×
13.07.2019
219.017.b344

Способ получения алкилдиэтилфосфинилметаноата

Вид РИД

Изобретение

Юридическая информация Свернуть Развернуть
Краткое описание РИД Свернуть Развернуть
Аннотация: Настоящее изобретение относится к способу получения алкилдиэтилфосфинилметаноата, который может быть использован в химико-фармацевтической промышленности. Предложенный способ получения алкилдиэтилфосфинилметаноата состоит в том, что диэтилхлорфосфин в гексане подвергают взаимодействию с эфиром хлоругольной кислоты в гексане с последующим взаимодействием реакционной массы с триалкилортоэфиром. Предложен новый эффективный способ получения алкилдиэтилфосфинилметаноата. 2 пр.
Реферат Свернуть Развернуть

Изобретение относится к способу получения алкилдиэтилфосфинилметаноата на основе диэтилхлорфосфина и может быть использован для получения диэтилфосфинилметангидразида, который является малотоксичным веществом, проявляющим анксиолитические (транквилизирующие) свойства. Диэтилфосфинилметангидразид является аналогом нейротропного препарата «фосеназида», допущенного в медицинскую практику решением Фармакологического комитета МЗ РФ. Диэтилфосфинилметангидразид в 30 раз менее токсичен (ЛД50>10000 мг/кг), чем «фосеназид» (ЛД50 350 мг/кг).

Наиболее близким по технической сущности является способ получения алкилдиэтилфосфинилметаноата формулы

(C2H5)2P(O)COOR,

где R – СН3 или С2Н5

путем взаимодействия диэтилхлорфосфина формулы (С2Н5)2РСl со спиртом

ROH,

где R - СН3 или С2Н5,

в токе азота, в инертном растворителе - диэтиловом эфире и в присутствии основания, в качестве которого используют, например N,N-диэтиланилин, при температуре 0-5°С, образовавшийся осадок отфильтровывают, из реакционной массы удаляют растворитель. Перегонкой остатка выделяют эфир диэтилфосфинистой кислоты формулы

(C2H5)2POR,

где R - СН3 или С2Н5, и подвергают его взаимодействию с эфиром хлоругольной кислоты формулы

ClCOOR,

где R - СН3 или С2Н5.

Выход целевого продукта алкилдиэтилфосфинилметаноата в пересчете на диэтилхлорфосфин составляет 66%.

Взаимодействие диэтилхлорфосфина со спиртом, см. Karla S. Colle. Methoxyphosphonium Ions: Intermediates in the Arbuzov Reaction. / Karla S. Colle and Edward S. Lewis // J. Org. Chem.. - 1978. - Vol. 43, No. 4. - P. 571-574.

Взаимодействие эфира диэтилфосфинистой кислоты с эфиром хлоругольной кислоты, см. Мухачева О.А. Исследования в ряду фосфинистых и фосфиновых кислот. LXXII. Фосфорилированные гидроксамовые кислоты. / О.А. Мухачева, С.А. Горькова, В.Г. Николаева, А.И. Разумов // ЖОХ. - 1970. - Т. 40, №9. - С. 2004-2009.

Недостатком указанного способа является сложность технологического процесса, заключающаяся в необходимости наличия инертной среды, выделения эфира диэтилфосфинистой кислоты, который чрезвычайно легко окисляется, поэтому требует при работе с ним определенных условий, а также наличия основания для связывания выделяющегося хлористого водорода с образованием в растворителе соли, которую необходимо утилизировать.

Технической проблемой является сложность технологического процесса получения алкилдиэтилфосфинилметаноата.

Техническая проблема решается способом получения алкилдиэтилфосфинилметаноата на основе диэтилхлорфосфина, согласно изобретению диэтилхлорфосфин в гексане подвергают взаимодействию с эфиром хлоругольной кислоты в гексане с последующим взаимодействием реакционной массы с триалкилортоэфиром.

Решение технической задачи позволяет упростить способ получения алкилдиэтилфосфинилметаноата.

Характеристика веществ, полученных по заявляемому способу:

Метилдиэтилфосфинилметаноат формулы

2Н5)2Р(O)СООСН3

Бесцветная жидкость с т. кип.93-94°С при давлении 0.1 мм рт ст., nD20 1.4605.

