×
23.02.2019
219.016.c705

ВОДОРАСТВОРИМОЕ ПРОИЗВОДНОЕ ХЛОРОФИЛЛА α, МОДИФИЦИРОВАННОЕ ФРАГМЕНТОМ МИРИСТИНОВОЙ КИСЛОТЫ

Вид РИД

Изобретение

Юридическая информация Свернуть Развернуть
Краткое описание РИД Свернуть Развернуть
Аннотация: Изобретение относится к водорастворимому производному хлорофилла , модифицированному фрагментом миристиновой кислоты. Технический результат: получено новое биологически активное соединение хлоринового ряда, обладающее антибактериальным действием, которое может быть использовано в качестве потенциального фотосенсибилизатора (ФС) для антибактериальной ФДТ. 4 ил., 3 пр.
Реферат Свернуть Развернуть

Изобретение относится к химической промышленности, а именно, к новым биологически активным соединениям хлоринового ряда, обладающим антибактериальным действием, конкретно, к водорастворимому производному хлорофилла а, модифицированному фрагментом миристиновой кислоты с катионными группами формулы I.

Заявляемое соединение представляет интерес в качестве антимикробного препарата и может быть использовано в медицине.

В литературе описаны различные производные хлорофила a [Dmitri V. Belykh, Irina S. Tarabukina, Ivan V. Gruzdev and Aleksandr V. Kutchin. //Mendeleev Communications. 2007. №6. P. 340-342.; Белых, Д.В., Тарабукина, И.С., Груздев, И.В., Кучин, А.В. // Журнал органической химии. 2009. Т. 45. Вып. 1. С. 1-9.; Белых Д.В., Копылов Е.А., Груздев И.В., Кучин А.В. // Журнал органической химии. 2010. Т. 46. №4. С. 584-592; Белых Д.В., Тарабукина И.С., Матвеев Ю.С., Кучин А.В. // Патент РФ №2310658. Опубл. 20.11.2007, и др.].

Известно, что порфирины, содержащие катионные группы могут быть использованы в качестве противоопухолевых фотосенсибилизаторов (ФС) [Gyulkhandanyan G., Ghambaryan S., Amelyan G., Ghazaryan R., Arsenyan F., Gyulkhandanyan A. //Proc. of SPIE. - 2006. - Vol. 6139. - P. 613911-1 - 613911-7; Tovmasyan A., Ghazaryan R., Sahakyan L., Gasparyan G., Babayan N., Gyulkhandanyan G. // J. Of Biomolecular Structure and Dynamics. - 2007. - Vol. 24(6). - P. 682-683; Ковалева О.А. - Автореферат канд. физ.-мат. наук специальность 03.01.02. - биофизика Москва 2014]. Наличие катионных групп способствует направленному поражению митохондрий, что повышает эффективность действия ФС, вызывая апоптоз раковых клеток.

Ранее синтезированы катионные производные хлорина е6 с различным расположением заряженных групп [Gushchina O.I., Larkina Е.А., Mironov A.F. // Macroheterocycles. 2014. V. 7. N 4. P. 414-416; DOI: 10.6060/mhc140931g; Tarabukina I.S., Startseva O.M., Patov S.A., Belykh D.V. // Macroheterocycles. 2015. V. 8. N 2. P. 168-176; DOI: 10.6060/mhc150456b].

Формирование катионных заместителей на периферии хлоринового макроцикла осуществляли алкилированием предварительно внедренных диметиламино-групп действием метилйодида путем аминометилирования винильной группы (действие бис(N,N-диметиламино)метана и реагента Эшенмозера), а так же размыканием экзоцикла метилфеофорбида а действием N,N-диметилэтилендиамина Комбинация этих реакций была использована для синтеза производных хлорина е6 с различным количеством катионных групп и их расположением в макроцикле.

