×
20.07.2014
216.012.df8a

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-ЗАМЕЩЕННЫХ 2,5-ДИТИОЦИАНАТО-1Н-ПИРРОЛОВ

Вид РИД

Изобретение

Юридическая информация Свернуть Развернуть
Краткое описание РИД Свернуть Развернуть
Аннотация: Изобретение относится к способу получения N-замещенных 2,5-дитиоцианато-1H-пирролов общей формулы где R означает низший алкил или фенил, путем взаимодействия тиоцианата калия (KSCN) с соответствующим N-замещенным-1H-пирролом под действием окислителя - пероксодисульфат калия (KSO), в среде органического растворителя - водного раствора ацетонитрила и процесс ведут в присутствии катализатора сульфата меди (CuSO•5HO) при комнатной температуре и мольном соотношении KSCN: CuSO•5НO:KSO:N-замещенный-1H-пиррол 3-4:0,1-0,2:2:1. Способ обеспечивает упрощение процесса и получение целевого продукта с выходом 71-82%. 1 табл., 5 пр.
Основные результаты: Способ получения N-замещенных 2,5-дитиоцианато-1H-пирролов общей формулы I где R = низший алкил или фенил, путем взаимодействия тиоцианата калия (KSCN) с соответствующим N-замещенным-1H-пирролом под действием окислителя в среде органического растворителя, отличающийся тем, что в качестве окислителя используют пероксодисульфат калия (KSO), в качестве органического растворителя - водный раствор ацетонитрила и процесс ведут в присутствии катализатора сульфата меди (CuSO·5HO) при комнатной температуре и мольном соотношении KSCN:CuSO·5HO:KSO:N-замещенный-1H-пиррол 3-4:0,1-0,2:2:1.
Реферат Свернуть Развернуть

Настоящее изобретение относится к области органической химии, а именно к способу получения N-замещенных 2,5-дитиоцианато-1H-пирролов общей формулы

где R = низший алкил или фенил; соединения I обладают противогрибковой активностью.

На основе N-замещенных 2,5-дитиоцианато-1H-пирролов (I) могут быть созданы новые эффективные противогрибковые лекарственные средства.

В связи с ограничениями при применении известных лекарственных средств и постоянно растущей резистентностью к ним продолжается интенсивный поиск веществ с высокой противогрибковой активностью. В этом плане очень перспективными представляются органические тиоцианаты, некоторые представители которых обладают противогрибковой активностью [Н. Dolman, A. Tempel, Н. Koopman, K. Wellinga, D. Hamminga. The chemistry and fungicidal and phytotoxic properties of arylsulfonyl-, arylsulfinyl- and arylthio-alkyl thiocyanates. Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas. 88, 417 (1969); F. Pavanetto, L. Montanari, T. Modena, B. Conti. Antimycotic Agents - Evaluation of Some Derivatives of 2-Thiocyanobenzoic Acid. Farmaco-Ed. Sci. 40, 576 (1985); П.И. Ягодинец, О.В. Скрипская, Н.Г. Проданчук, И.Н. Чернюк, В.Г Синченко, Г.М. Дозирцив, М.Я. Питык. Синтез и противомикробная активность производных фосфор- и азотсодержащих кумаринов. Химико-фармацевтический журнал. 29, 49 (1995); N.S. Radulovic, М.S. Dekic, Z.Z. Stojanovic-Radic, Antimicrobial volatile glucosinolate autolysis products from Hornungia petraea (L.) Rchb. (Brassicaceae). Phytochemistry Letters. 5, 351 (2012)]. Такие фунгициды, как 2,4-динитрофенилтиоцианат [Патент US 2433106 (1947)] и 2-тиоцианатометилтиобензотиазол [Патент US 0211574А1 (2006)], нашли применение в сельском хозяйстве.

