Результат интеллектуальной деятельности: ИНСЕКТИЦИД

Настоящее изобретение касается нового инсектицида гексил-β-нафтилметилфосфоната общей формулы

Предлагаемое соединение получают взаимодействием нафтилдихлорфосфита с гексиловым спиртом в присутствии акцептора хлористого водорода с последующей обмоткой образующегося дигексил-β-нафтилфосфита йодистым метилом.

Пример. В трехгорлую колбу, снабженную механической мешалкой, обратным холодильником, капельной воронкой помещают 49 г (0,2 моль) дихлорангидрида-β-нафтил-фосфористой кислоты, разбавленного 800 мл абсолютного эфира и при тщательном перемешивании и охлаждении содержимого колбы до 5°С прикапывают смесь 40,3 г (0,4 моль) абсолютного гексилового спирта и 59,7 г (0,4 моль) диэтиланилина. После прикапывания всего количества смеси спирта и диэтиланилина перемешивание продолжают еще 1 час при комнатной температуре, затем отделяют образовавшуюся солянокислую соль диэтиланилина. Из фильтрата отгоняют растворитель (эфир), оставшуюся жидкость дважды перегоняют в вакууме.

Температура кипения дигексил-β-нафтилфосфита 216-217°С/2 мм рт.ст., выход 49 г или 65% от теоретического.

Затем 49 г (0,13 моль) дигексил-β-нафтилфосфита и 18,5 г (0,13 моль) йодистого метила нагревают при 100°С в течение 6 час. В результате двухкратной вакуумной разгонки выделяют 27,1 г (68% от теоретического) гексил-β-нафтилофисфината, бесцветной жидкости, т.кип. 183-184°С (0,8 мм рт.ст.), 1,0901, 1,5415, найдено 88,37, HR_D вычислено 87,93.

Найдено, %: Р 9,96; 10; С 66,09; Н 8,25.

С₁₇Н₂₃О₃Р.

Вычислено, %: Р 10,12; С 66,61; Н 7,57.

Гексиль-β-нафтилметилфосфинат хорошо растворим во всех испытанных органических растворителях, но не растворим в воде.

У полученного нами гексил-β-нафтилметил-фосфината изучены биологические свойства, как-то: инсектицидное, ларвицидное и токсическое действие на животных, миотическое и антихолинэкстеразное влияние. При этом показано, что гексил-β-нафтилметилфосфинат в 1,5 раза менее токсичен для животных, чем хлорофос, что является его преимуществом в сравнении с хлорофосом.

Результаты испытаний представлены в таблице.