×
10.11.2014
216.013.04d3

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1,2-ДИ(1Н-БЕНЗИМИДАЗОЛИЛ-2)-1,3-ДИАЛКИЛГУАНИДИНОВ

Вид РИД

Изобретение

Юридическая информация Свернуть Развернуть
Краткое описание РИД Свернуть Развернуть
Аннотация: Изобретение относится к способу получения 1,2-ди(1H-бензимидазолил-2)-1,3-диалкилгуанидинов общей формулы I, где R = алкил C-C, заключающемуся во взаимодействии 3-алкил-1,2,4-триазоло[1,5-a]бензимидазола с бутилмагнийбромидом в апротонном растворителе в инертной атмосфере. Технический результат: разработан способ получения производных гуанидина формулы I, которые могут найти применение в медицине. 1 н. и 2 з.п. ф-лы. 2 пр.
Реферат Свернуть Развернуть

Изобретение относится к новому способу получения новых 1,2-дибензимидазолилзамещенных гуанидинов, а именно 1,2-ди(1H-бензимидазолил-2)-1,3-диалкилгуанидинам общей формулы I

где R = алкил C1-C6,

которые могут обладать биологической активностью и найти применение в медицине.

Известен способ получения 1,3-ди(1Н-бензимидазолил-2)-гуанидина (II), заключающийся в том, что 2-аминобензимидазол действием сероуглерода в пиридине переводят в N,N'-ди(бензимидазолил-2)тиомочевину, которая при обработке аммиаком в присутствии окиси ртути в хлороформе превращается в искомый гуанидин II (B.A. Blight, C.A. Hunter, D.A. Leigh, H. McNab, P.I.T. Thomson // Nature Chemistry, 2011, No 3, p.244-248)

Этим способом можно получить только 1,3-ди(1H-бензимидазолил-2)гуанидины, а 1,2-ди(1H-бензимидазолил-2)гуанидины получить нельзя.

Техническим результатом изобретения является способ получения новых 1,2-ди(1H-бензимидазолил-2)-1,3-дизамещенных гуанидинов общей формулы I, которые могут найти применение в медицине.

Технический результат достигается тем, что 3-замещенные 1,2,4-триазоло[1,5-a]бензимидазолы (III) подвергают взаимодействию с бутилмагнийбромидом в апротонном растворителе, например тетрагидрофуране, в атмосфере инертного газа

Известно, что при действии бутиллития на 4-фенил-1,2,4-триазол происходит раскрытие триазольного кольца до фенилцианамида (R.A. Olofson, J.P. Pepe // Tetrahedron Lett, 1979, No 34, p.3129-3130).

Известно также, что при обработке 3-алкил-1,2,4-триазоло[1,5-a]пиримидин-7-онов метилатом магния раскрывается триазольное кольцо с образованием N-алкил-N(4-метил-5-нитро-6-оксопиримидин-2-ил)цианамида (Е.Н. Уломский, В.В. Воронин, В.Л. Русинов, О.Н. Чупахин // Известия Академии наук. Серия хим., 2001, №4, С.655-661.).

R=C2H5, C3H7, C4H9

В обоих случаях образуются цианамиды и образование гуанидинов не наблюдается.

Изобретение удовлетворяет критерию изобретательского уровня, так как не известно образование гуанидинов при действии металлорганических соединений на триазолы.

Исходные соединения III были получены способами, описанными в литературном источнике (В.В. Кузьменко, Т.А. Кузьменко, А.Ф. Пожарский, В.Н. Доронькин, Н.Л. Чикина, С.С. Пожарская // ХГС, 1989, №2, С.209-220).

Ниже приведены примеры получения соединений.

Пример 1. 1,2-Ди(1H-бензимидазолил-2)-1,3-диметилгуанидин(I, R=СН3).

К бутилмагнийбромиду (6 ммоля), полученному из эквивалентных количеств магния и бромистого бутила в 5 мл тетрагидрофурана при кипячении в течение 1 часа, прикапывают в атмосфере аргона раствор 2 ммоля 3-метил-1,2,4-триазоло[1,5-a]бензимидазола в 10 мл тетрагидрофурана. Реакционную смесь кипятят 2 часа, охлаждают, обрабатывают насыщенным раствором хлористого аммония, органический слой отделяют. К нему добавляют раствор соляной кислоты, солянокислый слой отделяют и нейтрализуют концентрированным раствором аммиака. Выпавший осадок отфильтровывают, промывают водой, высушивают. Выход 82%. Бесцветные кристаллы из ацетонитрила с т.пл. 212-213°C.

Найдено, %: C 63.87, H 5.44, N 30.75. [М]+ 319.

