×
10.11.2015
216.013.8d99

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 5-ЗАМЕЩЕННЫХ-8-АЛКОКСИ[1,2,4]ТРИАЗОЛО[1,5-c]ПИРИМИДИН-2-АМИНОВ

Вид РИД

Изобретение

Юридическая информация Свернуть Развернуть
№ охранного документа
0002567856
Дата охранного документа
10.11.2015
Краткое описание РИД Свернуть Развернуть
Аннотация: Изобретение относится к способу получения 5-замещенных-8-алкокси[1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-2-аминов формулы (I):, где X представляет собой галоген или OR; и R представляет собой C-Салкил; который включает: i) взаимодействие 2-замещенного-4-амино-5-алкоксипиримидина формулы: с изотиоцианатидокарбонатом формулы: в полярном апротонном растворителе с получением (пиримидиниламино)карбонотиоилкарбамата формулы: ; ii) приведение в контакт (пиримидиниламино)карбонотиоилкарбамата с гидроксиламином в присутствии основания с получением (пиримидиниламино)(гидроксиимино)метилкарбамата формулы: и iii) циклизацию (пиримидиниламино)(гидроксиимино)метилкарбамата нагреванием в инертном растворителе с получением 5-замещенного-8-алкокси[1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-2-амина. Изобретение относится также к способу получения 2-амино-5,8-алкокси[1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидинов формулы:, где R представляет собой C-Салкил; который включает приведение в контакт 5-галоген-8-алкокси[1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-2-амина формулы: , где Х представляет собой галоген; и R представляет собой C-Салкил; с алкоксидом щелочного металла в спиртовом растворителе. Изобретение также относится к соединениям формул:и , где X представляет собой галоген или OR; и R представляет собой C-Салкил. Технический результат: получение 5-замещенных-8-алкокси[1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-2-аминов с высоким выходом без использования гидразина и циангалогенида. 4 н. и 2 з.п. ф-лы, 7 пр.
Реферат Свернуть Развернуть

Настоящее изобретение относится к способу получения 5-замещенных-8-алкокси[1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-2-аминов.

В патенте США 6005108 описаны некоторые замещенные 5,8-дизамещенные-[1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-2-аминные соединения и их применение в качестве промежуточных соединений для получения сульфонамидных гербицидов. 5,8-Диметокси[1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-2-амин является полезным промежуточным соединением для получения пеноксулама. В Monatsh. Chem. 1983, 114, 789 описано получение некоторых (амино)карбонотиоилкарбаматов с последующим их взаимодействием с гидроксиламином и последующей циклизацией в [1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-2-амины. В WO 2009/047514 A1 описано получение некоторых (амино)карбонотиоилкарбаматов с последующим их взаимодействием с гидроксиламином и последующей циклизацией в [1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридиновые и [1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидиновые соединения. В US 6559101 В2 описано получение некоторых (амино)карбонотиоилкарбаматов с последующим их взаимодействием с гидроксиламином и последующей циклизацией в пиримидинзамещенные [1,2,4]триазоло[1,5-а] пиримидин-2-амины.

5,8-Диметокси[1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-2-амин получают из 2,4-дихлор-5-метоксипиримидина в многостадийном способе, который включает как гидразин, так и циангалогенид. Гидразин представляет серьезную опасность взрыва и является токсичным при проглатывании, вдыхании и адсорбции кожей. Он классифицируется как канцероген и имеет TLV 0,1 ч./млн в воздухе. Циангалогениды являются сильными раздражителями и очень ядовиты. Было бы выгодно получать 5-замещенные-8-алкокси[1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-2-амины эффективно и с высоким выходом в производственном процессе, который позволит избежать использования гидразина и циангалогенида.

