27.06.2019
219.017.9474

Способ получения n-(n-карбоксифенилглицил)-аминоацетонитрилов

Вид РИД

Изобретение

Юридическая информация Свернуть Развернуть
№ охранного документа
0000215832
Дата охранного документа
03.07.1968
Реферат Свернуть Развернуть

Изобретение касается способа получения новых соединений общей формулы I, где карбоксильная группа может находиться в о-, м- и n-положении бензольного кольца

Полученные продукты могут быть использованы как биологически активные вещества.

Предлагаемый способ получения этих веществ состоит во взаимодействии карбоксианилина с N-(галоидацетил)-аминонитрилом по следующей схеме

где X - атом галогена. Соединения приготовляют взаимодействием аминокислоты II с N-(галоидацетил)-аминоацетонитрилом III. Вместо свободной кислоты предпочтительно использовать соль щелочного металла аминокислоты. В случае применения свободной кислоты предпочтительно присутствие щелочных веществ, например щелочных окисей, карбонатов и гидроокисей, третичных аминов и т.п., причем слабощелочные вещества, например окись магния, для этой цели лучше всего. Хорошим растворителем является вода, но можно также использовать спирты и пиридин.

Пример 1. N-(N-(n-Карбоксифенил)-глицил]-аминоацетонитрил. В 130 мл воды суспендируют 13,7 г n-аминобензойной кислоты, 13,2 г хлорацетиламиноацетонитрила и 2 г окиси магния. Смесь кипятят с обратным холодильником, причем скоро смесь становится прозрачной, а примерно через 1 час выделяются кристаллы. Через 2 час нагревания смесь охлаждают до комнатной температуры и кристаллы отфильтровывают. Перекристаллизацией из большого количества горячей воды получают 9,7 г белых пластинчатых кристаллов с т.пл. 214-7°С.

Вычислено, %: С 56,63; Н 4,75; N 18,02.

Найдено, %: С 56,55: Н 4,59; N 17,85.

Пример 2. N-[N-(o-Карбоксифенил)-глицил]-аминоацетонитрил. Вводят во взаимодействие 1,3 г антраниловой кислоты, 1,3 г хлорацетиламиноацетоннитрила и 0,2-г окиси магния в 13 мл воды в течение 2 час при 100°С и выделившиеся по охлаждении кристаллы отфильтровывают. Перекристаллизацией из горячей воды получают 0,9 г белых иглообразных кристаллов с т.пл. 210-211°С.

Пример 3. N-[N-(м-Карбоксифенил)-глицил]-аминоацетонитрил. Суспензию 1,3 г хлорацетиламиноацетонитрила, 0,2 г окиси магния и 1,3 г м-аминобензойной кислоты в 13 мл воды кипятят при перемешивании 4 час, реакционную смесь охлаждают и выделившееся кристаллическое вещество отфильтровывают и промывают водой, получая 1 г кристаллов, которые после перекристаллизации из воды или этанола представляют бесцветные иглы с т.пл. 174-6°С.

Вычислено для C11H11N3O3, %: С 56,65; Н 4,75; N 18,02. Найдено, %: С 56,16; Н 5,01; N 17,79.

Источник поступления информации: Роспатент

Похожие РИД в системе

Защитите авторские права с едрид