×
30.03.2020
220.018.11a0

3-(Гидроксиимино)-4-(нафталин-1-имино)бутан-2-он

Вид РИД

Изобретение

Юридическая информация Свернуть Развернуть
Краткое описание РИД Свернуть Развернуть
Аннотация: Изобретение относится к области органической химии, конкретно к 3-(гидроксиимино)-4-(нафталин-1-имино)бутан-2-ону указанной ниже формулы, который может найти применение в качестве стабилизатора в резиновых смесях на основе изопренового каучука. 1 пр.
Реферат Свернуть Развернуть

Изобретение относится к области органической химии, в частности к 3-(гидроксиимино)-4-(нафталин-1-имино)бутан-2-ону, который может найти применение как стабилизатор в резиновых смесях на основе изопренового каучука.

Известно, что N-замещенные β-нафтиламина и α-нафтиламина [Поляков К.А. Неметаллические химически стойкие материалы. 1952 с. 365. 426 с. 2; А.С. Аронсон Технология подготовительного производства в резиновой промышленности. ГХИ. Ленинград. Государственное научно-техническое издательство научно-технической литературы. 1955 с. 60] используются в качестве стабилизаторов.

Например, нафтам-2 (фенил-β-нафтиламин) - стабилизатор, применяемый при производстве каучуков и резиновых изделий [ГОСТ 39-79]:

Альдоль-α-нафтиламин применяется в качестве стабилизатора при производстве резиновых изделий технического назначения [ГОСТ 830-75]:

Недостатком фенил-2-нафтиламина (нафтама-2) и альдоль-α-нафтиламина является наличие только одной функциональной группы, которая участвует в стабилизации.

Известно применение стабильных азотоксидных радикалов для задерживания окисления эластомеров. Азотоксидные радикалы обрывают окислительную цепь реакции, дезактивируя радикалы [Догадкин, Б.А. Химия эластомеров [Текст] / Б.А. Дагадкин, А.А. Донцов, В.А. Шершнев. 2-ое изд., перераб. и. доп. - М.: Химия, 1981. - С. 198].

Недостатком фенил-2-нафтиламина (нафтама-2) и альдоль-α-нафтиламина и азотоксидных радикалов является наличие только одной функциональной группы, которая участвует в стабилизации.

Наиболее близким по строению к предлагаемому соединению является альдоль-α-нафтиламин (альнафт), предназначенный для применения в качестве стабилизатора при производстве резиновых изделий технического назначения [ГОСТ 830-75]:

Альдоль-альфа-нафтиламин - стабилизатор синтетических каучуков (бутадиеновых, бутадиен-стирольных, хлоропреновых, бутадиен-нитрильных и др.), защищает резины от термоокислительного старения [Химические добавки к полимерам. справочник, под ред. канд. хим. наук И.П. Масловой - М.: Химия, 1981. - С. 6-7]. Альдоль-альфа-нафтиламин получают N-алкилированием нафтиламина-1 альдолем.

Недостатком альдоль-альфа-нафтиламина является наличие в молекуле только одной функциональной группы, обеспечивающей стабилизацию эластомеров.

До настоящего времени не известны замещенные 2-гидроксимино-3-оксобутаналя, которые могут проявлять свойства стабилизатора синтетических каучуков и резин. Сведения о 3-(гидроксиимино)-4-(нафталин-1-имино)бутан-2-он отсутствуют. Аналогов вещества нет.

Настоящее изобретение решает единую задачу синтеза нового стабилизатора синтетических каучуков и резин, содержащего одновременно гидроксиминную и нафтилиминную группы, 3-(гидроксиимино)-4-(нафталин-1-имино)бутан-2-он.

Технический результат заключается в синтезе нового 3-(гидроксиимино)-4-(нафталин-1-имино)бутан-2-она, в котором имеется иминогруппа и гидроксиминогруппа, что позволяет использовать это соединение в качестве эффективного стабилизатора.

Указанный технический результат достигается тем, что неизвестный ранее 3-(гидроксиимино)-4-(нафталин-1-имино)бутан-2-он получают аминированием 1-нафтиламином 2-гидроксимино-3-оксобутаналя, который получен нитрозированием 3-оксобутаналя, продукта гидролиза 4,4-диметоксибутан-2-он.

Этим способом впервые синтезирован 3-(гидроксиимино)-4-(нафталин-1-имино)бутан-2-он с формулой:

Желтый порошок, растворим в хлороформе, этаноле. Т. пл. 95-98°С (с разд.). Спектр ЯМР 1Н, δ, м.д. (CDCl3): 2,62 с (3Н, СН3С=O); 7,35-8,11 м (7Н, Нар.); 8,82 с (1Н, СН); 17,75 с (1Н, NOH). Найдено, %: С 70.39; Н 5.23; N 12.00. C14H12N2O2 Вычислено, %: С 69,99; Н 5,03; N 11,66; О 13,32.

