor J.I. // Tetrahedron. 1981. V.37. P.2909]. Способ реализован для алифатических аминов.

В качестве активаторов реакции нитрилов с аминами часто используются серная кислота, ее соли или арилсульфаты.

Однако этот метод может быть использован при наличии в структуре нитрила электроноакцепторного заместителя. Выход целевого продукта реакции в таком случае не превышал 29% [Р.Oxley, W.F.Short // Obituary Notice. 1946. 41. 1110; P.Oxley, W.F.Short // Obituary Notice. 1947. 209. 147].

Позднее авторами этих работ проводились исследования с целью увеличения выхода конечного продукта (арилсульфонатов) до 31%.

Получаемые таким способом соли ариламидинов используются в химиотерапии [Pat. 2,433,489 US. Production of amidines / Frank Short, Peter Oxiey].

Недостатком способа остается низкий выход продукта. Имеются данные о применении лантанидов в качестве катализатора реакции нитрилов с вторичными аминами, приводящей к образованию дизамещенных и циклических амидинов [Muller, Т.Е.; Beller, М. // Chem. Rev. 1998. 98. 675]. Монозамещенные амидины таким образом получить не удается.

Селективный метод синтеза монозамещенных алкиламидинов или их солей из аминов и нитрилов осуществлен в присутствии CuCl [Rousselet G., Capdevielle P., Maumy M. // Tetrahedron Lett. 1993. 34. 6395], но этот путь синтеза не актуален вследствие многостадийности.

Известен способ получения монозамещенных амидинов путем взаимодействия алифатических и ароматических нитрилов с ароматическими и алифатическими аминами при кипячении в толуоле в течение 24 часов в присутствии иттербий содержащего катализатора (Yb) [Junfeng Wang, Fan Xu, Tao Cai, Qi Shen // Organic Lett. 2008. Vol.10. №3. P.445-448].

К недостаткам этого метода следует отнести длительное время процесса, сложный и дорогой катализатор, использование огнеопасного и токсичного растворителя. Кроме того, авторами не указано на получение ими N-4-нитрофенилбензамидина.

Известно, что N-п-нитрофенилбензамидин может быть синтезирован путем взаимодействия бензойной кислоты с п-нитроанилином в присутствии триметилсилилового эфира полифосфорной кислоты при 160°C в течение 5 часов [Masa-aki Kakimoto, Shin-ichi Ogata, Yoshio Imai // Chemistry Letters. 1984. P.821-824].

К недостаткам такого решения также относятся сложный катализатор и большая продолжительность процесса, что сопряжено с высокими экономическими, энерго- и трудозатратами. Доказательство строения полученного вещества в работе не приведено.

Предложен способ получения N-арилзамещенных амидинов взаимодействием замещенных анилинов с бензонитрилом в присутствии катализатора безводного хлорида алюминия, опубликованный в виде принципиальной схемы [Куваева Е.В. Амидины. Синтез и строение / Е.В.Куваева, Е.В.Федорова, А.Г.Козьмина, И.П.Яковлев, Ю.В.Клейменова, О.В.Морозова // Vĕdeký pokrok na rozmezi tisícileti - 2010: Materiály VI mezinárodni vĕdeko-praktická conference 27.05.2010-05.06.2010. Praha, 2010. Dil 22. P.66-68].

Схема

В работе не раскрыты конкретные условия реализации схемы, не приведены доказательства строения конечных продуктов, их таутомерных форм, не описаны физико-химические свойства, сведения о наличии у продуктов биологической активности, их токсичность и пригодность для дальнейшего использования в медицинской практике.

Несколько позже опубликовано наиболее близкое заявляемому техническое решение (прототип). Способ является одним из путей реализации приведенной выше схемы [Panayiotis A. Koutentis, Styliana I. Mirallai. Reinvestigating the synthesis of N-arylbenzamidines from benzonitriles and anilines in the presence of А1С1з // Tetrahedron. 2010. V.66. P.5134-5139]. N-4-нитрофенилбензамидин получен посредством взаимодействия бензонитрила с п-нитроанилином в присутствии алюминия хлорида. Процесс протекает при 100°С в течение 8 часов с выходом 21%. Реакцию осуществляли, смешивая бензонитрил с алюминия хлоридом и нагревая их до 100°C, затем добавляя п-нитроанилин и поддерживая температуру 100°C в течение 8 часов. Готовый продукт извлекали метил-трет-бутиловым эфиром. Биологическая активность полученного соединения не исследовалась.

