СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ АЦЕТИЛЕНА

Предлагается способ получения производных ацетилена общей формулы

где А - три- или тетраметиленовая группировка или остаток - СН=СН-О-, заключающийся в том, что амины формулы

где А - имеет вышеуказанное значение, подвергают взаимодействию с соединениями формулы СН=С-СН₂-X, где X - кислотный остаток, например хлор, бром. Процесс проводят в органическом инертном растворителе, например в хлороформе, и в присутствии кислоту связывающего средства, например поташа. Целевые продукты можно использовать в виде их солей.

Полученные соединения так же, как и способ их получения в литературе не описаны и являются фармакологически активными соединениями.

Пример 1. 5-(N-метил-N-2-пропинилами-нометил)индан.

К раствору из 2,9 г 5-метиламинометилиндана в 5 мл хлористого метилена прибавляют по каплям раствор 1 г 2-пропинилбромида в 6 мл хлористого метилена. Температура поднимается до 35-40°С. Затем смесь разогревают с обратным холодильником 1,5 час до кипения, охлаждают и осаждают непрореагированный 5-метиламинометилиндан прибавлением эфира, как гидробромид, и фильтруют. Фильтрат испаряют, хроматографируют остаток с хлороформом над гелем кремневой кислоты и получают 5-(N-метил-N-2-пропинила-минометил)индан в виде светло-желтого масла с т. кип. 100-105°С 0,01 мм Hg. Его гидрогенмалеинат кристаллизуют из метанол/эфира уксусной кислоты в призмах с т. пл. 112-113°С.

Пример 2. 4-(N-метил-N-2-пропиниламинометил)индан.

К раствору из 4,25 г 4-метиламинометилин. дана в 7,5 мл хлористого метилена прибавляют по каплям раствор 1,47 г 2-лропинилбромида в 12 мл хлористого метилена. Температура доходит приблизительно до 40°С. Смесь кипятят 1,5 час, с обратным холодильником, охлаждают, и осаждают неразложившийся 4-метиламинометилиндан прибавлением эфира, как гидробромид. Затем отфильтровывают, испаряют фильтрат, хроматографируют остаток в хлороформе, с гелем кремневой кислоты и получают 4-(N-метил-N-2-пропиниламинометил)индан в виде светло-желтого масла с т. кип. 98-106°С/0,01 мм Hg (температуру измеряют в воздушной бане). Его метансульфонат кристаллизуют из эфира уксусной кислоты в призмах с т. пл. 163-165°С.

Пример 3. 2-(N-метил-N-2-пропиниламинометил)-5,6,7,8-тетрагидронафталин.

Раствор из 28,7 г смеси 1-метиламинометил-и 2-метиламинометил-5,6,7,8-тетрагидронафталина в 50 мл хлористого метилена прибавляют по каплям к раствору из 9,7 г 2-пропинилбромида в 70 мл хлористого метилена и перемешивают 1 час при комнатной температуре. Затем реакционную смесь разбавляют хлористым метиленом, экстрагируют водой и испаряют фазу хлористого метилена после просушки сульфатом магния.

Пример 4. 6-(N-метил-N-2-пропиниламинометил)-бензо[b]фуран.

К раствору 4,5 г 6-метиламинометилбензо-[b]фурана в 50 мл триметиламина по каплям прибавляют 8,65 г 2-пропинилбромида. Температура возрастает до 35-40°С. Смесь кипятят 2 час с обратным холодильником, затем охлаждают и прибавляют 100 мл воды. После прибавления 100 мл 10%-ного водного раствора винной кислоты смесь взбалтывают, отделяют виннокислотную фазу, фильтруют через высокоочищенную фуллеровую землю и ощелачивают при охлаждении с 2 н. раствором едкого натра. Щелочный раствор экстрагируют, взбалтывая с хлороформом. Экстракты хлороформа сушат над сульфатом магния и сгущают. Остаток хроматографируют с хлороформ/эфиром уксусной кислоты над гелем кремневой кислоты. Получают 6-(N-метил-N-2-пропиниламинометил)-бензо[b]фуран в виде светло-желтого масла, гидрохлорид которого кристаллизуют из этанол/эфира в виде тонких иголочек с т. пл. 197-198°С.