В литературе описано получение 2,5-дитиоцианато-N-метилпиррола [J.S. Yadav, В.V.S. Reddy, S. Shubashree, К. Sadashiv. Iodine/MeOH: а novel and efficient reagent system for thiocyanation of aromatics and heteroaromatics. Tetrahedron Lett. 45, 2951 (2004)], который получается как побочный продукт с выходом 10-15% (определен в статье приблизительно) реакцией N-метилпиррола с тиоцианатом аммония и йодом в метаноле при комнатной температуре. Известный способ не направлен на получение 2,5-дитиоцианато-N-метилпиррола и, как следствие, недостатком является его низкий выход.

Известен и принят нами за прототип способ получения N-замещенных 2,5-дитиоцианато-1H-пирролов общей формулы I, R = Me или фенил, который заключается во взаимодействии тиоцианата калия с соответствующим пирролом под действием Br2 (окислителя) в среде метанола (MeOH) при низких температурах [Патент NL6617755A (1967)]. В диапазоне температур -65 - (-55°С) к смеси 300 г KSCN и 500 мл MeOH добавляли по каплям раствор 74,5 мл Br2 (окислителя) в 200 мл МеОН, затем прикапывали свежеперегнанный раствор 48,6 г N-метилпиррола (0,6 моль) в 200 мл МеОН, перемешивали 40 минут, выливали в 1000 мл воды и перемешивали 0,5 часа, фильтровали выпавший осадок, промывали водой и сушили. Получали 91 г (0,47 моль, выход 78%) N-метил-2,5-дитиоцианато-1H-пиррола, т.пл. 118-120° (этанол). Аналогично получали N-фенил-2,5-дитиоцианато-1H-пиррол (выход не указан), т.пл. 162-164°C (бензол-лигроин). В этом же патенте приводятся данные об изучении противогрибковой активности полученных соединений.

Недостатком известного способа является проведение процесса при низких температурах, а также использование токсичного и опасного реагента Br2.

Задачей настоящего изобретения является упрощение способа получения N-замещенных 2,5-дитиоцианато-1H-пирролов I и повышение безопасности и экологичности процесса.

Поставленная задача достигается предложенным способом получения N-замещенных 2,5-дитиоцианато-1H-пирролов общей формулы I

где R = низший алкил или фенил, путем взаимодействия тиоцианата калия (KSCN) с соответствующим N-замещенным-1H-пирролом под действием окислителя в среде органического растворителя, согласно изобретению в качестве окислителя используют пероксодисульфат калия (K2S2O8), в качестве органического растворителя - водный раствор ацетонитрила и процесс ведут в присутствии катализатора водного сульфата меди (CuSO4•5H2O) при комнатной температуре и мольном соотношении KSCN:CuSO4•5H2O:K2S2O8:N-замещенный-1H-пиррол 3-4:0,1-0,2:2:1 по следующей схеме:

Выход целевого продукта составляет 71-82%.

В предложенном процессе тиоцианирования KSCN является донором тиоцианогруппы; CuSO4•5H2O является катализатором синтеза, в его отсутствие процесс протекает с низкой конверсией исходных N-замещенных-1H-пирролов и низкими выходами N-замещенных 2,5-дитиоцианато-1H-пирролов (I) (сравнительный пример 3). Персульфат калия (K2S2O8) является доступным, технологичным окислителем (широко используется в коммерчески доступных моющих средствах); в прототипе окислителем является токсичный и опасный бром. Использование системы ацетонитрил - вода позволяет увеличить растворимость солей по сравнению с безводным ацетонитрилом, что позволяет более эффективно вводить соли в зону реакции. Проведение процесса при предлагаемом соотношении реагентов (3-4 моль KSCN, 0,1-0,2 моль CuSO4•5H2O и 2 моль K2S2O8 в расчете на 1 моль исходного N-замещенного-1H-пиррола) является существенным для данного процесса. При увеличении (сравнительный пример 4) и уменьшении (сравнительный пример 5) количеств CuSO4•5H2O и K2S2O8 выход N-замещенных 2,5-дитиоцианато-1H-пирролов (I) снижается; в случае увеличения количеств CuSO4•5H2O и K2S2O8 образуются смолы, а в случае уменьшения не достигается полная конверсия исходных N-замещенных-1H-пирролов.

