×
20.11.2015
216.013.90a0

{2-[5-(3,4,5-ТРИМЕТОКСИФЕНИЛ)-1,3,4-ОКСАДИАЗОЛ-2-ИЛ]ФЕНИЛ} АЦЕТАТ С ЛЮМИНЕСЦЕНТНЫМИ СВОЙСТВАМИ

Вид РИД

Изобретение

Юридическая информация Свернуть Развернуть
Краткое описание РИД Свернуть Развернуть
Аннотация: Изобретение относится к 2-[5-(3,4,5-триметоксифенил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]фенилацетату формулы I: Технический результат: соединение изобретения обладает высокой люминесцентной активностью в фиолетовой области видимого спектра. 1 табл., 1 пр.
Основные результаты: 2-[5-(3,4,5-Триметоксифенил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]фенилацетат формулы I:
Реферат Свернуть Развернуть

Изобретение относится к новым производным в ряду 2,5-диарил-1,3,4-оксадиазолов, а именно к {2-[5-(3,4,5-триметоксифенил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]фенил}ацетату формулы I:

обладающему люминесцентной активностью в фиолетовой области видимого спектра, который может быть использован в качестве оптических отбеливателей (Красовицкий Б.М., Болотин Б.М. Органические люминофоры. М.: Химия. 336 с.), в виде активирующих добавок в жидких и пластмассовых сцинтилляционных детекторах (Birks J.B. The Theory and Practice uf Scintillation Counting. Pergamon Press: Oxford. 1967. 662 p.; Красовицкий Б.М., Григорьева В.И. // Хим. гетероцикл. соед. 1967. №7. С.761-763), гетероциклических лигандов при получении эмиссионных материалов на основе электролюминесцентных металлокомплексов для органических светоизлучающих диодов (OLEDs) (Hung L.S., Chen CH. // Materials Science and Engineering. 2002. Vol. R 39. P.143-222; Каткова M.Α., Витухновский А.Г., Бочкарев M.H. // Успехи химии. 2005. Т.74. №12. С.1193-1215), активных сред перестраиваемых лазеров на люминофорах (Kimel S., Spelsep Sh. // Chem. Rev. 1977. Vol.77. №4. P.437-472), a также в дозиметрах ионизирующих излучений (Shorn CF. // J. Chem. Phys. 1961. Vol.34. №1. P.240-246).

Известны в ряду 2,5-диарил-1,3,4-оксадиазолов 2-{5-[(3,4,5-триметоксифенил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]фенил}бензоат (IIa) и [2-(5-фенил-1,3,4-оксадиазол-2-ил)фенил]бензоат (IIb), обладающие люминесцентной активностью (Белдовская А.Д., Душенко Г.А., Викрищук Н.И., Попов Л.Д., Ревинский Ю.В., Михайлов И.Е., Минкин В.И. // Журнал органической химии. 2013. Т.49. Вып. 12. С.1876-1878).

Однако их люминесцентная активность остается недостаточно высокой.

Наиболее близким к соединению I по структуре является [2-(5-фенил-1,3,4-оксадиазол-2-ил)фенил]ацетат (IIc) (Somogyi L. // J. Heterocyclic Chem.2007. Vol.44. P.1235-1246).

Однако его люминесцентная активность по данным исследований авторов изобретения, приведенных в таблице, также остается недостаточно высокой.

Техническим результатом изобретения является повышение люминесцентной активности в фиолетовой области видимого спектра соединений ряда 2,5-диарил-1,3,4-оксадиазолов.

Технический результат достигается соединением формулы I.

Изобретение удовлетворяет критерию изобретательского уровня, т.к. в ряду 2,5-диарил-1,3,4-оксадиазолов неизвестно влияние заместителей оксадиазольного кольца на проявление люминесцентной активности соединений данного ряда.

Способ получения соединения I заключается во взаимодействии 3,4,5-триметоксибензоилхлорида с гидразидом салициловой кислоты в смеси толуол-вода в присутствии карбоната натрия при охлаждении с образованием ацилгидразина III с последующей циклизацией его кипячением с тионилхлоридом с образованием оксадиазола IV, ацилирование которого уксусным ангидридом в присутствии каталитических количеств 70% хлорной кислоты приводит к целевому продукту I.

Ниже приведен пример получения соединений I.