Настоящее изобретение относится к получению 5-замещенных-8-алкокси[1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-2-аминов из 2-замещенных-4-амино-5-метоксипиримидинов. Более конкретно, настоящее изобретение относится к способу получения 5-замещенных-8-алкокси[1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-2-аминов формулы (I):

где

X представляет собой галоген или OR; и

R представляет собой C14алкил;

который включает:

i) взаимодействие 2-замещенного-4-амино-5-алкоксипиримидина формулы:

где X и R являются такими, как определено выше,

с изотиоцианатидокарбонатом формулы:

где R является таким, как определено выше,

в полярном апротонном растворителе с получением (пиримидиниламино)карбонотиоилкарбамата формулы:

где X и R являются такими, как определено выше;

ii) приведение в контакт (пиримидиниламино)карбонотиоилкарбамата с гидроксиламином в присутствии основания с получением (пиримидиниламино)(гидроксиимино)метилкарбамата формулы:

где X и R являются такими, как определено выше; и

iii) циклизацию (пиримидиниламино)(гидроксиимино)метилкарбамата нагреванием в инертном растворителе с получением 5-замещенного-8-алкокси[1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-2-амина.

В другом варианте осуществления изобретения 5-галоген-8-алкокси[1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-2-амины могут быть преобразованы в соответствующие 5,8-диалкокси[1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-2-амины заменой галогена алкоксидом щелочного металла в спиртовом растворителе.

Другой вариант осуществления изобретения включает (пиримидиниламино)карбонотиоилкарбамат формулы:

где

X представляет собой галоген или OR; и

R представляет собой C14алкил.

Еще один вариант осуществления изобретения включает (пиримидиниламино)(гидроксиимино)метилкарбамат формулы:

где

X представляет собой галоген или OR; и

R представляет собой C14алкил.

Данное вещество может существовать в виде пары геометрических изомеров (E и Z), а также в различных таутомерных формах.

Дополнительный вариант осуществления изобретения включает 5-галоген-8-алкокси[1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-2-амины формулы:

где

X представляет собой галоген; и

R представляет собой C14алкил.

Термин алкил и производные термины, такие как алкокси, как используется в настоящем описании, относятся к группам с неразветвленной или разветвленной цепью. Конкретные алкильные группы представляют собой метил, этил, пропил, 1-метилэтил, бутил, 1,1-диметилэтил и 1-метилпропил. Метил и этил являются обычно предпочтительными. Термин галоген, как используется в настоящем описании, относится к фтору, хлору, брому и йоду. Группа хлора является обычно предпочтительной.

2-Замещенные-4-амино-5-алкоксипиримидиновые и алкилизотиоцианатидокарбонатные исходные вещества являются известными соединениями или могут быть получены способами, хорошо известными специалистам в данной области.

Настоящее изобретение относится к получению 5-замещенных-8-алкокси[1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-2-аминов из 2-замещенных-4-амино-5-метоксипиримидинов.

Первая стадия (а) настоящего изобретения касается преобразования 4-аминопиримидина, где

X представляет собой галоген или OR, и

R представляет собой С14алкил,

в (пиримидиниламино)карбонотиоилкарбамат. Это достигается с помощью по меньшей мере одного эквивалента и, предпочтительно, избытка изотиоцианатидокарбоната в полярном апротонном растворителе, предпочтительно ацетонитриле или этилацетате. Также возможно проводить реакцию в присутствии дополнительных разбавителей при условии, что эти растворители не мешают протеканию желаемой реакции и химически инертны в отношении реагентов. Изотиоцианатидокарбонат добавляют при температуре от 0°C до комнатной температуры; смесь, как правило, нагревают до некоторой температуры в диапазоне от комнатной температуры до температуры кипения с обратным холодильником добавленного разбавителя, предпочтительно до температуры кипения с обратным холодильником. Продукт выделяют обычными способами, такими как фильтрование осажденного или кристаллизованного вещества.

В конкретной реакции аминопиримидин растворяют или суспендируют в этилацетате и затем обрабатывают соответствующим количеством изотиоцианатидокарбоната. После нагревания до температуры кипения с обратным холодильником реакционную смесь охлаждают до температуры, при которой целевое соединение осаждается, и отделяют фильтрованием и сушат. Необязательно, некоторая или большая часть растворителя может быть удалена перегонкой перед фильтрованием, для улучшения фильтрования кристаллов или снижения растворимости продукта в растворителе и, тем самым, улучшения выделения.

