×
20.01.2013
216.012.1c83

1,5-БИС[(ТРЕТ-БУТИЛАМИНО)МЕТИЛ]-N,N'-ДИ-ТРЕТ-БУТИЛБИСПИДИН-9-ОНА И СПОСОБ ЕГО ПОЛУЧЕНИЯ

Вид РИД

Изобретение

Юридическая информация Свернуть Развернуть
Краткое описание РИД Свернуть Развернуть
Аннотация: Изобретение относится к области органической химии, а конкретно к 1,5-бис[(трет-бутиламино)метил]-N,N'-ди-трет-бутилбиспидин-9-она, и к способу его получения. Техническом результатом изобретения является новое соединение 1,5-бис[(трет-бутиламино)метил]-N,N'-ди-трет-бутилбиспидин-9-он, которое может использоваться как стартовое вещество для получения производных биспидина и 1,3-диазаадамантана. Технический результат достигается тем, что 1,5-бис[(трет-бутиламино)метил]-N,N'-ди-трет-бутилбиспидин-9-он получают путем конденсацией ацетона с 1,3,5-три-(трет-бутил)-1,3,5-триазациклогексаном при нагревании в спирте в присутствии уксусной кислоты, реакцию ведут при нагревании в этаноле или другом спирте, полученный продукт экстрагируют после конденсирования реакционной массы под вакуумом горячим толуолом и перекристаллизовывают из этилового спирта. 2 н.п. ф-лы, 3 пр.
Реферат Свернуть Развернуть

Изобретение относится к области органической химии, а конкретно к ранее неизвестному 1,5-бис[(трет-бутиламино)метил]-N,N'-ди-трет-бутилбиспидин-9-ону или 1,5-бис[(трет-бутиламино)метил]-3,7-ди-трет-бутил-3,7-диазабицикло[3.3.1]нонан-9-ону и способу его получения.

Изобретением является производное биспидин-9-она, имеющее два трет-бутиламинометильных заместителя в узловых положениях (у С-1 и С-5). Производные биспидина и его аналоги обладают анальгетической [G.S.Smith, M.D.Thomson, K.D.Berlin, E.M.Holt, B.J.Scherlag, E.Patterson, R.Lazzara. Eur. J. Med. Chem., 1990, 25,1], нейротрофической [Т.Siener, A.Cambareri, U.Kuhl, et al. J. Med. Chem., 2000, 43, 3746-3751], кардиоваскулярной активностью и могут использоваться в качестве сердечно-сосудистых лекарств [G.L.Garrison, K.D.Berlin, B.J.Scherlag, et al. J. Med. Chem., 1996, 39, 2559].

Наиболее близким техническим решением является способ получения 1,5-бис[(трет-бутиламино)метил]-N,N'-ди-трет-бутилбиспидин-9-она-1,5-диметил-3,7-ди-трет-бутил-3,7-диазабицикло-[3.3.1]нонан-9-она [К.А.Потехин, О.И.Левина, Ю.Т.Стручков, A.M.Светланова, Р.С.Идрисова, В.А.Палюлин, Н.С.Зефиров, Mendeleyev Соmun., 1991, 1(3), 87-88] конденсацией диэтилкетона, формальдегида и трет-бутиламина в присутствии уксусной кислоты в этаноле при нагревании.

Однако этот способ не пригоден для получения патентуемого 1,5-бис[(трет-бутиламино)метил]-N,N'-ди-трет-бутилбиспидин-9-она.

Техническом результатом изобретения является новое соединение 1,5-бис[(трет-бутиламино)метил]-N,N'-ди-трет-бутилбиспидин-9-он, которое может использоваться как стартовое вещество для получения производных биспидина и 1,3-диазаадамантана.

Техническом результатом изобретения является способ получения 1,5-бис[(трет-бутиламино)метил]-N,N'-ди-трет-бутилбиспидин-9-она, который может быть использован как стартовое вещество для получения производных биспидина и 1,3-диазаадамантана, обладающих разнообразной биологической активностью.

Технический результат достигается тем, что 1,5-бис[(трет-бутиламино)метил]-N,N'-ди-трет-бутилбиспидин-9-он получают конденсацией ацетона с 1,3,5-три-(трет-бутил)-1,3,5-триазациклогексаном при нагревании в спирте в присутствии уксусной кислоты, реакцию ведут при нагревании в этаноле или другом спирте, полученный продукт экстрагируют после конденсирования реакционной массы под вакуумом горячим толуолом и перекристаллизовывают из этилового спирта.

Пример 1

1,5-биc[(трет-бyтилaминo)мeтил]-N,N'-ди-трет-бyтилбиcпидин-9-oн.

