СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АКРИДИНА И ЕГО ГОМОЛОГОВ И ЗАМЕЩЕННЫХ ПРОИЗВОДНЫХ

Синтез акридина, его гомологов и замещенных производных до сих пор не осуществлен в промышленном масштабе, вследствие отсутствия рентабельного способа, так как все известные в литературе методы дают ничтожные выходы из-за длительности синтеза. Так, наиболее простой метод, описанный Гребе (Berichte 17, 1370), заключается в пропуске паров 2-метилди-фениламина через нагретую до красного каления трубку и дает выход около 5%.

Автором установлено, что как сам 2-метилдифениламин, так гомологи и производные замещенные 2-метил-дифениламина при нагревании при высокой температуре в присутствии катализатора из окиси свинца и каолина, очень легко и гладко образуют акридин, его гомологи и замещенные производные.

Пример 1. Через трубку, наполненную катализатором - окисью свинца (катализатор готовится в виде шариков из смеси 75% окиси свинца и 25% каолина, размешанных с водой в виде густого теста, высушенных и прокаленных), пропускают шары 2-метилдифениламина. Процесс ведут при нагревании до 500-550°, все время пропуская 2-метилдифениламин. После конденсации паров из реакционной смеси выделяют акридин в виде бисульфитного соединения и отделяют от невошедшего реакцию 2-метилдифениламина, который используют для следующей реакции. Разложением бисульфитного соединения щелочью получают акридин, имеющий т.пл. 107-109° с выходом 25-35% в пересчете на загруженный или 65-75%-на использованный 2-метилдифениламин.

Пример 2. Используя в качестве сырья 2,4-диметил- или 2,4′-диметилдифениламин, из продуктов реакции выделяют, при проведении процесса в аналогичных условиях, 2-метилакридин с т.пл. 131-132°.