К недостаткам данного способа относятся большая продолжительность процесса (высокие энерго- и трудозатраты) и низкий выход целевого продукта, который может объясняться неэффективным смешиванием реагентов по причине недостаточной температуры для расплавления 4-нитроанилина и вероятным, вследствие этого, окислением части 4-нитроанилина при длительном нагревании. Для выделения готового продукта используется легко летучий и воспламеняющийся экологически небезопасный органический растворитель.

Задачей предполагаемого изобретения является усовершенствование способа получения N-4-нитрофенилбензамидина, включающее в себя увеличение выхода продукта без использования органического растворителя для его извлечения, сокращение времени проведения реакции с созданием, в конечном итоге, доступного, технологически простого, экологически чистого способа.

Поставленная задача осуществляется взаимодействием бензонитрила с 4-нитроанилином в присутствии катализатора безводного хлорида алюминия при мольном соотношении бензонитрил:4-нитроанилин:безводный хлорид алюминия, равном 1:1:1, причем катализатор добавляют порциями по мере достижения однородности смеси, нагрев осуществляют до температуры (150-200)°C, а готовый продукт выделяют кислотно-основным переосаждением из водных растворов.

Задача осуществляется также тем, что процесс предпочтительно ведут при нагревании до температуры 180°C.

Результатом решения поставленной задачи является разработка технологически удобного, экологически чистого и экономически выгодного способа получения N-4-нитрофенилбензамидина.

Синтезируемый данным способом N-4-нитрофенилбензамидин существует в таутомерной форме А.

Способ получения N-4-нитрофенилбензамидина изучен и проведен в лабораторных условиях на стандартном товарном сырье.

Пример 1. Получение N-4-нитрофенилбензамидина.

К смеси 46,92 г (0,34 моль) 4-нитроанилина (ТУ 6-09-258-70, чистый) и 34,8 мл (0,34 моль) бензонитрила (ТУ 6-09-3536699-001-91, чистый) при перемешивании по мере достижения однородности смеси порциями добавляют 45,39 г (0,34 моль) безводного алюминия хлорида (ТУ 6-09-3650-74, чистый). Смесь быстро нагревают до 180°C и в расплавленном состоянии медленно выливают в 800 мл 1,2%-ного раствора НС1, при этом катализатор выпадает в осадок. Время процесса составляет не более 30 минут. Далее добавляют 10,0 г активированного угля, полученную суспензию отфильтровывают через фильтр Кизельгура. Фильтрат приливают к 600 мл 15,5%-ного раствора NaOH. Выпавший осадок отфильтровывают и сушат.

Полученный продукт имеет красно-коричневый цвет (выход 36,3 г, 67% от теоретического из расчета на бензонитрил), не требует дополнительной очистки. Температура плавления 165-167°C. Хроматографическая однородность целевого продукта показана хроматографированием его раствора в ДМСО в системе этилацетат-гексан 7:4 (Rf=0,81). Состав синтезированного соединения подтвержден элементным анализом. Брутто-формула: C13H11N3O2. Найдено %: С - 63,77; Н - 4,42%; N - 17,29%; О - 14,52%. Вычислено %: С - 63,67%; Н - 4,45%; N - 17,19%; О - 14,69%.

Понижение температуры реакции до 150°C или повышение до 200°C приводит к уменьшению выхода целевого продукта до 32% и 44% соответственно, что тем не менее превышает выход по известным способам. При 230°C образуется смесь моно- и дизамещенного амидинов.

Зависимость выхода продуктов реакции от температуры для вариантов примера сведена в таблицу (время нагрева, в данном случае, но не обязательно, 15 мин, регулируется мощностью или расстоянием от источника тепла).

№ варианта Температура, °C Время нагрева, мин Выход, %
1 150 15 32
2 180 15 67
3 200 15 44
4 230 15 смесь моно- и дизамещенного амидинов

Строение синтезированного вещества было доказано физико-химическими методами идентификации органических соединений: ЯМР 1Н и 13С, УФ-, ИК-спектроскопией, масс-спектрометрией, а также двумерным спектром 15N-HSQC.

В ИК-спектрах вещества (таблетки KBr) наиболее характеристичными являются области 1620-1610 см-1 и 3500-3410 см-1, где наблюдаются полосы поглощения, соответствующие валентным колебаниям для C=N- и NH2-связей соответственно.