В целом только такая совокупность реакционных условий обеспечивает полную конверсию исходных N-замещенных-1H-пирролов и позволяет получать N-замещенные 2,5-дитиоцианато-1H-пирролы I с высоким выходом.

Технический результат - упрощение и повышение безопасности получения N-замещенных 2,5-дитиоцианато-1H-пирролов за счет замены токсичного и опасного окислителя брома на пероксодисульфат калия и проведения процесса при комнатной температуре, а не при охлаждении - 65 - (-55°C).

Изобретение соответствует критерию «новизна», так как в известной научно-технической и патентной литературе отсутствует полная совокупность признаков, характеризующих предлагаемое изобретение.

Предлагаемое изобретение соответствует критерию «изобретательский уровень». До начала исследований было не очевидно, что дитиоцианаты можно получать таким способом. При использовании других условий синтеза и соотношения реагентов образуются трудноразделимые смеси продуктов моно- и дитиоцианирования и исходных соединений, в результате этого проведение синтеза теряет практический смысл. Также соотношение реагентов влияет на образование полимеров (смол) в реакции; известно, что пирролы легко полимеризуются под действием окислителей и даже при хранении на воздухе [J.М. Nadeau, Т.М. Swager. New β-linked pyrrole monomers: approaches to highly stable and conductive electrochromic polymers. Tetrahedron 60, 7141 (2004)]. Предложенная совокупность отличительных признаков позволила избежать процессов полимеризации (осмоления) как исходных пирролов, так и продуктов реакции.

Изобретение соответствует условию «промышленная применимость», поскольку предложен безопасный способ получения соединений формулы I, которые обладают противогрибковой активностью, аналогичной по уровню флуконазолу и амфотерицину. Поскольку это сравнительно новый класс противогрибковых соединений, то к нему, в отличие от уже существующих препаратов, у грибов не выработалась резистентность. На основе N-замещенных 2,5-дитиоцианато-1H-пирролов могут быть созданы новые эффективные противогрибковые лекарственные средства.

Изобретение иллюстрируется следующими примерами, не ограничивающими его объем.

Пример 1. Получение N-метил-2,5-дитиоцианато-1H-пиррола

Тиоцианат калия 6 ммоль (0,81 г) растворяли в 10 мл MeCN-H2O (7 мл + 3 мл), добавляли при перемешивании CuSO4•5H2O 0,2 ммоля (0,05 г), N-метил-1H-пиррола 2 ммоля (0,16 г) и K2S2O8 4 ммоля (1,08 г). Перемешивали реакционную массу 12 ч, растворитель удаляли в вакууме водоструйного насоса, добавляли 25 мл воды и экстрагировали 5×20 мл CH2Cl2. К объединенным органическим фракциям добавляли 20 мл петролейного эфира, сушили над безводным Na2SO4, фильтровали и растворитель удаляли в вакууме водоструйного насоса. Дальнейшую очистку проводили с использованием колоночной хроматографии на SiO2 (элюент петролейный эфир-этилацетат с увеличением объемной доли последнего от 5% до 20%). Выход N-метил-2,5-дитиоцианато-1N-пиррола (Iа) (1,64 ммоля), 82%. Бесцветные кристаллы. Т.пл. 117-119°C (Лит.118-120°C [Патент NL 6617755A (1967)]). Спектр ЯМР 1H (300,13 МГц, CDCl3): δ 3,90; 6,74. Спектр ЯМР 13C (75,48 МГц, CDCl3): δ 32,86; 108,46; 113,89; 120,89.

