×
19.07.2018
218.016.7223

Способ получения (1-адамантил)фуранов

Вид РИД

Изобретение

Юридическая информация Свернуть Развернуть
Краткое описание РИД Свернуть Развернуть
Аннотация: Настоящее изобретение относится к способу получения адамантилированных фуранов, которые являются полупродуктами для тонкого органического синтеза. Способ заключается в адамантилировании фуранов 1-адамантанолом в среде нитрометана в присутствии кислоты Льюиса, в качестве которой использовались трифлат алюминия или висмута в количестве 10 мольных %, при температуре 25-80°С в течение 2-4 часов в соответствии со схемой: Технический результат - упрощение способа за счет уменьшения количества использованного катализатора, обеспечивающего более высокий выход целевых продуктов, а также возможность варьирования заместителей в фурановом кольце. 1 ил., 7 пр.
Реферат Свернуть Развернуть

Предлагаемое изобретение относится к органической химии, а точнее к способам получения адамантилированных фуранов, являющихся полупродуктами для тонкого органического синтеза.

Одним из первых примеров получения фуранов, содержащих 1-адамантильный фрагмент, является способ получения 2,5-ди(1-адамантил)фурана в котором исходными соединениями служат 1-адамантоилхлорид и малоновый эфир (Н. Stetter, Е. Rauscher. Zur kenntnis des β-[adamantyl-(1)]-)-β-oxo-propionsaure-athylesters. Chem. Ber., 1960, 93, 2054-2057). В соответствии со схемой:

на первой стадии проводят ацилирование 1-адамантоилхлоридом I диэтилмалоната II, образующийся при этом этиловый эфир 3-(1-адамантил)-3-оксопропионовой кислоты III на второй стадии алкилируют 1-(1-адамантил)-2-бромэтаноном IV. Циклизация образующегося 1,4-ди(1-адамантил)бутандиона-1,4 V в концентрированной серной кислоте приводит к целевому продукту VI с выходом 84% (30% на все стадии).

Описан способ получения 1-адамантилированных фуранов, заключающийся в радикальном адамантилировании метилового эфира 5-нитрофуран-2-карбоновой кислоты VII или 5-нитрофурфурола. Для генерирования адамантильного радикала использовалось Ag(I) - катализируемое окислительное декарбоксилирование 1-адамантанкарбоновой кислоты VIII. (P. Cogolli, L. Tastaferri, М. Tiecco, М. Tingoli. Factors controlling the fate of radical ipso intermediates. Homolytic alkylation of furan derivatives. J. Chem. Soc. Chem. Comm., 1979, 800-801).

Предложен трехстадийный способ получения 1-адамантилфурана, в котором стартовым соединением служит 1-адамантилкарбальдегид X. В соответствии со схемой:

на первой стадии из 1-адамантилкарбальдегида и пропаргилмагний бромида получают соответствующий гомопропаргиловый спирт XI, который далее окисляют реактивом Десса-Мартина в алленилкетон XII, последующая гетероциклизация которого под действием нитрата серебра приводит к целевому 1-адамантилфурану XIII с общим выходом 58% на три стадии. (A.S.K. Hashmi, R. Salathe, W. Frey. Gold catalysis: no steric limitations in the phenol synthesis. Chem. Eur. J., 2006, 12, 6991-6996.).

Известен способ 1-адамантилирования фуранов с электроноакцепторными заместителями в кольце (2-ацетилфуран XIV, фуран-3-карбоксальдегид XVII) действием 1-иодадамантана XV в присутствии 10 мольных % тетракис(трифенилфосфин)палладия, 14 мольных % 1,3-бис(дифенилфосфино)пропана (dppp) и 200 мольных % карбоната цезия в среде трифторметилбензола. (Xiaojin Wu, Jessica Wei Ting See, Kai Xu, Hajime Hirao, Julien Roger, Jaen-Cyrille Hierso, Jianrong (Steve) Zhou. A general palladium-catalyzed method for alkylation of heteroarenes using secondary and tertiary alkyl halides. Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 49, p. 13573-13577.)