Вторая стадия (b) настоящего изобретения касается преобразования (пиримидиниламино)карбонотиоилкарбамата в его (пиримидиниламино)(гидроксиимино)метилкарбаматный эквивалент. Это достигается использованием по меньшей мере эквивалента гидроксиламина, предпочтительно в виде соли, и основания, такого как карбонат натрия или калия, гидроксид натрия или калия или триалкиламин. Карбонат натрия или гидроксид натрия являются предпочтительными вспомогательными основаниями. Обычно используют вплоть до 4 эквивалентов гидроксиламина и основания в этой реакции. Реакционную смесь разбавляют водой и полярным растворителем, предпочтительно этилацетатом или ацетонитрилом, и перемешивают при температуре от 0°C до 35°C, предпочтительно при комнатной температуре. Также возможно проводить реакцию в присутствии дополнительных разбавителей при условии, что эти разбавители не мешают протеканию желаемой реакции и химически инертны в отношении реагентов. Продукт необязательно охлаждают и выделяют обычными способами, такими как выделение фильтрованием и сушка, или флэш-хроматографией. Вещество может существовать в виде E/Z изомерной смеси и/или в различных таутомерных формах. Необязательно, вместо того чтобы выделять (пиримидиниламино)(гидроксиимино)метилкарбамат, реакция может быть продолжена в реакционной смеси при нагревании для осуществления циклизации в 5-замещенные-8-алкокси[1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-2-амины и выделения в соответствии с подробным описанием ниже.

В конкретной реакции (пиримидиниламино)карбонотиоилкарбамат, гидроксиламин и основание растворяют в воде и либо в ацетонитриле, либо в этилацетате. Реакционную смесь перемешивают при комнатной температуре и затем либо нагревают для преобразования в 5-замещенный-8-алкокси[1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-2-амин, либо фильтруют и перекристаллизовывают из ацетонитрила с выделением (пиримидиниламино)(гидроксиимино)метилкарбамата. Необязательно, некоторая или большая часть растворителя может быть удалена перегонкой перед фильтрованием для улучшения фильтрования кристаллов или снижения растворимости продукта в растворителе и тем самым улучшения выделения.

Третья стадия (с) настоящего изобретения касается преобразования необязательно выделенного (пиримидиниламино)(гидроксиимино)метилкарбамата в 5-замещенный-8-алкокси[1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-2-амин при нагревании и в инертном растворителе. Часто предпочтительно преобразовывать (пиримидиниламино)(гидроксиимино)метилкарбамат в 5-замещенный-8-алкокси[1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-2-амин без выделения. Это преобразование осуществляют нагреванием реакционной смеси. Продукт необязательно охлаждают и выделяют обычными методами, такими как выделение фильтрованием и сушка.

Другой вариант осуществления изобретения касается преобразования (d) 5-галоген-8-алкокси[1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-2-амина:

где

X представляет собой галоген; и

R представляет собой C14алкил,

в его алкокси аналог, 5,8-алкокси[1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-2-амин, с использованием по меньшей мере одного эквивалента и предпочтительно избытка метоксида натрия или калия в спиртовом растворителе. Также возможно проводить реакцию в присутствии дополнительных разбавителей при условии, что эти разбавители не мешают протеканию желаемой реакции и химически инертны в отношении реагентов. Смесь перемешивают при некоторой температуре от 0°C до 50°C, предпочтительно при комнатой температуре. Продукт необязательно охлаждают и выделяют обычными методами, такими как выделение фильтрованием и сушка.

В конкретной реакции 5-хлор-8-алкокси[1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-2-амин растворяют в ацетонитриле при комнатной температуре и обрабатывают 25% метоксидом натрия в метаноле. Полученную суспензию перемешивают при комнатной температуре несколько часов и затем фильтруют и сушат с получением 5-метокси-8-алкокси[1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-2-амина. Необязательно, некоторая или большая часть растворителя может быть удалена перегонкой перед фильтрованием, для улучшения фильтрования кристаллов или снижения растворимости продукта в растворителе и тем самым улучшения выделения.

Следующие примеры приведены для иллюстрации изобретения.

ПРИМЕРЫ

Все описанные реагенты были куплены и использовались без дополнительной очистки. Анализ ВЭЖХ проводили на приборе Perkin Elmer Series 200 с диодно-матричным ультрафиолетовым детектором. Использовали колонку Zorbax RX-C8 с различными соотношениями ацетонитрил-вода, модифицированную 0,1% фосфорную кислоту в качестве элюента при скорости потока 1 мл/мин и ультрафиолетовое детектирование при 220 нм. Спектры ядерного магнитного резонанса получали на спектрометре Bruker AC 300 NMR (300 МГц). Масс-спектральные данные получали с использованием точной масс-жидкостной хроматографии с электрораспылением-масс-спектрометрии (ESI/ЖХ/МС) в положительно ионном (PI) режиме и точной масс-жидкостной хроматографии с электрораспылением-масс-спектрометрии-масс-спектрометрии (ESI/ЖХ/МС/МС).

