×
26.08.2017
217.015.e733

Способ получения бис(2,2,3,3,4,4,5,5-октафторпентил)карбоната

Вид РИД

Изобретение

Юридическая информация Свернуть Развернуть
Краткое описание РИД Свернуть Развернуть
Аннотация: Изобретение относится к способу получения бис(2,2,3,3,4,4,5,5-октафторпентил)карбоната, использующегося в качестве растворителя, как компонент химических композиций, например, для формирования электролитов химических источников тока. Способ включает последовательную обработку 2,2,3,3,4,4,5,5-октафторпентанола-1 алкоксидом титана(IV) и дифенилкарбонатом с последующей отгонкой бис(2,2,3,3,4,4,5,5-октафторпентил)карбоната при атмосферном давлении. Способ осуществляется с использованием минимальных количеств коммерчески доступных и нетоксичных реагентов. 4 пр.
Реферат Свернуть Развернуть

Изобретение относится к области органической химии, а именно к способу получения бис(2,2,3,3,4,4,5,5-октафторпентил)карбоната, который может быть использован в качестве растворителя для проведения реакций, как компонент химических композиций, в том числе для формирования электролитов химических источников тока, а также в качестве алкилирующего реагента.

Известен способ получения бис(2,2,3,3,4,4,5,5-октафторпентил)карбоната путем взаимодействия 2,2,3,3,4,4,5,5-октафторпентанола-1 с фосгеном (JP 2005047875). К недостаткам способа следует отнести использование токсичного фосгена, который является запрещенным боевым отравляющим веществом, необходимость удаления хлороводорода в процессе синтеза, что обуславливает низкое значение конверсии, отсутствие метода выделения продукта из реакционной массы и малый выход.

Известен способ получения бис(2,2,3,3,4,4,5,5-октафторпентил)карбоната путем радикального разложения трис(2,2,3,3,4,4,5,5-октафторпентилокси)метана (Журнал общей химии (1990), 60(11), 2565-2568). В качестве исходного соединения используют предварительно синтезированный ортоэфир, который нагревают в присутствии трет-бутилпероксида. Конверсия составляет 4%. Существенным недостатком способа является необходимость синтеза коммерчески недоступного исходного соединения, которое получают при взаимодействия хлороформа и 2,2,3,3,4,4,5,5-октафторпентанола-1. Кроме того, реакция разложения протекает с образованием нескольких побочных продуктов, что влечет за собой маленькую конверсию и низкий выход. Метод выделения продукта из реакционной массы отсутствует.

Известен способ получения бис(2,2,3,3,4,4,5,5-октафторпентил)карбоната (Журнал органической химии (1988), 24(7), 1513-1517) - прототип - путем первоначальной обработки 2,2,3,3,4,4,5,5-октафторпентанола-1 смесью четыреххлористого углерода и хлорида алюминия при перемешивании 4 ч при 60-70°С с последующей обработкой мокрым льдом, экстракцией эфиром и фракционной перегонкой. Выход бис(2,2,3,3,4,4,5,5-октафторпентил)карбоната составляет 34%. К недостаткам способа следует отнести использование токсичного четыреххлористого углерода, применение двукратного избытка хлорида алюминия, необходимость удаления хлороводорода в процессе синтеза, проведение последующего гидролиза дигалогендиалкоксипроизводного, экстракции и фракционной перегонки. Реакция замещения протекает с образованием нескольких побочных продуктов, что обеспечивает маленькую конверсию и низкий выход. В качестве способа выделения продукта предлагают препаративную газовую хроматографию, что неэффективно при промышленном получении бис(2,2,3,3,4,4,5,5-октафторпентил)карбоната.

Задача изобретения - получение бис(2,2,3,3,4,4,5,5-октафторпентил)карбоната простым и эффективным способом с использованием минимальных количеств коммерчески доступных и нетоксичных реагентов.

