×
10.06.2016
216.015.44c7

Результат интеллектуальной деятельности: СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЕНАМИНОВ

Вид РИД

Изобретение

№ охранного документа
0002586046
Дата охранного документа
10.06.2016
Аннотация: Изобретение относится к относится к усовершенствованному способу получения енаминов, которые являются полезными для различных реакций, включающих электрофильное замещение и присоединение, окисление и восстановление. Способ включает: (А) взаимодействие амина и карбонильного соединения в зоне реакции, которая содержит растворитель, с образованием енамина и HO по следующей схеме: Взаимодействие в указанной реакционной зоне проводят в условиях азеотропной дистилляции при (a) давлении от 100 паскалей (Па) до 120000 Па и (b) температуре ниже температуры теплового разложения указанного енамина во время указанного взаимодействия; с) при этом указанный растворитель на начальной стадии содержит неполярную жидкость с высокой температурой кипения, преимущественно бензол, толуол или ксилол, полярную жидкость с высокой температурой кипения, преимущественно ацетонитрил или этанол, а в дальнейшем дополнительно содержит HO, полученную в результате конденсации указанного амина и указанного карбонильного соединения при образовании указанного енамина, B) удаление паровой фазы, содержащей HO, из указанной реакционной зоны. Преимущественно давление при дистилляции составляет от 5000 до 15000 Па, а температура от 25 до 65С, соотношение амина к карбонильному соединению предпочтительно больше чем 1, но меньше чем 1,1. В амине формулы (III) каждый из R4 и R5 независимо выбран из С-Салкила, С-Сциклоалкила, С-Салкоксиалкила, С-Сарилалкила, С-Салкиламиноалкила, арила и гетероарила, или R4 и R5, взятые вместе с N, представляют собой 5- или 6-членное насыщенное или ненасыщенное кольцо; а указанное карбонильное соединение представляет собой альдегид или кетон формулы (II) либо указанное карбонильное соединение представляет собой 3-метилсульфанил-бутиральдегид. В карбонильном соединении формулы (II) каждый R1 и R2 независимо выбран из С-Салкила, С-Сциклоалкила, С-Салкоксиалкила, С-Сарилалкила, С-Салкиламиноалкила, арила и гетероарила, каждый из которых независимо замещен одной или несколькими группами S-R6, где каждый R6 независимо выбран из С-Салкила, С-Сциклоалкила, С-Салкоксиалкила, С-Сарилалкила, С-Салкиламиноалкила, арила и гетероарила, и R3 выбран из Н, С-Салкила, С-Сциклоалкила, С-Салкоксиалкила, С-Сарилалкила, С-Салкиламиноалкила, арила и гетероарила. Способ позволяет получить продукты с более высоким выходом и упростить процесс за счет отсутствия необходимости использовать твердые дессиканты, которые требуют дополнительной стадии отделения, или значительно уменьшить их количество. 21 з.п. ф-лы, 2 пр.

Перекрестная ссылка на родственные заявки

Данная заявка заявляет приоритет предварительной заявки США 61/419300, поданной 3 декабря, 2010. Полное содержание предварительной заявки таким путем включено ссылкой в данную заявку.

Область техники, к которой относится изобретение

Изобретение, раскрытое в данном документе, относится к области способов получения енаминов.

Предшествующий уровень техники

Енамины являются очень полезными молекулами. Они использовались во множестве реакций, таких как, например, электрофильное замещение и присоединение, окисление и восстановление, и циклоприсоединение (J. Kang, Y.R. Cho and J.H. Lee, Bull. Korean Chem. Soc. Vol 13, № 2, 1992).

