×
13.01.2017
217.015.8e22

ХЛОРЗАМЕЩЕННЫЕ 2-ГИДРОКСИФЕНИЛЬНЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ ПРОПАНДИОЛА, ПРОЯВЛЯЮЩИЕ ГЕРБИЦИДНУЮ АКТИВНОСТЬ

Вид РИД

Изобретение

Юридическая информация Свернуть Развернуть
Краткое описание РИД Свернуть Развернуть
Аннотация: Настоящее изобретение относится к новым хлорзамещенным 2-гидроксифенильным производным пропандиола формулы (1), проявляющим высокую гербицидную активность в борьбе с сорными растениями семейства Злаковые. где R=Cl, R=Н 2-хлор-6-(2,3-дигидроксипропил)фенол; R=Н, R, R=Сl 4-хлор-6-(2,3-дигидроксипропил)фенол; R=СН, R=Сl 2-метил-4-хлор-6-(2,3-дигидроксипропил)фенол; R=R=Сl 2,4-дихлор-6-(2,3-игидроксипропил)фенол. 1 табл.
Реферат Свернуть Развернуть

Изобретение относится к новым химическим соединениям, а именно к хлорзамещенным 2-гидроксифенильным производным пропандиола формулы (1),

где R1=Cl, R2=Н 3-(3-хлоро-2-гидроксифенил)пропан-1,2-диол;

R1=Н, R2=Cl 3-(5-хлоро-2-гидроксифенил)пропан-1,2-диол;

R1=СН3, R2=Cl 3-(5-хлоро-2-гидрокси-3-метилфенил)пропан-1,2-диол;

R1=R2=Cl 3-(3,5-дихлоро-2-гидроксифенил)пропан-1,2-диол.

применяемым для борьбы с однолетними и многолетними однодольными сорными растениями семейства Злаковых в посевах сельскохозяйственных культур.

Известны производные хлорфенолов, применяемые в качестве фунгицидов, протравителей семян [Н.Н. Мельников. Химия и технология пестицидов. - М.: Химия, - 1974. - С. 148], однако указанные производные хлорфенолов обладают слабой гербицидной активностью.

Ближайшим аналогом по структуре и гербицидным свойствам является производное 2,4-дихлорфенола - 2,4-дихлорфеноксиуксусная кислота (2,4-D кислота) [Н.Н. Мельников. Химия и технология пестицидов. - М.: Химия, -1974. - С. 274], однако недостатком 2,4-D кислоты является слабая гербицидная активность в отношении сорных растений семейства Злаковых.

Задача, на решение которой направлено заявленное техническое решение, заключается в получении новых хлорзамещенных 2-гидроксифенильных производных пропандиола, обладающих высокой гербицидной активностью.

Поставленная задача достигается новыми соединениями формулы (1), которые обладают высокой гербицидной активностью по отношению к однолетним и многолетним однодольным сорным растениям семейства Злаковых в посевах сельскохозяйственных культур.

Соединения формулы (1) получали по методике [Хуснитдинов К.Р., Кузнецов В.М., Мрясова Л.М., Крутьков В.М., Мустафин А.Г., Хуснитдинов, А.М. Колбин Р.Н., Абдрахманов И.Б. Синтез и исследование гербицидной активности новых дигидроксипентильных производных хлорфенолов // Вестник башкирского университета. - 2012. - Т. 17. - №4. - С. 1735-1738].

Испытания гербицидной активности хлорзамещенных 2-гидроксифенильных производных пропандиола проводили по методике первичного скрининга новых продуктов органического синтеза на основе экспресс-тестирования в лабораторных условиях [Ю.Я. Спиридонов, Г.Е. Ларина, В.Г. Шестаков. Методическое руководство по изучению гербицидов, применяемых в растениеводстве. - М.: Печатный Город, - 2009. - С. 75].

В качестве тест-растения использовали пшеницу как злаковый сорняк в посевах овощных, технических и зернобобовых культур [Захаренко В.А., Захаренко А.В. Борьба с сорняками // Защита и карантин растений. - 2004. - №4. - С. 63].