Для C17H17N7 вычислено, %: C 63.93, H 5.37, N 30.70. M 319.37.

ИК-спектр (в твердой фазе): 3396, 3049, 2914, 2750, 2708, 2365, 1923, 1633, 1593, 1558, 1538, 1512, 1483, 1450, 1429, 1415, 1397, 1382, 1307, 1237, 1227, 1145, 1131, 1973, 1030, 1018, 962, 913, 863, 844, 818, 804, 775, 762, 740, 711, 633, 620, 584 см-1.

1H ЯМР спектр, DMSO-d6, δ, м.д.: 2.97 (3H, д, J=4.8 Гц, NHCH3), 3.54 (3H, с, NCH3), 6.97-7.03 (4H, м, CAr-H), 7.31 (4Н, с, CAr-H), 10.40 (1H, д, J=4.8 Гц, NHCH3), 11.66 (2Н, уш. с, 2NH).

Пример 2. 1,2-Ди(1H-бензимидазолил-2)-1,3-диэтилгуанидин (I, R=C2H5).

Реакцию проводят по примеру 1 из 3-этил-1,2,4-триазоло[1,5-a]бензимидазола. Выход 77%. Бесцветные кристаллы из ацетонитрила с т.пл. 199-200°C.

Найдено, %: C 65.59, H 6.15, N 28.31. [M]+ 347.

Для C19H21N7 вычислено, %: C 65.69, H 6.09, N 28.22, M 347.43.

ИК-спектр (в твердой фазе): 3265, 3157, 3096, 3026, 2983, 2918, 2775, 2663, 2524, 1872, 1628, 1618, 1587, 1548, 1512, 1476, 1438, 1421, 1374, 1359, 1343, 1303, 1271, 1224, 1197, 1167, 1145, 1121, 1098, 1983, 1064, 1044, 1017, 1006, 973, 938, 916, 891, 864, 842, 816, 762, 740, 725, 698, 632, 619, 589, 576, 562 см-1.

1H ЯМР спектр, DMSO-d6, δ, м.д.: 1.15 (3H, т, J=7.2 Гц, CH2CH3), 1.29 (3H, т, J=6.9 Гц, CH2CH3), 3.10 (2Н, кв, J=6.7 Гц, NHCH2CH3), 4.01 (2H, к, J=7.0 Гц, NCH2CH3), 7.01-7.06 (4Н, м, CAr-H), 7.34 (4H, с, CAr-H), 10.39 (1H, т, J=5.0 Гц, NHC2H5), 11.76 (2Н, уш. с, 2NH).


СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1,2-ДИ(1Н-БЕНЗИМИДАЗОЛИЛ-2)-1,3-ДИАЛКИЛГУАНИДИНОВ
Источник поступления информации: Роспатент

Показаны записи 1-10 из 26.
10.03.2013
№216.012.2d4e

Способ лечения кокцидиоза (эймериоза) сельскохозяйственных животных и птиц

Изобретение относится к области ветеринарии. Изобретение предназначено для лечения кокцидиоза (эймериоза) сельскохозяйственных животных и птиц. Способ включает применение гидробромид 2-имино-1-(β-фенокси)этил-3-(3,4-дихлорбензил)-бензимидазолина. Способ высокоэффективен против кокцидиоза...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002477129
Дата охранного документа: 10.03.2013
20.06.2013
№216.012.4c5a

Молекулярные комплексы бис(1-фенил-3-метил-4-формил-5-пиразолоната)цинка и кадмия с аминопроизводными азотистых гетероциклов, обладающие люминесцентной активностью

Изобретение относится к молекулярным комплексам бис(1-фенил-3-метил-4-формил-5-пиразолоната)цинка и кадмия с аминопроизводными азотистых гетероциклов общей формулы где NH-Het=1-аминоизохинолин, 3-аминохинолин, 6-аминохинолин, 5-амино-4,6-диметилхинолин, 2-аминопиридин, 2-амино-5-бромпиридин,...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002485128
Дата охранного документа: 20.06.2013
27.04.2014
№216.012.bc7e

Производные 1-(2-арилоксиэтил)- и 1-бензилзамещенных 3-(2-гидроксиэтил)-2-иминобензимидазолина, обладающие антибактериальной и протистоцидной активностью

Настоящее изобретение относится к средству, обладающему антибактериальной и протистоцидной активностью, на основе гидрохлорида формулы (1а-л) , где R=CHOCH (a); 4-CHCHOCH (б); 4-OCHCHOCH (в); 2-OCHCHOCH (г); 4-FCHOCH (д); 2-ClCHOCH (e); CHOCH (ж); 2,4-ClCHOCH (з); 4-BrCHOCH (и); 2-FCH (к);...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002513993
Дата охранного документа: 27.04.2014
27.04.2014
№216.012.bd48