Способ адамантилирования 1-бромадамантаном в присутствии кислоты Льюиса использовался в заявке (PCT/WO2005/080367 A1, МПК (7) C07D 307/68, C07D 405/04, опубл. 01.09.2005): метиловый эфир фуран-2-карбоновой кислоты XIX обрабатывали 1-бромадамантаном XX в орто-дихлорбензоле в присутствии 200 мольных % хлорида алюминия. Выход целевого продукта XXI составил 49%.

Недостатками приведенных способов синтеза 1-адамантилированных фуранов является многостадийность схем синтезов, применение в ряде случаев дорогостоящих палладиевых катализаторов и специфических реакционных сред или образование смеси продуктов реакции. Кроме того, не один из примеров не реализован на широком спектре фурановых субстратов, что позволило бы говорить об универсальности способа.

Наиболее близким к предлагаемому является способ 1-адамантилирования фуранов, реализованный на 2-фуранкарбоновой кислоте XXII, который заключается в адамантилировании 1-хлорадамантаном XXIII в среде дихлорметана в присутствии 200 мольных % трихлорида алюминия. Выход целевого продукта XIV составляет 65%. (Haruo Aikawa, Yusuke Takahira, Masahiko Yamaguchi. Synthesis of 1,8-di(1-adamantyl)naphthalenes as single enantiomers stable at ambient temperatures. Chem. Commun., 2011, 47, 1479-1481).

По сравнению с известными данный способ проще, не используются палладиевые катализаторы, специфические растворители, однако необходимо двукратное мольное количество кислоты Льюиса - хлорида алюминия.

Техническим результатом является создание простого способа получения (1-адамантил)фуранов с использованием меньшего количества катализатора, обеспечивающего более высокий выход целевых продуктов, а также возможность варьирования заместителей в фурановом кольце.

Технический результат достигается адамантилированием фуранов 1-адамантанолом в среде нитрометана в присутствии кислоты Льюиса, в качестве которой использовались трифлат алюминия или висмута в количестве 10 мольных %, в соответствии со схемой:

Выбор оптимальных условий получения адамантилированных фуранов проводили на модельной реакции 2-трет-бутилфурана с 1-адамантанолом, ход которой контролировали с использованием хромато-масс-спектрометрии.

Зависимость конверсии 1-адамантанола в 2-(1-адамантил)-5-(трет-бутил)фуран от используемой кислоты Льюиса представлена на рисунке.

На чертеже представлено сравнение эффективности кислот Льюиса в реакции адамантилирования 2-трет-бутилфурана.

Как видно из чертежа, быстрее всего расходование 1-адамантанола и накопление продукта адамантилирования наблюдается в случае использования 10 мольных % трифлата висмута (97% конверсия через 2,5 ч при комнатной температуре), в то время как аналогичное количество трифлата алюминия за это же время вызывает конверсию 85%. Тем не менее, трифлат алюминия способен обеспечить конверсию 97% при перемешивании реактантов в течение 4 ч. В случае трифлата скандия конверсия 82% достигается только через 22 ч, а в случае трифлата цинка за это же время конверсия составляет всего 5%.

В отличие от прототипа в предлагаемом способе применяют катализаторы, которые используют в меньших количествах (10 мольных % по сравнению с 200 мольных % в прототипе), что делает способ более экономичным и экологичным, т.к. сокращается количество стоков, содержащих катализатор. Для снижения удельного веса катализатора целесообразней использовать трифлат алюминия, т.к. в этом случае выигрыш составляет порядка 38% за счет разницы молекулярных масс алюминия и висмута.

В зависимости от природы заместителя в фурановом кольце адамантилирование осуществляют при комнатной температуре или нагревании при 50-80°C.

Способ применим к ряду алкил-, арилфуранов, а также к фуранам содержащим функциональные группы, такие как карбэтокси, β-нитровинильная, которые наиболее перспективны для использования в синтезе биологически активных веществ.

Пример получения 2-(1-адамантил)-5-(трет-бутил)фурана 2а.

