Результат интеллектуальной деятельности: СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЦИС-4-ОКСИЦИКЛОГЕКСАНКАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ

Данное изобретение относится к способу получения цис-изомера, из которого получают лактон цис-изомера-4-оксициклогексанкарбоновой кислоты, являющийся мономером в производстве полимерных материалов.

Известные способы получения указанной кислоты, основанные на гидрировании 4-окси-циклогексанкарбоновой кислоты в присутствии никелевых, платиновых или рутениевых катализаторов, не дают хорошего выхода цис-изомера.

С целью повышения выхода, в способе согласно изобретению гидрирование ведут при температуре 70-80°С и давлении 100 ат в водно-щелочной среде.

Подробные условия осуществления процесса приведены в следующем примере.

Во вращающийся автоклав помещают 5 г n-оксибензойной кислоты, 3 г едкого натра, 20 мл воды и 0,1 г двуокиси рутения (1,5% металлического рутения на исходное вещество). В автоклав закачивают водород под давлением 100-110 ат. Гидрирование протекает при температуре 70-80°С и заканчивается за 2-3 час. После поглощения рассчитанного количества водорода автоклав разгружают, осторожно сливают продукт гидрирования, а в автоклав загружают следующую порцию исходного вещества, (см. примечание).

Катализат отфильтровывают и осторожно (по каплям) при интенсивном перемешивании и охлаждении прибавляют концентрированную соляную кислоту до рН 2. Основная масса конечного продукта выпадает в осадок, остальная часть, ввиду очень хорошей растворимости в воде цис-оксициклогексанкарбоновой кислоты, выделяется при многократном упаривании с последующим охлаждением водного раствора. Цис-4-оксициклогексанкарбоновая кислота-белое кристаллическое вещество с т.пл. 136-143°С до перекристаллизации. Выход 77%. После перекристаллизации из смеси петролейного эфира и пропилового спирта (5:1) т.пл. 148-151,8°С.

Литературные данные для цис-изомера; т.пл. 152°С.

Найдено, %: С 58,12; 58,00; 54,00; Н 8,54.

С₇Н₁₂О₃.

Вычислено, %: С 58,31; Н 8,39.

Контроль за процессом гидрирования осуществляется с помощью метода тонкослойной хроматографии в системе пропиловый спирт-вода - 25%-ный водный аммиак в соотношении 3,3:1:1 на активной окиси алюминия. Этим методом установлено полное отсутствие в полученном продукте исходной n-оксибензойной кислоты, продуктов гидрирования, а также наличие только незначительных следов транс-изомера 4-оксициклогексанкарбонбвой кислоты.

Примечание. Одна порция катализатора работает без регенерации 3-4 раза. Регенерация катализатора может быть произведена восстановлением в атмосфере водорода при 80°С.