СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ω-ЛАУРИНЛАКТАМА

Известный способ получения ω-лауринлактама состоит во взаимодействии очищенного оксима циклододеканона с хлористым водородом при температуре 10-120°С. Выход целевого продукта 80-97%.

Предложенный способ отличается от известного тем, что в качестве исходного продукта используют циклододеканоноксим, содержащий до 80% циклододеканона.

Это значительно упрощает технологию процесса, так как исключается сложный и трудоемкий процесс очистки оксима.

Пример 1. B полулитровом реакционном сосуде, снабженном мешалкой, обратным холодильником и питательной трубой для газа, смешивают 45 г оксима циклододеканона, содержащего 10 вес. % циклододеканона, с 100 мл ацетонитрила, затем при комнатной температуре вводят 15 г газообразного хлороводорода.

Раствор нагревают до 65-70°С и сохраняют при этой температуре в течение 15 мин, дополнительно пропуская хлороводород. По истечении этого времени реакция перегруппировки в основном окончена.

Ацетонитрил и хлороводород удаляют дистилляцией, и неочищенный лауринлактам растворяют в 150 мл хлороформа. Хлороформовый раствор промывают водой, затем выпаривают хлороформ. Потом отделяют циклододеканон от лауринлактама при помощи циклогексана. Получают 4,49 г циклододеканона (выход извлеченного продукта 99,7%) и 39,8 г ω-лауринлактама (выход 98,2%).

Пример 2. В условиях, описанных в примере 1, осуществляют реакцию перегруппировки с 41,7 г оксима циклододеканона, содержащего 5,5 вес. % циклододеканона. В качестве растворителя употребляют смесь из 150 мл толуола и 150 мл ацетонитрила.

По окончании реакции ацетонитрил и хлороводород удаляют дистилляцией, а затем горячий раствор промывают водой. Толуол удаляют дистилляцией, остаток подвергают перегонке при пониженном давлении (1 мм. рт.ст.) для разделения циклододеканона и лауринлактама. Получают 2,25 г циклододеканона (выход извлеченнного продукта 98,2%) и 38,6 г ω-лауринлактама (выход 98%).

Пример 3. Смесь, содержащую 47,3 г оксима циклододеканона и 49,4 вес. % циклододеканона, смешивают с 150 мл ацетонитрила, затем при комнатной температуре, размешивая, вводят 20 г хлороводорода. Температуру повышают до 70°С за 15 мин, причем через реакционную смесь пропускают хлороводород. По истечении этого времени реакция перегруппировки окончена. Ацетонитрил и хлороводород удаляют дистилляцией при 75-83°С, а смесь из лауринлактама и циклододеканона растворяют в 200 мл горячего толуола температурой 50-60°С. Раствор промывают горячей водой, пока он не освободится от кислоты. Толуол удаляют дистилляцией при 110°С, затем лауринлактам отделяют от циклододеканона дистилляцией при пониженном давлении (1 мм. рт.ст.) и температуре 85-90°С.

Получают 23,5 г ω-лауринлактама (что соответствует 97,5% по отношению к количеству превращенного циклододеканона) и 23,2 г циклододеканона (что соответствует 99,1% по отношению к количеству непревращенного циклододеканона).

Повторяют описанную в примере 1 реакцию с той разницей, что реакционную смесь размешивают в течение часа при 90°С и при рН 6.

Получают 48,9 г смешанного продукта, содержащего 10,3 вес. % циклододеканона. Продукт подвергают взаимодействию с хлороводородом описанным в примере 3 способом.

После удаления ацетонитрила дистилляцией реакционную смесь растворяют в 200 мл хлороформа. Хлороформовый раствор промывают водой пока он не освободится от кислоты, затем хлороформ удаляют дистилляцией. Циклододеканон отделяют от ω-лауринлактама посредством экстракции циклогексаном. Получают 43,0 г ω-лауринлактама (что соответствует 98,2% по отношению к количеству непревращенного циклододеканона) и 4,9 г циклододеканона (что соответствует 98% по отношению к количеству непревращенного циклододеканона).