Пример 1. Получение этил[(2-хлор-5-метоксипиримидин-4-ил)амино]карбонотиоилкарбамата (2)

2-Хлор-5-метоксипиримидин-4-амин (1) (6,4 г, 0,040 моль) суспендировали в этилацетате (100 мл) и нагревали почти до температуры кипения с обратным холодильником. Добавляли сразу весь этилизотиоцианатидокарбонат (8,9 г, 1,7 экв.) и смесь кипятили с обратным холодильником в течение 10 часов. Полученную суспензию охлаждали до 15°C, твердый продукт выделяли фильтрованием и промывали осадок свежим этилацетатом с получением указанного в заголовке соединения несколькими порциями в виде твердого вещества (7,8 г, 67%): т.пл. 182°C;

1H ЯМР (ДМСО-d6): δ 11,97 (с, 1H), 11,72 (с, 1H), 8,50 (с, 1H), 4,22 (кв, 2H), 3,72 (с, 3H), 1,17 (т, 3H); 13C ЯМР (ДМСО-d6): 177,82, 153,58, 150,00, 149,01, 144,26, 142,63, 62,76, 57,56, 14,44; масс-спектр (точная масса): вычислено для C9H11ClN4O3S: 290,024039; найдено 290,0241.

Пример 2. Получение этил-(Z и E)-[(2-хлор-5-метоксипиримидин-4-ил)амино](гидроксиимино)метилкарбамата (3)

Объединяли гидрохлорид гидроксиламина (280 мг, 4 экв.) и бикарбонат натрия (335 мг, 4 экв.) и растворяли в воде (6 мл) при комнатной температуре. К полученному добавляли суспензию этил[(2-хлор-5-метоксипиримидин-4-ил)амино]карбонотиоилкарбамата (2; 290 мг, 1,0 ммоль) в ацетонитриле (15 мл). Полученную суспензию перемешивали при комнатной температуре в течение 1 часа и твердые частицы отделяли фильтрованием. Перекристаллизацией из ацетонитрила получали указанное в заголовке соединение в виде светло-желтого твердого вещества (170 мг, 59%): т.пл. 183-184°C (разл.);

1H ЯМР (ДМСО-d6) (смесь изомеров) δ 10,77 (с, 0,6H), 10,5 (с, 0,4H), 9,48 (с, 0,6H), 9,34 (с, 0,4H), 9,09 (с, 0,4H), 8,40 (с, 0,6H), 8,11 (с, 0,6H), 8,11 (с, 0,6H), 7,95 (с, 0,4H) 4,19-3,89 (м, 5H), 1,17-1,09 (м, 3H); 13C ЯМР (ДМСО-d6): δ: 154,4, 154,0, 149,9, 140,2, 140,0, 139,1, 138,6, 138,0, 61,2, 60,9, 57,3, 56,5, 14,8, 14,5; Масс-спектр (точная масса): вычислено для C9H12ClN5O4 289,05778; найдено 289,0577.

Пример 3. Получение 5-хлор-8-метокси[1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-2-амина (4) без выделения (3)

Объединяли этил[(2-хлор-5-метоксипиримидин-4-ил)амино]карбонотиоилкарбамат (2) (290 мг, 1,0 ммоль), гидрохлорид гидроксиламина (143 мг, 2 экв.) и бикарбонат натрия (170 мг, 2 экв.). Добавляли воду (5 мл) и ацетонитрил (5 мл) при комнатной температуре. Полученную суспензию перемешивали при комнатной температуре в течение ночи, затем обрабатывали 20 каплями насыщенного водного раствора карбоната натрия. Полученный раствор продували азотом и охлаждали, получая продукт в виде известкового осадка, который отделяли фильтрованием (в двух порциях), промывали водой и сушили с получением указанного в заголовке соединения в виде твердого вещества (139 мг, 68%): т.пл. 251°C;

1H ЯМР (ДМСО-d6) δ 7,73 (с, 1H), 3,98 (с 3H); 6,63 (с, 2H); 13С ЯМР (ДМСО-d6): 166,30, 148,14, 128,91, 124,67, 57,51; Масс-спектр (точная масса): вычислено для C6H6ClN5O 199,026087; найдено 199,0256.

