Результат интеллектуальной деятельности: СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ КРАСИТЕЛЕЙ АНТРАХИНОНОВОГО РЯДА
Вид РИД
Изобретение
Изобретение относится к области получения новых красителей антрахинонового ряда для окрашивания лавсана в алый цвет.
По предлагаемому способу антрахиноновые красители, содержащие ароильный остаток, обрабатывают хлорсульфоновой кислотой с последующим взаимодействием полученных при этом сульфохлоридов с алифатическими или алициклическими, или ароматическими аминами и выделением целевого продукта известным способом, например фильтрацией и сушкой.
Пример 1. 8,3 г 1-амино-2-бензоилантра-хинона и 35 мл хлорсульфоновой кислоты размешивают 1 час при 80°С. Затем смесь выливают на холодную воду, фильтруют, промывают холодными водой и метиловым спиртом, сушат на воздухе. Получают 9,8 г (91%) 1-амино-2-бензоилантрахинон - 3 - сульфохлорида в виде красных пластинок. Т. пл. 187°С (из бензола).
Найдено, %: Cl 8,53; 8,47; S 7,46; 7,46.
C21H12ClNO5S.
Вычислено, %: Cl 8,34; S 7,55.
0,6 г 1-амино-2-бензоилантрахинон-3′-сульфохлорида нагревают 1 час с 10 мл 40%-ного водного раствора метиламина. Получают 0,6 г (97%) 1-амино-2-[3′-(N-метилсульфамидо)-бензоил]-антрахинона в виде красных пластинок. Т. пл. 263°С (из бензола).
Найдено, %: N 6,78; 6,86; S 7,39; 7,35
C22H16N2O5S
Вычислено, %: N 6,71; S 7,61.
Пример 2. 0,5 г 1-амино-2-бензоилантра-хинон-3′-сульфохлорида полученного по примеру 1, и 2,5 мл моноэталонамина нагревают 1 час в 8 мл ацетона. Растворитель отгоняют с водяным паром и получают 0,5 г (95%) 1-амино-2-[3′-(N-β-оксиэтилсульфамидо)-бензоил]-антрахинона в виде красных игл. Т. пл. 115°С (из бензола).
Найдено, %: S 6,94; 6,85.
C23H18N2O6S.
Вычислено, %: S 7,10.
Пример 3. 0,6 г 1-амино-2-бензоилантра-хинон-3′-сульфохлорида, полученного по примеру 1, 0,28 г циклогексиламина и 0,2 г углекислого калия нагревают 30 мин в 10 мл бензола. Получают 0,44 г (64%) 1-амино-2-[3′(N-циклогексилсульфамидо)-бензоил]-антрахинона в виде красного порошка. Т. пл. 235°С (из толуола).
Найдено, %: N 5,82; 6,70; S 6,83; 6,83.
C27H23N2O5S.
Вычислено, %: N 5,75; S 6,58.
Пример 4. 0,6 г 1-амино-2-бензоилантра-хинон-3′-сульфохлорида, полученного, как в примере 1, 0,4 г анилина и 0,2 г углекислого калия нагревают в 15 мл ацетона. По охлаждении осадок отфильтровывают, промывают горячей водой и сушат. Получают 0,6 г (89%) 1-амино-2-3-сульфанилидобензоил) - антрахинона в виде красного порошка. Т. пл. 210°С.
Найдено, %: S 5,91; 5,96.
C27H18N2O5S.
Вычислено, %: 6,67.
Пример 5. 1 г 1-амино-2-4-метилбензо-илантрахинона размешивают 1 час при 80°С с 16 мл хлорсульфоновой кислоты. Массу выливают на холодную воду, фильтруют. Осадок промывают холодной водой и метанолом и сушат. Получают 4,6 г (89%) 1-амино-2-(4′-метилбензоил)-антрахинон-3′-сульфохлорида в виде красных игл. Т. пл. 182-183°С (из толуола).
Найдено, %: Cl 8,06; 8, 06; S 7,14; 7,22.
C22H14NO5S.
Вычислено: %: Cl 8,07; S 7,29.
0,66 г 1-амино-2-(4′-метилбензоил)-атрахинон-3-сульфохлорида и 1 г γ-метоксипропил-амина нагревают 1 час с 6 мл ацетона. Получают 0,67 г (90%) 1-амино-2-[3-(N-γ-метокси-пропил)-сульфамидо-4′-метилбензоил]-антрахинона в виде красного порошка. Т. пл. 218°С (из толуола).
Найдено, %: N 5,39; 5,59; S 6,53; 6,64.
C26H24N2O6S.
Вычислено, %: N 5,71; S 6,51.
Способ получения красителей антрахинонового ряда, отличающийся тем, что, с целью получения красителей, обладающих хорошими колористическими показателями и пригодных для крашения синтетического волокна, антрахиноновые красители, содержащие ароильный остаток, обрабатывают хлорсульфоновой кислотой с последующим взаимодействием полученных при этом сульфохлоридов с алифатическими или алициклическими, или ароматическими аминами и выделением целевого продукта известным способом, например фильтрацией и сушкой.
