Результат интеллектуальной деятельности: СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СОЛЕЙ МЕРКАПТОАЛКИЛСУЛЬФОНОВОЙ КИСЛОТЫ С ОРГАНИЧЕСКИМ ОСНОВАНИЕМ

Данное изобретение относится к области получения новых производных меркантоалкилсульфоновой кислоты.

Предложен способ получения солей меркаптоалкилсульфонавой кислоты с органическим основанием, обладающих физиологической активностью. Способ состоит в том, что меркаптоалкилсульфоновую кислоту или ее соль обрабатывают водным или спиртовым раствором органического основания или его хлоргидрата соответственно. Полученные соединения перекристаллизовывают из подходящего растворителя.

Пример 1. Получение 2-меркаптоэтансульфоната 1-фенил-2-(N-метиламино)-пропанола.

К водному 30%-ному раствору 2-меркаптоэтансульфоновой кислоты, с содержанием 0,1 моль этой кислоты приливают 0,1 моль 1-фенил-2-(N-метиламино) - прапанола в виде спиртового раствора. Смесь выпаривают досуха и перекристаллизовывают остаток из смеси изопропилового спирта и ацетона. Полученная соль плавится при 168-169°С.

Пример 2. Получение моно-2-меркаптоэтансульфоната 2-аминопиримидина.

К 50%-ному водному раствору моно-2-меркаптоэтансульфоната гуанидина с содержанием 0,1 моль соли приливают раствор 0,1 моль хлоргидрата 2-аминопиримидина в минимальном количестве горячей воды. Полученный раствор кристаллизуется через несколько минут. Образующаяся соль плавится при 174°С.

Пример 3. Получение бис-(2-меркаптоэтансульфоната)-этилендиамина.

Опыт проводят по примеру 1, но используют 0,2 моль 2-меркаптоэтансульфоновой кислоты на 0,1 моль этилендиамина. Полученную соль перекристаллизовывают из 90%-ного этилового спирта. Она плавится при 320°С.

Пример 4. Получение моно-2-меркаптоэтансульфоната парааминобензолсульфамида.

К водному раствору 0,1 моль 2-меркаптоэтансульфоната натрия приливают водный раствор 0,1 моль хлоргидрата парааминобензолсульфамида. Полученные кристаллы перекристаллизовывают из воды. Температура плавления соли 235°С.

Такой же результат получают, если в.качестве исходного продукта применяют 2-меркаптоэтансульфонат аммония.

Пример 5. Получение моно-2-меркаптоэтансульфоната 1-парахлорбензгидрил-4-[2-(2-оксиэтокси)-этил]-пиперазина.

К 0,11 моль 1-парахлорбензгидрил - 4-[2-(2-оксиэтокси)-этил]-пиперазина в спиртовом растворе приливают водный раствор 0,1 моль 2-меркаптоэтансульфоновой кислоты, выпаривают досуха и остаток растворяют в воде. Раствор экстрагируют эфиром для освобождения от избыточного основания, затем досуха выпаривают. Получают прозрачную водорастворимую смолу.

Найдено, %: N 5,50; S 12,45.

C₂₁H₂₃ClN₂O₂·C₂H₆O₃S₂.

Вычислено, %: N 5,42; S 12,38.

Аналогично получают (по одному из описанных выше методов) следующие соли (в скобках указан растворитель, из которого эти соли перекристаллизовывают):

Моно-2-меркаптоэтансульфонат 2-аминопиридина, т. пл. 80°С (изопропиловый спирт).

2-Меркаптоэтансульфонат морфолина, т. пл. 95°С (изопропиловый спирт).

Моно -2 - меркаптоэтансульфонат 2-(парааминобензолсульфамидо) - тиазола, т. пл. 205°С (вода).

Моно - 2 - меркаптоэтансульфонат 2-(5, 6, 7, 8 - тетрагидронафтил - 1 - метил)-2-имидазолина; т. пл. 116°С (изопропиловый спирт- этилацетат).

Моно - 2 - меркаптоэтансульфонат 2,4 - диамино - 5 - (параметилбензил)-пиримидина; т. пл. 176°С (изопропиловый спирт).

Моно - 3 - меркаптопропансульфонат 2-аминопиримидина; т. пл. 160°С (вода).

Моно - 2 - меркаптопропансульфонат гуанидина; т. пл. 132°С.

Моно - 2 - меркаптопропансульфонат 2-аминопиримидина; т. пл. 141°С.

Моно - 3 - меркапто-2-метилпролансульфонат гуанидина; т. пл. 166°С.

Бис-(2-меркаптоэтансульфонат) - пиперазина; т. пл. 249°С.

2 - Меркаптоэтансульфонат кодеина; масло, не кристаллизуется.

2 - Меркаптоэтансульфонат 1-метил-3-морфолинопропилового эфира 4-фенилтетрагидропиран - 4 - карбоновой кислоты; масло, не кристаллизуется.

Моно - 2 - меркаптоэтансульфонат 1-фенил-4-(2,3-диоксипропил) - пиперазина; масло, не кристаллизуется.

2 - Меркаптоэтансульфонат 2-(2-диэтиламиноэтокси) - этилового эфира 1-фенилциклопентан - 1 - карбоновой кислоты, масло, не кристаллизуется.