Анализ литературы по исследованию антибактериальной активности катионных производных [Кустов А.В., Гарасько Е.В., Белых Д.В., Худяева И.С., Старцева О.М., Макаров В.В., Стрельников А.И., Березин Д.Б. // Успехи современного естествознания. 2016. №12 (часть 2) С. 263-268 DOI: 10.17513/use.36297] свидетельствует о том, что их антибактериальное действие можно усилить путем введения в молекулу фрагментов, повышающих их мембранотропность, в частности, фрагмента миристиновой кислоты.

Ближайшими структурными аналогами заявляемого соединения являются 3(1),3(2)-бис(N,N,N-триметиламиноиодид)хлорин е6 13(1)-N-метиламид-15(2),17(3)-диметиловый эфир II и его производные III-VII, а также 3(1),3(2)-бис(N,N,N-триметиламиноиодид)хлорин е6 13(1)-N-2-метиламид-15(2)-диэтиленгликоль-17(3)-метиловый эфир и его производные общей формулы VIII, описанные в литературе [Tarabukina I.S., Startseva О.М., Patov S.A., Belykh D.V. //Macroheterocycles. 2015. V. 8. N 2. P. 168-176; DOI: 10.6060/mhc150456b].

Авторами /Tarabukina I.S., Startseva O.M., Patov S.A., Belykh D.V. // Macroheterocycles. 2015. V. 8. N 2. P. 168-176; DOI: 10.6060/mhc150456b/ показано, что некоторые из полученных дикатионных хлоринов могут образовывать истинные растворы в воде, однако внедрение в амидную группу гидрофобных заместителей (начиная с двух метальных или одной этильной группы) приводит к потере растворимости. Катионные производные с полиэфирными фрагментами на периферии макроцикла VIII нерастворимы в воде, несмотря на наличие гидрофильных фрагментов.

Изобретательской задачей является получение катионных водорастворимых антибактериальных производных хлорина е6 на основе метилфеофорбида а с усиленным антибактериальным действием, повышенной мембранотропностью и способностью к направленному поражению митохондрий, что повысит эффективность действия ФС, вызывая апоптоз раковых клеток.

Поставленная задача решена синтезом водорастворимого производного хлорофилла a, модифицированного фрагментом миристиновой кислоты с катионными группами, синтезированного согласно схемы, которое может быть использовано в качестве потенциального фотосенсибилизатора для антибактериальной ФДТ.

Схема

Дикатионное производное хлорина (I) - 3(l),3(2)-бис-(N,N,N-триметиламинометилиодид)хлорин е6 13(1)-N-(2-миристоксиэтил)15(2),17(3) диметиловый эфир - было получено при аминометилировании непосредственно - 13(1)-N-(2-миристоксиэтил)-амид-15(2),17(3)диметилового эфира хлорина е6 (XI) действием бис(N,N-диметиламино)метана в присутствии кислоты. Как и во всех аналогичных реакциях, образуется дважды аминометилированное производное в виде смеси цис- и транс-изомеров [Белых Д.В., Тарабукина И.С., Кучин А.В. // Патент №2337103. Опубл. 27.10.2008. Бюл. №32]. Кватеринизация диметиламинометильного производного (XII) - 3(1),3(2)-бис-(N,N-диметиламинометил) хлорин е6 - 13(1)-N-(2-миристоксиэтил)-амид 15(2),17(3) диметилового эфира была проведена действием йодметана в хлористом метилене при комнатной температуре. Выход дикатионного хлорина - 3(1),3(2)-бис-(N,N,N-триметиламинометилиодид)хлорин е6 13(1)-N-(2-миристоксиэтил)15(2),17(3) диметилового эфира (I) на этой стадии количественный.

Таким образом, синтезировано новое катионное производное хлорина е6 с фрагментом миристиновой кислоты в молекуле.

Строение полученных соединений доказано при помощи ЯМР, электронной и ИК-спектроскопии, а также масс-спектрометрии.