Представленные в таблице данные свидетельствуют о том, что предлагаемые хлорзамещенные 2-гидроксифенильные производные пропандиола превосходят по гербицидной активности 2,4-дихлорфеноксиуксусную кислоту. Ингибирование роста побегов под действием заявляемых соединений составляет 36,6-78,3%, при использовании прототипа - 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты - 12,9-15,5%; ингибирование массы побегов соответственно 37,6-79,1% и 11,0-14,3%.

Таким образом, впервые синтезированы хлорзамещенные 2-гидроксифенильные производные пропандиола. Исследование гербицидной активности синтезированных соединений по методике экспресс-тестирования в лабораторных условиях показало, что препараты на их основе обладают высокой гербицидной активностью на проростках пшеницы.

Изобретение иллюстрируется следующими примерами:

Хлорзамещенные 2-гидроксифенильные производные пропандиола получают по следующей методике. 0,0061 моля замещенных хлорфенолов и 0,3 г NaOH (0,075 моля) растворяют в 10 мл изопропилового спирта, затем, поддерживая температуру смеси на уровне 25°С, постепенно при перемешивании добавляют 0,007 моля пропенила хлористого. После добавления всего реагента перемешивание продолжают в течение 3 часов. Далее реакционную смесь подкисляют раствором HCl до рН 4 и продолжают перемешивание еще в течение 3 часов. Реакционную смесь разбавляют хлористым метиленом, отделяют образующийся NaCl и отгоняют растворитель. Полученный продукт растворяют в 10 мл смеси ацетон-вода (85:15), добавляют 0,007 моля порошка КМnO4 в течение 30 мин, перемешивают 3 часа. Растворитель удаляют при пониженном давлении, остаток подвергают разделению колоночным хроматографированием на силикагеле (элюент - петролейный эфир : EtOAc).

3-(3-хлоро-2-гидроксифенил)пропан-1,2-диол (1). Выход 1,17 г (95,0%) продукта (1).

ИК-спектр (v, см-1): 3390, 3400 (ОН). Спектр ЯМР 1Н (CDCl3, δ/м.д.): 2.61 (д, 2Н, J=5.7 Гц, Н-1′а, Н-1′b), 3.25 (м, 1Н, Н-2′), 3.28 (д, 2Н, J=10.7 Гц, Н-3′а, Н-3′b), 5.61 (с, 1Н, Ar-ОН), 5.70 (с, 2Н, ОН), 6.4, 7.1, 7.15 (м, 3Н, Ar-Н). Спектр ЯМР 13С (CDCl3, δ/м.д.): 33.50 (С-1′), 72.5 (С-2′); 65.8 (С-3′); 118.55, 120.35, 125.5, 126.3, 128.3, 148.3 (С-аром.).

Найдено (%): С 53,29; Н 5,46; Сl 17,45. С9Н11СlO3.

Вычислено (%): С 53,33; Н 5,43; Сl 17,53; О 23,70.

3-(5-хлоро-2-гидроксифенил)пропан-1,2-диол (2). Выход 1,19 г (96,0%) продукта (2).

ИК-спектр (v, см-1): 3390, 3400 (ОН). Спектр ЯМР 1Н (CDCl3, δ/м.д.): 2.613 (д, 2Н, J=5.6 Гц, Н-1′а, Н-1′b), 3.21 (м, 1Н, Н-2′), 3.25 (д, 2Н, J=10.8 Гц, Н-3′а, Н-3′b), 4.70 (с, 1Н, Ar-ОН), 4.77 (с, 2Н, ОН), 6.6, 6.71, 6.8 (м, 3Н, Ar-H). Спектр ЯМР 13С (CDCl3, δ/м.д.): 33.45 (С-1′), 65.6 (С-3′); 72.3 (С-2′); 116.0, 121.1, 121.5, 126.25, 128.2, 149.3 (С-аром.).

Найдено (%): С 53,30; Н 5,44; Сl 17,47. C9H11ClO3.

Вычислено (%):С 53,33; Н 5,43; Сl 17,53; О 23,70.

