Результат интеллектуальной деятельности: СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ w-ЛАУРИНЛАКТАМА

Соединение относится к области получения лактамов, являющихся важным химическим сырьем.

Известен способ получения лактамов из циклоалифатических кетоксимов, состоящий в том, что циклоалифатический котоксим подвергают взаимодействию с имидохлоридом или его гидрохлоридом в среде полярного растворителя, например нитрила, при температуре 10-120°С, затем отгоняют растворитель и выделяют продукт. Имидохлориды можно легко получать из нитрилов реакцией с хлористым водородом.

Способ можно упростить, если имидохлорид получать в реакционной массе из нитрила, пропуская через него хлористый водород.

Предложенный способ получения ω-лауринлактама состоит в том, что раствор циклододеканоноксима в нитриле подвергают взаимодействию с хлористым водородом, затем нитрил и образовавшийся имидохлорид отгоняют, и полученный ω-лауринлактам выделяют известным способом. В качестве исходного продукта можно использовать циклододеканоноксим в форме оксимгидрохлорида.

Как известно, оксим с эквимолекулярным количеством хлороводорода может перейти в оксимгидрохлорид. Оксимгидрохлорид может поглощать больше хлористого водорода и переходить затем в масло оксимгидрохлорида, которое, согласно изобретению, также может быть применено в качестве исходного материала.

В качестве растворителя для проведения способа можно применять нитрил, например ацетонитрил, бензонитрил или адипонитрил. Если, однако, имеется раствор оксимов в каком-либо другом растворителе, например бензол, ксилол, циклогексан, циклододекан, гектан или хлорбензол, не обязательно этот растворитель удалять, можно путем добавки нитрила изготовлять необходимый для способа раствор нитрила.

Пример 1. В снабженном мешалкой, обратным холодильником и трубой для впуска газа реакционном сосуде емкостью 1 л размешивают 39,5 г циклододеканоноксима (0,2 моль) со 100 мл ацетонитрила, после чего при комнатной температуре вводят 14,6 г (0,4 моль) хлористого водорода.

Затем раствор нагревают до 65-70°С и, пропуская хлороводород, поддерживают эту температуру в течение 15 мин, после чего реакция перегруппировки закончена. После отдистиллирования ацетонитрила и хлористого водорода дистиллируют продукт реакции. Выход ω-лауринлактама 37,1 г (94%); т. пл. 154°С.

Пример 2. Опыт, описанный в примере 1, повторяют с той разницей, что после отдистиллирования ацетонитрила, полученный сырой ω-лаурлнлактам промывают водой. Выход составляет 38,7 г (98%); т. пл. 151-152°С.

Пример 3. В отличие от опыта, описанного в примере 1, сырой ω-лауринлактам после удаления ацетонитрила растворяют в хлороформе. Раствор промывают водой и затем выпаривают хлороформ. Выход ω-лауринолактама 38,8 г (98%); т. пл. 152-153°С.

Пример 4. Раствор 39,5 г циклододеканоноксима в 100 мл ксилола нагревают до 60°С и добавляют к раствору, имеющему температуру 60-70°С, содержащему 15 г хлористого водорода в 100 мл ацетонитрила.

По истечении 15 мин реакция закончена и растворитель и хлористый водород удаляют путем выпаривания. Полученный сырой ω-лауринолактам промывают водой. Выход составляет 38,7 г (98%); т. пл. 151-152°С.