×
19.07.2019
219.017.b641

N, N-Бис(4-нитрозофенил)гексан-1,6-диамин

Вид РИД

Изобретение

Юридическая информация Свернуть Развернуть
Краткое описание РИД Свернуть Развернуть
Аннотация: Изобретение относится к области органической химии, а именно к N,N-бис(4-нитрозофенил)гексан-1,6-диамину указанной ниже общей формулы, где n=6. Предложенное соединение может найти применение как структурирующий (вулканизующий) агент и одновременно стабилизирующий модификатор (антиоксидант) в клеевых композициях и эластомерах на основе бутадиенстирольного, этиленпропиленового и других каучуков. 1 пр.
Реферат Свернуть Развернуть

Изобретение относится к области органической химии, в частности к N,N'-бис(4-нитрозофенил)алкандиаминам, которые могут найти применение как структурирующие (вулканизующие) агенты и, одновременно, стабилизирующие модификаторы (антиоксиданты) в клеевых композициях и эластомерах на основе бутадиен-стирольного, этиленпропиленового и других каучуков.

Известно, что С-динитрозосоединения, например п-динитрозобензол, являются активными вулканизующими агентами для этиленпропиленового, бутилкаучука и других эластомеров [Догадкин, Б.А. Химия эластомеров [Текст] / Б.А. Догадкин, А.А. Донцов, В.А. Шершнев. 2-ое изд., перераб. и доп. – М.: Химия, 1981. - С. 317]. Недостатком вулканизатов, получаемых с применением п-динитрозобензола в качестве вулканизующего агента, является плохая устойчивость к процессам термического окисления старения.

Для резиновой смеси на основе хлоропренового каучука предложен вулканизующий агент N1,N2-бис(4-нитрозофенил)этан-1,2-диамин, который обладает не только вулканизующим действием, но и повышает устойчивость к подвулканизации [SU 907031, И.П. Черенюк, Е.Ю. Беляев, М.С. Товбис, Я.И. Шпиндель заявл. 08.05.80, опубл. 23.02.82]. N1,N2-бис(4-нитрозофенил)этан-1,2-диамин предлагалось использовать в резиновых смесях в качестве промотора [US 3268495, L. Convert., R. Fabre, filed 17.10.1962, appl. 19.10.1961]. Данные о применении N1,N2-бис(4-нитрозофенил)этан-1,2-диамина в качестве антиоксиданта в резиновых смесях отсутствуют в литературе, включая патентную.

В то же время известно применение N-замещенных 4-нитрозоанилинов для синтеза «привитых» антиоксидантов. За счет образования прочных ковалентных связей между азотом нитрозогруппы и полимерной цепью, привитые антиоксиданты не вымываются из резин растворителями, водой, щелочами, кислотами и другими реагентами [Догадкин, Б.А. Химия эластомеров [Текст] / Б.А. Догадкин, А.А. Донцов, В.А. Шершнев. 2-ое изд., перераб. и доп. - М.: Химия, 1981. - С.163]. Недостатком известных привитых антиоксидантов, является отсутствие структурирующего (вулканизующего) действия.

N1,N6-бис(4-нитрозофенил)гексан-1,6-диамин до настоящего времени не известен. Аналогов вещества нет.

Наиболее близким по строению к предлагаемому соединению является стабилизирующий модификатор эластомеров 4-нитрозодифениламин (Дифенам 4Н) [Химические добавки к полимерам, [Текст], справочник, под ред. канд. хим. наук И.П. Масловой - М.: Химия, 1981. - С. 219], который получают нитрозированием дифениламина.

Недостатком Дифенама 4Н является отсутствие структурирующего (вулканизующего) действия в эластомерных композициях.

До настоящего времени не известны динитрозосоединения или N-алкиланилины, которые одновременно проявляют свойства структурирующих (вулканизующих) агентов и стабилизирующих модификаторов эластомеров и клеевых композиций. Доказательством служит отсутствие в литературе, включая патентную, сведений о N1,N6-бис(4-нитрозофенил)гексан-1,6-диамине и его применении в резиновых смесях в качестве полифункционального соединения, выполняющего роль стабилизатора и вулканизующего агента одновременно.

Настоящее изобретение решает единую задачу синтеза нового ароматического динитрозосоединения, представляющего собой N,N'-дифенилалкандиамин, содержащий нитрозогруппу в пара-положениях бензольных ядер, в частности, N1,N6-бис(4-нитрозофенил)гексан-1,6-амина.

Технический результат заключается в синтезе нового N1,N6-бис(4-нитрозофенил)гексан-1,6-диамина, являющегося С-динитрозосоединением и в то же время вторичным жирноароматическим амином, что позволяет использовать его как структурирующий (вулканизующий) агент и как эффективный антиоксидант одновременно.

Указанный технический результат достигается тем, что неизвестный ранее N1,N6-бис(4-нитрозофенил)гексан-1,6-диамин получают аминированием п-нитрозофенола соответствующим диамином, а именно, 1,6-диаминогексаном.