Пример 2. Получение N-фенил-2,5-дитиоцианато-1H-пиррола

Тиоцианат калия 8 ммоль (1,08 г) растворяли в 10 мл MeCN-H2O (7 мл + 3 мл), добавляли при перемешивании CuSO4•5H2O 0,4 ммоля (0,1 г), 1-N-фенил-1H-пиррол 2 ммоля (0,29 г) и K2S2O8 4 ммоля (1,08 г). Перемешивали реакционную массу 12 ч, растворитель удаляли в вакууме водоструйного насоса, добавляли 25 мл воды и экстрагировали 5×20 мл СН2Сl2. К объединенным органическим фракциям добавляли 20 мл петролейного эфира, сушили над безводным Na2SO4, фильтровали и растворитель удаляли в вакууме водоструйного насоса. Дальнейшую очистку проводили с использованием колоночной хроматографии на SiO2 (элюент петролейный эфир-этилацетат с увеличением объемной доли последнего от 5% до 20%).

Выход N-фенил-2,5-дитиоцианато-1H-пиррола (Iб) (1,42) ммоля, 71%. Бесцветные кристаллы. Т. пл. 162-164°C (162-164°C [Патент NL6617755A (1967)]). Спектр ЯМР 1H (300,13 МГц, CDCl3): δ 6,90 (с, 2H); 7,31-7,46 (м, 2H); 7,57-7,74 (м, 3H). Спектр ЯМР 13C (75,48 МГц, CDCl3): δ 109,90; 115,80; 121,33; 128,95; 129,92; 130,60; 135,30.

Пример 3 (сравнительный). Получение N-метил-2,5-дитиоцианато-1H-пиррола без катализатора CuSO4•5H2O

Тиоцианат калия 6 ммоль (0,81 г) растворяли в 10 мл MeCN-H2O (7 мл + 3 мл), добавляли при перемешивании N-метил-1H-пиррол 2 ммоля (0,16 г) и K2S2O8 4 ммоля (1,08 г). Перемешивали реакционную массу 12 ч, растворитель удаляли в вакууме водоструйного насоса, добавляли 25 мл воды и экстрагировали 5×20 мл CH2Cl2. К объединенным органическим фракциям добавляли 20 мл петролейного эфира, сушили над безводным Na2SO4, фильтровали и растворитель удаляли в вакууме водоструйного насоса. Дальнейшую очистку проводили с использованием колоночной хроматографии на SiO2 (элюент петролейный эфир-этилацетат с увеличением объемной доли последнего от 5% до 20%). Выход N-метил-2,5-дитиоцианато-1H-пиррола (0,36 ммоля), 18%. Бесцветные кристаллы. Т.пл. 117-119°C (Лит. 118-120°C [Патент NL 6617755A (1967)]).

Пример 4 (сравнительный). Получение N-фенил-2,5-дитиоцианато-1H-пиррола с увеличенным в четыре раза количеством реагентов CuSO4•5H2O и K2S2O8

Тиоцианат калия 8 ммоль (1,08 г) растворяли в 10 мл MeCN-H2O (7 мл + 3 мл), добавляли при перемешивании CuSO4•5H2O 1,6 ммоля (0,4 г), N-фенил-1H-пиррол 2 ммоля (0,29 г) и K2S2O8 16 ммоля (4,32 г). Перемешивали реакционную массу 12 ч, растворитель удаляли в вакууме водоструйного насоса, получали густую смолистую массу, добавляли 25 мл воды и экстрагировали 5×20 мл CH2Cl2. К объединенным органическим фракциям добавляли 20 мл петролейного эфира, сушили над безводным Na2SO4, фильтровали и растворитель удаляли в вакууме водоструйного насоса. Дальнейшую очистку проводили с использованием колоночной хроматографии на SiO2 (элюент петролейный эфир-этилацетат с увеличением объемной доли последнего от 5% до 20%).