3-(5-хлоро-2-гидрокси-3-метилфенил)пропан-1,2-диол (3). Выход 1,23 г (93,0%) продукта (3).

ИК-спектр (v, см-1): 3391, 3404 (ОН). Спектр ЯМР 1Н (CDCl3, δ/м.д.): 2.58 (д, 2Н, J=5.75 Гц, Н-1′а, Н-1′b), 3.24 (м, 1Н, Н-2′), 3.29 (д, 2Н, J=10.5 Гц, Н-3′а, Н-3′b), 2.24 (т, 3Н, Н-3″а, 3″b, 3″c), 4.85 (с, 1H, Ar-OH), 4.90 (с, 2Н, ОН), 6.8, 6.91 (м, 3Н, Ar-Н). Спектр ЯМР 13С (CDCl3, δ/м.д.): 15.46 (СН3), 33.80 (С-1′), 63.90 (С-3′); 72.61 (С-2′); 122.3, 123.15, 129.1, 126.3, 129.73, 145.6 (С-аром.).

Найдено (%): С 55,40; Н 6,01; Сl 16,30. C10H13ClO3.

Вычислено (%):С 55,42; Н 6,00; Сl 16,39; О 22,17.

3-(3,5-дихлоро-2-гидроксифенил)пропан-1,2-диол (4). Выход 1,33 г (92,0%) продукта (4).

ИК-спектр (v, см-1): 3395, 3409 (ОН). Спектр ЯМР lH (CDCl3, δ/м.д.): 2.50 (д, 2Н, J=5.7 Гц, Н-1′а, Н-1′b), 3.20 (м, 1Н, Н-2′), 3.29 (д, 2Н, J=10.5 Гц, Н-3′а, Н-3′b), 5.62 (с, 1Н, Ar-ОН), 5.69 (с, 2Н, ОН), 7.1, 7.35 (м, 2Н, Ar-Н). Спектр ЯМР 13С (CDCl3, δ/м.д.): 33.60 (С-1′), 65.6 (С-3′); 72.4 (С-2′); 119.7, 121.5, 124.4, 126.9, 129.83, 146.3 (С-аром).

Найдено (%): С 45,58; Н 4,20; Сl 29,90. С9Н10Сl2О3.

Вычислено (%):С 45,37; Н 4,20; Сl 29,83; О 20,16.

Хлорзамещенные 2-гидроксифенильные производные пропандиола формулы (1), где R = Cl, R = Н 3-(3-хлоро-2-гидроксифенил)пропан-1,2-диол;R = Н, R = Cl 3-(5-хлоро-2-гидроксифенил)пропан-1,2-диол;R = СН, R = Cl 3-(5-хлоро-2-гидрокси-3-метилфенил)пропан-1,2-диол;R = R = Cl 3-(3,5-дихлоро-2-гидроксифенил)пропан-1,2-диол,проявляющие гербицидную активность.
ХЛОРЗАМЕЩЕННЫЕ 2-ГИДРОКСИФЕНИЛЬНЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ ПРОПАНДИОЛА, ПРОЯВЛЯЮЩИЕ ГЕРБИЦИДНУЮ АКТИВНОСТЬ
ХЛОРЗАМЕЩЕННЫЕ 2-ГИДРОКСИФЕНИЛЬНЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ ПРОПАНДИОЛА, ПРОЯВЛЯЮЩИЕ ГЕРБИЦИДНУЮ АКТИВНОСТЬ
Источник поступления информации: Роспатент

Показаны записи 1-10 из 43.
20.02.2013
№216.012.26ea

Комплексное соединение 5-гидрокси-6-метилурацила с сукцинатом натрия и способ его получения

Изобретение относится к новому комплексному соединению 5-гидрокси-6-метилурацила с сукцинатом натрия (5-гидрокси-6-метилурацил сукцинату) формулы: проявляющему антигипоксическую активность. Предлагаемое соединение позволяет расширить арсенал фармакологически активных соединений с низкой...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002475482
Дата охранного документа: 20.02.2013
27.04.2013
№216.012.3867