УФ-спектр N-4-нитрофенилбензамидина в 96%-ном этаноле имеет 3 максимума поглощения в области длин волн (нм): 207,6; 227,6; 333,6.

Спектр ЯМР Н полученного соединения в ДМСО-d6 характеризуется наличием резонансных сигналов протонов ароматических колец (δ 6,76-8,14 м.д. (м, 9Н)), а также уширенного сигнала в области 6,4 м.д. (с, 2Н) NH2-группы.

Спектр ЯМР 13С этого соединения характеризуется сигналами ядер атомов углерода ароматических колец (δ 124,5-150,9 м.д.) и сигналом атома углерода группы -C=N(-N) (δ 155,45 м.д).

Расчетная молекулярная масса, определенная с помощью масс-спектрометрии, полностью совпала с экспериментально полученной (M+=245).

Строение N-4-нитрофенилбензамидина подтверждено с помощью двумерной корреляционной спектроскопии 15N-HSQC, в спектре виден всего один корреляционный пик между сигналом атома азота 15N и сигналом связанных с ним атомов протонов в соответствующем спектре ЯМР.

Данные элементного анализа, выход продукта реакции, температура плавления и величина Rf приведены в табл.1, спектральные характеристики полученного соединения приведены в табл.2 и 3.

Изучена острая токсичность синтезированного заявляемым способом N-4-нитрофенилбензамидина (LD50=2642±200 мг/кг).

Полученное вещество обладает биологической активностью, его антимикробное действие находится на уровне широко используемых на практике антибиотиков: аминогликозидов и фторхинолонов.

Заявляемый способ позволяет технологически просто, без использования органических растворителей для выделения продукта, быстро и с хорошим выходом получить N-4-нитрофенилбензамидин, который может быть использован для синтеза новых гетероциклических соединений и в медицине для создания лекарственных средств.


СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-4-НИТРОФЕНИЛБЕНЗАМИДИНА
Источник поступления информации: Роспатент

Показаны записи 1-10 из 19.
10.05.2013
№216.012.3cb1

Антимикробное, противовоспалительное и анальгезирующее средство на основе n-4-нитрофенилбензамидина

Предложено антимикробное, противовоспалительное и анальгезирующее средство на основе производного бензамидина брутто-формулы (CHNO), а именно N-4-нитрофенилбензамидина (I) в качестве активного вещества. Показано, что N-4-нитрофенилбензамидин является малотоксичным, проявляет антимикробную (в...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002481104
Дата охранного документа: 10.05.2013
10.05.2014
№216.012.c158

Способ получения 4-[(3-этокси-3-оксопропаноил)амино]бензойной кислоты

Изобретение относится к органической химии, а именно к способу получения 4-[(3-этокси-3-оксопропаноил)амино]бензойной кислоты. Способ заключается во взаимодействии диэтилового эфира малоновой кислоты с 4-аминобензойной кислотой при нагревании в присутствии органического растворителя. При этом в...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002515245
Дата охранного документа: 10.05.2014
10.04.2015
№216.013.3809

Фармацевтическая композиция с антиишемической и антиоксидантной активностью и способ ее получения

Изобретения относятся к фармацевтической композиции с антиишемической и антиоксидантной активностью в виде таблеток или капсул и способу ее получения. Композиция содержит 4-((3-оксо-3-этоксипропаноил)амино)бензойную кислоту в количестве от 40 до 80 мас.%, аминосодержащее соединение и...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002545833
Дата охранного документа: 10.04.2015
10.11.2015
№216.013.8c6a

2-[3-(5-нитрофуран-2-ил)-1-фенил-1h-1,2,4-триазол-5-ил]гексановая кислота и способ ее получения

Изобретение относится к 2-[3-(5-нитрофуран-2-ил)-1-фенил-1H-1,2,4-триазол-5-ил]гексановой кислоте формулы I и способу её получения. Технический результат: получено новое гетероциклическое соединение формулы I, которое может быть использовано в медицине в качестве антимикробного средства. 2...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002567553
Дата охранного документа: 10.11.2015
20.12.2015
№216.013.9a35

Замещенные хлориды 2-[(1z)-1-(3,5-диарил-1,3,4-тиадиазол-2(3h)-илиден)метил]-3,5-диарил-1,3,4-тиадиазол-3-ия и способ их получения