В 7 мл нитрометана вносят 0,25 г (0,00164 моль) 1-адамантанола и 0,0789 г (0,000164 моль) трифлата алюминия. В раствор прибавляют 0,2 г (0,00164 моль) 2-(трет-бутил)фурана и перемешивают при комнатной температуре 4 часа. Затем реакционную массу переносят в делительную воронку, содержащую 20 мл 2 М соляной кислоты и 5 мл хлороформа. Органический слой отделяют, водный экстрагируют хлороформом (3 раза по 5 мл), объединенные хлороформные экстракты упаривают на ротационном испарителе. Остаток очищают флеш-хроматографией (элюент гексан : этилацетат 20 : 1). Выход 83%. Бесцветные кристаллы. Тпл 60-61°C.

ИК-спектр (KBr), ν/см-1: 3103 (Csp2-H), 2964, 2927, 2906, 2848 (Csp3-H), 1604, 1556 (Csp2-Csp2), 1452.

Масс-спектр (ЭУ, 70 эВ), m/z (Iотн (%)): 258 (15, М+), 243 (100).

Спектр ЯМР 1Н (399.78 МГц, CDCl3, δ, м.д.): 1.25 (с, 9Н, СН3), 1.72-1.78 (м, 6Н, СН2), 1.88-1.91 (м, 6Н, СН2), 2.01-2.06 (м., 3Н, СН), 5.76 (д, 3.2 Гц, 1H, СН), 5.81 (д, 3.2 Гц, 1H, СН).

Спектр ЯМР 13С (CDCl3), δ, м.д.: 28.2 (СН), 29.0 (СН3), 32.6 (С), 34.5 (С), 36.9 (СН2), 41.2 (СН2), 101.0 (СН), 101.4 (СН), 161.7 (С), 162.6 (С).

Пример получения 2-(1-адамантил)-5-метилфурана 2b.

В 7 мл нитрометана вносят 0,25 г (0,00164 моль) 1-адамантанола и 0,0789 г (0,000164 моль) трифлата алюминия. В раствор прибавляют 0,54 г (0,00656 моль) сильвана и перемешивают при комнатной температуре 4 часа. Затем реакционную массу переносят в делительную воронку, содержащую 20 мл 2 М соляной кислоты и 5 мл хлороформа. Органический слой отделяют, водный экстрагируют хлороформом (3 раза по 5 мл), объединенные хлороформные экстракты упаривают на ротационном испарителе. Остаток очищают флеш-хроматографией (элюент гексан : этилацетат 20 : 1). Выход 79%.

ИК-спектр (KBr), ν/см-1: 3103 (Csp2-H), 2964, 2927, 2906, 2848 (Csp3-H), 1604, 1556 (Csp2-Csp2), 1452.

Масс-спектр (ЭУ, 70 эВ), m/z (Iотн (%)): 216 (75, М+), 159 (100), 131 (15), 122 (34).

Пример получения 2-(1-адамантил)фурана 2 с.

В 7 мл нитрометана вносят 0,25 г (0,00164 моль) 1-адамантанола и 0,0789 г (0,000164 моль) трифлата алюминия. В раствор прибавляют 0,45 г (0,00656 моль) фурана и перемешивают при комнатной температуре 4 часа. Затем реакционную массу переносят в делительную воронку, содержащую 20 мл 2 М соляной кислоты и 5 мл хлороформа. Органический слой отделяют, водный экстрагируют хлороформом (3 раза по 5 мл), объединенные хлороформные экстракты упаривают на ротационном испарителе. Остаток очищают флеш-хроматографией (элюент гексан : этилацетат 20 : 1). Выход 79%. Бесцветное масло.

Масс-спектр (ЭУ, 70 эВ), m/z (Iотн (%)): 202 (71, М+), 159 (10), 145 (100), 117 (28), 108 (33).

Пример получения 2-(1-адамантил)-5-(4-нитрофенил)фурана 2d.

В 5 мл нитрометана вносят 0,1 г (0,00066 моль) 1-адамантанола и 0,031 г (0,00006 моль) трифлата алюминия. В раствор прибавляют 0,125 г (0,00066 моль) 2-(4-нитрофенил)фурана и перемешивают при 50°C 2 часа. Затем реакционную массу переносят в делительную воронку, содержащую 20 мл 2 М соляной кислоты и 10 мл этилацетата. Органический слой отделяют, водный экстрагируют этилацетатом (3 раза по 5 мл), объединенные экстракты упаривают на ротационном испарителе. Остаток очищают флеш-хроматографией (элюент гексан : этилацетат 10 : 2). Выход 83%. Желтые кристаллы. Тпл 169-170°C.

