×
20.05.2014
216.012.c3d7

СРЕДСТВА, ОБЛАДАЮЩИЕ ФУНЦИГИДНОЙ АКТИВНОСТЬЮ

Вид РИД

Изобретение

Юридическая информация Свернуть Развернуть
№ охранного документа
0002515894
Дата охранного документа
20.05.2014
Краткое описание РИД Свернуть Развернуть
Аннотация: Описываются средства, обладающие фунгицидной активностью, содержащие гидразоны нитро-1,2,3-триазол-4-ил карбальдегида формулы Ia-в в концентрации 30 мг/л в ацетоне, которые могут найти применение в сельском хозяйстве для борьбы с грибковыми заболеваниями растений. 1 табл., 4 пр.
Основные результаты: Средства, обладающие фунгицидной активностью, содержащие гидразон нитро-1,2,3-триазол-4-ил карбальдегидный фрагмент формулы Ia-в, в концентрации 30 мг/л в ацетоне.
Реферат Свернуть Развернуть

Изобретение относится к области органической химии, а именно к гидразонам нитро-1,2,3-триазол-4-ил карбальдегидам формулы Ia-в,

и применению этих соединений в качестве фунгицидов в сельском хозяйстве для борьбы с нежелательными грибковыми заболеваниями растений.

Известен способ получения аналогов по структуре, основанный на реакции гем.-нитрооксадиазолметилирования 3-арил-5-тринитрометил-1,2,4-оксадиазолами 1,1-дифенилгидразина в мягких условиях (0°С, 2 часа) [А.Г. Тырков. Журн. орган, химии. 2002. 38 (12), 1874].

Известны замещенные 1-(2-феноксиэтил)-1,2,4-триазолы и композиции на их основе, проявляющие фунгицидную активность [патент RU №2329646], а также производные бензотриазола и их соли, которые эффективны в борьбе с нежелательными грибами при защите растений и материалов [патент RU №2158740].

1,2,3-Триазольный цикл, связанный с нитрогидразонной функцией является практически неисследованной системой. Тем не менее, соединения, содержащие 1,2,3-триазольный каркас, перспективны с точки зрения их практического применения.

В частности, замещенные 2-арил-1,2,3-триазол-1-оксиды рекомендуются в качестве инсектицидов [Т.И. Годовикова, Е.Л. Игнатьева, Л.И. Хмельницкий. Синтез и свойства 1,2,3-триазол-1-оксидов. Химия гетероциклических соединений. 1989. №2. С.147-156]. 1-Фенил-4(5)-(арилоксиметил)-1,2,3-триазолы обладают высокой фунгицидной активностью [Г.И. Каплан, С.С. Куполенко. Триазолы и их пестицидная активность. М. 1983. 38 с]. Однако способ получения таких представителей 1,2,3-триазолов достаточно трудоемок.

Техническим результатом являются вещества, обладающие фунгицидной активностью и представляющие собой гидразоны нитро-1,2,3-триазол-4-ил карбальдегида Ia-в. Соединения получены реакцией гем-нитротриазолметилирования замещенными производными 4-тринитрометил-1,2,3-триазолами IIa-в 1,1-дифенилгидразина, что позволяет расширить базу веществ, обладающих фунгицидной активностью.

Полученный технический результат позволяет расширить спектр биологически активных веществ обладающих фунгицидной активностью.

Способ получения гидразонов нитро-1,2,3-триазол-4-ил карбальдегида Ia-в проиллюстрирован на следующих примерах.

Пример 1.

1-Нитро-3,3-дифенил-1-(2-метил-1,2,3-триазол-4-ил)-2,3-диазопроп-1-ен (соединение Ia).

К раствору 1 г 2-метил-4-тринитрометил-1,2,3-триазола IIa в 20 мл осушеного этоксиэтана при 0°С и перемешивании добавляют 0.74 г 1,1-дифенилгидразина в 10 мл того же растворителя. Реакционную смесь выдерживают 2 часа при температуре 0°С. Растворитель выпаривают, остаток подвергают колоночной хроматографии на стеклянной колонке (l 500 мм, d 10 мм), используя в качестве сорбента силикагель марки Silicagel 100/400µ, собирают элюат бензола. Получают 0.57 г (42%) соединения Ia, т.пл. 123°С (из этанола).

ИК спектр, ν, см-1, CHCl3: 1555, 1290 (NO2).

Спектр ЯМР1Н, (80 МГц), δ, м.д., d6: 7.25 с (1Н, СН), 7.10-7.15 м (10Н, 2С6Н5), 3.78 с (3Н, СН3).