Старый способ получения енаминов включал конденсацию альдегидов и кетонов с вторичными аминами (C. Mannich and H. Davidsen, Ber. 69, 2106 (1936)). Mannich и Davidsen открыли, что реакция конденсации альдегида с вторичным амином могла быть проведена при температуре около 0°С в присутствии карбоната калия (К2СО3), но, однако, реакция конденсации кетона с вторичным амином требовала использования оксида кальция (СаО) и повышенных температур. Позднее Herr и Heyl открыли, что данный тип реакции конденсации мог быть усовершенствован удалением воды (Н2О) во время азеотропной отгонки с бензолом (M.F. Herr and F.W. Heyl, J. Am. Chem. Soc., 74, 3627 (1952); M.F. Herr and F.W. Heyl, J. Am. Chem. Soc., 75, 1918 (1953); M.F. Herr and F.W. Heyl, J. Am. Chem. Soc., 75, 5927 (1953); M.F. Herr and F.W. Heyl, J. Am. Chem. Soc., 77, 488 (1955)). После данных публикаций были раскрыты различные модификации. Обычно данные модификации основаны на использовании реагентов для обезвоживания, таких как К2СО3, СаО, п-толуолсульфоновая кислота (TsOH), трифторид бора диэтилэтерат (BF3-OEt2), уксусная кислота (АсОН), сульфат магния (MgSo4), гидрид кальция (СаН2), тетрахлорид титана (TiCl4) и молекулярные сита (см. выше J. Kang). Другие модификации касаются превращения воды химическим путем во что-то еще во время реакции конденсации (см. выше J. Kang). Расширенный обзор огромного числа способов для получения енаминов обсужден в “ENAMINES, Synthesis, Structure and Reactions”, 2nd Edition, Edited by A.G. Cook, Chap. 2, (1988). Определенные примеры способов для получения енаминов можно найти в следующих источниках:

патент США 3074940, который раскрывает, что некоторые альдегиды образуют азеотропы с водой, которые можно использовать для удаления реакционной воды, образованной в течение некоторых реакций конденсации енаминов;

патент США 3530120, который раскрывает проведение некоторых реакций конденсации енаминов в инертной атмосфере с определенными молекулами арсина;

патент США 5247091, который раскрывает проведение некоторых реакций конденсации енаминов в водных средах;

S. Kaiser, S.P. Smidt, and A. Pfaltz, Angew. Int. Ed. 2006, 45, 5194-5197, см. с. 10-11 вспомогательной информации; и

WO 2009/007460 A2, см. с. 13, пример 1.а.

Енамины, такие как 1-(3-тиобут-1-енил)пирролидин, являются промежуточными продуктами и применимы для получения некоторых новых инсектицидов (см., например, патентные публикации США 2005/0228027 и 2007/0203191). Современные известные способы для получения таких тиоенаминов не являются эффективными для изготовления таких енаминов по многим причинам - существуют проблемы по предотвращению теплового разложения тиоенаминов, и хотя применение карбоната калия в качестве дессиканта является эффективным, фильтрование такого дессиканта представляет проблему при производстве, большем, чем лабораторное. Таким образом, требуется способ для удаления воды во время данных типов реакций конденсации без применения твердых дессикантов, или применение температурных условий, которые ускоряют тепловое разложение таких енаминов.

Подробное описание изобретения

В общем, способы, описанные в данном документе, можно проиллюстрировать, как показано на схеме 1:

Схема 1

В общем, данное изобретение представляет собой способ, включающий:

(А) взаимодействие амина и карбонила в зоне реакции, которая содержит растворитель, с образованием енамина и Н2О,

(1) где указанный амин имеет следующую формулу

в которой каждый R4 и R5 независимо выбран из С18алкила, С38циклоалкила, С28алкоксиалкила, С712арилалкила, С28алкиламиноалкила, арила и гетероарила, или R4 и R5, взятые вместе с N, представляют собой 5- или 6-членное насыщенное или ненасыщенное кольцо; и

(2) где указанный карбонил (т.е. альдегид или кетон) имеет следующую формулу

(а) в которой каждый R1 и R2 независимо выбран из С18алкила, С38циклоалкила, С28алкоксиалкила, С712арилалкила, С28алкиламиноалкила, арила и гетероарила, каждый из которых независимо замещен одной или несколькими группами S-R6, где каждый R6 независимо выбран из С18алкила, С38циклоалкила, С28алкоксиалкила, С712арилалкила, С28алкиламиноалкила, арила и гетероарила, и

(b) в которой R3 выбран из Н, С18алкила, С38циклоалкила, С28алкоксиалкила, С712арилалкила, С28алкиламиноалкила, арила и гетероарила;

(3) где указанное взаимодействие в указанной реакционной зоне проводят в условиях дистилляции, включающих

(а) давление от приблизительно 100 паскалей (Па) до приблизительно 120000 Па, и

(b) температуру приблизительно ниже, но предпочтительно ниже температуры теплового разложения указанного енамина во время указанного взаимодействия; и

(4) где указанный растворитель на начальной стадии содержит неполярную жидкость с высокой температурой кипения, полярную жидкость с высокой температурой кипения, и затем дополнительно содержит Н2О, полученную от конденсации указанного амина и указанного карбонила с получением указанного енамина; и

(В) удаление паровой фазы из указанной реакционной зоны, где указанная паровая фаза содержит Н2О.

