Результат интеллектуальной деятельности: СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-АРОИЛ-1-(АЦИЛАМИНО)-ЭТИЛЕНОВ

Предлагается способ получения 1-ароил-1-(ациламино)-этиленов общей формулы (где Ar=C₆H₄NO₂ и Ас - ацильный остаток), позволяющий получать новый тип непредельных соединений, содержащих ациламинную группировку при двойной связи.

Особенность способа заключается в том, что соответствующие α-ациламино-β-оксипропиофеноны формулы обрабатывают пиридином.

Пример 1. Получение 1-(паранитробензоил)-1-(ацетиламино)-этилена. Смесь 200 г паранитро-α-ацетиламино-β-оксипропиофенона и 400 мл сухого пиридина нагревают при перемешивании в течение 20 мин. на кипящей водяной бане. Охлажденную реакционную смесь выливают в 800 мл воды; при этом выделяется кристаллический осадок. Прибавляют 600 г льда, затем охлажденный раствор 560 мл соляной кислоты (уд. вес 1,18) в 560 мл воды и перемешивают в течение 30 мин. Осадок отфильтровывают, промывают водой и пасту быстро перекристаллизовывают из метанола с добавлением 5 г активированного угля.

Получают 76,6 г (41%) кристаллического вещества с температурой плавления 117,5-118,5°. После повторной кристаллизации температура плавления 119-120°.

Вещество легко растворимо в этилацетате, хлороформе, дихлорэтане, ацетоне, умеренно в метаноле, трудно в эфире и в воде. Может быть перекристаллизовано из бензола или метанола.

Пример 2. Получение 1-(паранитробензоил)-1-(дихлорацетиламино)-этилена. Из 10 г паранитро-α-дихлорацетиламино-β-оксипропиофенона аналогично примеру 1 получено, 3,36 г (36%) 1-паранитробензоил-1-(дихлорацетиламино)-этилена в виде бесцветных блестящих пластинок с температурой плавления 115,5-116° (из метанола).