Выход N-фенил-2,5-дитиоцианато-1H-пиррола (0,54 ммоля), 27%. Бесцветные кристаллы. Т.пл. 162-164°C (162-164°C [Патент NL6617755A(1967)]).

Пример 5 (сравнительный). Получение N-фенил-2,5-дитиоцианато-1H-пиррола с уменьшенным в два раза количеством реагентов CuSO4•5H2O и K2S2O8

Тиоцианат калия 8 ммоль (1,08 г) растворяли в 10 мл MeCN-H2O (7 мл +3 мл), добавляли при перемешивании CuSO4•5H2O 0,2 ммоля (0,05 г), N-фенил-1H-пиррол 2 ммоля (0,29 г) и K2S2O8 2 ммоля (0,54 г). Перемешивали реакционную массу 12 ч, растворитель удаляли в вакууме водоструйного насоса, добавляли 25 мл воды и экстрагировали 5×20 мл CH2Сl2. К объединенным органическим фракциям добавляли 20 мл петролейного эфира, сушили над безводным Na2SO4, фильтровали и растворитель удаляли в вакууме водоструйного насоса. Дальнейшую очистку проводили с использованием колоночной хроматографии на SiO2 (элюент петролейный эфир-этилацетат с увеличением объемной доли последнего от 5% до 20%).

Выход N-фенил-2,5-дитиоцианато-1H-пиррола (Iб) (0,74) ммоля, 37%. Бесцветные кристаллы. Т.пл. 162-164°C (162-164°C [Патент NL 6617755A(1967)]).

Определение антигрибковой активности предлагаемых в настоящем способе соединений проводили в соответствии с Методическими указаниями МУК 4.2.1890-04 по определению чувствительности микроорганизмов к антибактериальным препаратам [Н.А. Семина, С.В. Сидоренко, С.П. Резван, С.Л. Грудинина, Л.С Страчунский, О.У. Стецюк, Р.С. Козлов, М.В. Эйдельштейн, Е.А. Ведьмина, Л.Г. Столярова, И.В. Власова, З.С. Середа. Определение чувствительности микроорганизмов к антибактериальным препаратам. Методические указания МУК 4.2.1890-04. Клиническая микробиология и антимикробная химиотерапия. 6, 306 (2004)] и рекомендациями Clinical and Laboratory Standards Institute [Approved standard third edition. M27-A3, Wayne, PA, USA (2008)]. Тестирование проводилось на контрольных штаммах Candida albicans АТСС 43433 (С.А.), Aspergillus niger 37a (A.N.), и клинических изолятах Candida krusei 432M (C.K.), и Candida tropicalis 30.1.9 (С.Т.). Хранение дрожжевых культур (C.A., C.K., С.Т.) осуществлялось в триптиказосоевом бульоне с добавлением 10-15% глицерина при температуре - 75°C. Филаментозные грибные штаммы (A.N.) поддерживали на агаризованной солодовой питательной среде.

Оценку активности образцов в отношении грибных культур проводили микрометодом серийных разведений в среде RPMI 1640 (Gibco) (с глюкозой и не содержащей карбонат).

Для контроля правильности проведенного анализа в качестве стандартов сравнения использовались Amphotericin В (Alpharma) и Fluconazole (Дифлюкан) (Pfizer).

Подготовка образцов для анализа. Образцы N-замещенных 2,5-дитиоцианато-1H-пирролов Iа и Iб растворяли в диметилсульфоксиде (DMSO); концентрация рабочего раствора составляла 10000 мкг/мл.

Подготовка культур для анализа. Для активации культуры высевались на агаризованную среду №1, которую инкубировали 18 часов при температуре 37°C.

Проведение тестирования на активность. Сериями двукратных разведений из N-замещенных 2,5-дитиоцианато-1H-пирролов Iа и Iб готовили образцы в питательной среде объемом 50.0 мкл в 96-луночных планшетах для иммунологических исследований. Начальная концентрация каждого образца составляла 250.0 мкг/мл, конечная - 0.0015 мкг/мл. Раствор DMSO в первой экспериментальной лунке (концентрация 2%) не проявлял антигрибкового действия.

