×
10.07.2019
219.017.add4

АЛЬФА-КРИСТАЛЛИЧЕСКАЯ ФОРМА ЗАМЕЩЕННЫХ СЕЛЕНОКСАНТЕНОВ И СПОСОБ ЕЕ ПОЛУЧЕНИЯ

Вид РИД

Изобретение

Юридическая информация Свернуть Развернуть
Краткое описание РИД Свернуть Развернуть
Аннотация: Изобретение относится к органической химии, в частности к технологии получения селеноксантенов, и может быть использовано в производстве пищевых добавок, лекарственных препаратов и косметических средств, проявляющих биологическую активность, широкого спектра действия. Описано средство, представляющее собой α-кристаллическую форму 9-фенил-симм-октагидроселеноксантена, обладающее антиоксидантным, детоксицирующим, иммуномодулирующим, антиатерогенным, антисклеротическим, анаболическим, гиполипедическим действием и соответствующее структурной формуле с порошковой рентгенограммой, полученной на Cu-K источнике излучения с показателями характеристического отражения, выраженными в градусах угла дифракции 2θ: 6,0 12,0 15,0 17,0 19,0 20,0 21,5, 21,7, 20,9 25,0 27,0 28,0 29,0 37,0, и температурой плавления 96,8°C, а также способ его получения, заключающийся в том, что соответствующий 9-R-симм-гидроселеноксантен кристаллизуют из малополярного или неполярного растворителя, предпочтительно из гексана, хлороформа или изопропилового спирта. 2 н. и 1 з.п. ф-лы, 1 ил., 1 табл.
Реферат Свернуть Развернуть

Изобретение относится к органической химии, медицине, фармакологии, пищевой и косметической промышленности, в частности к технологии получения селеноксантенов, и может быть использовано в производстве пищевых добавок, лекарственных препаратов и косметических средств, проявляющих биологическую активность, широкого спектра действия.

Замещенные селеноксантены известны (RU 2213092, RU 2239632). Их структурная формула выглядит

До сих пор замещенные селеноксантены получали в основном в аморфной форме. Недостатком аморфной формы является неустойчивость при хранении. Вещество обладает низкой сыпучестью, склонностью к слеживанию.

Селеноксантен и способы его получения раскрываются, например, в патентах RU 2213092, RU 2239632, RU 2281007. При этом в указанных публикациях указывается на то, что получаемый селеноксантен может быть перекристаллизован из спирта или ацетона.

Использование и активность соединения раскрывается в указанных публикациях, в частности в RU 2281007. Согласно указанному патенту 9-фенил-симм-октагидроселеноксантен обладает антиоксидантным, детоксицирующим, гиполипедимическим, иммуномодулирующим, иммунокоррегируюим, антиатерогенным, антитеросклеротическим и анаболическим действием. По данным, полученным из отчета по определению токсикологических характеристик селеноксантена /Лаборатория БАВ Белгородской сельскохозяйственной академии, к. вет.наук. О.В.Мераленко, 1996 г./, замещенный селеноксантен обладает острой токсичностью при внутрижелудочном введении на уровне LD50=725+75 мг/кг. Все это ограничивает область применения замещенного селеноксантена, в том числе в качестве субстанций для биологически активных добавок и фармпрепаратов.

Авторы решали задачу по получению нетоксичного замещенного селеноксантена, устойчивого при хранении и обладающего хорошей сыпучестью.

Для решения поставленной задачи предлагается средство, представляющее собой селеноксантен α-кристаллической модификации с порошковой рентгенограммой, полученной на Cu-K источнике излучения с показателями характеристического отражения, выраженными в градусах угла дифракции 2θ: 6,0 12,0 15,0 17,0 19,0 20,0 21,5, 21,7, 20,9 25,0 27,0 28,0 29,0 37,0, приведенной ниже на чертеже.

Порошковая дифрактограмма была получена на дифрактометре «Bruker D8 Advance» (Т=298 К, λCu Kα-излучение, зеркала Гебеля, θ/2θ сканирование с шагом 0.02°).