3-(Гидроксиимино)-4-(нафталин-1-имино)бутан-2-он] получен следующим способом:

Пример 1. 3-(Гидроксиимино)-4-(нафталин-1-имино)бутан-2-он. 1,32 г (0,01 моль) 4,4-диметоксибутан-2-она в 10 мл (0,01 моль) 1 н. соляной кислоты перемешивали при 20°С 30 мин, охлаждали до 0°С и по каплям добавляли раствор 0,76 г (0,011 моль) нитрита натрия в 4 мл воды. Затем из реакционной смеси удаляли окислы азота в вакууме водоструйного насоса в течение 30 мин. В реакционную смесь 7,5 мл 2-гидроксимино-3-оксобутаналя при интенсивном перемешивании прибавляли раствор 0,636 г (0,0045 моль) 1-нафтиламина в смеси 2 мл воды, 0,735 г (0,012 моль) уксусной кислоты, и 0,2 мл этанола. Через 1 ч отфильтровали осадок, промыли 2 мл этанола. Выход 0,782 г (73%).

Полученное соединение может найти применение как стабилизатор в резиновых смесях на основе изопренового каучука.


3-(Гидроксиимино)-4-(нафталин-1-имино)бутан-2-он
3-(Гидроксиимино)-4-(нафталин-1-имино)бутан-2-он
Источник поступления информации: Роспатент

Showing 21-30 of 61 items.
21.11.2018
№218.016.9f8e

Полосно-пропускающий фильтр

Изобретение относится к технике сверхвысоких частот и может быть использовано в селективных трактах приемных и передающих систем. Полосно-пропускающий фильтр содержит диэлектрическую подложку, на одну сторону которой нанесено заземляемое металлизированное основание, а на вторую нанесен...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002672821
Дата охранного документа: 19.11.2018
16.01.2019
№219.016.aff0

Микрополосковый фильтр нижних частот

Изобретение относится к технике СВЧ. Фильтр содержит подложку с относительной диэлектрической проницаемостью и толщиной, с одной стороны которой выполнен металлический экран, на противоположной стороне подложки расположен свернутый в форме меандра нерегулярный полосковый проводник, широкие и...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002677103
Дата охранного документа: 15.01.2019
16.01.2019
№219.016.b03e

Узел сочленения стержней пространственной конструкции и способ его изготовления

Изобретение относится к узлу сочленения стержней пространственной конструкции. Техническим результатом является увеличение прочности конструкции во всех направлениях при увеличении удельной жесткости, снижение коэффициента линейного теплового расширения и материалоемкости изготовления....
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002677200
Дата охранного документа: 15.01.2019
01.05.2019
№219.017.47d9

Способ защиты от низовых пожаров

Способ защиты от низовых пожаров относится к области противопожарных мероприятий, а именно к профилактике возникновения и распространения низовых пожаров. Способ заключается в создании противопожарных заслонов, путем обработки растительного покрова и поверхности растущих деревьев на высоту до...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002686506
Дата охранного документа: 29.04.2019
31.05.2019
№219.017.712a

Размалывающая гарнитура

Размалывающая гарнитура содержит роторный 1 и статорный 2 диски. На рабочих поверхностях дисков 1 и 2 равномерно распределены криволинейные ножевые выступы 3. Шаг между режущими кромками ножевых выступов 3, их толщина и ширина межножевых канавок 4 от входной окружной кромки диска до выходной...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002689609
Дата охранного документа: 28.05.2019
31.05.2019
№219.017.717a

Клеевая композиция

Изобретение относится к клеевой промышленности и может быть использовано для гибких соединений резины, кожи, кожзаменителей, термоэластопластов, текстильных материалов. Клеевая композиция содержит компоненты при следующем соотношении: бутадиен-стирольный термоэластопласт радиального строения...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002689577
Дата охранного документа: 28.05.2019
31.05.2019
№219.017.717e

Клеевая композиция на основе бутадиен-нитрильного каучука

Изобретение относится к клеевой промышленности и может быть использовано для гибких соединений резины, кожи, кожзаменителей, текстильных материалов. Клеевая композиция содержит компоненты при следующем соотношении, мас.ч.: бутадиен-нитрильный каучук (100), фенолформальдегидная смола (10-20),...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002689583
Дата охранного документа: 28.05.2019
01.06.2019
№219.017.71cc

Способ строительства участка технологической лесовозной дороги

Изобретение относится к области строительства технологических дорог лесного комплекса. Способ включает укладку дренажного слоя в две вырытые траншеи, по длине равные длине участка технологической лесовозной дороги, причем дренажный слой выполнен из нижнего и верхнего поперечных настилов...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002689963
Дата охранного документа: 29.05.2019
04.06.2019
№219.017.739e