В масс-спектрах всех полученных соединений наблюдаются пики, соответствующие молекулярному иону исследованных соединений. Хлориновый хромофор проявляется в электронных спектрах поглощения всех соединений. Наличие фрагмента миристиновой кислоты проявляется в спектре ЯМР 1Н, соотношение интенсивностей мультиплетов протонов соответствует количеству фрагментов миристиновой кислоты в молекуле.

Таким образом, полученное водорастворимое производное хлорофилла а, модифицированное фрагментом миристиновой кислоты и катионными группами позволяет синтезировать потенциальные фотосенсибилизаторы для антибактериальной фотодинамической терапии. Изобретение позволяет получить следующие преимущества:

1). Наличие катионных групп способствует направленному поражению митохондрий, что повышает эффективность действия ФС, вызывая апоптоз раковых клеток; повышает растворимость, снижает тенденцию гидрофобной ассоциации (стекингу); повышает сродство к ядерной ДНК.

2). Антибактериальное действие катионных производных усилено путем внедрения в молекулу фрагментов, повышающих их мембранотропность (фрагмента миристиновой кислоты), что повышает их эффективность в качестве фотосенсибилизаторов за счет фотоповреждения мембранных структур клеток-мишеней.

Краткое описание чертежей:

На фиг. 1 изображен масс-спектр (ESI) 13(1)-N-(2-миристоксиэтил)-амид-15(2),17(3)диметилового эфира хлорина е6 (XI); на фиг. 2 - 1Н ЯМР соединения (XI) - 13(1)-N-(2-миристоксиэтил)-амид-15(2),17(3)диметилового эфира хлорина е6; на фиг. 3 - фрагмент 1Н ЯМР 3(1),3(2)-бис-(N,N,N-триметиламинометилиодид) хлорин е6 13(1)-N-(2-миристоксиэтил) 15(2),17(3) диметилового эфира (I) в области 3.2-1.8 ppm в CDCl3, 300 МГц; на фиг. 4 - масс-спектр (ESI) 3(1),3(2)-бис-(N,N,N-триметиламинометилиодид) хлорин е6 13(1)-N-(2-миристоксиэтил)15(2),17(3) диметилового эфира (I).

Для синтеза заявляемого соединения используют следующие вещества:

- метилфеофорбид а (соединение IX, схема), полученный по известной методике [Патент РФ №2490273 от 20.08.2013 Б.И. №23];

- 4-диметиламинопиридин (DMAP) - 4-(Dimethylamino)pyridine ≥99% CAS Number 1122-58-3 SIGMA-ALDRICH, 522805 ALDRICH PubChem Substance ID 24874122;

- хлористый метилен - ГОСТ 9968-86;

- 2-хлор-N-метилпиридиний йодида - 2-Chloro-1-methylpyridinium iodide, 97% А12820 CAS 14338-32-0 Alfa Aesar;

- миристиновая кислота - ООО Вектон-М CAS №544-63-8;

- четыреххлористый углерод - тетрахлорметан, CCl4, СAS №56-23-5 ГОСТ 20288-74 CCl4;

- ацетон - ЗАО «ЭКОС-1» (ХЧ) ТУ 2633-018-44493179-98 с изм. №1, 2;

- метиловый спирт - ГОСТ 2222-95;

- соляная кислота- кислота соляная ХЧ ГОСТ 3118-77 «Аквахим»;

- безводный сульфат натрия - натрий сернокислый безводный, ГОСТ 4166-76, CAS No: 7757-82-6, ООО "ХПК-ГРУПП";

- бис(N,N-диметиламино)метан - Bis(dimethylamino)methane, CAS номер: 51-80-9, Sigma-Aldrich;

- 4-диметиламинопиридин (DMAP) - N,N-Dimethylpyridin-4-amine, CAS Number 1122-58-3, Sigma-Aldrich;

- тетрагидрофуран (ТГФ), 99,9% - Tetrahydrofuran, ООО "Кемикал Лайн";

- йодметан - Iodomethane CAS 74-88-4 I8504 SIGMA, Sigma-Aldrich;

- хлороформ - трихлорметан (стабилизированный 0,6-1,0% масс. этанола) чистый для анализа (ЧДА), ЗАО «ЭКОС-1», СAS: 67-66-3, ТУ 2631-066-44493179-01.