ИК-спектр (KBr), ν/см-1: 3012 (Csp2-H), 2920, 2904, 2893, 2852 (Csp3-H), 1602, 1508 (Csp2-Csp2), 1535 (NO2 as), 1332 (NO2 sy).

Масс-спектр (ЭУ, 70 эВ), m/z (Iотн (%)): 323 (100, M+), 266 (68), 229 (24), 150(14).

Спектр ЯМР 1H (399.78 МГц, CDCl3, δ, м.д.): 1.75-1.82 (м, 6Н, СН2), 1.96-1.99 (м, 6Н, СН2), 2.06-2.10 (м., 3Н, СН), 2.07-2.12 (м., 6Н, СН2), 6.08 (д, 3.2 Гц, 1Н, СН), 6.77 (д, 3.2 Гц, 1H, СН), 7.72 (м, 2Н, СН), 8.20 (м, 2Н, СН).

Спектр ЯМР 13С (CDCl3), δ, м.д.: 28.2 (СН), 34.9 (С), 36.7 (СН2), 41.2 (СН2), 104.8 (СН), 109.9 (СН), 123.3 (СН), 124.3 (СН), 137.0 (С), 145.8 (С), 149.4 (С), 167.0 (С).

Пример получения 2-(5-(1-адамантил)-2-фурил)метил-1Н-изоиндол-1,3-диона 2е.

В 5 мл нитрометана вносят 0,1 г (0,00066 моль) 1-адамантанола и 0,031 г (0,00006 моль) трифлата алюминия. В раствор прибавляют 0,15 г (0,00066 моль) 2-(2-фурилметил)-1Н-изоиндол-1,3-диона и перемешивают при 40°C 3 часа. Затем реакционную массу переносят в делительную воронку, содержащую 20 мл 2 М соляной кислоты и 10 мл этилацетата. Органический слой отделяют, водный экстрагируют этилацетатом (3 раза по 5 мл), объединенные экстракты упаривают на ротационном испарителе. Остаток очищают флеш-хроматографией (элюент гексан : этилацетат 10 : 2). Выход 77%.

Масс-спектр (ЭУ, 70 эВ), m/z (Iотн (%)): 361 (96, М+), 333 (21), 267 (10), 226 (44), 157 (92), 135 (100).

Спектр ЯМР 1Н (399.78 МГц, CDCl3, δ, м.д.): 1.70-1.78 (м, 6Н, СН2), 1.85 (уш.с, 6Н, СН2), 2.00 (уш.с, 3Н, СН), 4.81 (с, 2Н, СН2), 5.81 (д, 3.2 Гц, 1H, СН), 6.21 (д, 3.2 Гц, 1H, СН), 7.67-7.73 (м, 2Н, СН), 7.82-7.88 (м, 2Н, СН).

Спектр ЯМР 13С (CDCl3), δ, м.д.: 28.2 (СН), 34.6 (СН2), 36.7 (СН2), 41.1 (СН2), 43.2 (С), 102,3 (СН), 108.9 (СН), 123.4 (СН), 132.2 (С), 134.0 (СН), 147.0 (С), 164.6 (С), 167.7 (С=O).

Пример получения этил 5-(1-адамантил)-2-фуроата 2f.

В 7 мл нитрометана вносят 0,25 г (0,00164 моль) 1-адамантанола и 0,0789 г (0,000164 моль) трифлата алюминия. В раствор прибавляют 0,23 г (0,00164 моль) этил 2-фуроата и перемешивают при 80°C 4 часа. Затем реакционную массу переносят в делительную воронку, содержащую 20 мл 2 М соляной кислоты и 5 мл хлороформа. Органический слой отделяют, водный экстрагируют хлороформом (3 раза по 5 мл), объединенные хлороформные экстракты упаривают на ротационном испарителе. Остаток очищают флеш-хроматографией (элюент гексан : этилацетат 10 : 2). Выход 72%. Бесцветные кристаллы. Тпл 84°C.

ИК-спектр (KBr), ν/см-1: 3169, 3128 Csp2-H), 2981, 2941, 2900, 2850 (Csp3-H), 1720 (С=O).