1-омега-арилоксиалкил- и 1-бензилзамещенные 2-иминобензимидазолины и их фармакологически приемлемые соли, обладающие протистоцидной и антимикробной активностью

Настоящее изобретение относится к новым 1-ω-арилоксиалкил- и бензилзамещенным 2-иминобензимидазолинам и их фармакологически приемлемым солям общей формулы 1, где R = СН=СН, R = 2-ClCHOCH (1б); R = СН=СН, R = 4-ClCHOCH (1в); R = СН=СН, R = 4-BrCHOCH (1г); R = СН=СН, R = 2,4-ClCHOCH (1д); R =...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002514196
Дата охранного документа: 27.04.2014
10.06.2014
№216.012.ceea

Средство, ингибирующее na+/h+-обмен, и галогениды 1-диалкиламиноэтил-3-[замещенный(дизамещенный) фенацил]-2-аминобензимидазолия

Изобретение относится к области фармацевтики и медицины и касается применения галогенидов 1,3-дизамещенных 2-аминобензимидазолия, общей формулы I в качестве ингибиторов Na/H-обмена, а также новых галогенидов 1,3-дизамещенных 2-аминобензимидазолия. Техническим результатом является повышение...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002518741
Дата охранного документа: 10.06.2014
27.06.2014
№216.012.d88b

Средство, обладающее кардиотонической активностью

Изобретение относится к фармакологии, а именно к применению бромида 2-бензил-1-морфолиноэтил-3-пивалоилметилбензимидазолия формулы I в качестве кардиотонического активного соединения, в том числе для изготовления кардиотонического средства. Заявленное изобретение обеспечивает повышение...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002521213
Дата охранного документа: 27.06.2014
10.11.2014
№216.013.048f

Многослойное электролюминесцентное устройство

Изобретение относится к области электролюминесцентных устройств - органических светоизлучающих диодов, применяемых в качестве эффективных и высокоэкономичных твердотельных источников освещения. Электролюминесцентное устройство включает дырочно-инжектирующий слой, дырочно-транспортный слой,...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002532565
Дата охранного документа: 10.11.2014
10.11.2014
№216.013.04dc

Цинковые и кадмиевые комплексы тетрадентатных азометинов 2-тозиламинобензальдегида, обладающие люминесцентной активностью

Изобретение относится к новым металлохелатам, а именно к комплексам цинка и кадмия тетрадентатных азометинов 2-тозиламинобензальдегида и диоксидиаминов формулы I I где m=2-4, n=2-4, M=Zn, Cd. Металлокомплексные соединения проявляют фотолюминесцентные свойства в синей области спектра и...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002532642
Дата охранного документа: 10.11.2014
20.11.2014
№216.013.05df

Цинковые комплексы 5-[2-гидрокси(тозиламино)бензилиденамино]-2-(2-тозиламинофенил)-1алкилбензимидазолов, обладающие фотолюминесцентной активностью

Изобретение относится к цинковым комплексам 5-[2-гидрокси(тозиламино)бензилиденамино]-2-(2-тозиламинофенил)-1-алкилбензимидазолов общей формулы Соединения I проявляют люминесцентные свойства и могут быть использованы в качестве люминофоров для получения светоизлучающих органических диодов...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002532904
Дата охранного документа: 20.11.2014
20.02.2015
№216.013.2933

Пьезоэлектрический керамический материал

Изобретение относится к пьезоэлектрическим керамическим материалам. Технический результат изобретения заключается в снижении относительной диэлектрической проницаемости и температуры спекания материала. Пьезоэлектрический керамический материал содержит следующие компоненты, мас.%: PbO...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002542004
Дата охранного документа: 20.02.2015
Показаны записи 1-10 из 34.
20.06.2013
№216.012.4c5a

Молекулярные комплексы бис(1-фенил-3-метил-4-формил-5-пиразолоната)цинка и кадмия с аминопроизводными азотистых гетероциклов, обладающие люминесцентной активностью

Изобретение относится к молекулярным комплексам бис(1-фенил-3-метил-4-формил-5-пиразолоната)цинка и кадмия с аминопроизводными азотистых гетероциклов общей формулы где NH-Het=1-аминоизохинолин, 3-аминохинолин, 6-аминохинолин, 5-амино-4,6-диметилхинолин, 2-аминопиридин, 2-амино-5-бромпиридин,...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002485128
Дата охранного документа: 20.06.2013
27.04.2014
№216.012.bc7e

Производные 1-(2-арилоксиэтил)- и 1-бензилзамещенных 3-(2-гидроксиэтил)-2-иминобензимидазолина, обладающие антибактериальной и протистоцидной активностью