Пример 4. Получение 5-хлор-8-метокси[1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-2-амина (4) без выделения (3)

Гидрохлорид гидроксиламина (280 мг, 4 экв.) и бикарбонат натрия (210 мг, 2,5 экв.) объединяли в воде (5 мл) и перемешивали в течение 5 минут. Добавляли при комнатной температуре этил[(2-хлор-5-метоксипиримидин-4-ил)амино]карбонотиоилкарбамат (2) (290 мг, 1,0 ммоль), суспендированный в трет-бутаноле (15 мл). Реакцию перемешивали при комнатной температуре в течение 5 часов и затем обрабатывали 10 каплями насыщенного водного раствора карбоната натрия. Реакционную суспензию затем фильтровали и полученные твердые частицы промывали водой и сушили с получением указанного в заголовке соединения в виде серовато-белого твердого вещества (330 мг, 83%), которое было идентичным по ВЭЖХ удерживанию описанному выше 5-хлор-8-метокси[1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-2-амину (4).

Пример 5. Получение 5,8-диметокси[1,2,4]триазоло[1,5-с] пиримидин-2-амина (5)

5-Хлор-8-метокси[1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-2-амин (4; 100 мг, 0,50 ммоль) суспендировали в ацетонитриле (5 мл) при комнатной температуре и обрабатывали 25% метоксидом натрия в метаноле (200 мг, 2 экв.). Полученную суспензию перемешивали при комнатной температуре в течение 1,5 часов и затем фильтровали. Твердые частицы промывали водой и сушили с получением указанного в заголовке соединения в виде вещества известкового цвета (87 мг, 88%), которое было идентичным по ВЭЖХ удерживанию подлинному 5,8-диметокси[1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-2-амину (5): т.пл. 185-186°C;

1H ЯМР (ДМСО-d6) 7,48 (с, 1H), 6,38 (ушир. с, 2H), 4,04 (с, 3H), 3,88 (с, 3H); EIMS m/z 195.

Пример 6. Получение этил[(2,5-диметоксипиримидин-4-ил)амино]карбонотиоилкарбамата

В 18 г этилацетата растворяли 2,5-диметоксипиримидин-4-амин (6) (3 г, 0,0193 моль). Добавляли этилизотиоцианатидокарбонат (2,77 г, 0,0208 моль) одной порцией. Раствор нагревали до 78°С и выдерживали при этой температуре в течение 11 ч. Добавляли дополнительные 1,4 г этилизотиоцианатидокарбоната и смесь нагревали в течение 2,5 ч. Смесь охлаждали до 22°C и фильтровали. Полученное твердое вещество промывали этилацетатом (20 мл) и сушили до постоянной массы в вытяжном шкафу с получением указанного в заголовке соединения в виде желтого твердого вещества (4,81 г, 89%):

13C ЯМР (ДМСО-d6, 100 МГц) δ 177,5, 158,4, 153,3, 149,5, 142,3, 139,5, 62,6, 57,6, 55,2, 14,4; HRMS (ESI), вычислено для C10H14N4O4S, 286,0736; найдено 286,0727.

Пример 7. Добавление гидроксиламина для получения соединения 8 и циклизация с образованием 5,8-диметокси[1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-2-амина (5)