Масс-спектр (ЭУ, 70 эВ), m/z (Iотн (%)): 274 (100, М+), 229 (19), 217 (63), 180 (23).

Спектр ЯМР 1Н (399.78 МГц, CDCl3, δ, м.д.): 1.36 (т, 7 Гц, СН3, 3Н), 1.73-1.80 (м, 6Н, СН2), 1.91 (с, 3Н,), 1.93-1.98 (м., 6Н, СН2), 2.03-2.09 (м., 3Н, СН), 4.33 (кв, 7 Гц, 2Н, СН2), 6.04 (д, 3.4 Гц, 1Н, СН), 7.06 (д, 3.5 Гц, 1H, СН).

Спектр ЯМР 13С (CDCl3), δ, м.д.: 14.4 (СН3), 28.1 (СН), 35.0 (С), 36.5 (СН2), 41.8 (СН2), 60.5 (СН2), 104.2 (СН), 118.7 (СН), 142.7 (С), 159.0 (С), 169.0 (С=O).

Пример получения 2-(1-адамантил)-5-(2-нитровинил)фурана 2g.

В 5 мл нитрометана вносят 0,1 г (0,00066 моль) 1-адамантанола и 0,031 г (0,00006 моль) трифлата алюминия. В раствор прибавляют 0,092 г (0,00066 моль) 2-(4-нитрофенил)фурана и перемешивают при 50°C 3 часа. Затем реакционную массу переносят в делительную воронку, содержащую 20 мл 2 М соляной кислоты и 10 мл этилацетата. Органический слой отделяют, водный экстрагируют этилацетатом (3 раза по 5 мл), объединенные экстракты упаривают на ротационном испарителе. Остаток очищают флеш-хроматографией (элюент гексан : этилацетат 10 : 2). Выход 37%. Лимонно-желтые кристаллы.

ИК-спектр (KBr), ν/см-1: 3147, 3103, 3066 (Csp2-H), 2908, 2848 (Csp3-H), 1627, 1492 (Csp2-Csp2), 1523 (NO2 as), 1330 (NO2 sy).

Масс-спектр (ЭУ, 70 эВ), m/z (Iотн (%)): 273 (15, M+), 230 (37), 145 (15), 135 (100).

Спектр ЯМР 1H (399.78 МГц, CDCl3, δ, м.д.): 1.73-1.81 (м, 6Н, СН2), 1.91-1.93 (м., 6Н, СН2), 2.07 (уш.с., 3Н, СН), 6.13 (д, 3.7 Гц, 1H, СН), 6.80 (д, 3.7 Гц, 1Н, СН), 7.47 (д, 12.8 Гц, 1Н, СН), 7.70 (д, 13.2 Гц, 1H, СН).

Спектр ЯМР 13С (CDCl3), δ, м.д.: 28.0 (СН), 35.2 (С), 36.5 (СН2), 40.8 (СН2), 106.3 (СН), 121.9 (СН), 125.7 (СН), 133.2 (С), 144.7 (С), 170.4 (С).

Таким образом, взаимодействие 1-адамантанола с фуранами в присутствии 10 мольных % трифлата алюминия или висмута в среде нитрометана обеспечивает получение целевых (1-адамантил)фуранов с хорошим выходом, при этом используют экологичные, коммерчески доступные реагенты, что делает способ промышленно применимым.

Способ получения (1-адамантил)фуранов, включающий взаимодействие фуранов и адамантилирующего реагента в присутствии кислоты Льюиса в среде органического растворителя, отличающийся тем, что в качестве адамантилирующего реагента используют 1-адамантанол, а в качестве кислоты Льюиса берут трифлат алюминия или висмута, в количестве 10 мольных %, а реакционной средой служит нитрометан, процесс ведут при температуре 25-80°C в течение 2-4 часов.
Способ получения (1-адамантил)фуранов
Способ получения (1-адамантил)фуранов
Источник поступления информации: Роспатент