Изобретение относится к области органической и медицинской химии, а именно к новым индивидуальным соединениям класса мезоионных гетероциклических систем - замещенным хлоридам 2-[(1Z)-1-(3,5-диарил-1,3,4-тиадиазол-2(3Н)-илиден)метил]-3,5-диарил-1,3,4-тиадиазол-3-ия общей формулы I, где:...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002571102
Дата охранного документа: 20.12.2015
12.01.2017
№217.015.583f

Нейропротекторное средство на основе бис{ 2-[(2e)-4-гидрокси-4-оксобут-2-еноилокси]-n,n-диэтилэтанаминия} бутандиоата

Изобретение относится к медицине и фармации и касается нового нейропротекторного средства на основе бис{2-[(2E)-4-гидрокси-4-оксобут-2-еноилокси]-N,N-диэтилэтанаминия} бутандиоата (I). Показано нейропротекторное действие соединения в качестве активного вещества, входящего в состав...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002588365
Дата охранного документа: 27.06.2016
13.01.2017
№217.015.7cde

Бис{2-[(2e)-4-гидрокси-4-оксобут-2-еноилокси]-n,n-диэтилэтанаминия} бутандиоат и способ его получения

Изобретение относится к области органической и медицинской химии, конкретно к бис{2-[(2E)-4-гидрокси-4-оксобут-2-еноилокси]-N,N-диэтилэтанаминия} бутандиоату формулы I, который может найти применение в качестве нейропротекторного средства. Изобретение относится также к способу получения...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002600315
Дата охранного документа: 20.10.2016
13.01.2017
№217.015.88f0

Способ получения водорастворимого лиофилизата 4-(3-оксо-3-этоксипропаноил)амино)бензойной кислоты, обладающей антиишемической и антиоксидантной активностью

Изобретение относится к химико-фармацевтической промышленности и представляет собой способ получения водорастворимого лиофилизата, включающий получение совместного раствора активной субстанции и соединения, содержащего гидроксильные и амино-группы (аминоспирт), отличающийся тем, что активная...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002602665
Дата охранного документа: 20.11.2016
13.01.2017
№217.015.8fd3

Анальгезирующее и противовоспалительное средство на основе 5-бутил-6-гидрокси-2-метилпиримидин-4(3h)-она

Изобретение относится к медицине и фармации и представляет собой анальгезирующее и противовоспалительное средство, включающее 5-бутил-6-гидрокси-2-метилпиримидин-4(3H)-она в качестве активного вещества. Средство является малотоксичным, проявляет значительно большую противовоспалительную и...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002605265
Дата охранного документа: 20.12.2016
13.01.2017
№217.015.9011

Способ получения 2,5-дизамещенных 6-гидроксипиримидин-4(3н)-онов

Изобретение относится к способу получения 2,5-дизамещенных 6-гидроксипиримидин-4(3H)-онов формулы I R=Me, R=H (2-метил-6-гидроксипиримидин-4(3H)-он); R=Me, R=Et (6-гидрокси-2-метил-5-этилпиримидин-4(3H)-он); R=Me, R=Bu (5-бутил-6-гидрокси-2-метилпиримидин-4(3H)-он); R=Me, R=Bz...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002604060
Дата охранного документа: 10.12.2016
Показаны записи 1-10 из 43.
10.05.2013
№216.012.3cb1

Антимикробное, противовоспалительное и анальгезирующее средство на основе n-4-нитрофенилбензамидина

Предложено антимикробное, противовоспалительное и анальгезирующее средство на основе производного бензамидина брутто-формулы (CHNO), а именно N-4-нитрофенилбензамидина (I) в качестве активного вещества. Показано, что N-4-нитрофенилбензамидин является малотоксичным, проявляет антимикробную (в...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002481104
Дата охранного документа: 10.05.2013
10.05.2014
№216.012.c158

Способ получения 4-[(3-этокси-3-оксопропаноил)амино]бензойной кислоты

Изобретение относится к органической химии, а именно к способу получения 4-[(3-этокси-3-оксопропаноил)амино]бензойной кислоты. Способ заключается во взаимодействии диэтилового эфира малоновой кислоты с 4-аминобензойной кислотой при нагревании в присутствии органического растворителя. При этом в...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002515245
Дата охранного документа: 10.05.2014
10.04.2015
№216.013.3809

Фармацевтическая композиция с антиишемической и антиоксидантной активностью и способ ее получения