Можно применять приблизительно эквимолярные количества указанного амина и карбонила по данному способу, хотя можно использовать избыток одного или другого компонента. Молярное отношение амина к карбонилу может находиться в интервале от приблизительно 0,9 до приблизительно 1,2, однако предпочитают небольшой молярный избыток амина по отношению к карбонилу, а именно, например, молярное отношение больше чем 1, но меньше чем приблизительно 1,1.

Взаимодействие проводят в присутствии растворителя, который на начальной стадии содержит:

(1) неполярную жидкость с высокой температурой кипения, такую как жидкие углеводороды, наиболее предпочтительно ароматические жидкие углеводороды, такие как, например, бензол, толуол или ксилол. В настоящее время толуол является предпочтительной жидкостью;

(2) полярную жидкость с высокой температурой кипения, такую как ацетонитрил, этанол; и также

(3) дополнительно содержит Н2О, полученную в результате конденсации указанного амина и указанного карбонила для того, чтобы получить указанный енамин.

В другом варианте осуществления данного изобретения указанное взаимодействие проводят в условиях дистилляции, включающих давление от приблизительно 1000 Па до приблизительно 60000 Па и температуру от приблизительно 10°С до приблизительно 80°С.

В другом варианте осуществления данного изобретения указанное взаимодействие проводят в условиях дистилляции, включающих давление от приблизительно 2500 Па до приблизительно 30000 Па и температуру от приблизительно 20°С до приблизительно 70°С.

В другом варианте осуществления данного изобретения указанное взаимодействие проводят в условиях дистилляции, включающих давление от приблизительно 5000 Па до приблизительно 15000 Па и температуру от приблизительно 25°С до приблизительно 65°С. В другом варианте осуществления данного изобретения при получении 1-(3-метилсульфанилбут-1-енил)порролидина предпочтительна температура приблизительно ниже температуры теплового разложения 1-(3-метилсульфанилбут-1-енил)порролидина во время указанного взаимодействия.

В таких способах предпочтительно удалять Н2О при условиях азеотропной отгонки. Это также предпочтительно, если для удаления Н2О не используются дессиканты.

В другом варианте осуществления данного изобретения, R1 и R2 независимо представляют собой С18алкил, С38циклоалкил, каждый из которых независимо замещен одной или несколькими группами S-R6, где каждый R6 независимо выбран из С18алкила.

В другом варианте осуществления данного изобретения R3 представляет собой Н.

В другом варианте осуществления данного изобретения каждый R4 и R5 независимо выбран из С18алкила и С38циклоалкила. В другом варианте осуществления данного изобретения R4 и R5, взятые вместе с N, представляют собой 5- или 6-членное насыщенное или ненасыщенное кольцо.

В другом варианте осуществления данного изобретения указанный амин представляет собой пирролидин, и указанный карбонил представляет собой 1-(3-метилсульфанилбут-1-енил)пирролидин.

ПРИМЕРЫ

Примеры даются для иллюстративных целей и не должны рассматриваться как ограничивающие изобретение, описанное в данном документе, только вариантами осуществления, раскрытыми в данных примерах.

Сравнительный пример:

