СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-АРОИЛ-3-МЕТИЛИНДОЛОВ

Изобретение относится к области получения соединений, которые могут найти применение в качестве биологически активных веществ.

Предлагаемый способ получения 2-ароил-3-метилиндолов заключается в том, что моноарилгидразоны 1-арилбутандионов-1,2 обрабатывают 85%-ной муравьиной кислотой при кипячении.

Пример 1. 2-Бензоил-3-метилиндол.

Растворяют при нагревании 10 г (0,039 моль) монофенилгидразона 1-фенилбутандиона-1,2 в 15 мл 85%-ной муравьиной кислоты. Раствор кипятят 2 час, охлаждают льдом и отфильтровывают выделившийся 2-бензоил-3-метилиндол. Промывают его небольшим количеством метанола и сушат. Выход 7,5 г (80,7%), т. пл. 140°С (из метанола).

C₁₆H₁₃NO.

Найдено, %: С 82,01; 82,08; Н 5,76; 5,80; N 5,99; 5,99.

Вычислено, %: С 81,67; Н 5,57; N 5,95.

Пример 2. 2-(n-метоксибензоил)-3,5-диметилиндол.

Для опыта берут 1,6 г (0,0054 моль) моно-n-толилгидразона 1-(n-метоксифенил) бутандиона-1,2 в 10 мл 85%-ной муравьиной кислоты. Реакцию и выделение вещества проводят в условиях примера 1. Выход 1,2 г (80%), т. пл. 154-155°С (из метанола).

C₁₈H₁₇NO₂.

Найдено, %: С 77,26; 77,70; Н 6,06; 6,10; N 4,81; 4,77.

Вычислено, %: С 77,39; Н 6,13; N 5,01.

Пример 3. 2-(n-метоксибензоил)-3-метил-5-хлориндол.

Для опыта берут 2,5 г (0,0078 моль) моно-n-хлорфенилгидразона 1-(n-метоксифенил)бутандиона-1,2 в 2,5 мл 85%-ной муравьиной кислоты. Реакцию и выделение вещества проводят в условиях примера 1. Выход 1,9 г (80,5%), т. пл. 173,5°С (из метанола).

C₁₇H₁₄NO₂Cl.

Найдено, %: С 68,07; 67,72; Н 4,70; 4,51; N 4,39; 4,71.

Вычислено, %: С 68,11; Н 4,70; N 4,67.

Пример 4. 2-(n-хлорбензоил)-3,5-диметилиндол.

Для опыта берут 4 г (0,013 моль) моно-n-толилгидразона 1-(n-хлорфенил)бутандиона-1,2 в 30 мл 85%-ной муравьиной кислоты. Раствор кипятят 30 мин. Осадок, начавший выпадать в процессе реакции, после охлаждения реакционного раствора отфильтровывают, промывают метанолом и сушат. Выход 3 г (77,6%), т. пл. 173°С (из метанола).

C₁₇H_l4NOCl.

Найдено, %: С 71,85; Н 5,01; 4,70; N 4,82; 5,24.

Вычислено, %: С 71,95; Н 4,97; N 4,93.