СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N (β-ХЛОРЭТИЛ)-ТИАЗОЛИДОНА-2

Изобретение относится к области получения N-(β-хлорэтил)-тиазолидона-2, промежуточного продукта N-винилтиазолидона-2, который, в свою очередь, используется для получения полимерных продуктов.

Известно получение N-(β-хлорэтил)-тиазолидона-2, когда 2-тиазолин-2-тиол обрабатывают окисью ртути и получают тиазолидон-2 (выход 49%), который, в свою очередь, переводят в натриевую соль, а затем получают N-(β-хлорэтил)-тиазолидон-2 с 35%-ным выходом.

Для упрощения процесса и повышения выхода конечного продукта предложен способ, заключающийся в том, что алкил-[N,N-ди-(β-хлорэтил)]-тиолкарбаматы подвергают циклизации при температуре 185-200°С с одновременным отщеплением галоидных алкилов.

Пример. Синтез алкил-[N,N-ди-(β-хлорэтил)]-тиолкарбаматов

RSCoN (CH₂CH₂Cl)₂.

К 0,2 моль HN(CH₂CH₂Cl)₂ в 200 мл органического растворителя (бензола, толуола, эфира, этилацетата) при 0-5°С при перемешивании добавляют в течение 1 час 0,1 М алкилового эфира тиолхлоругольной кислоты. Выпавший хлоргидрат ди-β-хлорэтиламина отфильтровывают и используют для последующих синтезов. Органический слой промывают слабой соляной кислотой, водой до нейтральной реакции и сушат над сернокислым магнием. При фракционировании в вакууме с выходом 70-75% выделяют соответствующие эфиры.

R-С₂Н₅; т. кип. 126°С (2 мм рт.ст.); 1,5235; 1,2618.

Получение N-(β-хлорэтил)-тиазолидона-2. 17 г этил-[N,N-ди(β-хлорэтил)]-тиолкарбамата нагревали 30 мин при повышении температуры от 185 до 200°С. В ловушке с температурой -70°С улавливают хлористый этил 4,4 г (93%). Остаток фракционируют в вакууме. Выделяют 11,5 г (94%) N-(β-хлорэтил)-тиазолидона - 2; т. кип. 135-138°С (2 мм рт.ст.); по лит. данным 100-110°С (0,5 мм рт.ст.); 1,5502, 1,3489;

1695 см^-1.

Найдено, %: С 36,05; 36,30; Н 4,76; 4,79; S 19,21, 19,50; М 165,166.

C₅H₈ClNOS.

Вычислено, %: С 36,24; Н 4,83; S 19,35; М 165,5.