×
30.05.2019
219.017.6d82

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-(АРИЛАЗОХЛОРАЦЕТИЛ)-3 (АРИЛ)-ТИОМОЧЕВИН

Вид РИД

Изобретение

Юридическая информация Свернуть Развернуть

Правообладатели

№ охранного документа
0000167862
Дата охранного документа
04.02.1965
Реферат Свернуть Развернуть

1-(арилазохлорацетил)-3(арил)-тиомочевины, ранее не известные, могут служить исходными веществами для получения лекарственных веществ, гербицидов, фунгицидов.

Описываемый способ получения 1-(арила-зохлорацетил)-3-(арил)-тиомочевин общей формулы

где: 1) R (при R′ и R′′=H) = Алк(С1-C5), АлкО(С1-C5), F, Cl, Br, I, SCN, CF3SO2, CH3SO2, CH3S, CH3CO, CF3, NO2; R′′′ = Алк(С1-C5), АлкО(С1-C5), F, Cl, Br, I, SCN, CF3SO2, CH3SO2, CH3S, CH3CO, CF3, CO2H, CO2C2H5, SO2NH2, SO2NHCOCH3.

2) R = R′ = Cl2, Br2, (CH3)2, (CH3O)2, (C2H5O)2; R′′′ (при R′′ = H) = Алк (C1-C5), АлкО(С1-C5), CF3SO2, CF3, CH3SO2, CH3S, F, Cl, Br, I, NO2, CO2H, SO2NH2.

3) R = CH3, R′=Cl; R′′′ (при R′′ = H) = Алк (С1-C5), АлкО(С1-C5), F, Cl, Br, I, CF3SO2, CH3SO2) CH3S, CF3, CH3CO, NO2, SO2NH2, CO2H, CO2C2H5, SO2NHCOCH3.

4) R = CH3O, R′ = Cl; R′′′ (при R′′ = H) = Алк(С1-C5), АлкО(С1-C5), F, Cl, Br, I, NO2, CF3SO2 CH3SO2, CH3CO, CO2H, CO2C2H5, SO2NH2.

5) R = NO2, R′ = Cl; R′′′ (при R′′ = H) = Алк(С1-C5), АлкО(С1-C5), F, Cl, Br, I, NO2, CF3SO2, CH3SO2, CH3S, CF3, CH3CO, SO2NH2, SO2NHCOCH3 CO2H, CO2C2H5.

6) R (при R′ = H) = Алк, АлкО, F, Cl, Br, I, NO2, CF3SO2, CH3CO, CF3, CH3SO2;

а) R′′ = R′′′ = Cl2, Br2, Алк(С1-C2), АлкО(С1-C2);

б) R′′ = OH; R′′′ = CO2H.

заключается в том, что на ароматические амины воздействуют изотиоцианатами арилазохлоруксусных кислот в среде ацетона.

Пример 1. 1-(о-метоксифенилазохлорацетил)-3(n-толил)тиомочевина. К раствору 0,5 г (0,00185 моль) изотиоцианата о-метоксифенилазохлоруксусной кислоты в 15 мл ацетона прибавляют по каплям раствор 0,3 г (0,0028 моль) n-толуидина в 8 мл ацетона. При этом наблюдается разогревание реакционной смеси. Спустя несколько минут после прибавления всего n-толуидина раствор мутнеет и выпадает осадок. Смесь выдерживают при комнатной температуре и периодическом встряхивании 5-7 час, а затем отгоняют ацетон. Остаток обрабатывают разбавленной соляной кислотой, фильтруют, промывают водой до нейтральной реакции и сушат.

Выход 0,65 г (93%); т. пл. 146-147°С (из спирта); максимум поглощения в УФ при 370 мм (в спирте).

Найдено (%): С 54,34, 54,23; Н 4.57, 4.47; S 8,65, 8.58.

Вычислено (%): С 54.17; Н 4.51; S 8.58.

Пример 2. 1-(о-метоксифенилазохлорацетил-3-(n-этоксифенил)-тиомочевина.