Этил[(2,5-диметоксипиримидин-4-ил)амино]карбонотиоилкарбамат (7; 4,30 г, 0,0154 моль) диспергировали в 24 г этилацетата. Затем к перемешиваемой суспензии добавляли гидрохлорид гидроксиламина (1,28 г, 0,0193 моль), воду (3,84 г) и 2М NaOH (12,61 г, 0,0252 моль). После добавления NaOH температура внутри поднялась до 26°C. Этил-(E/Z)-[(2-хлор-5-метоксипиримидин-4-ил)амино](гидроксиимино)метилкарбамат (8) не выделяли, но нагревали до 50°С для циклизации. Смесь охлаждали до комнатной температуры и перемешивали в течение ночи. Суспензию фильтровали при комнатной температуре, осадок промывали водой (3×8 г) и сушили до постоянной массы в вытяжном шкафу с получением указанного в заголовке соединения в виде рыжеватого твердого вещества (3,16 г, 105% выход по массе). Основной компонент имел время удерживания, идентичное подлинному 5,8-диметокси[1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-2-амину (5). В отдельном эксперименте этил-(E/Z)-[(2,5-диметоксипиримидин-4-ил)амино](гидроксиимино)метилкарбамат (8) выделяли хроматографией на силикагеле (хлороформ в качестве элюента) с получением белого твердого вещества (0,4 г, 13%), которое представляло собой ок. 77/23 смесь геометрических изомеров:

1H ЯМР (ДМСО-d6) (смесь изомеров) δ 10,65 (с, 1H), 10,34 (с, 0,3H), 9,56 (с, 1H), 8,98 (с, 0,3H), 8,94 (с, 0,3H), 8,20 (с, 1H), 8,00 (с, 1H), 7,82 (с, 0,3H), 4,25-3,90 (м, 2,6H), 3,88 (с, 3H), 3,81 (с, 0,9H), 3,78 (с, 3H), 3,22 (с, 0,9H), 1,20-1,15 (м, 3H); Масс-спектр (точная масса): вычислено для C9H12ClN5O4 289,0578; найдено 289,0571.


СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 5-ЗАМЕЩЕННЫХ-8-АЛКОКСИ[1,2,4]ТРИАЗОЛО[1,5-c]ПИРИМИДИН-2-АМИНОВ
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 5-ЗАМЕЩЕННЫХ-8-АЛКОКСИ[1,2,4]ТРИАЗОЛО[1,5-c]ПИРИМИДИН-2-АМИНОВ
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 5-ЗАМЕЩЕННЫХ-8-АЛКОКСИ[1,2,4]ТРИАЗОЛО[1,5-c]ПИРИМИДИН-2-АМИНОВ
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 5-ЗАМЕЩЕННЫХ-8-АЛКОКСИ[1,2,4]ТРИАЗОЛО[1,5-c]ПИРИМИДИН-2-АМИНОВ
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 5-ЗАМЕЩЕННЫХ-8-АЛКОКСИ[1,2,4]ТРИАЗОЛО[1,5-c]ПИРИМИДИН-2-АМИНОВ
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 5-ЗАМЕЩЕННЫХ-8-АЛКОКСИ[1,2,4]ТРИАЗОЛО[1,5-c]ПИРИМИДИН-2-АМИНОВ
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 5-ЗАМЕЩЕННЫХ-8-АЛКОКСИ[1,2,4]ТРИАЗОЛО[1,5-c]ПИРИМИДИН-2-АМИНОВ
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 5-ЗАМЕЩЕННЫХ-8-АЛКОКСИ[1,2,4]ТРИАЗОЛО[1,5-c]ПИРИМИДИН-2-АМИНОВ
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 5-ЗАМЕЩЕННЫХ-8-АЛКОКСИ[1,2,4]ТРИАЗОЛО[1,5-c]ПИРИМИДИН-2-АМИНОВ
Источник поступления информации: Роспатент

Showing 1-10 of 323 items.
20.01.2013
№216.012.1abf

Высококонцентрированные препараты 1-метилгептилового эфира флуроксипира, стабильные при низких температурах

Изобретение относится к сельскому хозяйству. Высококонцентрированный, стабильный при низких температурах гербицидный препарат содержит смесь 1-метилгептилового эфира флуроксипира, поверхностно-активного вещества или смеси поверхностно-активных веществ и N-алканоилморфолинового растворителя...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002472341
Дата охранного документа: 20.01.2013
10.05.2013
№216.012.3c3d

Пестициды, пестицидная композиция и способ контроля вредителей

Изобретение относится к сельскому хозяйству. Соединение общей формулы где R1 представляет собой замещенный пиримидинил, пиридазинил или пиразинил, где каждый замещенный пиримидинил, пиридазинил или пиразинил содержит один или несколько заместителей, независимо выбранных из галогена или...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002480988
Дата охранного документа: 10.05.2013
20.06.2013
№216.012.4a65

