СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АЦЕТИЛЕНПРОИЗВОДНЫХ 2-АРИЛИНДАНДИОНОВ-1,3

Изобретение относится к области получения ацетиленпроизводных индандионов.

Предлагаемый способ получения ацетиленпроизводных 2-арилиндандионов-1,3 состоит в том, что 5-йодфталид подвергают взаимодействию с фенилацетиленидом меди в среде кипящего диметилформамида в атмосфере азота с последующей конденсацией полученного при этом 5-фенилэтинилфталида с ароматическим альдегидом в присутствии метилата натрия в растворе метанола.

Пример 1. 5-Фенилэтинилфталид 2 г (0,0077 моль) 5-йодфталида, растворенного в диметилформамиде, добавляют в атмосфере азота к суспензии 1,9 г (0,0115 моль - 150%-ный избыток) фенилацетиленида меди в диметилформамиде. Общее количество диметилформамида 80 мл. Кипящую смесь перемешивают в атмосфере азота 10 ч, охлаждают также в атмосфере азота, диметилформамид отгоняют в вакууме, остаток после двукратной кристаллизации из петролейного эфира составляет 1,1 г (60,7% от теоретического) желтого кристаллического вещества с т. пл. 154,2-154,5°С.

Вычислено, %: С 82,04; Н 4,30.

С₁₆Н₁₁О₂.

Найдено, %: С 82,08; Н 4,28.

Пример 2. 5-Фенилэтинил-2-(n-хлорфенил)-индандион-1,3. К 2,34 г (0,01 моль) 5-фенилэтинилфталида при перемешивании добавляют 1,41 г (0,01 моль) n-хлорбензальдегида, растворенного в 9 мл этилацетата, нагревают на водяной бане до растворения и добавляют раствор метилата натрия (1,8 г натрия в 27 мл метилового спирта). Раствор сразу приобретает характерный для индандионов темно-вишневый цвет. Смесь нагревают 1 ч, разбавляют 175 мл воды, добавляют немного угля, отфильтровывают, и фильтрат подкисляют разбавленной (1:1) соляной кислотой. Выпавший осадок кристаллизуют из уксусной кислоты. Получают 1,96 г (55% от теоретического) желтых кристаллов с т. пл. 212-213,5°С.