Технологическая лесовозная дорога

Изобретение относится к области строительства технологических дорог лесного комплекса. Технологическая лесовозная дорога состоит из земляной основы, на которую на всю ширину и длину участка технологической лесовозной дороги уложен деревянный настил в виде гибкого основания, стянутого канатом...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002690243
Дата охранного документа: 31.05.2019
19.06.2019
№219.017.83f9

Магнитокумулятивный витковый генератор быстронарастающих импульсов тока

Изобретение относится к импульсной взрывной технике, к взрывным источникам многоразового действия, которые могут быть использованы в энергетической и другой технике. Технический результат заключается в создании виткового генератора импульсного тока, работающего в импульсном или...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002691626
Дата охранного документа: 17.06.2019
Showing 1-9 of 9 items.
10.04.2015
№216.013.40c2

Вулканизуемая резиновая смесь

Изобретение относится к технологии резинотехнических изделий. Резиновая смесь содержит, мас.% : каучук СКИ-3 67,60-68,80, стеариновую кислоту 1,30-1,40, оксид цинка 3,30-3,50, серу газовую 1,50-1,60, сульфенамид Т 0,40-0,50, технический углерод N330 23,60-24,10, модификатор...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002548066
Дата охранного документа: 10.04.2015
10.04.2016
№216.015.2de0

Алкоксиметилзамещенные 1н-4-аминопиразолы

Изобретение относится к области органической химии, а именно к новым алкоксиметилзамещенным 1Н-4-аминопиразолам, имеющим приведенную ниже формулу, с фенильным (СН), или нафтильным (СН)заместителем, которые проявляют антибактериальную активность. Эти вещества обладают высокой бактерицидной и...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002579515
Дата охранного документа: 10.04.2016
10.08.2016
№216.015.5465

Применение гексазамещенных пара-аминофенолов с ариламидными группами в 2,6-положениях по отношению к гидроксилу в качестве антиаритмических и антигипертензивных средств

Изобретение относится к применению пара-аминофенолов с ариламидными группами в 2,6-положениях по отношению к гидроксилу указанной ниже общей формулы, в качестве антиаритмических и антигипертензивных средств. Данные соединения одновременно обладают эффективными антигипертензивными и...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002593592
Дата охранного документа: 10.08.2016
13.02.2018
№218.016.2387

4-амино-3-метоксиметил-5-фенил-1н-пиразол

Изобретение относится к области органической химии, а именно к получению нового ранее не описанного 4-амино-3-метоксиметил-5-фенил-1Н-пиразола. 4-Амино-3-метоксиметил-5-фенил-1Н-пиразол, имеющий приведенную ниже формулу, получают в результате циклоароматизации изонитрозодикетона и...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002642060
Дата охранного документа: 24.01.2018
31.05.2019
№219.017.717a

Клеевая композиция

Изобретение относится к клеевой промышленности и может быть использовано для гибких соединений резины, кожи, кожзаменителей, термоэластопластов, текстильных материалов. Клеевая композиция содержит компоненты при следующем соотношении: бутадиен-стирольный термоэластопласт радиального строения...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002689577
Дата охранного документа: 28.05.2019
31.05.2019
№219.017.717e

Клеевая композиция на основе бутадиен-нитрильного каучука

Изобретение относится к клеевой промышленности и может быть использовано для гибких соединений резины, кожи, кожзаменителей, текстильных материалов. Клеевая композиция содержит компоненты при следующем соотношении, мас.ч.: бутадиен-нитрильный каучук (100), фенолформальдегидная смола (10-20),...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002689583
Дата охранного документа: 28.05.2019
19.07.2019
№219.017.b641

N, n-бис(4-нитрозофенил)гексан-1,6-диамин

Изобретение относится к области органической химии, а именно к N,N-бис(4-нитрозофенил)гексан-1,6-диамину указанной ниже общей формулы, где n=6. Предложенное соединение может найти применение как структурирующий (вулканизующий) агент и одновременно стабилизирующий модификатор (антиоксидант) в...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002694841
Дата охранного документа: 17.07.2019
08.12.2019
№219.017.eac0

Клеевая композиция

Изобретение относится к клеевым композициям на основе хлоропренового каучука, применяемым в резинотехнической и в шинной промышленности при склеивании вулканизованных резин на основе различных каучуков, при креплении резиновой смеси на основе полярных каучуков к корду, обрезиненному резиновой...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002708308
Дата охранного документа: 05.12.2019
24.12.2019
№219.017.f19a

Вулканизуемая резиновая смесь

Изобретение относится к резиновой промышленности и может быть использовано в машиностроении, нефтедобывающей и нефтеперерабатывающей промышленности. Резиновая смесь содержит следующие компоненты, мас.ч.: гидрированный бутадиен-нитрильный каучук 100, вулканизующий агент...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002709874
Дата охранного документа: 23.12.2019
+ добавить свой РИД