Этилдиэтилфосфинилметаноат формулы

2Н5)2Р(O)СООС2Н5

Бесцветная жидкость с т. кип. 96-97°С при давлении 0.1 мм рт ст., nD20 1.4541

Характеристика веществ, используемых в способе:

Диэтилхлорфосфин формулы

2Н5)2РС1

Бесцветная жидкость с т.кип.130-134°С, nD20 1.4767. Эфиры хлоругольной кислоты

ClCOOCH3 Жидкость с резким запахом, т. кип. 71.4°C,d415 1.236 г/см3

СlСООС2Н5 Жидкость с резким запахом, т. кип. 95°С.

Триалкилортоэфиры CH(OR)3,

где R – СН3 или С2Н5

СН(ОСН3)3 - бесцветная жидкость с т.пл. - 57°С, т. кип. 100-101°С, nD20 1.3793, d425 0.9676 г/см3.

СН(OС2Н5)3 - бесцветная жидкость с т.пл. - 76°С, т. кип. 143°C, nD20 1.3922, d420 0.8909 г/см3.

Триалкилортоэфиры плохо растворимы в воде, растворимы в спирте, эфире.

Данное изобретение иллюстрирует следующие примеры конкретного выполнения.

Пример по прототипу

Способ получения алкилдиэтилфосфинилметаноата на основе диэтилхлорфосфинана формулы (С2Н5)2РСl, который подвергают взаимодействию со спиртом ROH в инертном растворителе, в атмосфере сухого азота и в присутствии основания при температуре 0-5°С, полученный эфир диэтилфосфинистой кислоты Et2POR выделяют из реакционной массы и вводят во взаимодействие в среде азота с метиловым или этиловым эфиром хлоругольной кислоты формулы ClCOOR, где R - СН3 или С2Н5, температуру процесса взаимодействия поддерживают в интервале, необходимом для интенсивного выделения хлористого алкила, конец процесса контролируют по прекращению выделения хлористого алкила.

Выход целевого продукта в пересчете на диэтилхлорфосфит составляет 66%.

Пример 1

Метилдиэтилфосфинилметаноат получают путем взаимодействия 5.24 г (0.0420 моль) диэтилхлорфосфина в гексане при комнатной температуре при перемешивании с 5.16 г (0.0546 моль) метилового эфира хлоругольной кислоты в гексане. Из реакционной массы удаляют легколетучие компоненты и остаток подвергают взаимодействию с триметилортоэфиром в количестве 5.31 г (0.0500 моль). Целевой продукт получают из реакционной массы перегонкой в вакууме в количестве 4.60 г, выход составляет 67%.

Метилдиэтилфосфинилметаноат имеет т. кип. 91-92°С (0.1 мм рт.ст.), nD20 1.4620.

Структура метилдиэтилфосфинилметаноата доказана спектральными методами.

Спектр ЯМР 1Н (CDCl3, δ, м. д., J/Гц): 0.40 (дт, 6Н, РСН2Ме, 3JHH=7.6 Гц, 3JPH=17.6 Гц), 1.14 (дк, 4Н, РСН2Ме, 3JHH=7.6 Гц, 2JPH=12.0 Гц), 3.06 (с, 3Н, ОМе).

Спектр ЯМР 31Р (CDCl3): δР 40.1 м.д.

Спектр ЯМР 13С (CDCl3, δ, м. д.): 4.83 (д, МеСН2Р, 2JPC=5.2 Гц), 19.66 (д, СН2Р, 1JPC=66.8 Гц), 51.45 (д, ОМе, 2JPC=2.41 Гц), 171.10 (д, С=O, 1Jрс=121.5 Гц).

Пример 2

Этилдиэтилфосфинилметаноат получают путем взаимодействия 4.87 г (0.0390 моль) диэтилхлорфосфина в гексане при комнатной температуре при перемешивании с 5.50 г (0.0507 моль) этилового эфира хлоругольной кислоты в гексане. Из реакционной массы удаляют легколетучие компоненты и остаток подвергают взаимодействию с триметилортоэфиром в количестве 4.97 г (0.0468 моль). Целевой продукт получают из реакционной массы перегонкой в вакууме в количестве 4.75 г, выход составляет 68%.

Этилдиэтилфосфинилметаноат имеет т. кип. 95-96°С (0.1 мм рт.ст.), nD20 1.4545.

Структура этилдиэтилфосфинилметаноата доказана спектральными методами.

