СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-ХЛОР- И 2,6-ДИХЛОР-4-НИТРОФЕНОЛОВ

Изобретение относится к области прямого хлорирования пара-нитрофенола - процесса, приводящего, в зависимости от условий, к образованию 2-хлор-4-нитрофенола или 2,6-дихлор-4-нитрофенола. Для получения 2-хлор-4-нитрофенола, как известно, рекомендуются следующие способы:

1. Пропускание хлора в расплавленный и смешанный с водой или в растворенный в горячей воде пара-нитрофенол.

2. Обработка пара-нитрофенола, суспендированного в воде, подкисленной соляной кислотой, раствором гипохлорита натрия.

3. Пропускание хлора в раствор пара-нитрофенола в метиловом спирте.

4. Действие хлората калия на раствор пара-нитрофенола в соляной кислоте.

Эти же способы применяются и для получения 2,6-дихлор-4-нитрофенола; в данном случае хлорирование ведут более продолжительное время или применяют большее количество хлората калия.

Кроме того, 2,6-дихлор-4-нитрофенол образуется при действии избытка хлора на раствор пара-нитрофенола в едком кали.

Эти способы требуют или сравнительно дорогих материалов или специальной аппаратуры.

Авторами установлено, что хлорирование пара-нитрофенола хлором может быть успешно проведено в сернокислой среде. При комнатной температуре основное направление реакции зависит от концентрации серной кислоты. При концентрации серной кислоты около 60% и выше наступает преимущественное образование 2-хлор-4-нитрофенола, при снижении концентрации до 47-20% процесс хлорирования ускоряется и приводит, главным образом, к образованию 2,6-дихлор-4-нитрофенола.

Преимуществом данного способа-хлорирования является дешевизна применяемых реагентов и доступность аппаратуры.

Пример 1. 2-хлор-4-нитрофеиол. В суспензию 60 г пара-нитрофенола в 1200 мл 60%-й серной кислоты, при хорошем размешивании и при температуре 18-20°, в течение 14 часов пропускают хлор со скоростью 76 мл/мин. Осадок продукта хлорирования фильтруют и промывают раствором соли и водой. Выход 60,7 г, вещество имеет температуру плавления 103-105° и содержит 21,2% хлора.

Пример 2. 2,6-дихлор-4-нитрофенол. В суспензию 50 г пара-нитрофенола в 500-1000 мл 46%-й серной кислоты, при размешивании и при температуре 18-20°, в течение 6 часов пропускают хлор со скоростью 76 мл/мин. Реакционную массу перерабатывают, как указано выше. Выход 64,2 г, вещество имеет температуру плавления 116-117° и содержит 30,7% хлора.