Результат интеллектуальной деятельности: Способ получения терефталевого альдегида

Изобретение относится к способу получения терефталевого альдегида на основе α,α,α',α'-тетрабром-п-ксилола и может быть использовано для производства флуоресцентных отбеливателей, красителей, фармацевтической продукции, полимеров специального назначения, материалов для электронных приборов и в других областях промышленности.

Наиболее близким по технической сущности является способ получения терефталевого альдегида на основе α,α,α',α'-тетрабром-п-ксилола с O,O-диметилметилфосфонатом при температуре 180°C в течение 5,5 ч, а выделение целевого продукта ведут экстрагированием из реакционной массы горячим изооктаном. Выход целевого продукта составляет 96 вес. см. Патент №2568439, С07С 47/544 (2006.01), С07С 45/43 (2006.01), С07С 45/36 (2006.01), С07С 45/83 (2006.01). 2015.

Недостатком указанного способа является сложность технологического процесса, недостаточный выход целевого продукта.

Задачей изобретения является упрощение способа получения терефталевого альдегида и повышение его выхода.

Техническая задача решается способом получения терефталевого альдегида на основе α,α,α',α'-тетрабром-п-ксилола при нагревании с последующим выделением целевого продукта экстрагированием из реакционной массы горячим изооктаном, согласно изобретению взаимодействие α,α,α',α'-тетрабром-п-ксилола ведут с диметиловым ацеталем бензальдегида в присутствии каталитического количества хлорида цинка при температуре 50°C.

Решение технической задачи позволяет упростить технологический процесс за счет снижения температуры с 180°C до 50°C, получить целевой продукт с выходом до 98,2% при уменьшении времени ведения процесса в среднем в 3 раза.

Наряду с целевым продуктом получают бензальдегид, который используют для получения исходного реагента - диметилового ацеталя бензальдегида.

Характеристика веществ, используемых в способе:

Терефталевый альдегид (Бензолдикарбальдегид-1,4) формулы

Бесцветные кристаллы с т. пл. 115-116°C, т. кип. 247°C. Растворим в этаноле, эфире.

α,α,α',α'-тетрабром-п-ксилол [1,4-бис(дибромометил)бензол] формулы

Бесцветные кристаллы с т. пл. 168°C, не растворимы в воде, растворимы в бензоле, горячем хлороформе и четыреххлористом углероде.

Диметиловый ацеталь бензальдегида формулы

Бесцветная жидкость с т. кип. 208°C или 87-88°C при 18 мм рт.ст., d=1.0100r/см³, n_D=1.4920-1.4940

Хлорид цинка формулы

ZnCl₂

Бесцветное, гигроскопичное, кристаллическое вещество. Плотность d=2.91 г/см³ (25°C), т. пл. = 315±4°C, т. кип. = 733°С, растворим в спирте, эфире, ацетоне.

Данное изобретение иллюстрирует следующие примеры конкретного выполнения.

Пример 1

Берут 3.00 г (0.0071 моль) α,α,α',α'-тетрабром-п-ксилола и 2.28 г (0.015 моль) диметилового ацеталя бензальдегида и в присутствии каталитического количества 0.10 г (0.00071 моль) хлорида цинка при температуре 50°C в токе азота ведут взаимодействие при перемешивании до исчезновения резонансных сигналов протонов дибромометильной группы при δ 6.61 м.д. (в течение 2 ч). Терефталевый альдегид в виде кристаллов выделяют путем экстрагирования горячим изооктаном. Бесцветные кристаллы целевого продукта имеют температуру плавления 115-116°C. Выход терефталевого альдегида составляет 0.93 г (97.9%).

Пример 2

Берут 3.00 г (0.0071 моль) α,α,α',α'-тетрабром-п-ксилола и 2.28 г (0.015 моль) диметилового ацеталя бензальдегида и в присутствии каталитического количества 0.05 г (0.00036 моль) хлорида цинка при температуре 50°C в токе азота ведут взаимодействие при перемешивании до исчезновения резонансных сигналов протонов дибромометильной группы при δ 6.61 м.д. (в течение 4 ч). Терефталевый альдегид в виде кристаллов выделяют путем экстрагирования горячим изооктаном. Бесцветные кристаллы целевого продукта имеют температуру плавления 115-116°C. Выход терефталевого альдегида составляет 0.92 г (96.8 вес. %).

Пример 3

Берут 3.00 г (0.0071 моль) α,α,α',α'-тетрабром-п-ксилола и 2.28 г (0.015 моль) диметилового ацеталя бензальдегида и в присутствии каталитического количества 0.15 г (0.0011 моль) хлорида цинка при температуре 50°C в токе азота ведут взаимодействие при перемешивании до исчезновения резонансных сигналов протонов дибромометильной группы при δ 6.61 м.д. (в течение 1 ч). Терефталевый альдегид в виде кристаллов выделяют путем экстрагирования горячим изооктаном. Бесцветные кристаллы целевого продукта имеют температуру плавления 115-116°C. Выход терефталевого альдегида составляет 0.933 г (98,2%).

По примерам конкретного выполнения 1-3 наряду с целевым продуктом получают бензальдегид, который используют для получения исходного реагента - диметилового ацеталя бензальдегида.

Таким образом, как видно из примеров конкретного выполнения, заявляемый способ получения терефталевого альдегида по сравнению с прототипом позволяет упростить технологический процесс за счет снижения температуры с 180°C до 50°C, получить целевой продукт с выходом до 98,2% при уменьшении времени ведения процесса в среднем в 3 раза.