Для приготовления инокулята из изолированных колоний дрожжевых культур (С.А., С.К., С.Т.) готовили суспензию в питательной среде RPM I 1640 по стандарту мутности McFarland 0,5, что соответствует 106KOE/мл.

Серию двукратных разведений испытуемых образцов готовили в объеме 100 мл. После посева дрожжевых культур планшеты инкубировали 48 часов при 30°C.

Для инокулята филаментозных грибов (A.N.) готовили суспензию конидий или спороконидий в титре 1-5×104 KOE/мл. Оценку чувствительности осуществляли после инкубации при 35°С в течение 48-72 часов.

За МПК принимали наименьшую концентрацию растворов образцов, при которой отсутствовал видимый рост микроорганизмов. Все эксперименты повторяли трехкратно.

Сравнение фунгицидной активности N-замещенных 2,5-дитиоцианато-1H-пирролов Iа и Iб и стандартных противогрибковых средств
Вещества Минимальная подавляющая концентрация
(МПК, мкг/ мл)
С.A. ATCC 2433 C.K. 432М C.T. 30.1.9 A.N. 37а
0,24 0,12 7,8-15,6 0,12
0,48 - 0,96 > 250 15,6 0,48
Амфотерицин Б 0,48 0,96 0,48 0,96
Флуконазол 3,9 31,2 3,9 62,4
C.A. - Candida albicans, C.K. - Candida krusei, C.T. - Candida tropicalis, A.N. - Aspergillus niger

Способ получения N-замещенных 2,5-дитиоцианато-1H-пирролов общей формулы I где R = низший алкил или фенил, путем взаимодействия тиоцианата калия (KSCN) с соответствующим N-замещенным-1H-пирролом под действием окислителя в среде органического растворителя, отличающийся тем, что в качестве окислителя используют пероксодисульфат калия (KSO), в качестве органического растворителя - водный раствор ацетонитрила и процесс ведут в присутствии катализатора сульфата меди (CuSO·5HO) при комнатной температуре и мольном соотношении KSCN:CuSO·5HO:KSO:N-замещенный-1H-пиррол 3-4:0,1-0,2:2:1.
Источник поступления информации: Роспатент

Showing 1-10 of 99 items.
10.01.2013
№216.012.1890

Способ получения 1-адамантилгидропероксида

Способ получения 1-адамантилгидропероксида формулы, приведенной ниже. Данное соединение представляет собой полупродукт в тонком органическом синтезе и в синтезе некоторых биологически активных веществ. Предложенный способ получения 1-адамантилгидропероксида заключается во взаимодействии...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002471780
Дата охранного документа: 10.01.2013
20.01.2013
№216.012.1c89

Способ получения замещенных 2,3,5,6-тетраоксабицикло-[2.2.1]гептанов

Настоящее изобретение относится к способу получения замещенных 2,3,5,6-тетраоксабицикло[2.2.1]гептанов формулы I, где R = адамантил, незамещенный или замещенный бензил, незамещенный или замещенный алкил С1-С6, при этом заместителями могут быть CN, COOMe, COOEt или СН=СН группа, R = низший алкил...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002472799
Дата охранного документа: 20.01.2013
27.01.2013
№216.012.1f6f

Способ получения 5-гидроперокси-3,5-диметил-1,2-диоксолан-3-ола

Настоящее изобретение относится к области химии органических пероксидов, производных кетонов, конкретно к способу получения 5-гидроперокси-3,5-диметил-1,2-диоксолан-3-ола формулы (I): путем взаимодействия ацетилацетона с пероксидом водорода, отличительной особенностью которого является то, что...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002473548
Дата охранного документа: 27.01.2013
20.06.2013
№216.012.4c46