Описание эксперимента

Рентгеноструктурное исследование. Кристалл соединения Н (C19H22Se1, М=329.33), тетрагональный, пространственная группа Р-421c, при Т=100 К а=b=19.5515(15)Ǻ, с=8.0074(6)Ǻ, V=3060.9(4)Ǻ3, Z(Z')=8(1), F(000)=1360, dcalc=1.429 г•см-3, µ=24.42 мм-1. Интенсивности 12199 отражений измерены на автоматическом дифрактометре «Bruker SMART APEX II CCD» (Т=100 К, λМо-Кα-излучение, графитовый монохроматор, φ- и ω-сканирование, θmax=58°) и дальнейшие расчеты проводили по 4063 независимым отражениям (Rint=0.0444). Учет поглощения рентгеновского излучения проводили по программе SADABS1. Структура определена прямым методом и уточнена полноматричным методом наименьших квадратов в анизотропном приближении для неводородных атомов. Положения атомов водорода рассчитаны геометрически и все они уточнены в изотропном приближении с фиксированными позиционными (модель «наездника») и тепловыми параметрами. Окончательные факторы расходимости равны R1=0.0306 для 3506 независимых отражений с I>2σ(I) и wR2=0.0614 и GOF=0.999 для всех независимых отражений. Все расчеты проведены с использованием комплекса программ SHELXTL PLUS (Version 5.10)2.

Продукт получают следующим образом. Аморфный порошок,полученный по известной технологии, кристаллизуют либо из слабополярного растворителя, выбранного из группы, содержащей метанол, изопропанол, либо из апротонного растворителя, выбранного из группы, содержащей хлороформ, гексан.

Для доказательства достижения технического результата можно привести данные по оценке острой токсичности предлагаемого вещества. В ходе его общетоксического исследования не обнаружено токсического действия при однократном введении крысам внутрижелудочно, в дозе 1000 мг/кг массы тела животного, что боле чем в 1000 раз превышает среднюю терапевтическую дозу.

Результаты по определению физико-химических данных аморфной и кристаллической форм представлены в таблице:

Угол естественного откоса, ° Температура плавления, С° Срок хранения, мес Внешний вид
Вещество по патенту RU 2281007 (ацетон) 52° 95-96° 6 Бежев, порошок
Кристаллическая форма (гексан) 43° 96.8° 24 Желтые игольчатые кристаллы

Способ осуществляют следующим образом.

Для получения 9-(о-оксифенил)-симм-октагидроселеноксантена брали 12,5 г 9-(о-оксифенил)-октагидро-10-оксоксантена и помещали в трехгорлую колбу с магнитной мешалкой и с подводом газа. Затем добавляли 30 мл смеси уксусная кислота:уксусный ангидрид (4:1). При перемешивании реакционную смесь продували азотом в течение 30 минут, далее ток азота прекращали и пропускали в реакционную смесь селеноводород. Через 30 минут после начала пропускания селеноводорода в реакционную смесь с интервалом в 1 час дважды добавляли по 1,0 мл концентрированной соляной кислоты. Скорость пропускания селеноводорода составляла 2-3 пузырька в секунду. Общее время пропускания селеноводорода составляло 6 часов, по его окончанию реакционную смесь продували азотом в течение 40 минут.Далее реакционную смесь помещали в холодильник и через сутки выпавший осадок фильтровали, промывали уксусной кислотой и спиртом. Выход продукта составил 11,5 г.

Пример 1

Для перекристаллизации взяли 10 г аморфного продукта, поместили в колбу емкостью 250 мл, добавили 85 мл гексана, довели до кипения, профильтровали горячий раствор. После выпадения кристаллов их отфильтровывают, промывают холодным спиртом и сушат при 40°C. Выход - 8.7 г. Тпл. - 96.8°C.

Пример 2

Для перекристаллизации взяли 10 г аморфного продукта, поместили в колбу емкостью 500 мл, добавили 250 мл, изопропанола, довели до кипения, профильтровали горячий раствор. После выпадения кристаллов их отфильтровывают, промывают холодным спиртом и сушат при 40°С. Выход - 9.2 г. Тпл. - 96.6°С.