Поставленная задача решена тем, что в способе получения бис(2,2,3,3,4,4,5,5-октафторпентил)карбоната 2,2,3,3,4,4,5,5-октафторпентанол-1 сначала обрабатывают тетраэтоксититаном или тетрабутоксититаном при мольном соотношении (3-4):1, а затем - дифенилкарбонатом при мольном соотношении 1:(1,5-2) с последующей отгонкой бис(2,2,3,3,4,4,5,5-октафторпентил)карбоната при атмосферном давлении. Проведение реакций осуществляют стандартным способом в приборе для перегонки с прямым холодильником при атмосферном давлении. Фракционирование смеси проводят с использованием стандартного прибора для перегонки с прямым холодильником при атмосферном давлении, снабженным дефлегматором. Рекомендуемые условия получения бис(2,2,3,3,4,4,5,5-октафторпентил)карбоната установлены опытным путем, а также определяются изложенными ниже представлениями о процессе. Для получения бис(2,2,3,3,4,4,5,5-октафторпентил)карбоната используют коммерчески доступные 2,2,3,3,4,4,5,5-октафторпентанол-1, тетраэтоксититан, тетрабутоксититан и дифенилкарбонат. Использование мольного соотношения 2,2,3,3,4,4,5,5-октафторпентанол-1:тетраалкоксититан:дифенилкарбонат выше 4:1:2 приводит к излишнему и неэффективному расходу реагентов. Применение мольного соотношения 2,2,3,3,4,4,5,5-октафторпентанол-1:тетраалкоксититан:дифенилкарбонат ниже 3:1:1,5 неэффективно из-за низкой конверсии реагентов. Фракционирование смеси необходимо проводить при атмосферном давлении с использованием дефлегматора, что обеспечивает эффективное разделение компонентов.

Анализ состава и строения бис(2,2,3,3,4,4,5,5-октафторпентил)карбоната осуществляют с использованием элементного анализа (элементный анализатор «РЕ 2400», Perkin Elmer), инфракрасной Фурье-спектроскопии (спектрометр «Nicolet 6700», Thermo scientific) и спектроскопии ядерного магнитного резонанса (спектрометр «AVANCE 500», Bruker).

Получение бис(2,2,3,3,4,4,5,5-октафторпентил)карбоната иллюстрируется следующими примерами.

Пример 1.

Смесь 22 мл (0,12 моль) 2,2,3,3,4,4,5,5-октафторпентанола-1 и 9,12 г (0,04 моль) тетраэтоксититана нагревают до прекращения выделения этанола. Затем к смеси добавляют 17 г (0,08 моль) дифенилкарбоната, нагревают и проводят фракционную перегонку. Собирают фракцию, кипящую при 234-238°С. Выход 30,2 г (77%). n=1,326. Найдено, %: С 27,05; Н 1,43; F 61,89. Для формулы C11H6F16O3 вычислено, %: С 26,94; Н 1,22; F 62,04. Спектр ЯМР 1Н, ДМСOd6, м.д.: 1,25 (т, 3Н, CH3), 4,23 (кв, 2Н, OCH2CH3), 5,00 (т, 2Н, OCH2CF2), 7,07 (тт, 1Н, CF2H). Спектр ИК, см-1: 3004, 1786, 1281, 1182.

Пример 2.

Смесь 22 мл (0,16 моль) 2,2,3,3,4,4,5,5-октафторпентанола-1 и 13,6 г (0,04 моль) тетрабутоксититана нагревают до прекращения выделения бутанола. Затем к смеси добавляют 17 г (0,08 моль) дифенилкарбоната, нагревают и проводят фракционную перегонку. Собирают фракцию, кипящую при 234-238°С. Выход 31,3 г (80%).

Пример 3.