Заявляемое соединение может быть получено следующим образом.

Пример 1. Синтез 13(1)-N-(2-миристоксиэтил)-амид 15(2),17(3) диметилового эфира хлорина е6 (XI). К раствору 50 мг производного X в 20 мл хлористого метилена добавляют 25 мг 4-диметиламинопиридина (DMAP), 25 мг 2-хлор-N-метилпиридиний йодида и 12.5 мг миристиновой кислоты и кипятят в колбе с обратным холодильником в течение 60 минут (контроль ТСХ, элюент CCl4 : ацетон = 4:1). Реакционную смесь переносят в делительную воронку и отмывают от избытка DMAP и продуктов превращения 2-хлор-N-метилпиридинйодида 7% соляной кислотой, затем кислоту отмывают дистиллированной водой до нейтральной реакции промывных вод. Полученный раствор сушат над безводным сульфатом натрия и упаривают при пониженном давлении при температуре 45°С. Остаток после упаривания хроматографируют на силикагеле (элюирование смесью CCl4 : ацетон в соотношениях от 40:1 до 1:1). Элюат, содержащий основное вещество, упаривают при пониженном давлении.

Выход: 27.0 мг (44%)

Масс-спектр (ESI) m/z = 879.4 [М+Н]+ (C52H71N5O7) рассчитано 878.1; (MALDI-TOF) m/z = 878.7 [М]+, 879.7 [М+Н]+ (C52H71N5O7) рассчитано 878.1. (Фиг. 1)

Спектр ЯМР 1Н (CDCl3, 300 МГц), δ, м.д.: 9.73 с (1Н, 10-Н), 9.67 с (1Н, 5-Н), 8.85 с (1Н, 20-Н), 8.12 дд (1H, J 18.3 и 11.9 Гц, 3-СН=СН2), 6.72 уш.т (1Н, J 6.4 Гц, 13-CONHCH2CH2OC(O)C13H27), 6.39 д (1Н, J 18.3, 3-СН=СНН(транс)), 6.18 д (1Н, J 11.9, 3-СН=СНН(цис)), 15-СН2CO2CH3: 5.57 д (1Н, J 19.2) и 5.31 д (1Н, J 19.2); 4.57-4.47 м (3Н, 18-Н, 13-CONHCH2CH2OC(O)C13H27), 4.41 уш.д (1Н, J 8.2, 17-Н), 13-CONHCH2CH2OC(O)C13H27: 4.25-4.11 м (1Н) и 3.99-3.90 м (1Н), 3.89-3.78 м (2Н, 8-СН2СН3), 3.85 с (3Н, 15-СН2СO2СН3), 3.66 с (3Н, 17-СН2СН2СO2СН3), 3.59 с (3Н, 12-СН3), 3.53 с (3Н, 7-СН3), 3.36 с (3Н, 2-СН3), 17-СН2СН2СО2СН3: 2.67 м (1Н) и 2.37-2.13 м (3Н); 2.39 т (2Н, J 7.3 Гц, 13-CONH(CH2)2OC(O)CH2C12H25), 13-CONH(CH2)2OC(O)CH2(CH2)11CH3): 1.91-1.56 м (6Н) и 1.39-1.14 м (16Н); 1.76 т (3Н, J 6.4 Гц, 8-СН2СН3), 1.76 д (3Н, J 7.3 Гц, 18-СН3), 0.90 т (3Н,, J 7.3 Гц, 13-CONH(CH2)2OC(O)(CH2)12CH3), -1.53 уш.с (1Н, III-NH), -1.72 уш.с (1Н, I-NH).