Источник поступления информации: Роспатент

Показаны записи 1-10 из 28.
27.05.2013
№216.012.437f

Комплексное соединение 2-хлорпропионата цинка и 2-хлорпропионовой кислоты, фармацевтическая композиция для лечения заболеваний кожи, способ ее получения и способ лечения поражений кожи, ногтей и видимых слизистых

Изобретение относится к области медицины и фармакологии и представляет собой комплексное соединение 2-хлорпропионата цинка и 2-хлорпропионовой кислоты общей формулы [Zn(CHCHClCOO)(CHCHClCOOH)], а также фармацевтическую композицию, представляющую собой раствор вышеуказанного комплексного...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002482856
Дата охранного документа: 27.05.2013
20.07.2013
№216.012.5651

Средство для улучшения репродуктивной функции

Изобретение относится к медицине, а именно к андрологии, а также может быть использовано в ветеринарии для лечения млекопитающих с нарушенной фертильностью. Средство для улучшения репродуктивной функции представляет собой клатратный комплекс β-циклодекстрина с...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002487705
Дата охранного документа: 20.07.2013
10.08.2013
№216.012.5be1

Средство для улучшения репродуктивной функции

Изобретение относится к медицине, а именно к андрологии, а также может быть использовано в ветеринарии для лечения млекопитающих с нарушенной фертильностью. Средство для улучшения репродуктивной функции представляет собой клатратные комплексы γ-циклодекстрина или арабиногалактана, или...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002489142
Дата охранного документа: 10.08.2013
27.12.2013
№216.012.90ae

Производное дитиокарбамата, способ его получения и средство для лечения или профилактики опухолевых заболеваний, содержащее указанное производное

Изобретение относится к новому соединению - производному дитиокарбаминовой кислоты структурной формулы (I): Изобретение также относится к способу получения указанного соединения путем взаимодействия галогенорганической кислоты формулы (II) с дитиокарбаматом общей формулы (III): Технический...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002502731
Дата охранного документа: 27.12.2013
10.05.2014
№216.012.c05e

Корм для кошек (варианты)

Изобретение относится к кормопроизводству, а именно к кормам для кошек. Корм для кошек представляет собой композицию, включающую измельченное зерно, муку животного происхождения, дрожжи и витаминно-минеральный комплекс, йодированный казеин и селенпиран. Причем йодированный казеин взят в...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002514995
Дата охранного документа: 10.05.2014
20.06.2014
№216.012.d26a

Способ восстановления фертильности у пациенток с онкологическими заболеваниями

Изобретение относится к медицине, а именно к онкологии, акушерству и гинекологии, и может быть использовано при необходимости сохранения и восстановления репродуктивной функции у женщин с онкологическими заболеваниями. Для этого до проведения курса лучевой и/или химиотерапии лапароскопическим...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002519637
Дата охранного документа: 20.06.2014
27.06.2014
№216.012.d93c

Производное роданина и средство для профилактики опухолевых заболеваний

Изобретение относится к области фармацевтики и медицины и касается средства для профилактики опухолевых заболеваний, представляющего собой производные роданина общей формулы (1). Указанное средство обладает высокой эффективностью. 1 табл., 1 пр.
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002521390
Дата охранного документа: 27.06.2014
10.07.2014
№216.012.dd5f

Средство, обладающее антипролиферативным и антиметастатическим действием, для лечения опухолевых заболеваний

Изобретение относится к новому средству, представляющему собой производные роданина формулы (I), для лечения опухолевых заболеваний различной локализации. Технический результат - средство антипролиферативного и антиметастатического действия для лечения опухолевых заболеваний. 3 табл., 1 пр.
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002522449
Дата охранного документа: 10.07.2014
20.10.2015
№216.013.8409

Средство, проявляющее антиаритмическую активность

Изобретение относится к медицине, конкретно к фармакологии, и касается применения бис-(этил-2-тиоацетилэтил)сульфона в качестве лекарственного средства, обладающего антиаритмической активностью, для профилактики и лечения сердечных аритмий. Настоящее изобретение обладает пониженной токсичностью...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002565404
Дата охранного документа: 20.10.2015
13.01.2017
№217.015.7fa6

Противовирусное средство и способ его получения

Изобретение относится к средству, обладающему противогриппозной активностью, которое представляет собой соединения общей формулы (I) в виде смеси R- и S-диастереомеров или отдельных изомеров или их фармацевтически приемлемые соли. Изобретение относится также к применению соединений общей...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002599792
Дата охранного документа: 20.10.2016
+ добавить свой РИД