3-(тринитрометил-onn-азокси)-4-нитраминофуразаны и способы их получения

Изобретение относится к области органической химии, конкретно к новым 3-(тринитрометил-ONN-азокси)-4-нитраминофуразанам общей формулы , которые могут найти применение в качестве окислителей для ракетных топлив и взрывчатых составов. В формуле I R представляет собой Me, или
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002485108
Дата охранного документа: 20.06.2013
27.07.2013
№216.012.5923

Катализатор для непрерывного окислительного дегидрирования этана и способ непрерывного окислительного дегидрирования этана с его использованием

Настоящее изобретение относится к катализатору и способу непрерывного окислительного дегидрирования парафинов в соответствующие олефины, а именно этана в этилен. Описан катализатор для непрерывного окислительного дегидрирования этана в этилен, содержащий смешанную оксидную фазу катализатора,...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002488440
Дата охранного документа: 27.07.2013
27.07.2013
№216.012.5924

Катализатор для окислительного разложения хлорорганических соединений в газах и способ его получения

Изобретение относится к области химической обработки газовых выбросов, в частности к катализатору для окислительного разложения хлорорганических соединений и к способу его получения. Описаны катализатор для окислительного разложения хлорорганических соединений в газах, содержащий золото, родий...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002488441
Дата охранного документа: 27.07.2013
27.08.2013
№216.012.6389

Способ приготовления катализатора для получения синтез-газа, катализатор, приготовленный по этому способу, и способ получения синтез-газа с его использованием

Изобретение относится к технологии переработки углеводородного сырья, в частности к получению синтез-газа из газообразного углеводородного сырья, например, метана, природного газа или попутных нефтяных газов с использованием высокоэффективного катализатора. Описан способ приготовления...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002491118
Дата охранного документа: 27.08.2013
27.08.2013
№216.012.6433

Способ получения наноразмерного амфотерицина в

Настоящее изобретение относится к области медицины, фармацевтике и нанотехнологиям и, конкретно, к способу получения наноразмерного, нанесенного на алюмосиликатные нанотрубки, амфотерицина В - малорастворимого полиенового макроциклического антибиотика, который широко используется для лечения...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002491288
Дата охранного документа: 27.08.2013
27.09.2013
№216.012.6e65

Способ приготовления катализатора для получения синтез-газа

Изобретение относится к технологии переработки углеводородного сырья, в частности к способу получения катализатора для процесса получения синтез-газа из газообразного углеводородного сырья, например метана, природного газа или попутных нефтяных газов. Описан способ приготовления катализатора...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002493912
Дата охранного документа: 27.09.2013
27.09.2013
№216.012.6f23

Способ получения замещенных 2,3,5,6-тетраоксабицикло[2.2.1]гептанов

Изобретение относится к области химии органических пероксидов, производных кетонов, конкретно к способу получения мостиковых 1,2,4,5-тетраоксанов, а именно замещенных 2,3,5,6-тетраоксабицикло-[2.2.1]гептанов, которые могут найти применение в химии полимеров, а также в медицине и фармакологии....
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002494102
Дата охранного документа: 27.09.2013
Showing 1-10 of 81 items.
20.01.2013
№216.012.1c5e

Способ получения гипсового вяжущего

Изобретение относится к способу получения гипсового вяжущего. Способ получения гипсового вяжущего путем сухой переработки исходного сырья, представляющего собой фосфогипс и/или гипсовый камень и модифицирующую добавку, включающий перемешивание, термообработку и измельчение исходного сырья под...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002472756
Дата охранного документа: 20.01.2013
20.01.2013
№216.012.1c89

Способ получения замещенных 2,3,5,6-тетраоксабицикло-[2.2.1]гептанов

Настоящее изобретение относится к способу получения замещенных 2,3,5,6-тетраоксабицикло[2.2.1]гептанов формулы I, где R = адамантил, незамещенный или замещенный бензил, незамещенный или замещенный алкил С1-С6, при этом заместителями могут быть CN, COOMe, COOEt или СН=СН группа, R = низший алкил...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002472799
Дата охранного документа: 20.01.2013
27.01.2013
№216.012.1f6f

