СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3-ФУРФУРИЛТИАЗОЛИДИНДИОН-2,4-ГИДРАЗОНОВ-2

Предлагаемый способ получения производных 4-α-фурфурилтиосемикарбазида, а именно 3-фурфурилтиазолидиндион-2,4-гидразонов - 2 состоит в том, что 3-α-фурфурилроданин кипятят с гидразингидратом в спирте, полученный при этом 4-α-фурфурилтиосемикарбазид конденсируют с карбонильным соединением, например 5-нитрофурфуролом, при кипячении в спиртовой среде с последующим взаимодействием образующихся соответствующих гидразонов с монохлоруксусной кислотой при кипячении в среде ледяной уксусной кислоты в присутствии безводного ацетата натрия.

Пример 1. 8,4 г 3-α-фурфурилроданина кипятят с 4 г гидразингидрата и 40 мл этанола с обратным холодильником 6 час. Этанол отгоняют и выпавший при охлаждении осадок отфильтровывают, промывают водой и высушивают. Получают 6,6 г бесцветного кристаллического порошка, представляющего собой 4-α-фурфурилтиосемикарбазид с т. пл. 118-120°С (из водного аммиака).

C₆H₉NO₃S.

Найдено, %: N 24,68; S 18,73.

Вычислено, %: N 24,54; S 18,72.

Пример 2. 0,34 г 4-α-фурфурилтиосемикарбазида и 0,28 г 5-нитрофурфурола кипятят в 10 мл этанола 2 час. После охлаждения выпавший осадок фильтруют, промывают метанолом и высушивают. Получают 0,5 г 4-α-фурфурилтиосемикарбазона 5-нитрофурфурола в виде желтого кристаллического порошка с т. пл. 184-185°С (из метанола).

C₁₁H₁₀N₄O₄S.

Найдено, %: N 18,94; S 10,93.

Вычислено, %: N 19,03; S 10,89.

Аналогично получают n-нитробензилиденаналог C₁₃H₁₂N₄O₃S с т. пл. 215-216°С и выходом 93,4%; 9-антралиденаналог C₂₁H₁₇N₃OS с т. пл. 189-190°С и выходом 83,7%; β-оксинафтилиденаналог C₁₇H₁₅N₃O₂S с т. пл. 209-210° и выходом 92,3%; кротонилиденаналог C₁₀H₁₃N₃OS с т. пл. 115-117°С и выходом 74,7%; циклопентилиденаналог C₁₁H₁₅N₃OS с т. пл. 116-118°С и выходом 91,4%.

Пример 3. 1,17 г 4-α-фурфурилтиосемикарбазона 5-нитрофурфурола, 0,38 г монохлоруксусной кислоты, 1,17 г безводного ацетата натрия и 10 мл ледяной уксусной кислоты кипятят с обратным холодильником 2 час. Горячую смесь фильтруют. При охлаждении выпавший осадок отфильтровывают, промывают водой и сушат. Получают 1,1 г 3-фурфурил-2-(5′-нитро-2′-фурфурилиденгидразон)тиазолидона-4 в виде желтого кристаллического порошка с т. пл. 188-189°С (из уксусной кислоты).

C₁₃H₁₀N₄O₅S.

Найдено, %: N 16,83; S 9,62.

Вычислено, %: N 16,76; S 9,59.

Аналогично получают n-нитробензилиденаналог C₁₅H₁₂N₄O₄S с т. пл. 190-193°С и выходом 82,3%; 9-антралиденаналог C₂₃H₁₇N₃O₂S с т. пл. 227-228°С и выходом 84,7%; β-оксинафтилиденаналог C₁₉H₁₅N₃O₃S с т. пл. 246-249°С и выходом 95,8%.