Настоящее изобретение относится к средству, обладающему антибактериальной и протистоцидной активностью, на основе гидрохлорида формулы (1а-л) , где R=CHOCH (a); 4-CHCHOCH (б); 4-OCHCHOCH (в); 2-OCHCHOCH (г); 4-FCHOCH (д); 2-ClCHOCH (e); CHOCH (ж); 2,4-ClCHOCH (з); 4-BrCHOCH (и); 2-FCH (к);...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002513993
Дата охранного документа: 27.04.2014
27.04.2014
№216.012.bd48

1-омега-арилоксиалкил- и 1-бензилзамещенные 2-иминобензимидазолины и их фармакологически приемлемые соли, обладающие протистоцидной и антимикробной активностью

Настоящее изобретение относится к новым 1-ω-арилоксиалкил- и бензилзамещенным 2-иминобензимидазолинам и их фармакологически приемлемым солям общей формулы 1, где R = СН=СН, R = 2-ClCHOCH (1б); R = СН=СН, R = 4-ClCHOCH (1в); R = СН=СН, R = 4-BrCHOCH (1г); R = СН=СН, R = 2,4-ClCHOCH (1д); R =...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002514196
Дата охранного документа: 27.04.2014
10.06.2014
№216.012.ceea

Средство, ингибирующее na+/h+-обмен, и галогениды 1-диалкиламиноэтил-3-[замещенный(дизамещенный) фенацил]-2-аминобензимидазолия

Изобретение относится к области фармацевтики и медицины и касается применения галогенидов 1,3-дизамещенных 2-аминобензимидазолия, общей формулы I в качестве ингибиторов Na/H-обмена, а также новых галогенидов 1,3-дизамещенных 2-аминобензимидазолия. Техническим результатом является повышение...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002518741
Дата охранного документа: 10.06.2014
27.06.2014
№216.012.d88b

Средство, обладающее кардиотонической активностью

Изобретение относится к фармакологии, а именно к применению бромида 2-бензил-1-морфолиноэтил-3-пивалоилметилбензимидазолия формулы I в качестве кардиотонического активного соединения, в том числе для изготовления кардиотонического средства. Заявленное изобретение обеспечивает повышение...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002521213
Дата охранного документа: 27.06.2014
10.11.2014
№216.013.048f

Многослойное электролюминесцентное устройство

Изобретение относится к области электролюминесцентных устройств - органических светоизлучающих диодов, применяемых в качестве эффективных и высокоэкономичных твердотельных источников освещения. Электролюминесцентное устройство включает дырочно-инжектирующий слой, дырочно-транспортный слой,...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002532565
Дата охранного документа: 10.11.2014
10.11.2014
№216.013.04dc

Цинковые и кадмиевые комплексы тетрадентатных азометинов 2-тозиламинобензальдегида, обладающие люминесцентной активностью

Изобретение относится к новым металлохелатам, а именно к комплексам цинка и кадмия тетрадентатных азометинов 2-тозиламинобензальдегида и диоксидиаминов формулы I I где m=2-4, n=2-4, M=Zn, Cd. Металлокомплексные соединения проявляют фотолюминесцентные свойства в синей области спектра и...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002532642
Дата охранного документа: 10.11.2014
20.11.2014
№216.013.05df

Цинковые комплексы 5-[2-гидрокси(тозиламино)бензилиденамино]-2-(2-тозиламинофенил)-1алкилбензимидазолов, обладающие фотолюминесцентной активностью

Изобретение относится к цинковым комплексам 5-[2-гидрокси(тозиламино)бензилиденамино]-2-(2-тозиламинофенил)-1-алкилбензимидазолов общей формулы Соединения I проявляют люминесцентные свойства и могут быть использованы в качестве люминофоров для получения светоизлучающих органических диодов...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002532904
Дата охранного документа: 20.11.2014
20.02.2015
№216.013.2933

Пьезоэлектрический керамический материал

Изобретение относится к пьезоэлектрическим керамическим материалам. Технический результат изобретения заключается в снижении относительной диэлектрической проницаемости и температуры спекания материала. Пьезоэлектрический керамический материал содержит следующие компоненты, мас.%: PbO...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002542004
Дата охранного документа: 20.02.2015
20.02.2015
№216.013.2937

Пьезоэлектрический керамический материал

Изобретение относится к пьезоэлектрическим керамическим материалам. Технический результат изобретения заключается в снижении механической добротности, относительной диэлектрической проницаемости поляризованных образцов, в повышении пьезомодуля, пьезочувствительности, удельной чувствительности,...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002542008
Дата охранного документа: 20.02.2015
+ добавить свой РИД