Способ получения 5-гидроперокси-3,5-диметил-1,2-диоксолан-3-ола

Настоящее изобретение относится к области химии органических пероксидов, производных кетонов, конкретно к способу получения 5-гидроперокси-3,5-диметил-1,2-диоксолан-3-ола формулы (I): путем взаимодействия ацетилацетона с пероксидом водорода, отличительной особенностью которого является то, что...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002473548
Дата охранного документа: 27.01.2013
20.06.2013
№216.012.4c46

3-(тринитрометил-onn-азокси)-4-нитраминофуразаны и способы их получения

Изобретение относится к области органической химии, конкретно к новым 3-(тринитрометил-ONN-азокси)-4-нитраминофуразанам общей формулы , которые могут найти применение в качестве окислителей для ракетных топлив и взрывчатых составов. В формуле I R представляет собой Me, или
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002485108
Дата охранного документа: 20.06.2013
27.07.2013
№216.012.5923

Катализатор для непрерывного окислительного дегидрирования этана и способ непрерывного окислительного дегидрирования этана с его использованием

Настоящее изобретение относится к катализатору и способу непрерывного окислительного дегидрирования парафинов в соответствующие олефины, а именно этана в этилен. Описан катализатор для непрерывного окислительного дегидрирования этана в этилен, содержащий смешанную оксидную фазу катализатора,...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002488440
Дата охранного документа: 27.07.2013
27.07.2013
№216.012.5924

Катализатор для окислительного разложения хлорорганических соединений в газах и способ его получения

Изобретение относится к области химической обработки газовых выбросов, в частности к катализатору для окислительного разложения хлорорганических соединений и к способу его получения. Описаны катализатор для окислительного разложения хлорорганических соединений в газах, содержащий золото, родий...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002488441
Дата охранного документа: 27.07.2013
27.08.2013
№216.012.6389

Способ приготовления катализатора для получения синтез-газа, катализатор, приготовленный по этому способу, и способ получения синтез-газа с его использованием

Изобретение относится к технологии переработки углеводородного сырья, в частности к получению синтез-газа из газообразного углеводородного сырья, например, метана, природного газа или попутных нефтяных газов с использованием высокоэффективного катализатора. Описан способ приготовления...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002491118
Дата охранного документа: 27.08.2013
27.08.2013
№216.012.6433

Способ получения наноразмерного амфотерицина в

Настоящее изобретение относится к области медицины, фармацевтике и нанотехнологиям и, конкретно, к способу получения наноразмерного, нанесенного на алюмосиликатные нанотрубки, амфотерицина В - малорастворимого полиенового макроциклического антибиотика, который широко используется для лечения...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002491288
Дата охранного документа: 27.08.2013
27.09.2013
№216.012.6e65

Способ приготовления катализатора для получения синтез-газа

Изобретение относится к технологии переработки углеводородного сырья, в частности к способу получения катализатора для процесса получения синтез-газа из газообразного углеводородного сырья, например метана, природного газа или попутных нефтяных газов. Описан способ приготовления катализатора...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002493912
Дата охранного документа: 27.09.2013
27.09.2013
№216.012.6f23

Способ получения замещенных 2,3,5,6-тетраоксабицикло[2.2.1]гептанов

Изобретение относится к области химии органических пероксидов, производных кетонов, конкретно к способу получения мостиковых 1,2,4,5-тетраоксанов, а именно замещенных 2,3,5,6-тетраоксабицикло-[2.2.1]гептанов, которые могут найти применение в химии полимеров, а также в медицине и фармакологии....
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002494102
Дата охранного документа: 27.09.2013
+ добавить свой РИД