Спектр ЯМР 1Н (CDCl3, δ, м. д., J/Гц): 0.72 (дт, 6Н, РСН2Ме, 3JHH=7.6 Гц, 3JPH=18.0 Гц), 0.88 (т, 3H, OCH2Me, 3JHH=7.2 Гц), 1.44 (дк, 4Н, PCH2Me, 3JHH=7.6 Гц, 2JPH=11.4 Гц), 3.84 (к, 2H, OCH2Me, 3JHH=7.2 Гц).

Спектр ЯМР 31Р (CDCl3): δP 40.1 м.д.

Спектр ЯМР 13С (CDCl3, δ, м. д.): 4.96 (д, МеСН2Р, 2JPC=5.2 Гц), 13.81 (с, ОСН2Ме), 19.75 (д, СН2Р, 1JPC=66.7 Гц), 61.11 (с, OCH2Ме), 170.13 (д, С=O, 1JPC=122.9 Гц).

Таким образом, заявленный объект изобретения позволяет упростить способ получения алкилдиэтилфосфинилметаноата ввиду отсутствия необходимости выделения при получении промежуточного продукта и отсутствия побочного продукта для утилизации.

Способ получения алкилдиэтилфосфинилметаноата на основе диэтилхлорфосфина, отличающийся тем, что диэтилхлорфосфин в гексане подвергают взаимодействию с эфиром хлоругольной кислоты в гексане с последующим взаимодействием реакционной массы с триалкилортоэфиром.
Источник поступления информации: Роспатент

Showing 1-10 of 82 items.
27.04.2016
№216.015.2af8

Многослойная рукавная или плоская оболочка или пленка

Изобретение относится к химической технологии полимерных материалов и касается многослойной рукавной или плоской оболочки или пленки для использования в упаковке мясных продуктов, изготовленной путем соэкструзии и вытянутой по двум осям способом тройного раздува, в форме усаживающегося пакета,...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002582701
Дата охранного документа: 27.04.2016
27.04.2016
№216.015.2afa

Способ термической переработки органосодержащего сырья и установка для его осуществления

Изобретение относится к области переработки органосодержащего сырья и может быть использовано при переработке отработанных деревянных шпал. Способ включает сушку сырья при температуре 160-200°C в двух последовательно соединенных шнековых транспортерах - в первом транспортере 5 путем передачи...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002582698
Дата охранного документа: 27.04.2016
27.04.2016
№216.015.2afb

Установка для производства древесного угля

Изобретение относится к лесоперерабатывающей промышленности. Установка содержит вертикальную реторту (1), имеющую зоны сушки (3), пиролиза (6), охлаждения (8), накопления (2), активирования древесного угля (7), изолированные между собой шиберными заслонками (35, 36, 37, 38, 39). Зоны сушки (3)...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002582696
Дата охранного документа: 27.04.2016
27.08.2016
№216.015.4d0e

Стопорящееся резьбовое соединение

Изобретение относится к крепежным изделиям, исключающим самопроизвольное отвинчивание гайки, и может быть использовано в механизмах, испытывающих вибрационные, ударные нагрузки и тепловое воздействие. Изобретение предназначено для использования в силовых и энергетических машинах и установках...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002595589
Дата охранного документа: 27.08.2016
27.08.2016
№216.015.4ed8

Способ получения сорбента для удаления нефти и нефтепродуктов с поверхности воды

Изобретение относится к способам получения сорбентов из растительного сырья. Способ получения сорбента включает обработку предварительно высушенного и измельченного листового опада низкотемпературной плазмой высокочастотного разряда при давлении в разрядной камере 26,6 МПа, при силе тока на...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002595654
Дата охранного документа: 27.08.2016
27.08.2016
№216.015.50a3

Способ получения водного экстракта свинушки тонкой

Изобретение относится к фармацевтической, пищевой и косметической промышленности и касается получения водного экстракта свинушки тонкой. Измельченную свинушку заливают водой при соотношении свинушка : вода, равном 1:30, и подвергают обработке сверхвысокими частотами при мощности обработки 180...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002595833
Дата охранного документа: 27.08.2016
10.08.2016
№216.015.534e

Способ получения связующего на основе фенолформальдегидной смолы резольного типа для слоистого материала, связующее и слоистый материал на основе связующего и армирующей волокнистой основы

Изобретение относится к полимерным композиционным материалам, которые могут быть использованы для изготовления изделий конструкционного назначения в авиационной, автомобильной, бытовой и других областях техники. Способ получения связующего на основе фенолформальдегидной смолы резольного типа...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002594014
Дата охранного документа: 10.08.2016
13.01.2017
№217.015.80ed