Электронный спектр, нм (lgε), СН3ОН: 235 (4.10), 370 (3.98).

Найдено, %: С 59.58; Н 4.37; N 26.02. C16H14N6O2. Вычислено, %: С 59.70; Н 4.68; N 26.22.

Пример 2.

1-Нитро-3,3-дифенил-1-(1-метил-1,2,3-триазол-4-ил)-2,3-диазопроп-1-ен (соединение Iб).

Получают аналогично соединению Ia из 1 г 1-метил-4-тринитрометил-1,2,3-триазола IIб и 0.74 г 1,1-дифенилгидразина, элюат-бензол.

Получают 0.6 г (44%) соединения Iб, т.пл. 144°С (из этанола).

ИК спектр, ν, см-1, CHCl3: 1555, 1290 (NO2).

Спектр ЯМР1Н, (80 МГц), δ, м.д., d6: 7.31 с (1Н, СН), 7.12-7.17 м (10Н, 2С6Н5), 3.67 с (3Н, СН3).

Электронный спектр, нм (lgε), СН3ОН: 235 (4.11), 370 (4.0).

Найдено, %: С 59.62; Н 4.34; N 26.08. C16H14N6O2. Вычислено, %: С 59.70; Н 4.68; N 26.22.

Пример 3.

1-Нитро-3,3-дифенил-1-(5-метоксикарбонил-2H-1,2,3-триазол-4-ил)-2,3-диазопроп-1-ен (соединение Iв).

Получают аналогично соединению Ia из 1 г 5-метоксикарбонил-4-тринитрометил-2H-1,2,3-триазола IIв и 0.74 г 1,1-дифенилгидразина, элюат-хлороформ.

Получают 0.63 г (48%) соединения Iв, т.пл. 201-202°С (из CHCl3 : гексана 1:1).

ИК спектр, ν, см-1, CHCl3: 1550, 1285 (NO2); 1730 (СО).

Спектр ЯМР1Н, (80 МГц), δ, м.д., d6: 7.10-7.16 м (10Н, 2С6Н5), 3.73 с (3Н, СН3О).

Электронный спектр, нм (lgε), СН3ОН: 235 (4.07), 372 (4.06).

Найдено, %: С 55.73; Н 3.82; N 22.95. C17H14N6O4. Вычислено, %: С 56.14; Н 3.95; N 23.06.

Применение гидразонов нитро-1,2,3-триазол-4-ил карбальдегида Ia-в в качестве фунгицидов проиллюстрировано на следующем примере.

Пример 4.

Испытание на фунгицидную активность соединений проводили в экспериментах в условиях in vitro [Методические испытания по определению фунгицидной активности новых соединений. Черкассы: НИИТЭХИМ. 1984. 34 с]. Действие препаратов на радиальный рост мицелия определяли растворением соединений в ацетоне и внесением аликвоты в картофелесахарозный агар при 50°С до концентрации 30 мг/л по действующему веществу. Конечная концентрация ацетона в контрольных растворах и растворах с действующими веществами составила 1%. В чашки Петри, содержащие 15 мл агаровой среды, наносили иглой культуры грибов на агаровую поверхность. Образцы выдерживали в термостате при 25°С±1°С и измеряли радиальный рост через 3 суток. Процент ингибирования рассчитывали по Эбботу по отношению к необработанному контролю. В качестве эталона использовали коммерческий фунгицид «Триадимефон» (3,3-диметил-1-(1,2,4-триазол-1-ил)-1-(4-хлорфенокси)-2-бутанон) в той же концентрации. Результаты испытаний представлены в таблице.

Таблица.
Результаты испытаний гидразонов нитро-1,2,3-триазол-4-ил карбальдегидов Ia-в на фунгицидную активность в концентрации 30 мг/л в ацетоне
№ соед. Соединение Подавление радиального роста мицелия грибов, в % к контролю
Sclerotinia scleorotiorum Helminthosporum satovum Venturia inaequalis
Ia 100 100 100
75 64 80
100 100 100
Эталон 50 60 44

Данные таблицы показывают, что соединения Ia-в проявляют фунгицидную активность более высокую, по сравнению с широко используемым триазольным фунгицидом «Триадимефон».

Таким образом, техническим результатом являются гидразоны нитро-1,2,3-триазол-4-ил карбальдегида Ia-в, обладающие фунгицидной активностью.