Получение 1-(3-метилтиобут-1-енил)пирролидина

Трехгорлую круглодонную колбу объемом 250 мл с дистилляционной насадкой короткого прогона присоединяли к колбе-приемнику, содержащей конденсатор с охлаждением смесью ацетон-сухой лед. В данный реакционный сосуд загружали 19,8 г (0,28 моль) пирролидина и затем 70 мл толуола. Смесь охлаждали на бане лед-вода до тех пор, пока температура внутримолекулярного взаимодействия в сосуде не становилась равной приблизительно 3°С. Затем для системы использовали вакуум (приблизительно 3300 Па), и затем в реакционную смесь непрерывно добавляли 94,4 г (0,14 моль) 3-метилтиобутаналя в виде 17,5% мас. раствора в толуоле с помощью шприца в течение одного часа. Температура внутримолекулярного взаимодействия поднималась от 3°С вплоть до 18°С во время добавления раствора альдегида. Дистиллят также собирали во время добавления альдегида. После окончания добавления раствора 3-метилтиобутаналя дистилляцию продолжали в течение дополнительных 50 минут (мин), пока температура внутримолекулярного взаимодействия в сосуде не достигала 26°С. В это время устанавливали вакуум до приблизительно 2400 Па, и дистилляцию продолжали в течение дополнительных 2,0 мин, пока температура внутримолекулярного взаимодействия в сосуде не достигала 24°С. Дистилляцию останавливали, и реакционный сосуд подпитывали азотом. Реакционно-способные дистилляционные отстои отделяли с получением 74,91 г 1-(3-метилтиобут-1-енил)пирролидина в виде 28% мас. желтого раствора в толуоле. Спектроскопический анализ растворенной смеси с помощью протонного (1Н) ЯМР (при использовании бензилацетата в качестве внутреннего стандарта) показал выход в сосуде, равный 84%.

Пример 1

Получение 1-(3-метилтиобут-1-енил)пирролидина

В 3-литровую трехгорлую круглодонную колбу, снабженную механической мешалкой, дистилляционной насадкой короткого прогона и подпиткой азотом, загружали 61 г (0,86 моль) пирролидина, затем 100 мл толуола и 200 мл ацетонитрила (33% толуол в ацетонитриле, об./об.). Смесь охлаждали на бане лед-вода, и затем в реакционную смесь непрерывно добавляли 558 г (0,78 моль) 3-метилтиобутаналя в виде 16,5% мас. раствора в толуоле с помощью воронки в течение 130 мин. Температуру внутримолекулярного взаимодействия устанавливали ниже 7°С во время добавления альдегида. Ледяную баню удаляли, и для системы использовали давление в приблизительно 6600 Па. Реакционную смесь нагревали вплоть до 15°С (температура в сосуде), при которой начинал собираться верхний погон. Температуру внутримолекулярного взаимодействия поднимали до тех пор, пока температура в сосуде не достигала 33°С. Общее время для дистилляции составляло приблизительно 1 час. Реакционную смесь затем пропитывали азотом и затем охлаждали до температуры окружающей среды. Собирали общий дистиллятный погон, равный 282,4 г. Реакционно-способные дистилляционные отстои собирали с получением приблизительно 25,0% мас. 1-(3-метилтиобут-1-енил)пирролидина в виде раствора в толуоле (выход, выраженный приблизительно, равен 89% в расчете на спектроскопию 1Н ЯМР при использовании бензилацетата в качестве внутреннего стандарта).


СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЕНАМИНОВ
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЕНАМИНОВ
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЕНАМИНОВ
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЕНАМИНОВ
Источник поступления информации: Роспатент

Showing 111-120 of 322 items.
25.08.2017
№217.015.a503

Комбинированное применение белков vip3ab и cry1fa для вырабатывания резистентности к насекомым

Изобретение относится к области биохимии, в частности к трансгенному растению, которое имеет устойчивость к совке травяной (FAW; Spodoptera frugiperda), содержащее ДНК, кодирующую Vip3Ab, ДНК, кодирующую Cry1Fa, и ДНК, кодирующую третий белок, выбранный из группы, состоящей из CrylC, CrylD и...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002607666
Дата охранного документа: 10.01.2017
25.08.2017
№217.015.a731

Улучшенный способ получения 1-замещенных 2-трифторметил-5-алкилпиридинов

Изобретение относится к новому способу получения 2-трифторметил-5-алкилпипридинов. Технический результат: разработан новый улучшенный способ получения 2-трифторметил-5-алкилпипридинов из замещенных енаминов с высоким выходом, реакцию проводят в неполярном растворителе без выделения и очистки...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002608317
Дата охранного документа: 17.01.2017
25.08.2017
№217.015.a7a9

Способы и системы для получения бороновых кислот и их промежуточных соединений

Изобретение относится к способу получения бороновой кислоты. Способ включает реакцию 2-хлор-6-фторанизола с по меньшей мере одним алкиллитием с образованием реакционной смеси, содержащей литированное промежуточное соединение, в первом реакторе; перемещение реакционной смеси во второй реактор;...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002607941
Дата охранного документа: 11.01.2017
25.08.2017
№217.015.a7be