Пример 2. Аминометилирование бис(N,NN-диметиламино)метаном:

синтез 3(1),3(2)-бис-(N,N-диметиламинометил) хлорин е6 - 13(1)-N-(2-миристоксиэтил)-амид 15(2),17(3) диметилового эфир (XII).

2.0 мл бис(N,N-диметиламино)метана прибавляют к раствору 109.0 мг 13(1)-N-(2-миристоксиэтил)-амида 15(2),17(3) диметилового эфира хлорина е6 (XI) в смеси 10 мл тетрагидрофурана и 10 мл ледяной уксусной кислоты. Полученный раствор кипятят в течение 20 мин, охлажденную реакционную смесь разбавляют хлороформом (50 мл), промывают водой, сушат безводным сульфатом натрия и полученный раствор упаривают досуха при пониженном давлении. Остаток после упаривания хроматографируют на силикагеле (элюент : CCl4-ацетон, 50:1 - 1:1, затем CHCl3-C2H5OH, 30:1 - 1:1) собирают фракции, содержащие основной продукт реакции, упаривают и переосаждают из смеси хлороформа с пентаном.

Выход продукта (40) 83.2 мг (67%). ЭСП (CHCl3; λ, нм): 658.0 (30%), 603.5 (4%), 547.0 (3%), 498.0 (11%), 398.5 (100%). Масс-спектр (ESI) m/z: для (М+4Н)Н+ (C58H89N7O7) рассчитано 995.7, найдено 996.2. Спектр ЯМР 1Н (CDCl3, 300 МГц), δ, м.д.: 9.86 с (1Н, 10-Н), 9.76 с (1Н, 5-Н), 8.84 с (1Н, 20-Н), 7.36/7.32 оба т (1H, J 7.3 Гц, 3-C(CH2N(CH3)2)=CHCH2N(CH3)2), 6.74 уш.т (1H, J 5.5 Гц, 13-CONHCH2CH2OC(O)C13H27), 15-СН2СО2СН3: 5.57 д (1Н, J 19.2) и 5.31 д (1Н, J 19.2); 4.54 т (2Н, J 4.6 Гц, 13-CONHCH2CH2ОC(О)C13H27), 4.50 к (1Н, J 7.3 Гц, 18-Н), 4.41 уш.д (1Н, J 10.1 Гц, 17-Н), 13-CONHCH2CH2OC(O)C13H27: 4.26-4.13 м (1Н) и 4.02-3.92 м (1Н), 3.86 (2Н, 8-CH2CH3, J 8.2 Гц), 3.84 с (3Н, 15-СН2СО2СН3), 3.65 с (3Н, 17-СН2СН2СО2СН3), 3.61 с (3Н, 12-СН3), 3.57 с (3Н, 7-СН3), 3.39 с (3Н, 2-СН3), 17-СН2СН2СО2СН3 и 3-C(CH2N(CH3)2)=CHCH2N(CH3)2: 3.04-2.91 м (1Н), 2.87-2.74 м (1Н), 2.70-2.07 м (4Н) и 1.93-1.82 м (2Н); 2.39 т (2Н, J 8.2 Гц, 13-CONH(CH2)2OC(O)CH2C12H25), 3-C(CH2N(CH3)2)=CHCH2N(CH3)2: 2.33 с (6Н), 2.28 с (3Н) и 2.24 с (3Н); 1.81-1.70 м (6Н, 8-СН2СН3, 18-СН3), 13-CONH(CH2)2OC(O)CH2(CH2)11CH3: 1.68-1.61 м (2Н), 1.42-1.03 м (20Н); 0.89 т (3Н, J 7.3 Гц, 13-CONH(CH2)2OC(O)(CH2)12CH3), -1.65 уш.с (1Н, III-NH), -1.86 уш.с (1H, I-NH).

Пример 3. Синтез 3(1),3(2)-бис-(N,N,N-триметиламинометилиодид)хлорин е6 13(1)-N-(2-миристоксиэтил)15(2),17(3) диметилового эфира (I). К раствору 83.2 мг аминометилированного производного в 15 мл хлористого метилена прибавляют 1 мл йодметана. Полученную смесь выдерживают 1 час при комнатной температуре, затем при пониженном давлении упаривают хлористый метилен и йодметан. Продукт алкилирования получают с количественным выходом.