Этим способом впервые синтезирован N,N'-бис(4-нитрозофенил)алкандиамин формулы:

где, n=6

N1,N6-бис(4-нитрозофенил)гексан-1,6-диамин

Зеленые кристаллы, растворимы в диметилсульфоксиде, этаноле; мало растворимы в ацетоне, этилацетате, дихлорметане, хлороформе. Т.пл. 151-153°C (этилацетат). Электронный спектр (этанол, С 1×10-2 моль/л), λмакс., нм. (ε): 681 (113). Спектр ЯМР 1Н, δ, м.д. (ДМСО-d6): 1,42 м (4Н, СН2); 1,61 м (4Н, СН2); 3,24 м (4Н, СН2); 6,69 - 8,76 м (10Н, HAr, NH). Найдено, %: С 66,71; Н 6,05; N 17,83. C18H22N4O2. Вычислено, %: С 66,24; Н 6,79; N 17,17.

Н1,N6-бис(4-нитрозофенил)гексан-1,6-диамин получен следующим способом:

Пример 1. N1,N6-бис(4-нитрозофенил)гексан-1,6-диамин. К раствору 1,46 г (0,012 моль) 4-нитрозофенола в 40 мл пиридина при перемешивании по каплям прибавляют раствор 0,68 г (0,006 моль) гексаметилендиамина в 10 мл пиридина. Реакционную смесь выдерживают при 20°С в течение 96-ти часов, затем выливают на лед, выпавший зеленый осадок отфильтровывают, перекристаллизовывают из этилацетата. Выход 1,2 г (61%).


N, N-Бис(4-нитрозофенил)гексан-1,6-диамин
N, N-Бис(4-нитрозофенил)гексан-1,6-диамин
Источник поступления информации: Роспатент

Showing 1-10 of 61 items.
26.08.2017
№217.015.d863

Теплоизоляционный материал

Изобретение относится к производству теплоизоляционных материалов в виде матов, а именно сырьевой смеси, предназначенных для строительства, в частности для многослойных стеновых вертикальных и горизонтальных панелей, и для теплоизоляции различных сооружений. Теплоизоляционный материал на основе...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002622654
Дата охранного документа: 19.06.2017
20.11.2017
№217.015.efd3

Гольмий-марганцевый сульфид с гигантским магнитосопротивлением

Изобретение может быть использовано в производстве элементов микроэлектроники, сенсорной техники. Гольмий-марганцевый сульфид с гигантским магнитосопротивлением включает марганец и серу и дополнительно содержит гольмий при следующем соотношении компонентов, мас.%: гольмий 2,5-15, марганец...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002629058
Дата охранного документа: 24.08.2017
29.12.2017
№217.015.f73d

Способ создания реактивной тяги бесклапанного пульсирующего воздушно-реактивного двигателя

Способ создания реактивной тяги бесклапанного пульсирующего воздушно-реактивного двигателя может быть применен в двигателях летательных аппаратов. Способ включает циклический выброс продуктов сгорания и всасывание атмосферного воздуха во впускном канале с осуществлением одновременной генерации...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002639279
Дата охранного документа: 20.12.2017
29.12.2017
№217.015.fb0f

Способ технического обслуживания карданных шарниров

Изобретение относится к области машиностроения и предназначено для обслуживания карданных шарниров на игольчатых подшипниках. Способ технического обслуживания карданных шарниров заключается в том, что вначале проводят предварительную разметку положения вилок карданного шарнира, затем разбирают...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002640157
Дата охранного документа: 26.12.2017
20.01.2018
№218.016.1993

Устройство развертывания трансформируемых механических систем космического аппарата

Изобретение относится к средствам перевода трансформируемых конструкций (например, солнечных батарей) космического аппарата из сложенного положения в раскрытое. Устройство содержит кронштейны (1) и (2), прикрепленные к взаимно подвижным элементам (4) и (5) (например, панелям) конструкции...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002636207
Дата охранного документа: 21.11.2017
20.01.2018
№218.016.1b25

Электрический имитатор аккумуляторной батареи с защитой по току и напряжению и устройство защиты электрического имитатора аккумуляторной батареи

Изобретение относится к преобразовательной технике, предназначенной для имитации характеристик аккумуляторных батарей, и может быть использовано при испытаниях систем электропитания, работающих в режиме заряда и разряда. Технический результат заключается в повышении коэффициента использования...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002635897
Дата охранного документа: 16.11.2017
20.01.2018
№218.016.1b4e

Способ создания электрореактивной тяги

Изобретение относится к способу создания электрореактивной тяги. Способ состоит в том, что после создания электрореактивной тяги в режиме горения топлива при импульсном давлении в усеченной сферической камере сгорания с образованием огненного ядра в камере сгорания и плазменного ядра в...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002635951
Дата охранного документа: 17.11.2017
04.04.2018
№218.016.30bb

Микрополосковый широкополосный фильтр

Изобретение относится к СВЧ-радиотехнике, в частности к фильтрам. Микрополосковый широкополосный фильтр содержит диэлектрическую подложку, на одну сторону которой нанесено заземляемое основание, а на вторую - полосковые проводники, электромагнитно связанные между собой. Узкие и широкие...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002644976
Дата охранного документа: 15.02.2018
04.04.2018
№218.016.34cd