Showing 1-10 of 57 items.
25.08.2017
№217.015.c64d

Способ получения координационного соединения цинка с никотиновой кислотой

Изобретение относится к способу получения никотината цинка гидрата путем электролиза водно-органического раствора никотиновой кислоты с цинковыми электродами при постоянном токе, включающему отделение полученного осадка, промывку осадка и его сушку. При этом массовое соотношение...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002618533
Дата охранного документа: 04.05.2017
25.08.2017
№217.015.d322

Способ изготовления гибридной протон-проводящей мембраны

Изобретение относится к способу изготовления гибридной протон-проводящей мембраны, включающему синтез полианилина в протонообменной мембране во внешнем электрическом поле, при плотности тока 40-100 А/м проводят насыщение мембраны ионами анилиниума из 0,01-0,001 М раствора анилина на фоне 0,005...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002621897
Дата охранного документа: 08.06.2017
26.08.2017
№217.015.dbb0

Способ изготовления водородного электрода для кислородно-водородных топливных элементов

Изобретение относится к области электрохимии, а именно к способу изготовления водородного электрода для кислородно-водородного топливного элемента, и может найти применение в низкотемпературных топливных элементах, работающих с рабочей температурой окружающей среды. Водородный электрод для...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002624012
Дата охранного документа: 30.06.2017
29.12.2017
№217.015.f129

Способ получения ароматических ацетиленовых кетонов

Настоящее изобретение относится к способу получения ароматических ацетиленовых кетонов общей формулы где Ar, Ar' - ароматические радикалы, которые находят разнообразное применение в синтезе различных гетероциклических соединений. Способ включает взаимодействие ацетиленового компонента с...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002638839
Дата охранного документа: 18.12.2017
29.12.2017
№217.015.f80b

Способ определения мельдония в моче человека

Изобретение относится к способу определения мельдония в биологической жидкости (моче), который может найти применение в клинической диагностике и допинговом контроле. В способе определения мельдония в моче методом высокоэффективной жидкостной хроматографии с масс-спектрометрическим...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002639475
Дата охранного документа: 21.12.2017
29.12.2017
№217.015.fac2

Способ очистки внутренней поверхности котла

Изобретение относится к теплоэнергетике и может быть использовано при эксплуатационной очистке внутренних поверхностей водогрейных и паровых котлов малого и среднего давления не более 15 атм от отложений, в том числе высокотемпературных силикатов, фосфатов кальция и магния и нерастворимых, либо...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002640134
Дата охранного документа: 26.12.2017
13.02.2018
№218.016.215e

Способ получения ацетиленовых кетонов

Настоящее изобретение относится к способу получения ароматических ацетиленовых кетонов общей формулы где Ar - ароматический радикал, R - СН, i-СН, CH, которые находят разнообразное применение в синтезе различных гетероциклических соединений. Способ включает взаимодействие...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002641697
Дата охранного документа: 22.01.2018
13.02.2018
№218.016.265a

Способ получения ацетилсалицилата тербия(iii)

Изобретение относится к получению ацетилсалицилата тербия(III), который находит применение в качестве излучающего вещества в электролюминесцентных устройствах. Описывается электрохимический синтез ацетилсалицилата тербия(III) в безводном ацетонитрильном растворе фонового электролита - хлорида...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002643966
Дата охранного документа: 06.02.2018
17.02.2018
№218.016.2cb6

Способ изготовления интегральных микролинз

Изобретение относится к интегральной оптике, а именно к способам обработки стекла, что позволит при применении таких стёкол улучшить качество датчиков волнового фронта и получить объемное изображение в трехмерных стереоскопических системах. Технический результат изобретения - создание микролинз...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002643824
Дата охранного документа: 06.02.2018
04.04.2018
№218.016.324a

Способ измерения поляризационного потенциала стальных трубопроводов

Изобретение относится к электроизмерительной технике и может быть использовано для оценки поляризационного потенциала подземных трубопроводов в процессе их электрометрического обследования. Сущность заявленного технического решения заключается в том, что предлагается в способе измерения...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002645424
Дата охранного документа: 21.02.2018
Showing 1-10 of 22 items.
20.01.2013
№216.012.1bb0

Способ получения комплексообразующего сорбента (варианты) и его применение для рентгенофлуоресцентного определения тяжелых металлов в воде