Средства, обладающие фунгицидной активностью, содержащие гидразон нитро-1,2,3-триазол-4-ил карбальдегидный фрагмент формулы Ia-в, в концентрации 30 мг/л в ацетоне.
СРЕДСТВА, ОБЛАДАЮЩИЕ ФУНЦИГИДНОЙ АКТИВНОСТЬЮ
СРЕДСТВА, ОБЛАДАЮЩИЕ ФУНЦИГИДНОЙ АКТИВНОСТЬЮ
Источник поступления информации: Роспатент

Показаны записи 1-10 из 79.
20.04.2013
№216.012.3654

Система подъема затонувшего судна

Изобретение относится к устройствам подъема затонувших плавсредств на поверхность моря с разных глубин их залегания. Система подъема затонувшего судна содержит базовое надводное судно и обслуживаемые им средства контакта с затонувшим судном. Судно закреплено на поверхности моря носовым и...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002479461
Дата охранного документа: 20.04.2013
27.04.2013
№216.012.3857

Способ возделывания лотоса орехоносного в контейнерах

Изобретение относится к области сельского хозяйства. В способе семена или корневища лотоса орехоносного высаживают в контейнеры, не менее чем на / заполненные грунтом, состоящим из навоза или хорошо перегнившей растительной мульчи, мха сфагнума, песка и глины в равных пропорциях. После посадки...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002479984
Дата охранного документа: 27.04.2013
27.04.2013
№216.012.3a07

Установка для повышения биологической активности воды

Изобретение относится к электрохимической обработке воды, используемой, например, в качестве средств регулирования кислотно-основных, окислительно-восстановительных свойств, а также технологических водных растворов, применяемых в сельскохозяйственном производстве для предпосевной обработки...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002480416
Дата охранного документа: 27.04.2013
10.05.2013
№216.012.3e86

Способ определения содержания тяжелых фракций углеводородов в моторных маслах и топливах с помощью химического сенсора

Изобретение относится к контролю качества моторных топлив и может быть использовано для определения содержания тяжелых фракций углеводородов в моторных маслах и топливах. Способ характеризуется тем, что в качестве химического сенсора используется композитный сорбент следующего состава, мас.%...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002481573
Дата охранного документа: 10.05.2013
27.05.2013
№216.012.4369

Гигиеническое средство от пота и запаха ног и способ его использования

Изобретение относится к косметологии и представляет собой гигиеническое средство от пота и запаха ног, помещенное в герметичный пакет из термосвариваемого материала, во внутренней полости которого размещены порошкообразные ингредиенты гигиенического средства, помещенные в контейнеры,...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002482834
Дата охранного документа: 27.05.2013
10.06.2013
№216.012.4921

Ветровой теплогенератор

Изобретение относится к ветроэнергетике и может быть использовано для приготовления горячей воды и снабжения ею различных потребителей. Ветровой теплогенератор содержит ветродвигатель с силовым валом, связанный через муфту с валом теплогенератора, имеющим лопатки и бочкообразный корпус,...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002484301
Дата охранного документа: 10.06.2013
10.06.2013
№216.012.4977

Солнечно-ветровой воздухонагреватель

Изобретение относится к ветровой энергетике и может быть использовано в сушилках и отоплении промышленных и другого назначения объектов. Солнечно-ветровой воздухонагреватель содержит солнечный тепловой коллектор, цилиндрический корпус с крышкой, в котором установлен электрический генератор на...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002484387
Дата охранного документа: 10.06.2013
10.06.2013
№216.012.4979

Вариаторный теплогенератор

Изобретение относится к отопительной технике и может быть использовано для нагрева воды для горячего водоснабжения и отопления, а также освещения помещений с использованием энергии ветра. Теплогенератор содержит цилиндрический корпус, крышку и днище. Внутри корпуса на кольце, прикрепленном к...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002484389
Дата охранного документа: 10.06.2013
10.07.2013
№216.012.5410

Способ получения гидразонов нитро-1,2,3-триазол-4-ил карбальдегида

Изобретение относится к способу получения новых гидразонов нитро-1,2,3-триазол-4-ил карбальдегида общей формулы Iа и Iб где Ia, R=H, R=CHOC; Iб R=СН, R=H; путем взаимодействия 4-тринитрометил-1,2,3-триазола общей формулы II где R и R = имеют указанные выше значения, с эквимольным количеством...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002487123
Дата охранного документа: 10.07.2013
20.07.2013
№216.012.5731