Раствор 2.90 г (50 ммоль) пропанона, 25.53 г (100 ммоль) 1,3,5-три-(трет-бутил)-1,3,5-триазациклогексана и 13.21 г (120 ммоль) уксусной кислоты в 100 мл этиловом спирте нагревают при кипении 6 ч. Реакционную массу упаривают. Добавляют K2СО3 до рН10, перемешивают и экстрагируют кипящим толуолом (3×20 мл). Растворитель отгоняют, остаток перекристаллизовывают из этилового спирта. Выход 8.50 г (67%), кристаллы белого цвета, т.пл. 128-130°С. ИК спектр, ν, см-1: 3323 (NH), 1706 (С=O). Спектр ЯМР 1Н, δ, м.д.: 0.978 д (38Н, 12СН3 и 2NH), 2.421 с (4Н, 2NCH2), 2.90 д (4Н, 2NCH2C, J 10.28), 2.67 д (4Н, 2NCH2C, J 10.28). Спектр ЯМР 13С, δ, м.д.: 218.79 (С-9), 55.62 (С-2, 4, 6, 8), 53.61 (C-2CN), 50.61 (C-CNH), 50.05 (C-CH2N), 46.04 (C-1, 5), 29.21 (С-6СН3), 26.78 (С-6СН3). Масс-спектр, m/z (Iотн., %): [M+H]+ 423.40. Найдено, %: С 71.16; Н 11.85; N 12.98. С25Н50N4O. Вычислено, %: С 71.04; Н 11.92; N 13.25. Mвыч. 422.39.

Пример 2

Раствор 2.90 г (50 ммоль) пропанона, 25.53 г (100 ммоль) 1,3,5-три-(трет-бутил)-1,3,5-триазациклогексана и 13.21 г (120 ммоль) уксусной кислоты в 100 мл изопропиловом спирте нагревают при кипении 4 ч. Реакционную массу упаривают. Добавляют K2СО3 до рН10, перемешивают и экстрагируют кипящим толуолом (3×20 мл). Растворитель отгоняют, остаток перекристаллизовывают из этилового спирта. Выход 6.50 г (53%), кристаллы белого цвета.

Пример 3

Раствор 14.63 г (200 ммолей) трет-бутиламина, 9 г (300 ммолей) параформальдегида и 13.21 г (220 ммолей) уксусной кислоты и 2.90 г (50 ммолей) ацетона в 100 мл этилового спирта нагревают 12 ч при кипении. Реакционную массу упаривают. Добавляют K2СО3 до рН10, перемешивают и экстрагируют кипящим толуолом (3×20 мл). Растворитель отгоняют, остаток перекристаллизовывают из этилового спирта. Выход 6.00 г (49%).

Индивидуальность соединения подтверждена совокупностью ИК-, ЯМР1Н-, ЯМР13С и масс-спектров.

Таким образом, предлагаемый способ позволяет получить из ацетона и 1,3,5-три-трет-бутилгек-сагидротриазина ранее неизвестный 1,5-бис[(трет-бутиламино)метил]-N,N'-ди-трет-бутилбиспидин-9-он, который может найти применение в качестве промежуточного продукта при разработке лекарств различного назначения.


1,5-БИС[(ТРЕТ-БУТИЛАМИНО)МЕТИЛ]-N,N'-ДИ-ТРЕТ-БУТИЛБИСПИДИН-9-ОНА И СПОСОБ ЕГО ПОЛУЧЕНИЯ
Источник поступления информации: Роспатент

Показаны записи 1-6 из 6.
20.04.2015
№216.013.4409

N,n'-ди(1-адамантил)биспидин-9-оны и способ их получения

Изобретение относится к области органической химии, а конкретно к способу получения N,N′-ди(1-адамантил)биспидин-9-онов, где R=R′=метил (1a), R=R′=этил (1b), R=R′=пропил (1c), R=метил и R′=1-адамантиламинометил (2), R=R′=1-адамантиламинометил (3). Способ осуществляют двухстадийной конденсацией,...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002548915
Дата охранного документа: 20.04.2015
10.06.2015
№216.013.5288

Душистые 5-бензил-1,3-диазаадамантан-6-оны

Изобретение относится к области органической химии, а конкретно к производным 5-бензил-1,3-диазаадамантан-6-она формулы где Х - водород (1а), метоксил (1с) заместители. Технический результат: получены новые душистые 5-бензил-1,3-диазаадамантан-6-оны, которые могут использоваться в...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002552649
Дата охранного документа: 10.06.2015
10.08.2015
№216.013.6b65

