Результат интеллектуальной деятельности: СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1,9-ДИИМИНО-3-АМИНОИЗОИНДОЛО (2,3-а)СИММ-ТРИАЗИНА

Изобретение относится к области получения промежуточного полупродукта для производства красителей и пигментов.

Предлагаемый способ заключается во взаимодействии дициандиамида с 1,3-дииминоизоиндолином или его солями, например нитратом 1,3-дииминоизоиндолина, или с 1,1-диалкоксипроизводными 3-аминоизоиндоленина в спиртовой среде в присутствии щелочи с последующим выделением целевого продукта.

Пример 1. 4,36 г 1,3-дииминоизоиндолина вносят в 30 мл бутанола с 0,5 г KOH и затем 3,0 г дициандиамида. Смесь в течение 30 мин нагревают до кипения и размешивают при кипении 4 час. После охлаждения выпавший осадок отсасывают и сушат. Выход 5,38-6,10 г.

Полученный продукт реакции для очистки размешивают с десятикратным количеством воды при 20-25°С 1 час. Осадок фильтруют, хорошо отжимают и сушат. Выход 1,9-диимино-3-аминоизоиндоло(2,3-а)симм-триазина 3,36-3,50 г (около 55%). Т. пл. 234-236°С, после перекристаллизации из метанола 239,5-240,5°С. Продукт годен для практического применения.

Найдено, %: С 56,60; 56,78; Н 4,30; 4,08; N 39,63; 39,87;

C₁₀H₈N₆.

Вычислено, %: С 56,59; Н 3,80; N 39,61.

Пример 2. 6,24 г нитрата 1,3-дииминоизоиндолина вносят в 30 мл бутанола с 1,5 г едкого натра и затем 3,0 г дициандиамида. Смесь нагревают 30 мин до кипения, затем кипятят 4 час. Выделяют вещество и очищают по примеру 1. Выход 3,25-3,35 г. Т. пл. 233-235°С, после перекристаллизации из метанола 239-240,5°С.

Пример 3. 3,8 г 1,1-диметокси-3-аминоизоиндоленина вносят с 2,0 г дициандиамида в 20 изобутанола и при размешивании прибавляют в течение 30 мин раствор из 5 мл изобутанола и 0,5 г KOH. Смесь нагревают до кипения и размешивают 1-1,5 час. После охлаждения осадок отфильтровывают и сушат. Выход 3,23-3,42 г. Очистка по примеру 1. Выход 2,07-2,20 г. Т. пл. 233-236°С, после перекристаллизации из метанола 239-240°С. Смешанная проба вещества с веществом, полученным по примеру 1, не дает депрессии.

Найдено, %: С 56,49; 56,68; Н 4,00-4,10; N 39,71; 39,82.

C₁₀H₈N₆.

Вычислено, %: С 56,59; Н 3,80; N 39,61.

Пример 4. 6,60 г 1,1-диэтокси-3-аминоизоиндоленина и 3,0 г дициандиамида вносят в 35 изобутанола и размешивают 30 мин. Затем вносят 1,0 г безводной соды и смесь нагревают при кипении в течение 1,5 час. Дальнейшую обработку ведут, как указано выше. Выход 1,9-диимино-3-аминоизоиндола. (2,3-а) симм-триазина после очистки около 50%.

При применении более высоких диалкоксипроизводных полученные вещества требуют более тщательной очистки.