Применение способов машинного обучения для извлечения правил ассоциации в наборах данных растений и животных, содержащих в себе молекулярные генетические маркеры, сопровождаемое классификацией или прогнозированием с использованием признаков, созданных по этим правилам ассоциации

Изобретение относится к способу прогнозирования наличия по меньшей мере одного целевого признака в растении. Технический результат заключается в увеличении точности прогнозирования целевых признаков растений. Определяют посредством прямого секвенирования ДНК генотип растения для по меньшей мере...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002607999
Дата охранного документа: 11.01.2017
25.08.2017
№217.015.a8dd

Штаммы agrobacterium, модифицированные для увеличения частоты трансформации растений

Изобретение относится к области биохимии, в частности к способу трансформации растения, включающему контактирование клетки растения с клеткой Agrobacterium, которая имеет недостаточность функции RecA, а также к растению, экспрессирующему экзогенный ген, полученному вышеуказанным способом. Также...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002611188
Дата охранного документа: 21.02.2017
25.08.2017
№217.015.ab1c

Опосредованная наночастицами доставка сиквенс-специфичных нуклеаз

Изобретение относится к области биохимии, в частности к способу введения сиквенс-специфичной нуклеазы (ССН) в растительную клетку. При этом способ включает обеспечение наличия растительной клетки, имеющей клеточную стенку; покрытие поверхности наночастицы ССН; приведение растительной клетки,...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002612156
Дата охранного документа: 02.03.2017
25.08.2017
№217.015.aff7

Поверхностно-активные вещества на основе амина и оксида амина для регулирования сноса гербицидного аэрозоля

Изобретение относится к агрохимическим композициям. Снос аэрозоля в течение нанесения водной гербицидной смеси глифосата и гербицида снижен за счет включения поверхностно-активных веществ на основе оксидов третичных аминов в водный раствор или смесь, предназначенных для опрыскивания. 2 н. и 18...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002611143
Дата охранного документа: 21.02.2017
25.08.2017
№217.015.b469

Синергетическая гербицидная композиция, содержащая пеноксулам и глуфосинат-аммоний

Изобретение относится к сельскому хозяйству. Синергетическая гербицидная композиция содержит гербицидно-эффективное количество (а) пеноксулама и (b) глуфосинат-аммония, в которой массовое отношение пеноксулама к глуфосинат-аммонию составляет от 1:3,5 до 1:56. Изобретение позволяет повысить...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002614062
Дата охранного документа: 22.03.2017
25.08.2017
№217.015.b4c3

Событие das-40278-9 aad-1, родственные линии трансгенной кукурузы и их событие-специфическая идентификация

Изобретение относится к области биохимии, в частности к растению трансгенной кукурузы, которое является устойчивым к гербицидам 2,4-D и хизалофопу, его семени и части. Также раскрыт способ обнаружения трансгенного события кукурузы, характеризующегося SEQ ID NO: 29, в образце с использованием...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002614120
Дата охранного документа: 22.03.2017
25.08.2017
№217.015.bd62

Сурфактанты, образующие макроструктуру, пригодные в качестве средств для контроля сноса аэрозоля при применениях пестицидов путем разбрызгивания

Изобретение относится к сельскому хозяйству. Водный агрохимический раствор для разбрызгивания содержит по меньшей мере один агрохимический активный ингредиент и по меньшей мере один азотсодержащий сурфактант, где указанный водный агрохимический раствор для разбрызгивания содержит дисперсную...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002616394
Дата охранного документа: 14.04.2017
Showing 111-120 of 202 items.
25.08.2017
№217.015.a023

Пестицидные композиции

Изобретение относится к соединению согласно формуле Один, где R10 представляет собой замещенный пиридин, формулы (а), R1 выбирается из Н, F, Cl, Br, I или замещенного или незамещенного C-С алкила, где каждый указанный R1, который является замещенным, имеет один или более заместителей, выбранных...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002606641
Дата охранного документа: 10.01.2017
25.08.2017
№217.015.a503

Комбинированное применение белков vip3ab и cry1fa для вырабатывания резистентности к насекомым