Способ получения 2-диметиламино-1,3-бис(фенилтиосульфонил)пропана

Изобретение относится к синтезу биологически активных соединений - инсектицида: 2-диметил-амино-1,3-бис(фенилтиосульфонил)пропана (банкол). Первоначально получают 2-диметиламино-1,3-дихлорпропан путем взаимодействия 33-38% водного раствора диметиламина (ДМА) с хлористым аллилом (ХА) при мольном...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002480000
Дата охранного документа: 27.04.2013
27.07.2013
№216.012.59f2

Способ ингибирования коррозии металлов

Изобретение относится к области защиты металлов от коррозии и может быть использовано при защите оборудования и трубопроводов, контактирующих со сточными водами в нефтяной отрасли промышленности. Способ включает добавление ингибитора в водные среды, в качестве которого используют...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002488647
Дата охранного документа: 27.07.2013
27.07.2013
№216.012.59f3

Способ ингибирования коррозии металлов

Изобретение относится к области защиты металлов от коррозии и может быть использовано при защите оборудования и трубопроводов, контактирующих со сточными водами, в нефтяной отрасли промышленности. Способ включает добавление в водные среды ингибитора коррозии, в качестве которого используют...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002488648
Дата охранного документа: 27.07.2013
10.11.2013
№216.012.7bc8

Фунгицидное средство

Изобретение относится к сельскому хозяйству. Фунгицидное средство включает карбендазим в форме модификации: соль карбендазима с органической или минеральной кислотой и вспомогательные компоненты при следующем соотношении, мас.%: соль карбендазима с минеральной или органической кислотой 20-65,...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002497361
Дата охранного документа: 10.11.2013
10.11.2013
№216.012.7bc9

Гербицидная композиция (варианты) и способ ее получения

Изобретение относится к сельскому хозяйству. Гербицидная композиция содержит клетодим в форме триалкиламинной соли, содержащей в одном из алкильных радикалов не менее восьми атомов углерода, и трибенурон-метил в виде триалкиламинной соли, содержащей в одном из алкильных радикалов не менее...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002497362
Дата охранного документа: 10.11.2013
10.04.2014
№216.012.b630

Производные тетрагидроксипентаборной кислоты

Изобретение относится к полифункциональным производным тетрагидроксипентаборной кислоты НВО(ОН), реализующим функции фунгицидов, инсектицидов, регуляторов роста растений, дефолиантов и гербицидов. Химическое соединение структурной формулы (I) где М представляет собой аммоний-катион RRRNH,...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002512364
Дата охранного документа: 10.04.2014
20.07.2014
№216.012.e16b

Гербицидная композиция (варианты)

Изобретение относится к сельскому хозяйству и может быть использовано для подготовки пашни для посева зерновых и технических культур. Гербицидная композиция включает глифосат в форме триалкиламинной соли, содержащей алкильные радикалы с числом атомов углерода от 1 до 20, поверхностно-активное...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002523493
Дата охранного документа: 20.07.2014
20.07.2014
№216.012.e16e

Гербицидная композиция (варианты)

Изобретение относится к сельскому хозяйству и может быть использовано в борьбе с сорными растениями. Гербицидная композиция включает триалкиламинную соль 2-метокси-3,6-дихлорбензойной кислоты, содержащую в алкильных радикалах от 1 до 20 атомов углерода, возможно, растворитель, С-С эфир...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002523496
Дата охранного документа: 20.07.2014
27.07.2014
№216.012.e2ca

Гербицидная композиция (варианты)

Изобретение относится к сельскому хозяйству и может быть использовано в борьбе с сорной растительностью. По одному варианту гербицидная композиция содержит следующие компоненты, мас.%: C-C эфир 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты 0-10, триалкиламинная либо оксиэтилированная алкиламиная соль 2,4-Д...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002523848
Дата охранного документа: 27.07.2014
Показаны записи 1-10 из 60.
20.02.2013
№216.012.26ea

Комплексное соединение 5-гидрокси-6-метилурацила с сукцинатом натрия и способ его получения