Душистые 3,6-диазагомоадамантан-9-оны

Изобретение относится к душистым 3,6-диазагомоадамантан-9-онам, имеющим структуру где R: метоксил, R′: водород; R: гидроксил, R′: метоксил. Изобретение также относится к способу получения душистых 3,6-диазагомоадамантан-9-онов, включающему конденсацию душистых кетонов с...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002559051
Дата охранного документа: 10.08.2015
13.01.2017
№217.015.6a7b

Способ получения 1,9-дифенил-3,7-диазатрицикло[5.3.1.1]додекан-10-она

Изобретение относится к области органической химии и представляет собой способ получения 1,9-дифенил-3,7-диазатрицикло[5.3.1.1]додекан-10-она, включающий конденсацию 1,3-дифенилпропан-2-она с 1,3,7,9,13,15,19,21-октаазапентацикло[19.3.1.111]октакозаном либо с...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002593144
Дата охранного документа: 27.07.2016
13.01.2017
№217.015.6fcf

Душистые n, n-ди(трет-бутил)биспидин-9-оны

Изобретение относится к новым душистым N,N-ди(трет-бутил)биспидин-9-онам формулы где n равно 0 или 1. Изобретение обеспечивает расширение арсенала душистых веществ, которые, в частности, могут использоваться в парфюмерных композициях. 2 пр.
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002596821
Дата охранного документа: 10.09.2016
26.08.2017
№217.015.d5d7

Новый способ получения 1-адамантилизотиоцианата

Изобретение относится к области органической химии, а именно к способу получения 1-адамантилизотиоцианата путем нагревания при кипячении 1-аминоадамантана с фенилизотиоцианатом в диметилформамиде в течение 1 часа с последующей кристаллизацией продукта реакции при охлаждении. Изобретение...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002623117
Дата охранного документа: 22.06.2017
Показаны записи 1-6 из 6.
20.04.2015
№216.013.4409

N,n'-ди(1-адамантил)биспидин-9-оны и способ их получения

Изобретение относится к области органической химии, а конкретно к способу получения N,N′-ди(1-адамантил)биспидин-9-онов, где R=R′=метил (1a), R=R′=этил (1b), R=R′=пропил (1c), R=метил и R′=1-адамантиламинометил (2), R=R′=1-адамантиламинометил (3). Способ осуществляют двухстадийной конденсацией,...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002548915
Дата охранного документа: 20.04.2015
10.06.2015
№216.013.5288

Душистые 5-бензил-1,3-диазаадамантан-6-оны

Изобретение относится к области органической химии, а конкретно к производным 5-бензил-1,3-диазаадамантан-6-она формулы где Х - водород (1а), метоксил (1с) заместители. Технический результат: получены новые душистые 5-бензил-1,3-диазаадамантан-6-оны, которые могут использоваться в...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002552649
Дата охранного документа: 10.06.2015
10.08.2015
№216.013.6b65

Душистые 3,6-диазагомоадамантан-9-оны

Изобретение относится к душистым 3,6-диазагомоадамантан-9-онам, имеющим структуру где R: метоксил, R′: водород; R: гидроксил, R′: метоксил. Изобретение также относится к способу получения душистых 3,6-диазагомоадамантан-9-онов, включающему конденсацию душистых кетонов с...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002559051
Дата охранного документа: 10.08.2015
13.01.2017
№217.015.6a7b

Способ получения 1,9-дифенил-3,7-диазатрицикло[5.3.1.1]додекан-10-она

Изобретение относится к области органической химии и представляет собой способ получения 1,9-дифенил-3,7-диазатрицикло[5.3.1.1]додекан-10-она, включающий конденсацию 1,3-дифенилпропан-2-она с 1,3,7,9,13,15,19,21-октаазапентацикло[19.3.1.111]октакозаном либо с...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002593144
Дата охранного документа: 27.07.2016
13.01.2017
№217.015.6fcf

Душистые n, n-ди(трет-бутил)биспидин-9-оны

Изобретение относится к новым душистым N,N-ди(трет-бутил)биспидин-9-онам формулы где n равно 0 или 1. Изобретение обеспечивает расширение арсенала душистых веществ, которые, в частности, могут использоваться в парфюмерных композициях. 2 пр.
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002596821
Дата охранного документа: 10.09.2016
26.08.2017
№217.015.d5d7

Новый способ получения 1-адамантилизотиоцианата

Изобретение относится к области органической химии, а именно к способу получения 1-адамантилизотиоцианата путем нагревания при кипячении 1-аминоадамантана с фенилизотиоцианатом в диметилформамиде в течение 1 часа с последующей кристаллизацией продукта реакции при охлаждении. Изобретение...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002623117
Дата охранного документа: 22.06.2017
+ добавить свой РИД