Тяговое мобильное устройство для круговой обработки почвы

Изобретение относится к области сельскохозяйственного машиностроения, в частности к орудиям, применяемым, например, на круговых полях. Тяговое мобильное устройство для круговой обработки почвы содержит центральную опору со стрелой, связанной с возможностью вращения относительно опоры через...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002646050
Дата охранного документа: 01.03.2018
10.05.2018
№218.016.42f8

Импульсный детонационный ракетный двигатель

Импульсный детонационный ракетный двигатель содержит детонационную камеру сгорания, вход которой через торцевую стенку служит для порционного ввода детонационного топлива и герметично соединен через баллистическое устройство с магнитокумулятивным генератором импульсов, источник начального...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002649494
Дата охранного документа: 03.04.2018
Showing 1-9 of 9 items.
10.04.2015
№216.013.40c2

Вулканизуемая резиновая смесь

Изобретение относится к технологии резинотехнических изделий. Резиновая смесь содержит, мас.% : каучук СКИ-3 67,60-68,80, стеариновую кислоту 1,30-1,40, оксид цинка 3,30-3,50, серу газовую 1,50-1,60, сульфенамид Т 0,40-0,50, технический углерод N330 23,60-24,10, модификатор...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002548066
Дата охранного документа: 10.04.2015
10.04.2016
№216.015.2de0

Алкоксиметилзамещенные 1н-4-аминопиразолы

Изобретение относится к области органической химии, а именно к новым алкоксиметилзамещенным 1Н-4-аминопиразолам, имеющим приведенную ниже формулу, с фенильным (СН), или нафтильным (СН)заместителем, которые проявляют антибактериальную активность. Эти вещества обладают высокой бактерицидной и...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002579515
Дата охранного документа: 10.04.2016
10.08.2016
№216.015.5465

Применение гексазамещенных пара-аминофенолов с ариламидными группами в 2,6-положениях по отношению к гидроксилу в качестве антиаритмических и антигипертензивных средств

Изобретение относится к применению пара-аминофенолов с ариламидными группами в 2,6-положениях по отношению к гидроксилу указанной ниже общей формулы, в качестве антиаритмических и антигипертензивных средств. Данные соединения одновременно обладают эффективными антигипертензивными и...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002593592
Дата охранного документа: 10.08.2016
13.02.2018
№218.016.2387

4-амино-3-метоксиметил-5-фенил-1н-пиразол

Изобретение относится к области органической химии, а именно к получению нового ранее не описанного 4-амино-3-метоксиметил-5-фенил-1Н-пиразола. 4-Амино-3-метоксиметил-5-фенил-1Н-пиразол, имеющий приведенную ниже формулу, получают в результате циклоароматизации изонитрозодикетона и...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002642060
Дата охранного документа: 24.01.2018
31.05.2019
№219.017.717a

Клеевая композиция

Изобретение относится к клеевой промышленности и может быть использовано для гибких соединений резины, кожи, кожзаменителей, термоэластопластов, текстильных материалов. Клеевая композиция содержит компоненты при следующем соотношении: бутадиен-стирольный термоэластопласт радиального строения...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002689577
Дата охранного документа: 28.05.2019
31.05.2019
№219.017.717e

Клеевая композиция на основе бутадиен-нитрильного каучука

Изобретение относится к клеевой промышленности и может быть использовано для гибких соединений резины, кожи, кожзаменителей, текстильных материалов. Клеевая композиция содержит компоненты при следующем соотношении, мас.ч.: бутадиен-нитрильный каучук (100), фенолформальдегидная смола (10-20),...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002689583
Дата охранного документа: 28.05.2019
08.12.2019
№219.017.eac0

Клеевая композиция

Изобретение относится к клеевым композициям на основе хлоропренового каучука, применяемым в резинотехнической и в шинной промышленности при склеивании вулканизованных резин на основе различных каучуков, при креплении резиновой смеси на основе полярных каучуков к корду, обрезиненному резиновой...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002708308
Дата охранного документа: 05.12.2019
24.12.2019
№219.017.f19a

Вулканизуемая резиновая смесь

Изобретение относится к резиновой промышленности и может быть использовано в машиностроении, нефтедобывающей и нефтеперерабатывающей промышленности. Резиновая смесь содержит следующие компоненты, мас.ч.: гидрированный бутадиен-нитрильный каучук 100, вулканизующий агент...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002709874
Дата охранного документа: 23.12.2019
30.03.2020
№220.018.11a0

3-(гидроксиимино)-4-(нафталин-1-имино)бутан-2-он

Изобретение относится к области органической химии, конкретно к 3-(гидроксиимино)-4-(нафталин-1-имино)бутан-2-ону указанной ниже формулы, который может найти применение в качестве стабилизатора в резиновых смесях на основе изопренового каучука. 1 пр.
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002717968
Дата охранного документа: 27.03.2020
+ добавить свой РИД