Смесь 16,5 мл (0,12 моль) 2,2,3,3,4,4,5,5-октафторпентанола-1 и 9,12 г (0,04 моль) тетраэтоксититана нагревают до прекращения выделения этанола. Затем к смеси добавляют 17 г (0,08 моль) дифенилкарбоната, нагревают и проводят фракционную перегонку. Собирают фракцию, кипящую при 234-238°С. Выход 25,5 г (65%).

Пример 4.

Смесь 22 мл (0,16 моль) 2,2,3,3,4,4,5,5-октафторпентанола-1 и 13,6 г (0,04 моль) тетрабутоксититана нагревают до прекращения выделения бутанола. Затем к смеси добавляют 12,8 г (0,06 моль) дифенилкарбоната, нагревают и проводят фракционную перегонку. Собирают фракцию, кипящую при 234-238°С. Выход 18,2 г (62%).

Способ получения прост в исполнении. В нем используются коммерчески доступные соединения, способ позволяет исключить предварительный синтез исходных веществ, не требует сложной аппаратуры и дополнительных вспомогательных устройств. Существенным преимуществом заявляемого способа получения бис(2,2,3,3,4,4,5,5-октафторпентил)карбоната являются простота и технологичность процесса получения с меньшим количеством стадий и большим выходом в отличие от известных способов. Заявляемый способ позволяет получать бис(2,2,3,3,4,4,5,5-октафторпентил)карбонат на любом промышленном реакторном оборудовании без дополнительных усовершенствований. Бис(2,2,3,3,4,4,5,5-октафторпентил)карбонат может применяться в целевом виде в качестве растворителя для проведения реакций, как компонент химических композиций, в том числе для формирования электролитов химических источников тока, а также в качестве алкилирующего реагента.

Способ получения бис(2,2,3,3,4,4,5,5-октафторпентил)карбоната, отличающийся тем, что 2,2,3,3,4,4,5,5-октафторпентанол-1 сначала обрабатывают тетраэтоксититаном или тетрабутоксититаном при мольном соотношении (3-4):1, а затем - дифенилкарбонатом при мольном соотношении 1:(1,5-2) с последующей отгонкой бис(2,2,3,3,4,4,5,5-октафторпентил)карбоната при атмосферном давлении.
Источник поступления информации: Роспатент

Showing 1-10 of 41 items.
27.10.2013
№216.012.799b

Способ получения 2,3-дигидроксипропилхитозана

Изобретение относится к получению гидроксиалькильных производных полисахаридов. Способ получения 2,3-дигидроксипропилхитозана предусматривает взаимодействие хитозана с глицидолом в присутствии соляной кислоты при соотношении глицидол:хитозан:соляная кислота=(2-6):1:1 при комнатной температуре...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002496793
Дата охранного документа: 27.10.2013
10.11.2013
№216.012.7c54

Фармацевтическая композиция, обладающая противомикробным действием, и способ ее получения

Изобретение относится к области медицины и химико-фармацевтической промышленности, а именно к фармацевтической композиции левофлоксацина. Композиция обладает лучшим сочетанием биодоступности и внешним видом таблеток, в том числе при хранении, содержащей в качестве вспомогательных веществ...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002497501
Дата охранного документа: 10.11.2013
10.11.2013
№216.012.7d91

Способ получения триметиленкарбоната

Изобретение относится к улучшенному способу получения триметиленкарбоната в две стадии - на первой стадии получение диалкилкарбоната (Alk=2-4) переэтерификацией алкоксисодержащего компонента, на второй стадии получение триметиленкарбоната переэтерификацией диалкилкарбоната триметиленгликолем в...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002497818
Дата охранного документа: 10.11.2013
10.01.2014
№216.012.944b

N-нитрозо-n-[(2-хлорэтил)карбамоил]-l-орнитин

Изобретение относится к области биологически активных соединений, конкретно к N-нитрозо-N-[(2-хлорэтил)карбамоил]-L-орнитину формулы 1 , обладающему противоопухолевым действием. Данное соединение может найти применение для лечения онкологических заболеваний. 1 ил., 2 пр.
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002503657
Дата охранного документа: 10.01.2014
20.04.2014
№216.012.b917