Изобретение относится к области аналитической химии. Предложен комплексообразующий сорбент, который получают импрегнированием поверхности целлюлозных фильтров органическими комплексообразующими реагентами, выбранными из тиосемикарбазона тиофен-2-карбальдегида или тиосемикарбазона...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002472582
Дата охранного документа: 20.01.2013
27.01.2013
№216.012.1f5e

Способ получения 1,1,1,3-тетрафенилпропина

Изобретение относится к способу получения 1,1,1,3-тетрафенилпропина из металлпроизводного фенилацетилена и трифенилхлорметана в среде органического растворителя. Способ характеризуется тем, что в качестве металлпроизводного фенилацетилена используют тетрафенилэтинилаланат лития, а в качестве...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002473531
Дата охранного документа: 27.01.2013
27.10.2013
№216.012.7980

Способ получения адамантилсодержащих бета-дикарбонильных соединений

Изобретение относится к органической химии, а именно к способу получения адамантановых производных β-дикетонов, являющихся полупродуктами для органического синтеза и потенциальными лигандами для ионов металлов. Способ получения адамантилсодержащих β-дикарбонильных соединений из 1-адамантанола и...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002496766
Дата охранного документа: 27.10.2013
20.02.2014
№216.012.a202

Способ получения 1-алкиниладамантанов

Изобретение относится к способу получения 1-алкиниладамантанов из производных адамантана и ацетиленовых соединений при катализе кислотой Льюиса, взятых в эквимольных количествах. Способ характеризуется тем, что в качестве исходных компонентов использован 1-адамантанол и 1-алкин или...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002507189
Дата охранного документа: 20.02.2014
20.06.2014
№216.012.d438

Способ получения сорбционного материала на основе силикагеля с иммобилизованной формазановой функциональной группой

Изобретение относится к способам получения сорбционных материалов на основе силикагеля, пригодных для извлечения металлов в аналитических целях. Предложен способ получения силикагеля с иммобилизованной формазановой функциональной группой из 3-аминопропилсиликагеля, включающий ацилирование...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002520099
Дата охранного документа: 20.06.2014
10.05.2015
№216.013.47da

Способ получения n-адамантилированных амидов

Предлагаемое изобретение относится к органической химии, а точнее к способам получения N-адамантилированных амидов, являющихся полупродуктами для органического синтеза. Способ осуществляют путем адамантилирования 1-адамантанолом азотсодержащих соединений в присутствии кислоты Льюиса, в качестве...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002549901
Дата охранного документа: 10.05.2015
10.05.2015
№216.013.47db

Способ получения 4-(1-адамантил)анилина

Изобретение относится к улучшенному способу получения 4-(1-адамантил)анилина, который является полупродуктом для органического синтеза и может быть использован для получения полимерных материалов. Способ заключается в том, что ацетанилид подвергают взаимодействию с 1-адамантанолом в качестве...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002549902
Дата охранного документа: 10.05.2015
20.08.2015
№216.013.71e5

Способ получения 1,3-дикарбонильных соединений, содержащих дибензосуберенильный фрагмент

Изобретение относится к способу получения 1,3-дикарбонильных соединений, содержащих дибензосуберенильный фрагмент, представляющих интерес в качестве исходных соединений для синтеза биологически активных веществ, а также лигандов, способных координировать металлы. Способ заключается в реакции...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002560727
Дата охранного документа: 20.08.2015
27.09.2015
№216.013.7fe4

Сорбционный материал на основе силикагеля с иммобилизованным тиосемикарбазидом

Изобретение относится к синтезу сорбентов с химически закрепленными функциональными группами. Сорбент содержит 3-глицидилоксипропил-силикагель, который обработан тиосемикарбазидом при катализе хлорной кислотой в среде кипящего метанола в течение 8 часов. Количество ковалентно закрепленных на...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002564337
Дата охранного документа: 27.09.2015
10.05.2016
№216.015.3a8a

Способ получения производных 3-(2-фурил)фталида

Изобретение относится к разработке способа получения производных 3-(2-фурил)фталида общей формулы 1, представляющих интерес в качестве исходных соединений для синтеза ряда биологически активных и перспективных для биологического скрининга гетероциклических систем. Способ заключается в...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002583058
Дата охранного документа: 10.05.2016
+ добавить свой РИД