{2-[5-(3,4,5-Триметоксифенил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]фенил}ацетат (I). К суспензии 0.7 г (0.002 моль) 2-[5-(3,4,5-триметоксифенил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]фенола (IV) (ЖОрХ. 2013. Т. 49. Вып.12. С.1876-1878) в 1.5 мл уксусного ангидрида при перемешивании добавляли 70% HClO4. Выделившийся осадок отфильтровывали. Продукт дважды перекристаллизовывали из смеси гексан/бензол (1/1). Бесцветные кристаллы, выход 52%, т.пл. 132-134°С. ИК спектр, ν, см-1: 1763 (C=О), 1591, 1548 (С=С, C=N). Спектр 1Н ЯМР (CDCl3, δ, м.д.): 2.43 с (3Н, СН3), 3.91 с (3Н, ОСН3), 3.94 с (6Н, ОСН3), 7.23 д (3J=7.6 Гц, 1H, Нар); 7.30 с (2Н, Нар,); 7.39, 7.42 д.д. (3J1=7.6 Гц, 3J2=7.5 Гц, 1Н, Нар); 7.54, 7.58 д.д. (3J1=7.6 Гц, 3J2=7.5 Гц, 1Н, Нар), 8.09 д (3J=7.6 Гц, 1Н, Нар). Найдено, (%): С 61.90; H 5.20; N 7.90. C19H18N2O6. Вычислено, %: С 61.64; H 4.86; N 7.56.

Спектрально-абсорбционные и спектрально-люминесцентные характеристики соединений I, IIa-с получены в толуоле, ацетонитриле, диметилсульфоксиде (ДМСО) и в метаноле при комнатной температуре по стандартным методикам. Электронные спектры поглощения регистрировали на спектрофотометре «Саrу 100» (Varian). Спектры люминесценции были записаны на спектрофлуориметре Сагу Eclipse. Квантовые выходы люминесценции были определены относительно ацетонитрильного раствора антрацена (Doroshenko А.О., Posokhov Е.А., Verezubova А.А., Ptyagina L.M. // J. Phys. Org. Chem. 2000. Vol.13. P.253-265). Использовавшиеся для измерений растворители были очищены и осушены по стандартным методикам (Вайсбергер Α., Проскауэр Э., Риддик Дж., Тупс Э. Органические растворители. M.: ИЛ, 1958, 519 с.). Строение соединений I, IIa-с доказано элементным анализом, данными ИК- и ЯМР 1Н спектроскопии.

В таблице приведены спектры поглощения и люминесценции соединения I, а также его ближайших аналогов - соединений IIa-с.

Из таблицы видно, что соединение I обладает высокой поглощающей способностью (ε=22300-27100 л·моль-1·см-1), бесцветно (λmax=297-302 нм) при дневном освещении и излучает в фиолетовой области видимого спектра (λf1max=383-438 нм) при облучении его ультрафиолетовым светом (λвозб. 300 нм), а его квантовая эффективность люминесценции (φ=0.81-0.93) существенно выше (2-20 раз), чем у его аналогов.

2-[5-(3,4,5-Триметоксифенил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]фенилацетат формулы I:
{2-[5-(3,4,5-ТРИМЕТОКСИФЕНИЛ)-1,3,4-ОКСАДИАЗОЛ-2-ИЛ]ФЕНИЛ} АЦЕТАТ С ЛЮМИНЕСЦЕНТНЫМИ СВОЙСТВАМИ
{2-[5-(3,4,5-ТРИМЕТОКСИФЕНИЛ)-1,3,4-ОКСАДИАЗОЛ-2-ИЛ]ФЕНИЛ} АЦЕТАТ С ЛЮМИНЕСЦЕНТНЫМИ СВОЙСТВАМИ
Источник поступления информации: Роспатент

Показаны записи 1-10 из 62.
10.02.2013
№216.012.238e

Бесцветный фосфоресцирующий люминофор красного свечения

Изобретение относится к фосфоресцирующим люминофорам, в частности к бесцветным при дневном освещении люминофорам, находящим применение в средствах защиты ценных бумаг и документов от фальсификации, а также в качестве излучающих веществ в электролюминесцентных устройствах. Предложенный...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002474604
Дата охранного документа: 10.02.2013
10.03.2013
№216.012.2d4f

Средство, обладающее антиаритмическим, антифибрилляторным, противоишемическим действием, и фармацевтическая композиция на его основе

Группа изобретений относится к области медицины. В качестве средства, обладающего антиаритмическим, антифибрилляторным и противоишемическим действием, применяют дигидрохлорид 1-(2-диэтиламиноэтил)-2-фенилимидазо[1,2-а]бензимидазол формулы I: Композиция, обладающая антиаритмическим,...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002477130
Дата охранного документа: 10.03.2013
10.04.2013
№216.012.3353

Люминесцентные координационные соединения лантаноидов для светоизлучающих диодов

Изобретение относится к люминесцентным в видимой области спектра комплексным соединениям лантаноидов с органическими лигандами, применяемым в электролюминесцентных устройствах, средствах защиты ценных бумаг и документов от фальсификации и др. Предлагаются новые люминесцентные координационные...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002478682
Дата охранного документа: 10.04.2013
20.06.2013
№216.012.4c5a