Способ очистки пара-диоксанона

Изобретение относится к способу очистки пара-диоксанона от примесей путем обработки содержащей пара-диоксанон, и/или поли(пара-диоксанон), и/или оксиэтоксиуксусную кислоту смеси раствором щелочи на основании значения кислотного числа. Полученную соль бета-гидроксиэтоксиуксусной кислоты...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002513111
Дата охранного документа: 20.04.2014
10.06.2014
№216.012.d0c7

Селективные противотуберкулезные агенты, представляющие собой 3-аминозамещенные 6-(3,5-диметилпиразол-1-ил)-1,2,4,5-тетразины

Изобретение относится к фармацевтической промышленности, в частности, представляет собой 3-аминозамещенные 6-(3,5-диметилпиразол-1-ил)-1,2,4,5-тетразины, применение которых в качестве противотуберкулезных препаратов позволяет повысить активность и специфичность антимикобактериального действия,...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002519218
Дата охранного документа: 10.06.2014
27.06.2014
№216.012.d797

Кремнийцинкосодержащий глицерогидрогель, обладающий ранозаживляющей, регенерирующий и антибактериальной активностью

Изобретение относится к фармацевтической химии. Предложен кремнийцинксодержащий глицерогидрогель, обладающий ранозаживляющей, регенерирующей и антибактериальной активностью, состав которого отвечает формуле kSi(СНО)·ZnCHO·хСНО·yHO, где 1≤k≤4, 7≤x≤26, 20≤y≤100, полученный взаимодействием...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002520969
Дата охранного документа: 27.06.2014
27.06.2014
№216.012.d798

Способ получения поли-пара-диоксанона

Настоящее изобретение относится к способу получения поли-пара-диоксанона. Описан способ получения поли-пара-диоксанона в массе мономера под действием октаноата олова (II) в присутствии соинициатора, которые вносят в виде раствора в органическом растворителе, удаляют растворитель вакуумированием...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002520970
Дата охранного документа: 27.06.2014
20.08.2014
№216.012.e957

Способ получения нановискерных структур оксидных вольфрамовых бронз на угольном материале

Изобретение относится к способу получения нановискерных структур оксидных вольфрамовых бронз на угольном материале, в котором электролиз ведут в импульсном потенциостатическом режиме при перенапряжении 300 мВ в расплаве, содержащем 30 мол. % KWO, 25 мол. % LiWO и 45 мол. % WO, с использованием...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002525543
Дата охранного документа: 20.08.2014
20.11.2014
№216.013.05f1

Способ определения меди в природных и питьевых водах

Изобретение относится к способу определения меди в природных и питьевых водах. Способ включает концентрирование меди на сорбционном материале, помещенном в патрон, путем пропускания через него анализируемой пробы, элюирование меди азотной кислотой и определение меди методами атомной...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002532922
Дата охранного документа: 20.11.2014
Showing 1-10 of 34 items.
27.10.2013
№216.012.799b

Способ получения 2,3-дигидроксипропилхитозана

Изобретение относится к получению гидроксиалькильных производных полисахаридов. Способ получения 2,3-дигидроксипропилхитозана предусматривает взаимодействие хитозана с глицидолом в присутствии соляной кислоты при соотношении глицидол:хитозан:соляная кислота=(2-6):1:1 при комнатной температуре...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002496793
Дата охранного документа: 27.10.2013
10.11.2013
№216.012.7c54

Фармацевтическая композиция, обладающая противомикробным действием, и способ ее получения

Изобретение относится к области медицины и химико-фармацевтической промышленности, а именно к фармацевтической композиции левофлоксацина. Композиция обладает лучшим сочетанием биодоступности и внешним видом таблеток, в том числе при хранении, содержащей в качестве вспомогательных веществ...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002497501
Дата охранного документа: 10.11.2013
10.11.2013
№216.012.7d91