Способ получения сульфатонитрата аммония

Изобретение относится к технологии минеральных удобрений. Способ получения сульфатонитрата аммония включает разбавление отработанной кислотной смеси производства нитратов целлюлозы азотной кислотой до получения массового соотношения серной и азотной кислот 0,75÷1,45 в пересчете на 100%-ные...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002602097
Дата охранного документа: 10.11.2016
13.01.2017
№217.015.83ba

Хирургическая шовная нить

Изобретение относится к области медицины, а именно к хирургической шовной нити, состоящей из основы в виде монофиламентной нити из полипропилена с покрытием из поливинилиденфторида в количестве от 5 до 50 % от массы основы. Изобретение обеспечивает увеличение прочности, снижение фрикционных...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002601409
Дата охранного документа: 10.11.2016
13.01.2017
№217.015.8945

Стопорящееся резьбовое соединение

Изобретение относится к крепежным изделиям и может быть использовано в механизмах, испытывающих вибрационные, ударные нагрузки и тепловое воздействие. Изобретение преимущественно предназначено для использования в энергетических машинах и установках автомобильной, авиационной,...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002602776
Дата охранного документа: 20.11.2016
Showing 1-8 of 8 items.
20.11.2015
№216.013.8fd7

Способ получения терефталевого альдегида

Настоящее изобретение относится к способу получения терефталевого альдегида, который может быть использован для производства флуоресцентных отбеливателей, красителей, фармацевтической продукции, полимеров специального назначения, материалов для электронных приборов и в других областях...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002568439
Дата охранного документа: 20.11.2015
19.01.2018
№218.016.0ea3

Способ получения терефталевого альдегида

Изобретение относится к способу получения терефталевого альдегида и может быть использовано для производства флуоресцентных отбеливателей, красителей, фармацевтической продукции, полимеров специального назначения, материалов для электронных приборов. Способ заключается во взаимодействии...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002633366
Дата охранного документа: 12.10.2017
20.01.2018
№218.016.0efe

Способ получения терефталевого альдегида

Изобретение относится к способу получения терефталевого альдегида и может быть использовано для производства флуоресцентных отбеливателей, красителей, фармацевтической продукции, полимеров специального назначения, материалов для электронных приборов. Способ заключается во взаимодействии...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002633365
Дата охранного документа: 12.10.2017
26.07.2018
№218.016.7565

Средство для очистки и дезинфекции

Изобретение относится к области медицины, а именно к дезинфектологии и санитарии, и предназначено для одновременной очистки и быстрой дезинфекции от всех известных видов микроорганизмов различных твердых непористых поверхностей или предметов, в том числе труднодоступных. Средство для очистки и...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002662322
Дата охранного документа: 25.07.2018
27.06.2020
№220.018.2bf2

Антисептическое дезинфицирующее средство

Изобретение относится к области санитарии и дезинфекции и может быть использовано для гигиенической обработки рук, обеззараживания надетых на руки перчаток, дезинфекции поверхностей, изделий из устойчивых к воздействию спиртов материалов, а также в качестве пропиточных растворов для одноразовых...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002724581
Дата охранного документа: 25.06.2020
15.07.2020
№220.018.3258

Дезинфицирующее средство

Изобретение относится к области медицины, ветеринарии, кинологии, пищевой промышленности и иным областям. Дезинфицирующее средство на основе водного раствора, включающего в качестве антимикробного вещества перекись водорода, стабилизатор и ингибитор коррозии бензоат натрия, отличающееся тем,...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002726364
Дата охранного документа: 13.07.2020
20.05.2023
№223.018.6699

Жидкий имитатор запаха трупных останков для кинологической службы

Изобретение относится к области создания имитаторов запаха, предназначенных для постановки на запах служебных собак при обучении и тренировке кинологической службы по поиску и обнаружению трупных останков. Жидкий имитатор запаха трупных останков характеризуется наличием ароматической добавки,...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002760411
Дата охранного документа: 24.11.2021
20.05.2023
№223.018.6719

Жидкий имитатор для создания одорологической метки запаха продовольственных, табачных изделий для кинологической службы

Изобретение относится к области создания имитаторов запаха, предназначенных для постановки на запах служебных собак при обучении и тренировке кинологической службы по поиску и обнаружению веществ и целевых объектов, запрещенных к обороту или перемещению. Жидкий имитатор для создания...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002755334
Дата охранного документа: 15.09.2021
+ добавить свой РИД