Получают по вышеприведенной методике. В реакцию берут 0,5 г (0,00185 моль) изотиоцианата о-метоксифенилазохлоруксусной кислоты и 0,35 г (0,0025 моль) n-фенетидина в 25 мл ацетона.

Выход 0,75 г (100%); т. пл. 140-141°С (из спирта).

Желтые мелкие иглы. Максимум поглощения в УФ при 369 мм (в спирте).

Найдено (%): С 53.32, 53.29; Н 4.73, 4.64; S 8.02, 7.99; C18H19CN4O3.

Вычислено (%): С 53.13; Н 4.70; S 7.88.

Пример 3. 1-(о-метоксифенилазохлорацетил-(-3-)-(n-хлорфенил)-тиомочевина.

Получают аналогично примерам 1 и 2. В реакцию берут 0,5 г (0,0028 моль) изотиоцианата-о-метоксифенилазохлоруксусной кислоты и 0,35 г (0,00276 моль) n-хлоранилина в 30 мл ацетона.

Выход 0,65 г (88,5%), т. пл. 154-155°С (из спирта). Желтые кристаллы. Максимум поглощения в УФ при 237, 258, 371 мм (в спирте).

Найдено (%): С 48.39, 48.35; Н 3.50, 3.42; S 8.08; C16H14Cl2N4O2.

Вычислено (%): С 48.36; Н.55; S 8.07.

Пример 4. 1-о-метоксифенилазохлорацетил-3-(n-фторфенилтиомочевина).

Получают аналогично примерам 1-3. В реакцию берут 0,5 г (0,00185 моль) изотиоцианата о-метоксифенилазохлоруксусной кислоты и 0,3 г (0,0027 моль) n-фторанилина в 25 мл ацетона.

Выход 0,6 г (84,6%); т. пл. 208-209°С (из спирта).

Найдено (%): С 50.68, 50.50; 50.47; Н 3.54; 3.61; 3.82.

Вычислено (%): С 50.46; Н 3.67. C16H14FClN4O2S.

Способ получения 1-(арилазохлорацетил)-3(арил)-тиомочевин общей формулыгде: 1) R (при R′ и R′′ = Н) = Алк (C - С), Алк О (С - С), F, Cl, Br, I, SCN, CFSO, CHSO, CHS, СНСО, CF, NO; R′′′ = Алк (C - C), Алк O (C-C), F, Cl, Br, I, SCN, CFSO, CHSO, CHS, CHCO, CF, COH, COCH, SONH, SONHCOCH.2) R = R′ = Cl, Br, (CH) (CHO), (CHO); R′′′ (при R′′ = H) = Алк (C-C), Алк О (С - C), CFSO, CF, CHSO, CHS, F, Cl, Br, I, NO, COH, SONH.3) R = CH, R′ = Cl; R′′′ (при R′′ = H) = Алк (С - C), Алк О (C - C), F, Cl, Br, I, CFSO, CHSO, CHS, CF, CHCO, NOSONH, COH, COCH, SONHCOCH.4) R = CHO, R′ = Cl; R′′′ (при R′′ = H) = Алк (С - C), Алк О (С - C), F, Cl, Br, I, NO, CFSO CHSO, CHCO, COH, COCH, SONH.5) R = NO, R′ = Cl; R′′′ (при R′′ = H) = Алк (С-C), Алк О (С - C), F, Cl, Br, I, NO, CFSO CHSO, CHS, CF, CHCO, SONH, SONHCOCH COH, COCH.6) R (при R′ = H) = Алк, АлкО, F, Cl, Br, I, NO CFSO, CHCO, CF, CHSO;а) R′′ = R′′′ = Cl, Br, Алк (C - С), Алк О (С - С);б) R′′ = ОН; R′′ = СОН.отличающийся тем, что ароматические амины обрабатывают изотиоцианатами арилазохлоруксусных кислот в среде ацетона.
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-(АРИЛАЗОХЛОРАЦЕТИЛ)-3 (АРИЛ)-ТИОМОЧЕВИН
Источник поступления информации: Роспатент

Показаны записи 1-1 из 1.
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0000214541
Дата охранного документа: 01.07.1968
+ добавить свой РИД