Изобретение относится к области биохимии, в частности к трансгенному растению, которое имеет устойчивость к совке травяной (FAW; Spodoptera frugiperda), содержащее ДНК, кодирующую Vip3Ab, ДНК, кодирующую Cry1Fa, и ДНК, кодирующую третий белок, выбранный из группы, состоящей из CrylC, CrylD и...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002607666
Дата охранного документа: 10.01.2017
25.08.2017
№217.015.a731

Улучшенный способ получения 1-замещенных 2-трифторметил-5-алкилпиридинов

Изобретение относится к новому способу получения 2-трифторметил-5-алкилпипридинов. Технический результат: разработан новый улучшенный способ получения 2-трифторметил-5-алкилпипридинов из замещенных енаминов с высоким выходом, реакцию проводят в неполярном растворителе без выделения и очистки...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002608317
Дата охранного документа: 17.01.2017
25.08.2017
№217.015.a7a9

Способы и системы для получения бороновых кислот и их промежуточных соединений

Изобретение относится к способу получения бороновой кислоты. Способ включает реакцию 2-хлор-6-фторанизола с по меньшей мере одним алкиллитием с образованием реакционной смеси, содержащей литированное промежуточное соединение, в первом реакторе; перемещение реакционной смеси во второй реактор;...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002607941
Дата охранного документа: 11.01.2017
25.08.2017
№217.015.a7be

Применение способов машинного обучения для извлечения правил ассоциации в наборах данных растений и животных, содержащих в себе молекулярные генетические маркеры, сопровождаемое классификацией или прогнозированием с использованием признаков, созданных по этим правилам ассоциации

Изобретение относится к способу прогнозирования наличия по меньшей мере одного целевого признака в растении. Технический результат заключается в увеличении точности прогнозирования целевых признаков растений. Определяют посредством прямого секвенирования ДНК генотип растения для по меньшей мере...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002607999
Дата охранного документа: 11.01.2017
25.08.2017
№217.015.a8dd

Штаммы agrobacterium, модифицированные для увеличения частоты трансформации растений

Изобретение относится к области биохимии, в частности к способу трансформации растения, включающему контактирование клетки растения с клеткой Agrobacterium, которая имеет недостаточность функции RecA, а также к растению, экспрессирующему экзогенный ген, полученному вышеуказанным способом. Также...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002611188
Дата охранного документа: 21.02.2017
25.08.2017
№217.015.ab1c

Опосредованная наночастицами доставка сиквенс-специфичных нуклеаз

Изобретение относится к области биохимии, в частности к способу введения сиквенс-специфичной нуклеазы (ССН) в растительную клетку. При этом способ включает обеспечение наличия растительной клетки, имеющей клеточную стенку; покрытие поверхности наночастицы ССН; приведение растительной клетки,...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002612156
Дата охранного документа: 02.03.2017
25.08.2017
№217.015.aff7

Поверхностно-активные вещества на основе амина и оксида амина для регулирования сноса гербицидного аэрозоля

Изобретение относится к агрохимическим композициям. Снос аэрозоля в течение нанесения водной гербицидной смеси глифосата и гербицида снижен за счет включения поверхностно-активных веществ на основе оксидов третичных аминов в водный раствор или смесь, предназначенных для опрыскивания. 2 н. и 18...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002611143
Дата охранного документа: 21.02.2017
25.08.2017
№217.015.b469

Синергетическая гербицидная композиция, содержащая пеноксулам и глуфосинат-аммоний

Изобретение относится к сельскому хозяйству. Синергетическая гербицидная композиция содержит гербицидно-эффективное количество (а) пеноксулама и (b) глуфосинат-аммония, в которой массовое отношение пеноксулама к глуфосинат-аммонию составляет от 1:3,5 до 1:56. Изобретение позволяет повысить...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002614062
Дата охранного документа: 22.03.2017
25.08.2017
№217.015.b4c3

Событие das-40278-9 aad-1, родственные линии трансгенной кукурузы и их событие-специфическая идентификация

Изобретение относится к области биохимии, в частности к растению трансгенной кукурузы, которое является устойчивым к гербицидам 2,4-D и хизалофопу, его семени и части. Также раскрыт способ обнаружения трансгенного события кукурузы, характеризующегося SEQ ID NO: 29, в образце с использованием...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002614120
Дата охранного документа: 22.03.2017
+ добавить свой РИД