Масс-спектр (ESI), m/z (Chl I2): 1010.06 (Chl2+2-СН2+)+. ЭСП (CHCl3; λ, нм): 661.5 (33%), 605.5 (3%), 554.5 (2%), 524.0 (3%), 498.5 (10%), 398.5 (100%). Спектр ЯМР 1Н (CDCl3, 300 МГц), δ, м.д.: 9.68/9.63 с (1H, 10-Н), 9.68 с (1Н, 5-Н), 8.86 с (1Н, 20-Н), 7.16-7.05 м (1Н, 3-С(СН2N+(СН3)3I-)=СНСН2N+(СН3)3I-), 6.91 уш.т (1Н, J 5.5 Гц, 13-CONHCH2CH2OC(O)C13H27), 15-СН2СO2СН3: 5.56 д (1Н, J 18.3) и 5.31 д (1H, J 18.3); 4.59-4.45 м (3Н, 13-CONHCH2CH2OC(O)C13H27 и 18-Н), 4.40 уш.д (1Н, J 9.2 Гц, 17-Н), 13-CONHCH2CH2OC(O)C13H27: 4.22-4.07 м (1Н) и 4.01-3.89 м (1Н), 3.98-3.79 м (2Н, 8-СН2СН3), 3.83 с (3Н, 15-СН2СО2СН3), 3.79-3.65 м (4Н, 3-C(CH2N+(CH3)3I-)=CHCH2N+(CH3)3I-), 3.63/3.62 с (3Н, 17-СН2СН2СО2СН3), 3.55 с (3Н, 12-СН3), 3.55/3.53 с (3Н, 7-СН3), 3.33/3.32 с (3Н, 2-СН3), 2.91-2.50 м (4Н, 17-СН2СН2СО2СН3), 3-C(CH2N+(CH3)3I-)=CHCH2N+(CH3)3I-: 2.60/2.59 с (12Н), 2.32/2.28 с (3Н) и 1.70/1.68 с (3Н), 2.40 т (2Н, J 7.3 Гц, 13-CONH(CH2)2OC(O)CH2C12H25), 1.74-1.63 м (6Н, 8-СН2СН3, 18-СН3), 13-CONH(CH2)2OC(O)CH2(CH2)11CH3: 1.85-1.57 м (2Н), 1.42-1.14 м (20Н); 0.88 т (3Н, J 7.3 Гц, 13-CONH(CH2)2OC(O)(CH2)12CH3), -1.77 уш.с (1Н, III-NH), -2.01 уш.с (1Н, I-NH).


ВОДОРАСТВОРИМОЕ ПРОИЗВОДНОЕ ХЛОРОФИЛЛА α, МОДИФИЦИРОВАННОЕ ФРАГМЕНТОМ МИРИСТИНОВОЙ КИСЛОТЫ
ВОДОРАСТВОРИМОЕ ПРОИЗВОДНОЕ ХЛОРОФИЛЛА α, МОДИФИЦИРОВАННОЕ ФРАГМЕНТОМ МИРИСТИНОВОЙ КИСЛОТЫ
ВОДОРАСТВОРИМОЕ ПРОИЗВОДНОЕ ХЛОРОФИЛЛА α, МОДИФИЦИРОВАННОЕ ФРАГМЕНТОМ МИРИСТИНОВОЙ КИСЛОТЫ
ВОДОРАСТВОРИМОЕ ПРОИЗВОДНОЕ ХЛОРОФИЛЛА α, МОДИФИЦИРОВАННОЕ ФРАГМЕНТОМ МИРИСТИНОВОЙ КИСЛОТЫ
Источник поступления информации: Роспатент

