Результат интеллектуальной деятельности: СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ОЧИЩЕННОГО СОЕДИНЕНИЯ

Область техники, к которой относится изобретение

[0001]

Настоящее изобретение предлагает способ получения очищенного соединения.

Уровень техники

[0002]

Патентный документ 1 описывает, что 6-амино-7-фтор-2H-1,4-бензоксазин-3(4H)-он, как промежуточное соединение 2-(7-фтор-4-пропаргил-2H-1,4-бензоксазин-3(4H)-он-6-ил)-4,5,6,7-тетрагидроизоиндола, полезен как промежуточное соединение в качестве гербицида.

Документ предшествующего уровня техники

Патентный документ

[0003]

Патентный документ 1: публикация японской выложенной патентной заявки № 5-97826

Сущность изобретения

Проблемы, решаемые изобретением

[0004]

Требуется способ получения имеющего высокую чистоту соединения, обычно такого, как 6-амино-7-фтор-2H-1,4-бензоксазин-3(4H)-он, представленного формулой (II):

где R³ представляет собой атом водорода, алкильную группу, алкенильную группу или алкинильную группу, и X представляет собой атом галогена.

Средства решения проблем

[0005]

Настоящее изобретение включает следующие аспекты изобретения.

[1] Способ получения очищенного соединения, представленного формулой (II), включающий получение реакционной смеси, содержащей соединение, представленное формулой (I), из неочищенного соединения, представленного формулой (II), и взаимодействие полученной реакционной смеси, содержащей соединение, представленное формулой (I), с водой:

где каждый R¹ и R² независимо друг от друга представляет собой алкильную группу, или R¹ и R² соединяются друг с другом, образуя кольцевую структуру с атомом углерода, с которым связаны R¹ и R²; R³ представляет собой атом водорода, алкильную группу, алкенильную группу или алкинильную группу, и X представляет собой атом галогена,

где R³ и X имеют такие же значения, которые представлены выше.

[0006]

[2] Способ получения, который описывается в пункте [1], включающий получение реакционной смеси, содержащей соединение, представленное формулой (I), из неочищенного соединения, представленного формулой (II), фильтрование полученной реакционной смеси, содержащей соединение, представленное формулой (I), и взаимодействие полученного таким путем раствора с водой.

Описание вариантов осуществления

[0007]

Примеры алкильной группы в R¹ и R² представляют собой алкильную группу, содержащую от 1 до 6 атомов углерода, такую как метильная группа, этильная группа, н-пропильная группа, изопропильная группа, н-бутильная группа, втор-бутильная группа, трет-бутильная группа, изобутильная группа, н-пентильная группа и н-гексильная группа, и в качестве алкильной группы присутствует предпочтительно алкильная группа, содержащая от 1 до 5 атомов углерода, и предпочтительнее метильная группа или изобутильная группа.

Примеры кольцевой структуры, образующейся посредством взаимного соединения R¹ и R² в сочетании с атомом углерода, с которым связаны R¹ и R², представляют собой циклогексановое кольцо и циклопентановое кольцо.

Примеры алкенильной группы в R³ представляют собой алкенильную группу, содержащую от 2 до 6 атомов углерода, такую как винильная группа и аллильная группа, и в качестве алкенильной группы присутствует предпочтительно алкенильная группа, содержащая от 2 до 4 атомов углерода, и предпочтительнее аллильная группа.

Примеры алкинильной группы в R³ представляют собой алкинильную группу, содержащую от 2 до 6 атомов углерода, такую как этинильная группа и 2-пропинильная группа, и в качестве алкинильной группы присутствует предпочтительно алкинильная группа, содержащая от 2 до 4 атомов углерода, и предпочтительнее 2-пропинильная группа.

R³ предпочтительно представляет собой атом водорода.

Примеры атома галогена X представляют атом фтора, атом хлора, атом брома и атом йода, и в качестве атома галогена присутствует предпочтительно атом фтора.

X предпочтительно присоединяется в положении 7, и атом фтора предпочтительно присоединяется в положении 7.

[0008]

Пример соединения, представленного формулой (II) (далее иногда называется "соединение (II)"), представляет собой 6-амино-7-фтор-2H-1,4-бензоксазин-3(4H)-он.

Неочищенное соединение (II) может быть получено, например, согласно способу, описанному в японской выложенной патентной заявке № 62-212375. Чистота неочищенного соединения (II) составляет обычно от 80% до 95%.

[0009]

Примеры соединения, представленного формулой (I) (далее иногда называется "соединение (I)"), представляют собой 6-(1,3-диметилбутилиденамино)-7-фтор-2H-1,4-бензоксазин-3(4H)-он и 6-(1-метилэтилиденамино)-7-фтор-2H-1,4-бензоксазин-3(4H)-он.

[0010]

Соединение (I) предпочтительно получают посредством взаимодействия неочищенного соединения (II) с кетонным соединением. Реакцию неочищенного соединения (II) с кетонным соединением обычно осуществляют посредством смешивания неочищенного соединения (II) с кетонным соединением. Реакцию предпочтительно осуществляют в присутствии кислоты. Кроме того, реакция может также осуществляться в присутствии растворителя.

Температура реакции составляет обычно от 60°C до 200°C, и предпочтительно от 70°C до 150°C.

