Результат интеллектуальной деятельности: СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АНТРАЦЕНОВЫХ ПРОИЗВОДНЫХ

Из германского патента №241806 известно, что при нагревании антрахинона со щелочами в присутствии сульфитов получается ализарин.

Авторами настоящего изобретения было найдено, что значительно более кратковременное взаимодействие реакционной смеси, подобной описанной в примере 3 названного патента, приводит к образованию вместе с продуктами восстановления антрахинона, а иногда со следами ализарина, нового производного антрацена - продукта зеленого цвета, растворяющегося в щелочи с желто-коричневым окрашиванием. Этот продукт имеет состав С₄Н₁₀О₃, кристаллизуется из спирта и ледяной уксусной кислоты в зеленых иглах, плавящихся с почернением и спеканием при 274°. При дальнейшем нагревании он плавится в пределах 303-306°, выделяя желтый возгон 2-оксиантрахинона.

По анализу и свойствам продукт отвечает 2,9-дигидро-2,10-диокси-9-оксо-антрацену. Он может иметь значение для синтеза промежуточных продуктов, красителей и фармацевтических препаратов.

Пример. 26 вес. ч. тонко измельченного антрахинона загружались в стальной автоклав с мешалкой, где предварительно находились 19, 5 вес. ч. едкого натра, 40,73 вес. ч. сульфита натрия (38%) и 390 вес. ч. воды. После закрытия автоклава его нагревали до 210° в течение 1 часа и выдерживали при этой температуре 5-6 часов, По охлаждении автоклава масса, имевшая темно-бурый цвет, выгружалась и фильтрованием отделялся не вошедший в реакцию антрахинон. Фильтрат разбавляли 390 ч. воды и продуванием воздуха через раствор достигали окисления нестойких продуктов восстановления антрахинона в антрацен. Последний по осаждении собирали на фильтре и промывали. Щелочной маточник после подкисления соляной кислотой выделил темно-зеленый осадок, который после промывки и переосаждения (приводящего к освобождению от следов ализарина, если они имеются) отвечает указанному выше составу.

Продукт растворяется в этиловом и метиловом спирте с зеленым окрашиванием в эфире, с буровато-зеленым - в проходящем свете и с красным в отраженном. Лигроин, петролейный эфир, четыреххлористый углерод не растворяют продукта. Он хорошо растворим в ацетоне с красным окрашиванием, в хлороформе с зеленым в проходящем и с красным в отраженном свете, в нитробензоле с зеленым, в пиридине с темным буро-зеленым цветом. В ароматических углеводородах и в ледяной уксусной кислоте растворяется, образуя зеленый раствор в проходящем, красный в отраженном свете. Концентрированная серная кислота дает темно-буро-красный раствор, выделяющий при разбавлении водой вновь зеленый продукт. Щелочи растворяют его с буро-желтым окрашиванием.