Showing 1-10 of 67 items.
13.01.2017
№217.015.86e4

Способ приготовления катализатора среднетемпературной конверсии оксида углерода водяным паром

Изобретение относится к способу приготовления катализаторов для среднетемпературной конверсии оксида углерода водяным паром, которые могут быть использованы в промышленности при получении азотоводородной смеси для синтеза аммиака. Способ заключается в механической активации железосодержащего...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002603641
Дата охранного документа: 27.11.2016
13.01.2017
№217.015.8ab5

Способ получения смазочной композиции

Настоящее изобретение относится к способу получения смазочной композиции, заключающемуся в измельчении, смешивании, ультразвуковом диспергирующем воздействии композиции, состоящей из смеси, содержащей вспученный вермикулит, модифицированный поверхностно-активными веществами, согласно...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002604202
Дата охранного документа: 10.12.2016
13.01.2017
№217.015.9249

Способ регенерации экстракционной воды в производстве полиамида-6

Изобретение относится к химической промышленности, а именно к способу регенерации экстракционной воды в производстве полиамида-6 гидролитической полимеризацией капролактама. Способ заключается в том, что собирают экстракционную воду и охлаждают ее до температуры 6÷10°С с образованием суспензии...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002605694
Дата охранного документа: 27.12.2016
25.08.2017
№217.015.a88a

Способ получения катализатора окисления метанола до формальдегида

Изобретение относится к способу получения катализатора окисления метанола до формальдегида и может быть использовано в производстве формальдегида и карбамидо-формальдегидных смол. Способ заключается во взаимодействии железосодержащего компонента с триоксидом молибдена с последующим формованием...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002611419
Дата охранного документа: 22.02.2017
25.08.2017
№217.015.aa11

Асфальтобетонная смесь

Изобретение относится к технологии получения дорожно-строительных материалов, а именно асфальтобетонных смесей при строительстве и ремонте автомобильных дорог, строительстве гидротехнических сооружений, в гражданском строительстве. Асфальтобетонная смесь, включающая битум, минеральный материал...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002611801
Дата охранного документа: 01.03.2017
25.08.2017
№217.015.ab98

Гетерогенный катализатор окисления серосодержащих соединений

Изобретение относится к химической промышленности, а именно к получению катализаторов, в частности гетерогенных катализаторов на основе полимерного носителя и производного фталоцианина кобальта, который может быть использован в химической и нефтехимической промышленности для очистки сточных...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002612255
Дата охранного документа: 03.03.2017
25.08.2017
№217.015.addb

Способ регенерации сорбента

Изобретение относится к технологии регенерации сорбентов. Регенерация сорбента включает размещение его в емкости, подачу плазмообразующего газа - кислорода и последующую обработку в диэлектрическом барьерном разряде при напряжении, вкладываемом в разряд 10,0-20,0 кВ. Регенерации подвергают...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002612722
Дата охранного документа: 13.03.2017
25.08.2017
№217.015.b23e

Установка для регенерации моторного масла

Изобретение относится к устройствам для регенерации работающих моторных масел и может быть использовано в процессе эксплуатации автомототехники с двигателями внутреннего сгорания. Установка для регенерации моторного масла, содержащая маслозаборник, систему трубопроводов, в том числе и гибких,...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002613558
Дата охранного документа: 17.03.2017
25.08.2017
№217.015.b305

Способ получения лантансодержащего металлоорганического каркасного соединения трёхмерной структуры на основе терефталевой кислоты

Изобретение относится к химической промышленности, а именно к получению лантансодержащего металлоорганического каркасного соединения формулы La(ВDС)(НO) трехмерной структуры на основе терефталевой кислоты, которое можно использовать в качестве катализатора различных процессов, в том числе...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002613976
Дата охранного документа: 22.03.2017
25.08.2017
№217.015.bb54