Изобретения относятся к фармацевтической композиции с антиишемической и антиоксидантной активностью в виде таблеток или капсул и способу ее получения. Композиция содержит 4-((3-оксо-3-этоксипропаноил)амино)бензойную кислоту в количестве от 40 до 80 мас.%, аминосодержащее соединение и...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002545833
Дата охранного документа: 10.04.2015
10.11.2015
№216.013.8c6a

2-[3-(5-нитрофуран-2-ил)-1-фенил-1h-1,2,4-триазол-5-ил]гексановая кислота и способ ее получения

Изобретение относится к 2-[3-(5-нитрофуран-2-ил)-1-фенил-1H-1,2,4-триазол-5-ил]гексановой кислоте формулы I и способу её получения. Технический результат: получено новое гетероциклическое соединение формулы I, которое может быть использовано в медицине в качестве антимикробного средства. 2...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002567553
Дата охранного документа: 10.11.2015
20.12.2015
№216.013.9a35

Замещенные хлориды 2-[(1z)-1-(3,5-диарил-1,3,4-тиадиазол-2(3h)-илиден)метил]-3,5-диарил-1,3,4-тиадиазол-3-ия и способ их получения

Изобретение относится к области органической и медицинской химии, а именно к новым индивидуальным соединениям класса мезоионных гетероциклических систем - замещенным хлоридам 2-[(1Z)-1-(3,5-диарил-1,3,4-тиадиазол-2(3Н)-илиден)метил]-3,5-диарил-1,3,4-тиадиазол-3-ия общей формулы I, где:...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002571102
Дата охранного документа: 20.12.2015
12.01.2017
№217.015.583f

Нейропротекторное средство на основе бис{ 2-[(2e)-4-гидрокси-4-оксобут-2-еноилокси]-n,n-диэтилэтанаминия} бутандиоата

Изобретение относится к медицине и фармации и касается нового нейропротекторного средства на основе бис{2-[(2E)-4-гидрокси-4-оксобут-2-еноилокси]-N,N-диэтилэтанаминия} бутандиоата (I). Показано нейропротекторное действие соединения в качестве активного вещества, входящего в состав...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002588365
Дата охранного документа: 27.06.2016
13.01.2017
№217.015.7cde

Бис{2-[(2e)-4-гидрокси-4-оксобут-2-еноилокси]-n,n-диэтилэтанаминия} бутандиоат и способ его получения

Изобретение относится к области органической и медицинской химии, конкретно к бис{2-[(2E)-4-гидрокси-4-оксобут-2-еноилокси]-N,N-диэтилэтанаминия} бутандиоату формулы I, который может найти применение в качестве нейропротекторного средства. Изобретение относится также к способу получения...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002600315
Дата охранного документа: 20.10.2016
13.01.2017
№217.015.88f0

Способ получения водорастворимого лиофилизата 4-(3-оксо-3-этоксипропаноил)амино)бензойной кислоты, обладающей антиишемической и антиоксидантной активностью

Изобретение относится к химико-фармацевтической промышленности и представляет собой способ получения водорастворимого лиофилизата, включающий получение совместного раствора активной субстанции и соединения, содержащего гидроксильные и амино-группы (аминоспирт), отличающийся тем, что активная...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002602665
Дата охранного документа: 20.11.2016
13.01.2017
№217.015.8fd3

Анальгезирующее и противовоспалительное средство на основе 5-бутил-6-гидрокси-2-метилпиримидин-4(3h)-она

Изобретение относится к медицине и фармации и представляет собой анальгезирующее и противовоспалительное средство, включающее 5-бутил-6-гидрокси-2-метилпиримидин-4(3H)-она в качестве активного вещества. Средство является малотоксичным, проявляет значительно большую противовоспалительную и...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002605265
Дата охранного документа: 20.12.2016
13.01.2017
№217.015.9011

Способ получения 2,5-дизамещенных 6-гидроксипиримидин-4(3н)-онов

Изобретение относится к способу получения 2,5-дизамещенных 6-гидроксипиримидин-4(3H)-онов формулы I R=Me, R=H (2-метил-6-гидроксипиримидин-4(3H)-он); R=Me, R=Et (6-гидрокси-2-метил-5-этилпиримидин-4(3H)-он); R=Me, R=Bu (5-бутил-6-гидрокси-2-метилпиримидин-4(3H)-он); R=Me, R=Bz...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002604060
Дата охранного документа: 10.12.2016
+ добавить свой РИД