Молекулярные комплексы бис(1-фенил-3-метил-4-формил-5-пиразолоната)цинка и кадмия с аминопроизводными азотистых гетероциклов, обладающие люминесцентной активностью

Изобретение относится к молекулярным комплексам бис(1-фенил-3-метил-4-формил-5-пиразолоната)цинка и кадмия с аминопроизводными азотистых гетероциклов общей формулы где NH-Het=1-аминоизохинолин, 3-аминохинолин, 6-аминохинолин, 5-амино-4,6-диметилхинолин, 2-аминопиридин, 2-амино-5-бромпиридин,...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002485128
Дата охранного документа: 20.06.2013
27.06.2013
№216.012.506d

Средство, проявляющее антиагрегантную активность

Изобретение относится к биологически активному веществу, проявляющему антиагрегантные свойства. Технический результат: получено средство на основе нового соединения гидрохлорида (2Е)-3-[1-(2-гидрокси-3-пиперидин-1-илпропил)-1Н-индол-3-ил]-1-(2-тиенил)проп-2-ен-1-она формулы I, обладающее...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002486182
Дата охранного документа: 27.06.2013
10.06.2014
№216.012.cee9

Средство, ингибирующее na+/h+-обмен, и дигидрохлорид 2-(3,4-метилендиоксифенил)-9-морфолиноэтилимидазо[1,2-a]бензимидазола

Изобретение относится к фармацевтической промышленности, а именно относится к средствам, обладающим способностью ингибировать Na/H-обмен (NHE-обменники, ингибиторы NHE). Благодаря использованию изобретения осуществляется повышение эффективности ингибиторов Na/H-обмена (ингибитора NHE). 2 н. и 1...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002518740
Дата охранного документа: 10.06.2014
10.06.2014
№216.012.ceea

Средство, ингибирующее na+/h+-обмен, и галогениды 1-диалкиламиноэтил-3-[замещенный(дизамещенный) фенацил]-2-аминобензимидазолия

Изобретение относится к области фармацевтики и медицины и касается применения галогенидов 1,3-дизамещенных 2-аминобензимидазолия, общей формулы I в качестве ингибиторов Na/H-обмена, а также новых галогенидов 1,3-дизамещенных 2-аминобензимидазолия. Техническим результатом является повышение...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002518741
Дата охранного документа: 10.06.2014
10.06.2014
№216.012.cf82

Бис[2-(n-тозиламино)бензилиден-4'-диметиламинофенилиминато]цинка(ii) и электролюминесцентное устройство на его основе

Изобретение относится к новым соединениям в ряду хелатных комплексов цинка с производными азометина, а именно к бис[2-(N-тозиламино)бензилиден-4'-диметиламинофенилиминато]цинка(II) формулы I Также предложено электролюминесцентное устройство. Изобретение позволяет получить соединения,...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002518893
Дата охранного документа: 10.06.2014
27.06.2014
№216.012.d88b

Средство, обладающее кардиотонической активностью

Изобретение относится к фармакологии, а именно к применению бромида 2-бензил-1-морфолиноэтил-3-пивалоилметилбензимидазолия формулы I в качестве кардиотонического активного соединения, в том числе для изготовления кардиотонического средства. Заявленное изобретение обеспечивает повышение...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002521213
Дата охранного документа: 27.06.2014
27.08.2014
№216.012.ee9b

Средство, обладающее кардиопротекторным действием, и галогениды 1,3-дизамещенных 2-аминобензимидазолия

Изобретение относится к области фармацевтики и медицины и касается применения трициклических производных имидазо[1,2-а]бензимидазола общей формулы I или галогенидов 1,3-дизамещенных 2-аминобензимидазолия общей формулы II в качестве средства, обладающего кардиопротекторным действием с высокой...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002526902
Дата охранного документа: 27.08.2014
Показаны записи 1-10 из 72.
10.02.2013
№216.012.238e

Бесцветный фосфоресцирующий люминофор красного свечения

Изобретение относится к фосфоресцирующим люминофорам, в частности к бесцветным при дневном освещении люминофорам, находящим применение в средствах защиты ценных бумаг и документов от фальсификации, а также в качестве излучающих веществ в электролюминесцентных устройствах. Предложенный...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002474604
Дата охранного документа: 10.02.2013
10.03.2013
№216.012.2d4f

Средство, обладающее антиаритмическим, антифибрилляторным, противоишемическим действием, и фармацевтическая композиция на его основе

