СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-АМИНО-4-(О-КАРБОКСИФЕНИЛ)-5-ЗАМЕЩЕННЫХ ТИАЗОЛОВ

Предлагается способ получения 2-амино-4-(О-карбоксифенил)-5-замещенных тиазолов, которые могут быть использованы в качестве исходного сырья для синтеза производных изоиндолтиазолинов, азокрасителей и биологически активных соединений.

Способ заключается в том, что на 2-изотио-уреидо-2-замещенные индандионы-1,3 действуют концентрированной серной кислотой при комнатной температуре. Выход целевого продукта при этом составляет 65-84% от теории.

Пример. 2-Амино-4-(О-карбоксифенил)-5-фенилтиазол.

1 г 2-изотиоуреидо-2-фенилиндандиона-1,3 растворяют в 10 мл концентрированной серной кислоты (d 1,82) и оставляют стоять при комнатной температуре на 2 час. Раствор выливают в десятикратное количество воды и нейтрализуют гидроксидом аммония до рН 7. Осадок перекристаллизовывают из этанола и получают 0,8 г (79,9%) бесцветных кристаллов с т. пл. 220-222°С (с разл.), легкорастворимых в этаноле, диоксане, хлороформе, трудно - в диэтнловом эфире, бензоле и холодной воде.

C₁₆H₁₂O₂N₂S.

Найдено, %: N 9,60; S 10,75.

Вычислено, %: N 9,45; S 10,81.

Аналогично получают и другие 2-амино-4-(О-карбоксифенил)-5-замещенные тиазолы (см. таблицу).