Способ определения способности к персистенции staphylococcus aureus

Изобретение относится к урологии и может быть использовано, в частности, для определения роли микроорганизмов в развитии инфекционных заболеваний урогенитальной сферы. Изобретение раскрывает способ определения способности к персистенции Staphylococcus aureus, путем определения биологических...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002487929
Дата охранного документа: 20.07.2013
Показаны записи 1-10 из 81.
20.04.2013
№216.012.3654

Система подъема затонувшего судна

Изобретение относится к устройствам подъема затонувших плавсредств на поверхность моря с разных глубин их залегания. Система подъема затонувшего судна содержит базовое надводное судно и обслуживаемые им средства контакта с затонувшим судном. Судно закреплено на поверхности моря носовым и...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002479461
Дата охранного документа: 20.04.2013
27.04.2013
№216.012.3857

Способ возделывания лотоса орехоносного в контейнерах

Изобретение относится к области сельского хозяйства. В способе семена или корневища лотоса орехоносного высаживают в контейнеры, не менее чем на / заполненные грунтом, состоящим из навоза или хорошо перегнившей растительной мульчи, мха сфагнума, песка и глины в равных пропорциях. После посадки...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002479984
Дата охранного документа: 27.04.2013
27.04.2013
№216.012.3a07

Установка для повышения биологической активности воды

Изобретение относится к электрохимической обработке воды, используемой, например, в качестве средств регулирования кислотно-основных, окислительно-восстановительных свойств, а также технологических водных растворов, применяемых в сельскохозяйственном производстве для предпосевной обработки...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002480416
Дата охранного документа: 27.04.2013
10.05.2013
№216.012.3e86

Способ определения содержания тяжелых фракций углеводородов в моторных маслах и топливах с помощью химического сенсора

Изобретение относится к контролю качества моторных топлив и может быть использовано для определения содержания тяжелых фракций углеводородов в моторных маслах и топливах. Способ характеризуется тем, что в качестве химического сенсора используется композитный сорбент следующего состава, мас.%...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002481573
Дата охранного документа: 10.05.2013
27.05.2013
№216.012.4369

Гигиеническое средство от пота и запаха ног и способ его использования

Изобретение относится к косметологии и представляет собой гигиеническое средство от пота и запаха ног, помещенное в герметичный пакет из термосвариваемого материала, во внутренней полости которого размещены порошкообразные ингредиенты гигиенического средства, помещенные в контейнеры,...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002482834
Дата охранного документа: 27.05.2013
10.06.2013
№216.012.4921

Ветровой теплогенератор

Изобретение относится к ветроэнергетике и может быть использовано для приготовления горячей воды и снабжения ею различных потребителей. Ветровой теплогенератор содержит ветродвигатель с силовым валом, связанный через муфту с валом теплогенератора, имеющим лопатки и бочкообразный корпус,...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002484301
Дата охранного документа: 10.06.2013
10.06.2013
№216.012.4977

Солнечно-ветровой воздухонагреватель

Изобретение относится к ветровой энергетике и может быть использовано в сушилках и отоплении промышленных и другого назначения объектов. Солнечно-ветровой воздухонагреватель содержит солнечный тепловой коллектор, цилиндрический корпус с крышкой, в котором установлен электрический генератор на...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002484387
Дата охранного документа: 10.06.2013
10.06.2013
№216.012.4979

Вариаторный теплогенератор

Изобретение относится к отопительной технике и может быть использовано для нагрева воды для горячего водоснабжения и отопления, а также освещения помещений с использованием энергии ветра. Теплогенератор содержит цилиндрический корпус, крышку и днище. Внутри корпуса на кольце, прикрепленном к...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002484389
Дата охранного документа: 10.06.2013
10.07.2013
№216.012.5410

Способ получения гидразонов нитро-1,2,3-триазол-4-ил карбальдегида

Изобретение относится к способу получения новых гидразонов нитро-1,2,3-триазол-4-ил карбальдегида общей формулы Iа и Iб где Ia, R=H, R=CHOC; Iб R=СН, R=H; путем взаимодействия 4-тринитрометил-1,2,3-триазола общей формулы II где R и R = имеют указанные выше значения, с эквимольным количеством...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002487123
Дата охранного документа: 10.07.2013
20.07.2013
№216.012.5731

Способ определения способности к персистенции staphylococcus aureus

Изобретение относится к урологии и может быть использовано, в частности, для определения роли микроорганизмов в развитии инфекционных заболеваний урогенитальной сферы. Изобретение раскрывает способ определения способности к персистенции Staphylococcus aureus, путем определения биологических...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002487929
Дата охранного документа: 20.07.2013
+ добавить свой РИД