Изобретение относится к новому комплексному соединению 5-гидрокси-6-метилурацила с сукцинатом натрия (5-гидрокси-6-метилурацил сукцинату) формулы: проявляющему антигипоксическую активность. Предлагаемое соединение позволяет расширить арсенал фармакологически активных соединений с низкой...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002475482
Дата охранного документа: 20.02.2013
27.04.2013
№216.012.3867

Способ получения 2-диметиламино-1,3-бис(фенилтиосульфонил)пропана

Изобретение относится к синтезу биологически активных соединений - инсектицида: 2-диметил-амино-1,3-бис(фенилтиосульфонил)пропана (банкол). Первоначально получают 2-диметиламино-1,3-дихлорпропан путем взаимодействия 33-38% водного раствора диметиламина (ДМА) с хлористым аллилом (ХА) при мольном...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002480000
Дата охранного документа: 27.04.2013
27.07.2013
№216.012.59f2

Способ ингибирования коррозии металлов

Изобретение относится к области защиты металлов от коррозии и может быть использовано при защите оборудования и трубопроводов, контактирующих со сточными водами в нефтяной отрасли промышленности. Способ включает добавление ингибитора в водные среды, в качестве которого используют...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002488647
Дата охранного документа: 27.07.2013
27.07.2013
№216.012.59f3

Способ ингибирования коррозии металлов

Изобретение относится к области защиты металлов от коррозии и может быть использовано при защите оборудования и трубопроводов, контактирующих со сточными водами, в нефтяной отрасли промышленности. Способ включает добавление в водные среды ингибитора коррозии, в качестве которого используют...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002488648
Дата охранного документа: 27.07.2013
10.11.2013
№216.012.7bc8

Фунгицидное средство

Изобретение относится к сельскому хозяйству. Фунгицидное средство включает карбендазим в форме модификации: соль карбендазима с органической или минеральной кислотой и вспомогательные компоненты при следующем соотношении, мас.%: соль карбендазима с минеральной или органической кислотой 20-65,...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002497361
Дата охранного документа: 10.11.2013
10.11.2013
№216.012.7bc9

Гербицидная композиция (варианты) и способ ее получения

Изобретение относится к сельскому хозяйству. Гербицидная композиция содержит клетодим в форме триалкиламинной соли, содержащей в одном из алкильных радикалов не менее восьми атомов углерода, и трибенурон-метил в виде триалкиламинной соли, содержащей в одном из алкильных радикалов не менее...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002497362
Дата охранного документа: 10.11.2013
10.04.2014
№216.012.b630

Производные тетрагидроксипентаборной кислоты

Изобретение относится к полифункциональным производным тетрагидроксипентаборной кислоты НВО(ОН), реализующим функции фунгицидов, инсектицидов, регуляторов роста растений, дефолиантов и гербицидов. Химическое соединение структурной формулы (I) где М представляет собой аммоний-катион RRRNH,...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002512364
Дата охранного документа: 10.04.2014
20.07.2014
№216.012.e16b

Гербицидная композиция (варианты)

Изобретение относится к сельскому хозяйству и может быть использовано для подготовки пашни для посева зерновых и технических культур. Гербицидная композиция включает глифосат в форме триалкиламинной соли, содержащей алкильные радикалы с числом атомов углерода от 1 до 20, поверхностно-активное...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002523493
Дата охранного документа: 20.07.2014
20.07.2014
№216.012.e16e

Гербицидная композиция (варианты)

Изобретение относится к сельскому хозяйству и может быть использовано в борьбе с сорными растениями. Гербицидная композиция включает триалкиламинную соль 2-метокси-3,6-дихлорбензойной кислоты, содержащую в алкильных радикалах от 1 до 20 атомов углерода, возможно, растворитель, С-С эфир...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002523496
Дата охранного документа: 20.07.2014
27.07.2014
№216.012.e2ca

Гербицидная композиция (варианты)

Изобретение относится к сельскому хозяйству и может быть использовано в борьбе с сорной растительностью. По одному варианту гербицидная композиция содержит следующие компоненты, мас.%: C-C эфир 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты 0-10, триалкиламинная либо оксиэтилированная алкиламиная соль 2,4-Д...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002523848
Дата охранного документа: 27.07.2014
+ добавить свой РИД