Синергическая гербицидная композиция, содержащая хлорацетанилиды и пиколиновые кислоты

Группа изобретений относится к сельскому хозяйству, в частности к защите сельскохозяйственных культур. Гербицидная смесь включает эффективное в отношении гербицидного действия количество (а) соединения хлорацетанилида, выбранного из группы, состоящей из ацетохлора или метазахлора, и (б)...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002484627
Дата охранного документа: 20.06.2013
20.08.2013
№216.012.5e99

Подсолнечник с низким содержанием насыщенных жиров и соответствующие способы

Изобретение относится к области биохимии, в частности к маслу из семян элитного сорта подсолнечника, имеющему профиль жирных кислот, включающий 3% или меньше общего содержания взятых вместе пальмитиновой кислоты (16:0) и стеариновой кислоты (18:0). Изобретение позволяет снизить уровень...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002489849
Дата охранного документа: 20.08.2013
20.10.2013
№216.012.7643

Способы переноса молекулярных веществ в клетки растений

Изобретение относится к области биохимии, в частности к способам введения представляющей интерес молекулы в клетку растения, имеющую клеточную стенку. Способы включают в себя: субкультивирование однонедельной суспензионной культуры растения, содержащей клетку растения, имеющую клеточную стенку,...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002495935
Дата охранного документа: 20.10.2013
27.01.2014
№216.012.9952

Стабилизированные эмульсии масло-в-воде, содержащие агрономически активные ингредиенты, и способы их применения

Изобретение относится к сельскому хозяйству. Композиция на основе эмульсии масло-в-воде имеет масляную и водную фазу для контроля, предотвращения или устранения нежелательных живых организмов. Масляная фаза содержит: полимерный модификатор, совместимый с масляной фазой, выбранный из группы,...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002504956
Дата охранного документа: 27.01.2014
20.04.2014
№216.012.bb7b

Пестицидные композиции

Данное изобретение относится к новым соединениям, имеющим следующую структурную формулу: где радикалы Ar, Ar, Het, J, K, L, R1-R4 имеют значения, указанные в описании, обладающим пестицидным действием. Изобретение также относится к способам нанесения этих соединений на семена, на локус...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002513723
Дата охранного документа: 20.04.2014
20.05.2014
№216.012.c74d

Защита от повреждения гербицидом 6-(трехзамещенный фенил)-4-амино-2-пиридинкарбоксилата посеянного семенами и рассадного риса-сырца

Изобретение относится к сельскому хозяйству. Композиция для защиты посеянного семенами и рассадного риса-сырца от вредных действий гербицида 6-(трехзамещенный фенил)-4-амино-2-пиридинкарбоксилата формулы (I) где hal является F, Cl или Br, a R является метилом или этилом, и его приемлемых с...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002516780
Дата охранного документа: 20.05.2014
10.07.2014
№216.012.dd4c

5-фторпиримидиновые производные в качестве фунгицидов

Изобретение относится к новым 5-фторпиримидинам общей формулы I, обладающим фунгицидной активностью. В соединениях формулы I R представляет собой -N(R)R; R представляет собой -OR; R представляет собой: H; C-C-алкил, необязательно замещенный 1-3 группами R; C-C-алкенил, необязательно...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002522430
Дата охранного документа: 10.07.2014
10.08.2014
№216.012.e87f

Пестицидные композиции

Изобретение относится к соединениям общей формулы I где именуется как Ar2, где (a) Ar представляет собой (1) фенил, пиридил или тиадиазолил, или (2) замещенный фенил, замещенный пиридил или замещенный тиадиазолил, где указанные замещенный фенил, замещенный пиридил и замещенный тиадиазолил...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002525312
Дата охранного документа: 10.08.2014
Showing 1-10 of 203 items.
20.01.2013
№216.012.1abf

Высококонцентрированные препараты 1-метилгептилового эфира флуроксипира, стабильные при низких температурах

Изобретение относится к сельскому хозяйству. Высококонцентрированный, стабильный при низких температурах гербицидный препарат содержит смесь 1-метилгептилового эфира флуроксипира, поверхностно-активного вещества или смеси поверхностно-активных веществ и N-алканоилморфолинового растворителя...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002472341
Дата охранного документа: 20.01.2013
10.05.2013
№216.012.3c3d