Группа изобретений относится к области медицины. В качестве средства, обладающего антиаритмическим, антифибрилляторным и противоишемическим действием, применяют дигидрохлорид 1-(2-диэтиламиноэтил)-2-фенилимидазо[1,2-а]бензимидазол формулы I: Композиция, обладающая антиаритмическим,...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002477130
Дата охранного документа: 10.03.2013
10.04.2013
№216.012.3353

Люминесцентные координационные соединения лантаноидов для светоизлучающих диодов

Изобретение относится к люминесцентным в видимой области спектра комплексным соединениям лантаноидов с органическими лигандами, применяемым в электролюминесцентных устройствах, средствах защиты ценных бумаг и документов от фальсификации и др. Предлагаются новые люминесцентные координационные...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002478682
Дата охранного документа: 10.04.2013
20.06.2013
№216.012.4c5a

Молекулярные комплексы бис(1-фенил-3-метил-4-формил-5-пиразолоната)цинка и кадмия с аминопроизводными азотистых гетероциклов, обладающие люминесцентной активностью

Изобретение относится к молекулярным комплексам бис(1-фенил-3-метил-4-формил-5-пиразолоната)цинка и кадмия с аминопроизводными азотистых гетероциклов общей формулы где NH-Het=1-аминоизохинолин, 3-аминохинолин, 6-аминохинолин, 5-амино-4,6-диметилхинолин, 2-аминопиридин, 2-амино-5-бромпиридин,...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002485128
Дата охранного документа: 20.06.2013
27.06.2013
№216.012.506d

Средство, проявляющее антиагрегантную активность

Изобретение относится к биологически активному веществу, проявляющему антиагрегантные свойства. Технический результат: получено средство на основе нового соединения гидрохлорида (2Е)-3-[1-(2-гидрокси-3-пиперидин-1-илпропил)-1Н-индол-3-ил]-1-(2-тиенил)проп-2-ен-1-она формулы I, обладающее...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002486182
Дата охранного документа: 27.06.2013
10.06.2014
№216.012.cee9

Средство, ингибирующее na+/h+-обмен, и дигидрохлорид 2-(3,4-метилендиоксифенил)-9-морфолиноэтилимидазо[1,2-a]бензимидазола

Изобретение относится к фармацевтической промышленности, а именно относится к средствам, обладающим способностью ингибировать Na/H-обмен (NHE-обменники, ингибиторы NHE). Благодаря использованию изобретения осуществляется повышение эффективности ингибиторов Na/H-обмена (ингибитора NHE). 2 н. и 1...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002518740
Дата охранного документа: 10.06.2014
10.06.2014
№216.012.ceea

Средство, ингибирующее na+/h+-обмен, и галогениды 1-диалкиламиноэтил-3-[замещенный(дизамещенный) фенацил]-2-аминобензимидазолия

Изобретение относится к области фармацевтики и медицины и касается применения галогенидов 1,3-дизамещенных 2-аминобензимидазолия, общей формулы I в качестве ингибиторов Na/H-обмена, а также новых галогенидов 1,3-дизамещенных 2-аминобензимидазолия. Техническим результатом является повышение...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002518741
Дата охранного документа: 10.06.2014
10.06.2014
№216.012.cf82

Бис[2-(n-тозиламино)бензилиден-4'-диметиламинофенилиминато]цинка(ii) и электролюминесцентное устройство на его основе

Изобретение относится к новым соединениям в ряду хелатных комплексов цинка с производными азометина, а именно к бис[2-(N-тозиламино)бензилиден-4'-диметиламинофенилиминато]цинка(II) формулы I Также предложено электролюминесцентное устройство. Изобретение позволяет получить соединения,...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002518893
Дата охранного документа: 10.06.2014
27.06.2014
№216.012.d88b

Средство, обладающее кардиотонической активностью

Изобретение относится к фармакологии, а именно к применению бромида 2-бензил-1-морфолиноэтил-3-пивалоилметилбензимидазолия формулы I в качестве кардиотонического активного соединения, в том числе для изготовления кардиотонического средства. Заявленное изобретение обеспечивает повышение...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002521213
Дата охранного документа: 27.06.2014
27.08.2014
№216.012.ee9b

Средство, обладающее кардиопротекторным действием, и галогениды 1,3-дизамещенных 2-аминобензимидазолия

Изобретение относится к области фармацевтики и медицины и касается применения трициклических производных имидазо[1,2-а]бензимидазола общей формулы I или галогенидов 1,3-дизамещенных 2-аминобензимидазолия общей формулы II в качестве средства, обладающего кардиопротекторным действием с высокой...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002526902
Дата охранного документа: 27.08.2014
+ добавить свой РИД