Способ получения триметиленкарбоната

Изобретение относится к улучшенному способу получения триметиленкарбоната в две стадии - на первой стадии получение диалкилкарбоната (Alk=2-4) переэтерификацией алкоксисодержащего компонента, на второй стадии получение триметиленкарбоната переэтерификацией диалкилкарбоната триметиленгликолем в...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002497818
Дата охранного документа: 10.11.2013
10.01.2014
№216.012.944b

N-нитрозо-n-[(2-хлорэтил)карбамоил]-l-орнитин

Изобретение относится к области биологически активных соединений, конкретно к N-нитрозо-N-[(2-хлорэтил)карбамоил]-L-орнитину формулы 1 , обладающему противоопухолевым действием. Данное соединение может найти применение для лечения онкологических заболеваний. 1 ил., 2 пр.
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002503657
Дата охранного документа: 10.01.2014
20.04.2014
№216.012.b917

Способ очистки пара-диоксанона

Изобретение относится к способу очистки пара-диоксанона от примесей путем обработки содержащей пара-диоксанон, и/или поли(пара-диоксанон), и/или оксиэтоксиуксусную кислоту смеси раствором щелочи на основании значения кислотного числа. Полученную соль бета-гидроксиэтоксиуксусной кислоты...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002513111
Дата охранного документа: 20.04.2014
10.06.2014
№216.012.d0c7

Селективные противотуберкулезные агенты, представляющие собой 3-аминозамещенные 6-(3,5-диметилпиразол-1-ил)-1,2,4,5-тетразины

Изобретение относится к фармацевтической промышленности, в частности, представляет собой 3-аминозамещенные 6-(3,5-диметилпиразол-1-ил)-1,2,4,5-тетразины, применение которых в качестве противотуберкулезных препаратов позволяет повысить активность и специфичность антимикобактериального действия,...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002519218
Дата охранного документа: 10.06.2014
27.06.2014
№216.012.d797

Кремнийцинкосодержащий глицерогидрогель, обладающий ранозаживляющей, регенерирующий и антибактериальной активностью

Изобретение относится к фармацевтической химии. Предложен кремнийцинксодержащий глицерогидрогель, обладающий ранозаживляющей, регенерирующей и антибактериальной активностью, состав которого отвечает формуле kSi(СНО)·ZnCHO·хСНО·yHO, где 1≤k≤4, 7≤x≤26, 20≤y≤100, полученный взаимодействием...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002520969
Дата охранного документа: 27.06.2014
27.06.2014
№216.012.d798

Способ получения поли-пара-диоксанона

Настоящее изобретение относится к способу получения поли-пара-диоксанона. Описан способ получения поли-пара-диоксанона в массе мономера под действием октаноата олова (II) в присутствии соинициатора, которые вносят в виде раствора в органическом растворителе, удаляют растворитель вакуумированием...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002520970
Дата охранного документа: 27.06.2014
20.08.2014
№216.012.e957

Способ получения нановискерных структур оксидных вольфрамовых бронз на угольном материале

Изобретение относится к способу получения нановискерных структур оксидных вольфрамовых бронз на угольном материале, в котором электролиз ведут в импульсном потенциостатическом режиме при перенапряжении 300 мВ в расплаве, содержащем 30 мол. % KWO, 25 мол. % LiWO и 45 мол. % WO, с использованием...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002525543
Дата охранного документа: 20.08.2014
20.11.2014
№216.013.05f1

Способ определения меди в природных и питьевых водах

Изобретение относится к способу определения меди в природных и питьевых водах. Способ включает концентрирование меди на сорбционном материале, помещенном в патрон, путем пропускания через него анализируемой пробы, элюирование меди азотной кислотой и определение меди методами атомной...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002532922
Дата охранного документа: 20.11.2014
+ добавить свой РИД