СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-ОКСИ-4-АЛКОКСИФЕНИЛАЛКИЛКЕТОНОВ

Изобретение относится к области получения 2-окси-4-алкоксифенилалкилкетонов, которые могут найти применение в качестве светостабилизаторов для полимерных материалов.

Предлагаемый способ заключается в том, что хлорангидриды жирных кислот С₄-С₂₀ подвергают взаимодействию с диалкоксибензолами в условиях реакции Фриделя-Крафтса с последующей обработкой полученного при этом промежуточного соединения без выделения кислотой при температуре от 10 до 50°С.

Пример. В четырехгорлую колбу, снабженную мешалкой, термометром, капельной воронкой, загружают 80 мл этилового спирта и добавляют 0,2 г·моль резорцина, затем приливают 0,6 г·моль бромистого бутила (этила, нонила) и 0,018 г·моль КУ, нагревают до 80°С, при этой температуре приливают 180 мл спиртового раствора щелочи (0,5 г·моль). Затем реакционную массу размешивают при 80°С в течение 6 час, отфильтровывают осадок KBr и отгоняют спирт при остаточном давлении 100-150 мм рт.ст. и температуре до 55°С. К остатку в колбе добавляют горячую воду, переносят в делительную воронку и отслаивают.

Нижний слой отделяют и переносят в колбу Кляйзена для подсушки м-диалкоксибензола при температуре бани 150°С и остаточном давлении 100-150 мм рт.ст. Выход 97,5% от теоретического.

Затем в четырехгорлую колбу загружают 0,1 г·моль диалкоксибензола и 0,1 г·моль хлорангидрида жирных кислот (С₄-С₂₀), содержимое колбы охлаждают и прибавляют при 0-5°С 0,1 г·моль AlCl₃ (безводный). По окончании загрузки массу размешивают в течение 1 час при 10°С и еще 6 час при 20-25°С. Далее массу нагревают до 80°С и размешивают при этой температуре еще 5 час, после чего горячую реакционную массу выливают в стакан, в который предварительно загружают 60 мл дихлорэтана, 250 мл воды и 250 мл льда, 60 мл соляной кислоты и при 10°С размешивают 30 мин. Затем массу нагревают до 50°С и размешивают еще 30 мин, после чего содержимое переносят в делительную воронку, расслаивают, отделяют нижний слой и переносят в колбу Кляйзена, где при 1-5 мм рт.ст. выделяют 2-окси-4-алкоксифе-нилалкилкетон.

2-окси-4-этоксифенилкаприлкетон - кристаллическое вещество светло-желтого цвета, мол. вес 264, растворяется в ацетоне, дихлорэтане, эфире хуже в этиловом спирте; т.пл. 54,5°С. Выход продукта 64,5%, считая на резорцин.

Найдено, %: С 72,6; Н 8,7.

Вычислено, %: С 72,349; Н 9,09.

2-Окси-4-этоксифенилкаприникетон - кристаллическое вещество светло-желтого цвета, растворяется в ацетоне, эфире, дихлорэтане; т. пл. 48,5°С. Выход продукта 60,5%, считая на резорцин.

Найдено, %: С 73,6; Н 9,9.

Вычислено, %: С 73,97; Н 9,58.

2-Окси-4-бутоксифенилкаприлкетон - кристаллическое вещество белого цвета, хорошо растворимо в ацетоне, эфире, дихлорэтане; т.пл. 33,5-34°С. Выход 83%, считая на резорцин.

Найдено, %: С 74,0; Н 9,33.

Вычислено, %: С 73,97; Н 9,58.

2-Окси-4-этоксифенилпальмитилкетон - кристаллическое вещество белого цвета, хорошо растворимо в ацетоне, эфире, дихлорэтане, т.пл. 66-66,3°С. Выход продукта 66%, считая на резорцин.

Найдено, %: С 76,4; Н 10,2.

Вычислено, %: С 76,6; Н 10,6.