Реактор для каталитической паровой и пароуглекислотной конверсии углеводородов

Изобретение относится к реактору для каталитической паровой и пароуглекислотной конверсии углеводородов, содержащему цилиндрический корпус с эллиптическим дном, закрытый крышкой, при этом во внутренней полости корпуса вдоль цилиндрической его части закреплены на крышке множество вертикальных...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002615768
Дата охранного документа: 11.04.2017
Showing 1-7 of 7 items.
27.10.2013
№216.012.797b

Тетра-(мезо-арил)-порфирин с диизоборнилфенольными заместителями в макроцикле

Тетра-(мезо-арил)-порфирин с диизоборнилфенольными заместителями формулы I где изоборнильные фрагменты имеют конфигурацию хиральных центров (1S,2R,4R,1'R,2'S,4'S) или (1S,2R,4R,1'S,2'R,4'R) и (1R,2S,4S,1'R,2'S,4'S). Соединение представляет интерес в качестве биологически активного вещества и...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002496761
Дата охранного документа: 27.10.2013
10.08.2015
№216.013.6d69

Способ литолиза конкрементов мочевой кислоты, ее солей и смешанных уратно-оксалатных камней мочевыделительной системы человека

Изобретение относится к способу растворения конкрементов мочевой кислоты, ее солей и смешанных уратно-оксалатных камней в мочевыделительной системе человека. Способ осуществляется путем орошения полостей почки и мочевого пузыря литолитическим раствором, включающим один комплексообразующий...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002559567
Дата охранного документа: 10.08.2015
25.08.2017
№217.015.ab11

Способ получения n,n-бис(5-амино-3-алкил-1,3,4-тиадиазол-2-илиден)-2н-изоиндол-1,3-диаминов

Изобретение относится к химической промышленности, а именно к способу получения N,N-бис(5-амино-3-алкил-1,3,4-тиадиазол-2-илиден)-2Н-изоиндол-1,3-диаминов, где в качестве алкильных заместителей выступают пентильный, децильный и додецильный радикалы. Соединения могут быть использованы в качестве...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002612259
Дата охранного документа: 03.03.2017
19.01.2018
№218.016.0e41

10-(5-иодванилил-5,15-бис(пентафторфенил)коррол, проявляющий свойства потенциального сенсибилизатора для фотодинамической терапии антибактериальных инфекций и онкологических заболеваний

Изобретение относится к химической промышленности, а именно к получению нового коррола, в частности 10-(5-иодванилил)-5,15-бис(пентафторфенил)коррола, который может быть использован в качестве сенсибилизатора для фотодинамической терапии инфекционных и онкологических заболеваний. 7 ил., 1 пр.
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002633371
Дата охранного документа: 12.10.2017
05.12.2018
№218.016.a3b2

Производные хлорофилла α, модифицированные фрагментами миристиновой кислоты

Изобретение относится к химической промышленности, а именно к получению новых биологически активных соединений хлоринового ряда, а именно к производным хлорофилла α, модифицированным одним или двумя фрагментами миристиновой кислоты. Синтезированы новые производные хлорофилла формулы (I) и (II)...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002673888
Дата охранного документа: 03.12.2018
22.11.2019
№219.017.e4ab

Новые производные хлорина е, содержащие фрагменты галактозы

Изобретение относится к применимым в медицине амидам хлорина е, содержащим фрагменты галактозы, формул Предложены новые производные для использования при диагностике и фотодинамической терапии онкологических заболеваний. 1 ил., 2 пр.
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002706698
Дата охранного документа: 20.11.2019
21.04.2023
№223.018.50b0

13(1)-n-(4'-n'n'-диметилпиперазинил иодид) амид, 15(2), 17(3)-диметиловый эфир хлорина е6

Изобретение относится к химической промышленности, а именно к получению 13(1)-N-(4'-N'N'-диметилпиперазинил иодид) амида, 15(2), 17(3)-диметилового эфира хлорина е, который может быть использован как фотосенсибилизатор для фотодинамической терапии инфекционных заболеваний. Внедрение в структуру...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002794092
Дата охранного документа: 11.04.2023
+ добавить свой РИД