[0011]

Примеры кетонного соединения представляют ацетон, метилэтилкетон, метилизобутилкетон, диэтилкетон, дибутилкетон, циклопентанон и циклогексанон, и в качестве кетонного соединения предпочтительно используют метилизобутилкетон.

Используемое количество кетонного соединения обычно составляет от 1 моль до 100 моль в расчете на 1 моль неочищенного соединения (II). Кетонное соединение может использоваться в сочетании с растворителем.

[0012]

Примеры кислоты представляют хлористоводородная кислота, серная кислота, уксусная кислота, п-толуолсульфоновая кислота и метансульфоновая кислота, и в качестве кислоты предпочтительно используют п-толуолсульфоновую кислоту.

Используемое количество кислоты обычно составляет от 0,001 моль до 0,01 моль в расчете на 1 моль неочищенного соединения (II).

[0013]

Примеры растворителя аключаютароматические соединения, такие как толуол и ксилол; галогенированные соединения, такие как метиленхлорид; алифатические углеводородные соединения, такие как гексан и гептан; а также их и смеси.

Используемое количество растворителя составляет обычно от 1 мас. ч. до 50 мас. ч., предпочтительно от 1 мас. ч. до 30 мас. ч. и предпочтительнее от 1 мас. ч. до 20 мас. ч. в расчете на 1 мас. ч. неочищенного соединения (II).

[0014]

Реакционную смесь, полученную взаимодействием соединения (II) с кетонным соединением, можно, например, концентрировать и фильтровать для выделения соединения (I). Полученную реакционную смесь можно подвергать взаимодействию с водой, и соединение (I) можно выделять и подвергать взаимодействию с водой. Предпочтительно, полученную реакционную смесь фильтруют, и полученный таким образом раствор подвергают взаимодействию с водой.

[0015]

Взаимодействие соединения (I) с водой предпочтительно осуществляется посредством смешивания соединения (I) и воды. Смешивание предпочтительно осуществляется посредством добавления воды к соединению (I).

Взаимодействие соединения (I) с водой предпочтительно осуществляется в присутствии кислоты или растворителя.

Температура реакции составляет обычно от 0°C до 100°C и предпочтительно от 20°C до 80°C.

Взаимодействие может осуществляться в атмосфере азота. Кроме того, взаимодействие может осуществляться при пониженном давлении.

Используемое количество воды составляет обычно от 1 моль до 100 моль, и предпочтительно от 1 моль до 10 моль в расчете на 1 моль соединения (I).

[0016]

Примеры кислоты пвключают вышеупомянутые кислоты.

Используемое количество кислоты составляет обычно от 0,001 моль до 1 моль, и предпочтительно от 0,001 моль до 0,01 моль в расчете на 1 моль соединения (I).

[0017]

Примеры растворителя включают ацетон, метанол, этанол, изопропиловый спирт, толуол, метилэтилкетон и метилизобутилкетон, и в качестве растворителя предпочтительно используют метилизобутилкетон.

Используемое количество растворителя составляет обычно от 1 мас. ч. до 50 мас. ч., предпочтительно 1 мас. ч. до 30 мас. ч. и предпочтительнее 1 мас. ч. до 20 мас. ч. в расчете на 1 мас. ч. соединения (I).

[0018]

Реакционную смесь, полученную взаимодействием соединения (I) с водой, можно, например, концентрировать и фильтровать для выделения очищенного соединения (II).

Очищенное соединение (II) имеет более высокую чистоту, чем неочищенное соединение (II). Чистота очищенного соединения (II) обычно составляет 96% или более.

Согласно настоящему изобретению, может быть получено имеющее высокую чистоту соединение, представленное формулой (II).

[Примеры]

[0019]

Далее настоящее изобретение будет описано более подробно с представлением примеров. Кроме того, чистота определяют по соотношению площади пика заданного соединения и суммарной площади пиков, исключая пики растворителя, согласно результатам анализа методом жидкостной хроматографии высокого разрешения.

[0020]

Пример 1

В атмосфере азота в колбу помещали 25 г (чистота 95,3%) неочищенного 6-амино-7-фтор-2H-1,4-бензоксазин-3(4H)-она, 190 г метилизобутилкетона и 0,1 г п-толуолсульфоновой кислоты. Смесь нагревали до 110°C при пониженном давлении, с последующим нагреванием с обратным холодильником и дегидратацией в течение 5 часов. После дегидратации упаривали 86 г метилизобутилкетона, а затем осуществляли фильтрование и промывание, получая раствор (содержание 16,0%, выход 100%) 6-(1,3-диметилбутилиденамино)-7-фтор-2H-1,4-бензоксазин-3(4H)-она в метилизобутилкетоне.

В колбу помещали 126 г полученного раствора, который нагревали до 100°C при пониженном давлении, и упаривали 58 г метилизобутилкетона. В полученную смесь добавляли 4 г воды при 70°C, и после реакции смесь концентрировали при пониженном давлении. Полученную суспензию фильтровали, промывали метанолом и водой и очищали, получая 6-амино-7-фтор-2H-1,4-бензоксазин-3(4H)-он (чистота 99,4%, выход 97%).

Промышленная применимость

[0021]

Согласно настоящему изобретению, может быть получено имеющее высокую чистоту соединение, представленное формулой (II).