Пестициды, пестицидная композиция и способ контроля вредителей

Изобретение относится к сельскому хозяйству. Соединение общей формулы где R1 представляет собой замещенный пиримидинил, пиридазинил или пиразинил, где каждый замещенный пиримидинил, пиридазинил или пиразинил содержит один или несколько заместителей, независимо выбранных из галогена или...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002480988
Дата охранного документа: 10.05.2013
20.06.2013
№216.012.4a65

Синергическая гербицидная композиция, содержащая хлорацетанилиды и пиколиновые кислоты

Группа изобретений относится к сельскому хозяйству, в частности к защите сельскохозяйственных культур. Гербицидная смесь включает эффективное в отношении гербицидного действия количество (а) соединения хлорацетанилида, выбранного из группы, состоящей из ацетохлора или метазахлора, и (б)...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002484627
Дата охранного документа: 20.06.2013
20.08.2013
№216.012.5e99

Подсолнечник с низким содержанием насыщенных жиров и соответствующие способы

Изобретение относится к области биохимии, в частности к маслу из семян элитного сорта подсолнечника, имеющему профиль жирных кислот, включающий 3% или меньше общего содержания взятых вместе пальмитиновой кислоты (16:0) и стеариновой кислоты (18:0). Изобретение позволяет снизить уровень...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002489849
Дата охранного документа: 20.08.2013
20.10.2013
№216.012.7643

Способы переноса молекулярных веществ в клетки растений

Изобретение относится к области биохимии, в частности к способам введения представляющей интерес молекулы в клетку растения, имеющую клеточную стенку. Способы включают в себя: субкультивирование однонедельной суспензионной культуры растения, содержащей клетку растения, имеющую клеточную стенку,...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002495935
Дата охранного документа: 20.10.2013
27.01.2014
№216.012.9952

Стабилизированные эмульсии масло-в-воде, содержащие агрономически активные ингредиенты, и способы их применения

Изобретение относится к сельскому хозяйству. Композиция на основе эмульсии масло-в-воде имеет масляную и водную фазу для контроля, предотвращения или устранения нежелательных живых организмов. Масляная фаза содержит: полимерный модификатор, совместимый с масляной фазой, выбранный из группы,...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002504956
Дата охранного документа: 27.01.2014
20.04.2014
№216.012.bb7b

Пестицидные композиции

Данное изобретение относится к новым соединениям, имеющим следующую структурную формулу: где радикалы Ar, Ar, Het, J, K, L, R1-R4 имеют значения, указанные в описании, обладающим пестицидным действием. Изобретение также относится к способам нанесения этих соединений на семена, на локус...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002513723
Дата охранного документа: 20.04.2014
20.05.2014
№216.012.c74d

Защита от повреждения гербицидом 6-(трехзамещенный фенил)-4-амино-2-пиридинкарбоксилата посеянного семенами и рассадного риса-сырца

Изобретение относится к сельскому хозяйству. Композиция для защиты посеянного семенами и рассадного риса-сырца от вредных действий гербицида 6-(трехзамещенный фенил)-4-амино-2-пиридинкарбоксилата формулы (I) где hal является F, Cl или Br, a R является метилом или этилом, и его приемлемых с...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002516780
Дата охранного документа: 20.05.2014
10.06.2014
№216.012.cd00

Стабильная пестицидная композиция на основе сульфоксимина и способ борьбы с насекомыми

Изобретение относится к сельскому хозяйству. Пестицидная композиция содержит: соединение, имеющее следующую формулу (I): где X представляет собой NO, CN или COOR; L представляет собой одинарную связь или R, S и L, взятые вместе, представляют собой 4-, 5- или 6-членное кольцо; R представляет...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002518251
Дата охранного документа: 10.06.2014
10.07.2014
№216.012.dd4c

5-фторпиримидиновые производные в качестве фунгицидов

Изобретение относится к новым 5-фторпиримидинам общей формулы I, обладающим фунгицидной активностью. В соединениях формулы I R представляет собой -N(R)R; R представляет собой -OR; R представляет собой: H; C-C-алкил, необязательно замещенный 1-3 группами R; C-C-алкенил, необязательно...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002522430
Дата охранного документа: 10.07.2014
+ добавить свой РИД